Способ получения 8l-замещенных 6-метил-10-l-н-эрголинов - SU971101A3

Описание

397

лучение новых производных бс -замещенных-эрголинов .

Пример 1. Примерно в 10 мл безводного аммиака при растворяют 100 мг лития и при этой температуре в течение нескольких минут добавляют Т ммоль З-СЗИО-ди дегидро-6-метил-8с -эрголинил -1 ,1 -диэтилмочевины 1 и 1,5 ммоль анилина в 5 мл тетрагидрофурана. Если раствор обесцвечивается, то добавляют еще небольшое количество лития. Затем перемешивают 30 мин при -70°С, смешивают с хлористым аммонием до f обесцвечивания и аммиак выпаривают. Остаток растворяют в насыщенном растворе бикарбоната натрия, насыщают поваренной солью и встряхивают с хлороформом или уксусным эфиром. Органическую фазу сушат над сульфатом натрия, выпаривают и остаток пере;кристаллизовывают из этанола. Полу чают 3-,-б-метил-8 ot.-эрголинил -1,11014

I-диэтилмочевину П с выходом 35%, + 29.

Пример 2. Аналогично примеру 1 из амида изолизергиновой кислоть

5 I получают aмид-6-мetиЛ-эpгoлин-8ct-карбоиовой кислоты fV, из иэтиламида изолизергиновой кислоты J/ получают диэтиламид б-метил-эрголин-Зо - -карбоновой кислоты , из гидразида изо10 лизергиновой кислоты vTl получают гидразид-6-метил-эрголин-8о -карбрновой кислоты ТО и из изолизергола получают 6-метил-эрголин-8о -метанол X.

.

5 Пример 3. Таким же образом, как и в случае примера 1, из 1 ммоль 3-(9 10-дидегидро-б метил-8о1. -эрголинил )-1,1-диэтилмочевины получают 3- (б-метил-Зс эрголинил)-1,1 -диме

fO тилмочевину. Выход 76, Гс-3р 25 (хлороформ).

Осуществляют следующие опыты {см. таблицу).

Реферат

Формула

Li Li Li

Анилин

Метиланилин

Анилин

К

Анизидин

Li

о-Дианизидин

Li

Дифениламин

Li

п-Фенилендиамин

Li

Анилин

Li

Анилин

Na

Анилин

Li

Li

Анилин

Li Анилин

Li 3,5-Диметоксианилин

Li

70 85 72 75 9 90 75 71 92 81 78 69 87 86 73

+30

+29

+29

+29

+30

+29

+29

+30

+2

+ 1

-67

-23

-2

-70

+30 Формула изобретения 1. Способ получения 8 oL-замещенных-б-метил-Ю йС -Н-эрголинов общей формулы I: N-CH, где R - группа NH-CO-NCR) где R - водород, путем восстановления соответствующих 9,10-дидегидро-6-метил-эрголинов с

Продолжение таблицы 15 20 25 метил 30 последующим выделением целевых продуктов , отличающийся тем, что,с целью повышения стереоселективности процесса и расширения ассортимента целевых продуктов, в качестве восстановителя используют щелочной металл и процесс проводят в среде аммиака при -70°С в присутствии тетрагидрофурана и при добавке ариламина . . 2. Способ поп.1,отличающ и и с я тем, что в качестве щелочно го .металла используют ., 3- Способ пр П.1, о тл и чающийся тем, что в качестве ариламина используют анилин, анизидин или фенилгидразин. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1. Неакцептованная заявка ФРГ № 22385 0, КЛ..С 07 D 57/12, 1977 (прототип).