Способ получения производных 2,9-диоксатрицикло(4,3,1,0,3,7) деканона - SU665794A3

Описание

гируют хлороформом. После сушки хлороформенной фазы над сернокислым натрием и сгущения в вакууме получают 3,2 г 3-метил - 10 - метилен - 8-м.етокси - 2,9диоксатрицикло (4,3,1,)декан. - 4 - она (вещество А в таблице). Выход 77% от теоретического-.

После рекристаллизации из 90%-ного метанола получены компактные белые кристаллы с нижеследующими физическими параметрами:

Ciini404

Общая формула

Молекулярный

210,23 вес

Температура

86-SS C плавления

: 5+23° (в меОптический индекс вращения таноле)

Характеристическая

Инфракрасный V-СО- полоса при спектр 1745 см-1 (в KB г) Хорошо растворяется

Растворимость в спирте, ацетоне, простом эфире, хлороформе , уксусном эфире и примерно до 2%; в воде

Пример 2. 9,6 г 4-гидрокси-3,10-диметил - 8 - метокси - 2,9 - диоксатрицикло (4,3,1.)декана растворяют в 300 мл ацетона и окисляют путем медленного приливания с размешиванием при комнатной температуре, хромтриоксидного реагента, полученного та-к, как это описано в примере 1. Реакция является законченной, когда прекратится исчезновение оранжево-коричневого цвета реагента. Затем состав сразу выливают на 700 мл ледяной воды и водно-спиртовой раствор экстрагируют хлороформом. После сущки хлороформенной фазы над сернокислым натрием и сгущения в вакууме получают 9,5 г 3,10-димгтил - 8 - метокси - 2,9 - диЬксатрицикло (4,3,1,)декан - 4 - она в кристаллической форме (вещество В в таблице).. Выход 100% от теоретического.

После перекристаллизации из 76%-нога этанола получено 7,8 г аналитически чисто го материала в виде компактных белых кристаллов со следующими характеристиками .

CiiHi6O4

Общая формула Молекулярный

212,25

вес Температура

107-109°С

плавления 5бо (в метаОптический

индекс ноле)

вращения Инфракрасный

Характеристическая V -СО- полоса

спектр при 1753-1 (в КВг) При применении соответствующих 2,9-диоксатрицикло (4,3,1,)деканолов аналогичным образом, как описано в примерах 1 и 2, получены путем окисления трехокисью хрома другие 2,9-диоксатрицикло (4,3,1,) декан-4-оны формулы I, свойства которых (также -как свойства соединений по примерам 1 и 2) приведены в таблице.

Вещество хорошо растворяется в спирте, эфире уксусной кислоты, хлороформе, ацетопе и примерно до 2% в воде.

Таблица

Формула изобретения

1. Способ получения производных 2,9дибксатривдкло (4,3,1,)деканона общей формулы5

где R - аЛКильный радикал с 1-4 атомамн углерода и положение 10, И может быть гидрировано, отличающийся тем, что 2,9-диЬксатрициклоде1канол общей формулы

v

OR

О

СЯз

ОН

где R - имеет вышеуказанные значения,

и положение 10, 11 может быть гидрировано ,

окисляют хромовой кислотой в среде растворителя - ацетона при температуре от -10 до -f 30°С.

2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что в качестве растворителя используют водный ацетон.

Источники информации, принятые во при экспертизе

1. К- Бюлер, Д. Пирсон. Органические синтезы, ч. 2, «Мир. М., 1973, с. 92.

Реферат

Формула