Способ получени n-фосфонометилглицина - RU2002119555A
Код документа: RU2002119555A
Реферат
1. Способ получения N-фосфонометилглицина, отличающийся тем, что а) производное гексагидротриазина формулы II
в которой Х представляет собой CN, COOZ, CONR1R2 или CH2OY, где
Y представляет собой Н или остаток, легко заменяемый на Н,
Z представляет собой Н, щелочной металл, щелочноземельный металл,
С1-С18алкил или арил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо
OC1-С4алкилом,
R1 и R2, которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают Н или С1-С4алкил,
подвергают взаимодействию с триацилфосфитом формулы III
P(OCOR3)3, (III)
в которой радикалы R3 могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают С1-С18алкил или арил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4алкилом, и б) полученный продукт гидролизуют и, если Х представляет собой CH2OY, окисляют.
2. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействием производного гексагидротриазина формулы II с триацилфосфитом формулы III получают соединение формулы I
в которой R3 и Х имеют значения, указанные в п.1.
3. Способ получения фосфонового соединения формулы I
в которой радикалы R3, которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают С1-С18алкил или арил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4алкилом,
Х представляет собой CN, COOZ, CONR1R2 или CH2OY, где
Y представляет собой Н или остаток, легко заменяемый на Н,
Z представляет собой Н, щелочной металл, щелочноземельный металл, С1-С18алкил или арил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4алкилом,
R1 и R2, которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают Н или С1-С4алкил, отличающийся тем, что производное гексагидротриазина формулы II
подвергают взаимодействию с триацилфосфитом формулы III
P(OCOR3)3, (III)
в которой R3 и Х имеют указанные выше значения.
4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором Х в вышеприведенной формуле представляет собой CN или COOZ.
5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором R3 в вышеприведенной формуле представляет собой фенил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4алкилом, или СН3.
6. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором стадию а) проводят в органическом растворителе.
7. Способ по п.6, в котором в качестве растворителя применяют диок или тетрагидрофуран.
8. Способ по п.6, в котором применяют хлорированный органический растворитель.
9. Способ по п.8, в котором в качестве растворителя применяют 1,2-дихлорэтан.
10. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединена формул II и III применяют в основном в эквивалентных количествах.
11. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединение формулы III получают взаимодействием карбоновой кислоты формулы IV
R3COOH (IV)
в которой R3 имеет значения, указанные в п.1, или ее соли с тригалогенидом фосфора.
12. Способ по п.11, в котором соль щелочного металла или аммониевую соль карбоновой кислоты формулы IV подвергают взаимодействию с галогенидом фосфора.
13. Способ по п.11, в котором карбоновую кислоту формулы IV подвергают в присутствии соответствующего амина взаимодействию с галогенидом фосфора.
14. Способ по п.11, в котором карбоновую кислоту формулы IV подвергают взаимодействию с галогенидом фосфора без использования основания.
15. Способ по любому из пп.11-14, в котором реакцию проводят в инертном органическом растворителе, выбранном из группы ароматических или алифатических углеводородов и хлорированных углеводородов.
16. Способ по п.15, в котором растворитель по завершении реакции рекуперируют и возвращают в технологический цикл.
17. Способ по любому из пп.1, 2 или 4-9, в котором соединение формулы I гидролизуют в присутствии соответствующей водной кислоты.
18. Способ по п.17, в котором гидролиз осуществляют в двухфазной системе.
19. Способ по п.18, в котором фосфонометилглицин осаждают из водной фазы установлением рН на значение в интервале от 0,5 до 2,0.
20. Способ по п.19, в котором осаждение фосфонометилглицина осуществляют в присутствии смешивающегося с водой растворителя.
21. Фосфоновые соединения формулы I
в которой радикалы R3 могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают С1-С18алкил или арил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4 алкилом,
Х представляет собой CN, COOZ, CONR1R2 или CH2OY, где
Y представляет собой Н или остаток, легко заменяемый на Н,
Z представляет собой Н, щелочной металл, щелочноземельный металл,
С1-С18алкил или арил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4алкилом,
R1 и R2, которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают Н или С1-С4алкил,
и их соли.
22. Соединения по п.21, в которых R3 представляет собой фенил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4алкилом, или представляет собой метил.
23. Соединения по п.21 или 22, в которых Х представляет собой CN или COOZ, где Z обозначает Н, щелочной металл или С1-С18алкил.
24. Соединение по п.21 формулы
25, Промежуточный продукт, получаемый взаимодействием производного гексагидротриазина формулы II
в которой Х представляет собой CN, COOZ, CONR1R2 или СН2OY, где
Y представляет собой Н или остаток, легко заменяемый на H,
Z представляет собой Н, щелочной металл, щелочноземельный металл, С1-С18алкил или арил; необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4алкилом,
R1 и R2, которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают Н или С1-С4алкил
подвергают взаимодействию с триацилфосфитом формулы III
P(OCOR3)3 (III)
в которой радикалы R3, которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают С1-С18алкил или арил, необязательно замещенный С1-С4алкилом, NO2 либо ОС1-С4алкилом.
