6-6-конденсированные бициклические гетероарильные соединения и их применение в качестве ингибиторов lats - RU2019138304A

1. Соединение формулы A2, или его соль, или его стереоизомер,

A2,

где

X¹ представляет собой CH или N;

кольцо A представляет собой

5- или 6-членный моноциклический гетероарил, который соединен с остальной частью молекулы через член углеродного кольца и содержит в качестве членов кольца 1-4 гетероатома, которые независимо выбраны из группы, состоящей из N, O и S, при условии, что по меньшей мере один член гетероатомного кольца представляет собой незамещенный азот (-N=), расположенный в 3- или 4-положении относительно связывающего члена углеродного кольца 5-членного гетероарила или в пара-положении кольца 6-членного гетероарила; или

9-членный конденсированный бициклический гетероарил, который выбран из группы, состоящей из:

, , , и ,

где “*” представляет собой точку присоединения кольца A к остальной части молекулы; и

где кольцо А не замещено или замещено 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, циано, C_1-6алкила, C_1-6галогеналкила, NH₂, C_1-6алкиламино, ди-(C_1-6алкил)амино, C_3-6циклоалкила и фенилсульфонила;

R⁰ представляет собой гидроксил или C_1-6алкокси;

R¹ представляет собой водород или C_1-6алкил;

R² выбран из группы, состоящей из:

C_1-8алкила, который не замещен или замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из:

галогена;

циано;

оксо;

C₂алкенила;

C₂алкинила;

C_1-6галогеналкила;

OR⁶, где R⁶ выбран из водорода, C_1-6алкила, который не замещен или замещен R⁰ или C(O)R⁰;

NR^7aR^7b, где R^7a представляет собой водород или C_1-6алкил, и R^7b выбран из водорода, C(O)R⁰, C_1-6алкила, который не замещен или замещен -C(O)R⁰;

C(O)R⁸, где R⁸ представляет собой R⁰ или NHC₁₆алкил-C(O)R⁰;

S(O)₂C_1-6алкила;

моноциклического C_3-6циклоалкила или полициклического C_7-10циклоалкила, каждый из которых не замещен или замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, C_1-6алкила, гидроксиC_1-6алкила, C_1-6галогеналкила, R⁰, -NH₂, C_1-6алкиламино и ди-(C_1-6алкил)амино;

6-членного гетероциклоалкила, содержащего в качестве членов кольца 1-2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из N, O и S, и который не замещен или замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из гидроксила, галогена, C_1-6алкила, C_1-6алкиламино и ди-(C_1-6алкил)амино;

фенила, который не замещен или замещен галогеном;

5- или 6-членного моноциклического гетероарила, содержащего в качестве членов кольца 1-4 гетероатома, независимо выбранных из N и O; и

9- или 10-членного конденсированного бициклического гетероарила, содержащего в качестве членов кольца 1-2 гетероатома, независимо выбранных из N и O;

S(O)₂C_1-6алкила;

фенила, который не замещен или замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, C_1-6алкила и R⁰;

C_3-6циклоалкила, который не замещен или замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C_1-6галогеналкила, R⁰, C_1-6алкиламино, ди-(C_1-6алкил)амино, C(O)R⁰ и C_1-6алкила, который не замещен или замещен R⁰ или -C(O)R⁰; и

4-членного гетероциклоалкила, содержащего в качестве членов кольца 1-2 гетероатома, выбранных из группы, состоящей из N, O и S, и который не замещен или замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из C_1-6галогеналкила, R⁰, C_1-6алкиламино, ди-(C_1-6алкил)амино, C(O)R⁰ и C_1-6алкила, который не замещен или замещен R⁰ или -C(O)R⁰;

или при условии, что если X¹ представляет собой CH, R¹ и R² могут быть взяты вместе с атомом азота, с которым они оба связаны, с образованием 4-6-членного гетероциклоалкила, который может содержать в качестве членов кольца 1-2 дополнительных гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из N, O и S, где 4-6-членный гетероциклоалкил, образованный за счет R¹ и R², взятых вместе с атомом азота, с которым они оба связаны, не замещен или замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из галогена, C_1-6алкила, C_1-6галогеналкила и R⁰;

R³ выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и C_1-6алкила; и

R⁵ выбран из группы, состоящей из водорода, галогена и -NH-(3-8-членный гетероалкил), где 3-8-членный гетероC_3-8алкил в -NH-(3-8-членный гетероалкил) содержит 1-2 атома кислорода в качестве членов цепи и не замещен или замещен R⁰.

