Способ получени  n-фосфонометилглицина - RU2002119555A

Реферат

1. Способ получения N-фосфонометилглицина, отличающийся тем, что а) производное гексагидротриазина формулы II

в которой Х представляет собой CN, COOZ, CONR¹R² или CH₂OY, где

Y представляет собой Н или остаток, легко заменяемый на Н,

Z представляет собой Н, щелочной металл, щелочноземельный металл,

С₁-С₁₈алкил или арил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо

OC₁-С₄алкилом,

R¹ и R², которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают Н или С₁-С₄алкил,

подвергают взаимодействию с триацилфосфитом формулы III

P(OCOR³)₃, (III)

в которой радикалы R³ могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают С₁-С₁₈алкил или арил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄алкилом, и б) полученный продукт гидролизуют и, если Х представляет собой CH₂OY, окисляют.

2. Способ по п.1, отличающийся тем, что взаимодействием производного гексагидротриазина формулы II с триацилфосфитом формулы III получают соединение формулы I

в которой R³ и Х имеют значения, указанные в п.1.

3. Способ получения фосфонового соединения формулы I

в которой радикалы R³, которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают С₁-С₁₈алкил или арил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄алкилом,

Х представляет собой CN, COOZ, CONR¹R² или CH₂OY, где

Y представляет собой Н или остаток, легко заменяемый на Н,

Z представляет собой Н, щелочной металл, щелочноземельный металл, С₁-С₁₈алкил или арил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄алкилом,

R¹ и R², которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают Н или С₁-С₄алкил, отличающийся тем, что производное гексагидротриазина формулы II

подвергают взаимодействию с триацилфосфитом формулы III

P(OCOR³)₃, (III)

в которой R³ и Х имеют указанные выше значения.

4. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором Х в вышеприведенной формуле представляет собой CN или COOZ.

5. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором R³ в вышеприведенной формуле представляет собой фенил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄алкилом, или СН₃.

6. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором стадию а) проводят в органическом растворителе.

7. Способ по п.6, в котором в качестве растворителя применяют диок или тетрагидрофуран.

8. Способ по п.6, в котором применяют хлорированный органический растворитель.

9. Способ по п.8, в котором в качестве растворителя применяют 1,2-дихлорэтан.

10. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединена формул II и III применяют в основном в эквивалентных количествах.

11. Способ по любому из предыдущих пунктов, в котором соединение формулы III получают взаимодействием карбоновой кислоты формулы IV

R³COOH (IV)

в которой R³ имеет значения, указанные в п.1, или ее соли с тригалогенидом фосфора.

12. Способ по п.11, в котором соль щелочного металла или аммониевую соль карбоновой кислоты формулы IV подвергают взаимодействию с галогенидом фосфора.

13. Способ по п.11, в котором карбоновую кислоту формулы IV подвергают в присутствии соответствующего амина взаимодействию с галогенидом фосфора.

14. Способ по п.11, в котором карбоновую кислоту формулы IV подвергают взаимодействию с галогенидом фосфора без использования основания.

15. Способ по любому из пп.11-14, в котором реакцию проводят в инертном органическом растворителе, выбранном из группы ароматических или алифатических углеводородов и хлорированных углеводородов.

16. Способ по п.15, в котором растворитель по завершении реакции рекуперируют и возвращают в технологический цикл.

17. Способ по любому из пп.1, 2 или 4-9, в котором соединение формулы I гидролизуют в присутствии соответствующей водной кислоты.

18. Способ по п.17, в котором гидролиз осуществляют в двухфазной системе.

19. Способ по п.18, в котором фосфонометилглицин осаждают из водной фазы установлением рН на значение в интервале от 0,5 до 2,0.

20. Способ по п.19, в котором осаждение фосфонометилглицина осуществляют в присутствии смешивающегося с водой растворителя.

21. Фосфоновые соединения формулы I

в которой радикалы R³ могут иметь идентичные либо разные значения и обозначают С₁-С₁₈алкил или арил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄ алкилом,

Х представляет собой CN, COOZ, CONR¹R² или CH₂OY, где

Y представляет собой Н или остаток, легко заменяемый на Н,

Z представляет собой Н, щелочной металл, щелочноземельный металл,

С₁-С₁₈алкил или арил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄алкилом,

R¹ и R², которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают Н или С₁-С₄алкил,

и их соли.

22. Соединения по п.21, в которых R³ представляет собой фенил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄алкилом, или представляет собой метил.

23. Соединения по п.21 или 22, в которых Х представляет собой CN или COOZ, где Z обозначает Н, щелочной металл или С₁-С₁₈алкил.

24. Соединение по п.21 формулы

25, Промежуточный продукт, получаемый взаимодействием производного гексагидротриазина формулы II

в которой Х представляет собой CN, COOZ, CONR¹R² или СН₂OY, где

Y представляет собой Н или остаток, легко заменяемый на H,

Z представляет собой Н, щелочной металл, щелочноземельный металл, С₁-С₁₈алкил или арил; необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄алкилом,

R¹ и R², которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают Н или С₁-С₄алкил

подвергают взаимодействию с триацилфосфитом формулы III

P(OCOR³)₃ (III)

в которой радикалы R³, которые могут иметь идентичные либо разные значения, обозначают С₁-С₁₈алкил или арил, необязательно замещенный С₁-С₄алкилом, NO₂ либо ОС₁-С₄алкилом.