Патенты

Пиразоло[1,5-а]пиримидины и пиразоло[1,5-а]триазины и лекарственные средства - RU2218340C2

Код документа: RU2218340C2

Чертежи

Показать все 75 чертежа(ей)

Описание

Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть).

Реферат

Изобретение относится к новым, обладающим избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам, пиразоло[1,5-а]пиримидинам и пиразоло[1,5-а]триазинам общей формулы I, где Х обозначает =C(R4)- или =N-, R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, галоген, низшую алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил, R2 обозначает водород, (низш.)алкил, (низш.)тиоалкил или гидрокси(низш.) алкоксигруппу, R3 обозначает амино(низш.)алкиламиногруппу, ди(низш.)алкиламиногруппу, пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, бензил, фенил или гидрокси(низш. )алкил, морфолинил, имидазолил, (CH3)2N(CH2)nNH-, (СН3)2N(СН2)nО- или морфолинил(СН2)nО-, где n обозначает 2 или 3, R4 обозначает водород, (низш.) алкил или гидрокси(низш.)алкил, R5 обозначает водород, галоген, (низш. ) алкил, С3-С6циклоалкил, (низш.) алкил(низш.)алкоксигруппу, гидрокси(низш.)алкил(низш.)алкоксигруппу, (СН3)2N(СН2)nNН-, пиперазинил, необязательно замещенный (низш.) алкилом, пиперазинилметил, необязательно замещенный (низш. )алкилом, морфолинил, морфолинилметил, ди(низш. )алкиламиногруппу или ди(низш.)алкиламино(низш. )алкил или R4 и R5 вместе обозначают группу -(СН2 )m- или -CH2-S-CH2-, m равно 3 или 4, Х обозначает =C(R4)- или =N-, R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами (низш.)алкила, галоген, (низш.)алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил, а также их фармацевтически приемлемым солям. Предпочтительны соединения формулы I, где R3 обозначает аминогруппу, пиперазинил, метилпиперазинил. Лекарственное средство содержит соединение формулы I и терапевтически инертный носитель. 2 с. и 9 з.п. ф-лы, 1 табл.

Формула

1. Пиразоло[1,5-а]пиримидины и пиразоло[1,5-а]триазины общей формулы
где Х обозначает =C(R4)-или =N-;
R1 обозначает фенил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, галоген, низшую алкоксигруппу, толил, пиридил, нафтил или тиофенил;
R2 обозначает водород, низший алкил, низший тиоалкил или гидрокси-низшую алкоксигруппу;
R3 обозначает амино-, низшую алкиламиногруппу, ди-низшую алкиламиногруппу, пиперазинил, необязательно замещенный одним или несколькими радикалами низшего алкила, бензил, фенил или гидрокси-низший алкил, морфолинил, имидазолил, (CH3)2N(CH2)nNH-, (СН3)2N(СН2)nО- или морфолинил-(СН2)nО-, где n = 2 или 3;
R4 обозначает водород, низший алкил или гидрокси-низший алкил;
R5 обозначает водород, галоген, низший алкил, С3-С6циклоалкил, низший алкил-низшую алкоксигруппу, гидрокси-низший алкил-низшую алкоксигруппу, (CH3)2N(CH2)nNH-, пиперазинил, необязательно замещенный низшим алкилом, пиперазинилметил, необязательно замещенный низшим алкилом, морфолинил, морфолинилметил, ди-низшую алкиламиногруппу или ди-низшую алкиламино-низший алкил,
или R4 и R5 вместе обозначают группу -(СН2)m- или -CH2-S-CH2-, m = 3 или 4,
а также их фармацевтически приемлемые соли.
2. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает аминогруппу.
3. Соединения по п.2 из группы, включающей
3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфанилпиразоло[1, 5-а]пиримидин-7-иламин,
3-(4-изопропилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразол [1,5-а]пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(нафталин-2-сульфонил)пиразоло [1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-(4-фторбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-6, 7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин-8-иламин,
3-бензолсульфонил-5-изопропил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
5-метил-2-метилсульфанил-3-(толуол-3-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин,
3-бензолсульфонил-5-метоксиметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-6-иламин,
3-бензолсульфонил-N5, N5-диметил-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5, 7-диамин,
3-бензолсульфонил-N5-(2-диметиламиноэтил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5,7-диамин,
3-бензолсульфонил-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-7-иламин и
3-бензолсульфонил-5-диметиламинометил-2-метилсульфанилпиразоло [1, 5-а]пиримидин-7-иламин.
4. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает пиперазинил.
5. Соединения по п.4 из группы, включающей
3-бензолсульфонил-5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,
3-(4-трет-бутилбензолсульфонил)-5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5,6-диметил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1, 5-а]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-5-пропилпиразоло[1,5-а]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-илпиразоло[1,5-а]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-8-пиперазин-1-ил-6, 7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-метилсульфанил-8-пиперазин-1-ил-5Н,7Н-пиразоло[1,5-а]тиено[3,4-d]пиримидин,
5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-3-(тиофен-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а]пиримидин,
3-бензолсульфонил-2-этил-8-пиперазин-1-ил-6,7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1, 5-а]пиримидин и
5-метил-2-метилсульфанил-7-пиперазин-1-ил-3-(толуол-2-сульфонил)пиразоло[1,5-а] пиримидин.
6. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает метилпиперазинил.
7. Соединения по п.6 из группы, включающей
3-бензолсульфонил-5-циклопропил-2-метилсульфанил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)пиразоло[1,5-а]пиримидин,
3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-6, 7-дигидро-5Н-циклопента[d]пиразоло[1,5-а]пиримидин,
3-бензолсульфонил-8-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанил-5Н, 7Н-пиразоло[1,5-а]тиено[3,4-d]пиримидин,
3-бензолсульфонил-5-изопропил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин и
2-[3-бензолсульфонил-7-(4-метилпиперазин-1-ил)-2-метилсульфанилпиразоло[1,5-а]пиримидин-5-илокси]этанол.
8. Соединения общей формулы I по п.1, где R3 обозначает аминогруппу или метилпиперазинил.
9. Соединения по п.8 из группы, включающей
8-бензолсульфонил-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-а][1,3,5]триазин-4-иламин и 8-бензолсульфонил-2-метил-4-(4-метилпиперазин-1-ил)-7-метилсульфанилпиразоло[1,5-а][1,3,5]триазин.
10. Соединения общей формулы I по любому из пп.1-9, обладающие избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам.
11. Лекарственное средство, обладающее избирательным сродством к 5НТ6-рецепторам, содержащее соединение по любому из пп.1-9 и терапевтически инертный носитель.

Патенты аналоги

Авторы

БЁЗ Михаель (CH)
РИМЕР Клаус (DE)
ШТАДЛЕР Хайнц (CH)
BEZ MIKHAEL
RIMER KLAUS
SHTADLER KHAJNTS
BEZ MIKHAEL'
RIMER KLAUS
SHTADLER KHAJNTS

Патентообладатели

Ф.ХОФФМАНН-ЛЯ РОШ АГ (CH)
0
0
0
0
Невозможно загрузить содержимое всплывающей подсказки.
Поиск по товарам
Добавить свой товар
Сообщества
Товары
Участники
Патенты
Запросов

Поставщикам
О сервисе
Блогерам
Помощь
Представьтесь
Напишите своё имя и e-mail