при условии, что:

(1) если X¹ представляет собой N, кольцо A представляет собой 4-пиримидинил или 3-фтор-4-пиримидинил, R¹ представляет собой H или метил, R³ представляет собой H или Cl, и R⁵ представляет собой H; тогда R² не является C_2-4алкилом, который замещен заместителем, выбранным из -NH₂, C_1-6алкиламино или трет-бутил-карбамоил-амино, и который необязательно дополнительно замещен незамещенным фенилом; и

(2) если X¹ представляет собой N, кольцо A представляет собой индазол-5-ил, R¹, R³ и R⁵ представляют собой H; тогда R² не является C₄алкилом, который замещен -NH₂.

2. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой соединение формулы I:

I.

3. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой соединение формулы II:

II.

4. Соединение по любому из пп. 1-3, где кольцо A выбрано из группы, состоящей из , , , и , каждое из которых не замещено или замещено заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, циано, C_1-6алкила, C_1-6галогеналкила и -NH₂;

или представляет собой , которое не замещено или замещено C_1-6алкилом.

5. Соединение по любому из пп. 1-4, где кольцо A представляет собой .

6. Соединение по любому из пп. 1-5, где

R² выбран из группы, состоящей из:

(a) C_1-8алкила, который не замещен или замещен заместителями A1 - A3, независимо выбранными из группы, состоящей из:

циано;

C₂алкинила;

C_1-6галогеналкила;

-OR⁶, где R⁶ выбран из группы, состоящей из водорода и C_1-6алкила, который не замещен или замещен R⁰ или -C(O)R⁰;

-NR^7aR^7b, где R^7a представляет собой водород или C_1-6алкил, и R^7b выбран из группы, состоящей из водорода, -C(O)R⁰ и C_1-6алкила, который не замещен или замещен -C(O)R⁰;

-C(O)R⁸, где R⁸ представляет собой R⁰;

-S(O)₂C_1-4алкила;

моноциклического C_3-6циклоалкила, который не замещен или замещен заместителем, выбранным из группы, состоящей из C1-6алкила, гидроксиC_1-6алкила и R⁰;

6-членного гетероциклоалкила, содержащего в качестве членов кольца 1-2 гетероатома, независимо выбранных из группы, состоящей из N и O, и где 6-членный гетероциклоалкил не замещен или замещен C1-6алкилом;

фенила, который не замещен или замещен галогеном; и

(b) C_3-6циклоалкила, который не замещен или замещен 1-2 заместителями, независимо выбранными из C_1-6галогеналкила, R⁰, C_1-6алкиламино, -C(O)R⁰, C_1-6алкила, который не замещен или замещен -R⁰ или -C(O)R⁰.

7. Соединение по любому из пп. 1-6, где R² выбран из группы, состоящей из:

н-пропила, изопропила, трет-бутила, , , , , , , , , , , , , , , , , и .

8. Соединение по любому из пп. 1 и 3-5, где

X¹ представляет собой CH; и

R¹ и R², взятые вместе с атомом азота, с которым они оба связаны, с образованием 6-членного гетероциклоалкила, который может содержать в качестве члена кольца дополнительный гетероатом, выбранный из группы, состоящей из N и O, где 6-членный гетероциклоалкил, образованный за счет R¹ и R², взятых вместе с атомом азота, с которым они оба связаны, не замещен или замещен 1-3 заместителями, независимо выбранными из группы, состоящей из гидроксила, C_1-6алкила и C_1-6галогеналкила.

9. Соединение по п. 1, где соединение представляет собой соединение формулы A3:

A3,

где

X¹ представляет собой CH или N;

кольцо A представляет собой , или , каждое из которых не замещено или замещено заместителем, выбранным из группы, состоящей из галогена, C_1-6алкила, C_1-6галогеналкила и -NH₂;

R¹ представляет собой водород или незамещенный C_1-6алкил; и

R² представляет собой

(a) C_1-8алкил, который не замещен или замещен 1 заместителем, выбранным из группы, состоящей из:

(i) C_1-4галогеналкила и

(ii) -OR⁶, где R⁶ выбран из группы, состоящей из водорода и C_1-6алкила, который не замещен или замещен гидроксилом; или

(b) моноциклический C_3-6циклоалкил, который не замещен или замещен C_1-6алкилом или C_1-6галогеналкилом и R⁰.

10. Соединение формулы A2 по п. 1 или его соль, выбранные из группы, состоящей из: N-(2-циклопропилпропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N, N-диэтил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-этил-N-(пропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(пиридин-4-ил)-N-(1,1,1-трифторпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-метил-N-(пропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(пропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метокси-2-метилпропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(4-метокси-2-метилбутан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-бутил-N-метил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-этил-N-метил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропокси)этан-1-ола; 2-метил-1-(2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропокси)пропан-2-ола; N-этил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-пропил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(2-циклогексилпропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(3-метилоксетан-3-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(2-метилциклопентил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутан-2-ола; N-бутил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(2-метил-4-фенилбутан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-циклопропил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(4-метансульфонил-2-метилбутан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропан-1,3-диола; 3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутан-2-ола; 2-(2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропокси)уксусной кислоты; (1R,2S)-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклопентан-1-ола; 4,4,4-трифтор-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутан-1-ола; N-(1-метансульфонил-2-метилпропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; (2S)-3,3,3-трифтор-2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропановой кислоты; 2-[(2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропил)амино]уксусной кислоты; (2R)-3,3,3-трифтор-2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропановой кислоты; метил-2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропаноата; (1S,2S)-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклопентан-1-ола; 2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропановой кислоты; 2-(2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}этокси)этан-1-ола; 2-(гидроксиметил)-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропан-1,3-диола; 3-метил-3-(3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутанамидо)бутановой кислоты; 2-(пиридин-4-ил)-N-(1,1,1-трифтор-3-фенилпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-{[4-(диметиламино)оксан-4-ил]метил}-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутановой кислоты; N-(2-метансульфонилэтил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-[2-(адамантан-1-ил)пропан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-метил-N-[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]пропанамида; 4,4,4-трифтор-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутановой кислоты; N-[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]пропан-2-сульфонамида; 2-(пиридин-4-ил)-N-[3-(1H-1,2,3,4-тетразол-5-ил)пропил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-метил-2-(пиридин-4-ил)-N-[1,1,1-трифторпропан-2-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-метил-2-(пиридин-4-ил)-N-[(2S)-1,1,1-трифторпропан-2-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-метил-2-(пиридин-4-ил)-N-[(2R)-1,1,1-трифторпропан-2-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2,4-диметил-4-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пентан-2-ола; 4,4,4-трифтор-2,3-диметил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутан-2-ола; (1-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклопентил)метанола; N-(3-метоксициклобутил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; (1R,2R)-1-N,2-N-диметил-1-N-[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]циклогексан-1,2-диамина; метил-(1s,3s)-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутан-1-карбоксилата; этил-1-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутан-1-карбоксилата; 1-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутан-1-карбоновой кислоты; (1s,3s)-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутан-1-карбоновой кислоты; 2-(пиридин-4-ил)-N-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклобутил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутан-1-ола; 2-(пиридин-4-ил)-N-[1-(трифторметил)циклобутил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(2-метилбутан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(пиридин-4-ил)-N-[1-(трифторметил)циклопропил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-циклопентил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропан-1-ола; 3,3,3-трифтор-2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропан-1-ола; N-(бутан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(2-метилбут-3-ин-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; (1r,3s)-3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутан-1-ола; 2,3-диметил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутан-2-ола; 2-(пиридин-4-ил)-N-(2,4,4-триметилпентан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(пентан-3-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-[2-метил-1-(морфолин-4-ил)пропан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-[1-(трет-бутокси)-2-метилпропан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4,4,4-трифтор-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутан-1-ола; N-пентил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутан-1-ола; N-[1-(1H-индол-3-ил)-2-метилпропан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-[1-(4-фторфенил)-2-метилпропан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(2-фенилпропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(2-фторфенил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-[2-(4-фторфенил)пропан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 3,3,3-трифтор-2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропановой кислоты; 2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}этан-1-ола; N-метил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 1-({[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}метил)циклопентан-1-ола; N, N-диметил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(2-метилфенил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(4-метилфенил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(4-метоксифенил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-фенил-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(3-метилфенил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 6-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}гексановой кислоты; N-(3-фторфенил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(4-фторфенил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутановой кислоты; N-(1-фенилэтил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; трет-бутил-N-(2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропил)карбамата; (1-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутил)метанола; метил-2-(1-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклопропил)ацетата; N-(2-метилпропил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутаннитрила; N-(6-аминогексил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(4-аминобутил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пропаннитрила; N-[2-метил-1-(2-метилпиперидин-1-ил)пропан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; диметил(3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}бутил)амина; N-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-циклопентил-2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4-[4-(трет-бутиламино)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил]пиридин-2-амина; 2-[1-(бензолсульфонил)-2-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил]-N-трет-бутилпиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-2-{2-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-2-(3-хлорпиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-2-(3-метилпиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-хлорпиридин-4-ил)-N-(2-метилбутан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2,4-диметил-4-({2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил}амино)пентан-2-ола; N-этил-2-(3-фторпиридин-4-ил)-N-(пропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-метил-1-[2-метил-2-({2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил}амино)пропокси]пропан-2-ола; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-N-метил-N-(пропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-этил-2-(3-метилпиридин-4-ил)-N-(пропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-хлорпиридин-4-ил)-N-(1-метокси-2-метилпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4-{[2-(3-хлорпиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}-2,4-диметилпентан-2-ола; 2-(3-хлорпиридин-4-ил)-N-циклопентилпиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 1-(2-{[2-(3-хлорпиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}-2-метилпропокси)-2-метилпропан-2-ола; N-метил-2-(3-метилпиридин-4-ил)-N-(пропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-хлорпиридин-4-ил)-N-(4-метансульфонил-2-метилбутан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-2-[3-(трифторметил)пиридин-4-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-2-[2-хлор-5-(трифторметил)пиридин-4-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-хлорпиридин-4-ил)-N-[3-(1H-1,2,3,4-тетразол-5-ил)пропил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-метил-1H-пиразол-4-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-N-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-метил-1H-пиразол-4-ил)-N-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-N-метил-N-[(2S)-1,1,1-трифторпропан-2-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-N-метил-N-[(2R)-1,1,1-трифторпропан-2-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4-{4-[(1-метилциклопропил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил}пиридин-2-амина; 2-(3-хлорпиридин-4-ил)-N-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2,4-диметил-4-{[2-(3-метил-1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пентан-2-ола; 4-{4-[(1-метилциклопропил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил}пиридин-3-карбонитрила; 2-{2-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}-N-пропилпиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1H-индазол-5-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)-N-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)-2-[3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4-{4-[(4-гидрокси-2,4-диметилпентан-2-ил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил}пиридин-3-карбонитрила; 2-(3,5-дифторпиридин-4-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(2,3-дифторпиридин-4-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(1,3-тиазол-5-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-[2-(трифторметил)пиридин-4-ил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4-{4-[(1-метилциклопропил)амино]пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил}пиридин-2-карбонитрила; N-(1-метилциклопропил)-2-(1,2-оксазол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(диметил-1,2-оксазол-4-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-{1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил}пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-пропил-2-{1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-пропил-2-{1H-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил}пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-метилпиридин-4-ил)-N-(1,1,1-трифтор-2-метилпропан-2-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклобутил)-2-(1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(пиримидин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4-{[2-(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}-2,4-диметилпентан-2-ола; N-пропил-2-{7H-пирроло[2,3-d]пиримидин-5-ил}пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-хлорпиридин-4-ил)-N-пропилпиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-циклопропил-1H-пиразол-4-ил)-N-пропилпиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-метилпиридин-4-ил)-N-пропилпиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-{1-метил-1H-пирроло[2,3-b]пиридин-3-ил}-N-пропилпиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2,4-диметил-4-{[2-(1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}пентан-2-ола; N-[(1R)-1-фенилэтил]-2-(1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(5-метил-1H-пиразол-4-ил)-N-[(1R)-1-фенилэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-метил-2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-N-[(1R)-1-фенилэтил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-метил-N-(1-метилциклопропил)-2-(1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1-этил-1H-пиразол-5-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(пиридазин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(1,3-оксазол-5-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(1H-пиразол-5-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1H-имидазол-5-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1-метил-1H-имидазол-5-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-{1H-пирроло[3,2-b]пиридин-1-ил}пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(1H-1,2,3-триазол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-метил-1,2-оксазол-5-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(2H-1,2,3,4-тетразол-5-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1H-пиразол-4-ил)-N-[1-(пиридин-4-ил)этил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; (1-{[2-(3-метил-1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутил)метанола; 2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-N-(1-метилциклобутил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; (1-{[2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутил)метанола; 2-(1H-пиразол-4-ил)-N-[1-(трифторметил)циклопропил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-N-[1-(трифторметил)циклопропил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(3-метил-1H-пиразол-4-ил)-N-[1-(пиридин-4-ил)этил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; (1-{[2-(1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклобутил)метанола; (1-{[2-(1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил]амино}циклопропил)метанола; 2-(1-метил-1H-пиразол-5-ил)-N-[1-(пиридин-4-ил)этил]пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1-этил-1H-пиразол-4-ил)-N-(2-метилпропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(1-метил-1H-пиразол-4-ил)-N-(1-метилциклопропил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-(1-амино-2-метилпропан-2-ил)-2-(1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 8-хлор-N-(1-метилциклопропил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 8-метил-N-(1-метилциклопропил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-трет-бутил-5-хлор-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 5-хлор-N-(1-метилциклопропил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 2-(2-{[4-(трет-бутиламино)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-5-ил]амино}этокси)этан-1-ола; N-(4-метокси-2-метилбутан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-[2-метил-1-(пропан-2-илокси)пропан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-[(2S)-бутан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-[(2R)-бутан-2-ил]-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-(1-метокси-2-метилпропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-метил-N-(пропан-2-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил]амино}бутан-1-ола; N-трет-бутил-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2,2-диметил-1-[2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил]пиперидин-4-ола; 2,4-диметил-4-{[2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил]амино}пентан-2-ола; N-циклопентил-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; диметил(3-метил-3-{[2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил]амино}бутил)амина; N, N-диэтил-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2-метил-1-(2-метил-2-{[2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил]амино}пропокси)пропан-2-ола; N-пропил-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-трет-бутил-2-(3-метил-1H-пиразол-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-трет-бутил-2-(пиримидин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2-(2-аминопиримидин-4-ил)-N-трет-бутил-1,7-нафтиридин-4-амина; N-трет-бутил-2-{1H-пирроло[2,3-b]пиридин-4-ил}-1,7-нафтиридин-4-амина; N-трет-бутил-2-(пиридазин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2-(2-аминопиридин-4-ил)-N-трет-бутил-1,7-нафтиридин-4-амина; N, N-диэтил-2-(3-фторпиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; (3-{[2-(3-фторпиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил]амино}-3-метилбутил)диметиламина; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-N-метил-N-(пропан-2-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-4-(пиперидин-1-ил)-1,7-нафтиридина; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-4-(морфолин-4-ил)-1,7-нафтиридина; N-трет-бутил-2-(3-фторпиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-N-(2-метилбутан-2-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2-{[2-(3-фторпиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил]амино}-2-метилпропан-1-ола; 1-[2-(3-хлорпиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил]-2,2-диметилпиперидин-4-ола; 2-(3-фторпиридин-4-ил)-N-[2-метил-1-(морфолин-4-ил)пропан-2-ил]-1,7-нафтиридин-4-амина; N-трет-бутил-2-(3-хлорпиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-((1R,2S)-2-метилциклопентил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; (S)-N-(втор-бутил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-((1S,2R)-2-метилциклопентил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; (R)-N-(втор-бутил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-((1S,2S)-2-метилциклопентил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; N-((1R,2R)-2-метилциклопентил)-2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; 4-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридина; 4-(пиперазин-1-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридина; 4-(2-метилпиперидин-1-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридина; 2-(пиридин-4-ил)-N-(1-(трифторметил)циклобутил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2-метил-N1-(2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил)пропан-1,2-диамина; N-(оксетан-3-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-(1-метилциклопропил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 4-(3,3-диметилпиперазин-1-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридина; 2,2-диметил-4-(2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил)морфолина; N-(1-метилциклобутил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; 2,2-диметил-N1-(2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил)пропан-1,3-диамина; N²,N²,2-триметил-N¹-(2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил)пропан-1,2-диамина; 4-(2-метилпиперазин-1-ил)-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридина; 2-метил-N¹-(2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил)пропан-1,3-диамина; (R)-2-(пиридин-4-ил)-4-(3-(трифторметил)пиперазин-1-ил)-1,7-нафтиридина; N-(трет-бутил)-N-метил-2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N-(1-метилциклобутил)-2-(пиримидин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-амина; N¹,N¹,3-триметил-N³-(2-(пиримидин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)бутан-1,3-диамина; N¹,N¹,3-триметил-N³-(2-(3-метил-1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)бутан-1,3-диамина; трет-бутил-(2-метил-1-((2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино)пропан-2-ил)карбамата; трет-бутил-(2-((2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино)этил)карбамата; 2-метил-N¹-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)пропан-1,2-диамина; N¹-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)этан-1,2-диамина; N, N,2-триметил-2-((2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино)пропанамида; N¹,3-диметил-N¹-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)бутан-1,3-диамина; трет-бутил-(2,2-диметил-3-((2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино)пропил)карбамата; 2,2-диметил-N¹-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)пропан-1,3-диамина; 3-метил-3-((2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино)бутанамида; (R)-2-(пиридин-4-ил)-4-(3-(трифторметил)пиперазин-1-ил)пиридо[3,4-d]пиримидина; 2,3-диметил-N²-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)бутан-2,3-диамина; (S)-2-(пиридин-4-ил)-4-(3-(трифторметил)пиперазин-1-ил)пиридо[3,4-d]пиримидина; этил-2-метил-2-((2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино)пропаноата; N¹,N¹,2,2-тетраметил-N³-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)пропан-1,3-диамина; 4-(4-(трет-бутиламино)пиридо[3,4-d]пиримидин-2-ил)-1,2,5-оксадиазол-3-амина; N²,N²,2-триметил-N¹-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)пропан-1,2-диамина; 2-метил-2-((2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино)пропанамида; (S)-1,1,1-трифтор-2-метил-3-((2-(пиридин-4-ил)-1,7-нафтиридин-4-ил)амино)пропан-2-ола; 2-(3-хлорпиридин-4-ил)-N, N-диэтил-1,7-нафтиридин-4-амина; N-пропил-2-(3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-амина; трет-бутил-(3-метил-3-((2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)амино)бутил)карбамата; N¹,N¹,N³,2,2-пентаметил-N³-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)пропан-1,3-диамина; N¹,N¹-диэтил-3-метил-N³-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)бутан-1,3-диамина; N³-(2-(2-фторпиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)-N¹,N¹,3-триметилбутан-1,3-диамина; N³-(2-(3,5-диметил-1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)-N¹,N¹,3-триметилбутан-1,3-диамина; N¹,N¹,3-триметил-N³-(2-(3-(трифторметил)-1H-пиразол-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)бутан-1,3-диамина; N³-(2-(2-аминопиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)-N¹,N¹,3-триметилбутан-1,3-диамина и 3-метил-N¹-(2-(пиридин-4-ил)пиридо[3,4-d]пиримидин-4-ил)бутан-1,3-диамина.

11. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из пп. 1-10 в качестве активного ингредиента и по меньшей мере одно фармацевтически приемлемое вспомогательное вещество.