Производные кумарина, тиокумарина и хинолинона, обладающие противосудорожной активностью - RU2017123588A
Код документа: RU2017123588A
Формула
1. Замещенные (кумарин-4-ил)аминокарбоновые кислоты, (тиокумарин-4-ил)аминокарбоновые кислоты, (2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)аминокарбоновые кислоты и их производные общей формулы (1.1-1.3):
где R может быть атомом водорода или нитро-группой; n может принимать значения от 3 до 6; X может быть О (1.1), S (1.2), NH (1.3); Y может быть ОН, ОСН3, ОС2Н5, NH2, NHCH3 группами.
2. Соединение по п. 1, представляющее собой N-(3-нитрокумарин-4-ил)-4-аминомасляную кислоту (1.1а).
3. Соединение по п. 1, представляющее собой N-(3,6-динитрокумарин-4-ил)-4-аминомасляную кислоту (1.1 в).
4. Соединение по п. 1, представляющее собой метиловый эфир N-(3-нитрокумарин-4-ил)-4-аминомасляной кислоты (1.1 г).
5. Соединение по п. 1, представляющее собой метиловый эфир N-(3,6-динитрокумарин-4-ил)-4-аминомасляной кислоты (1.1 д).
6. Соединение по п. 1, представляющее собой N-(3-нитро-1-тиокумарин-4-ил)-4-аминомасляную кислоту (1.2а).
7. Соединение по п. 1, представляющее собой метиловый эфир N-(3-нитротиокумарин-4-ил)-4-аминомасляной кислоты (1.2б).
8. Соединение по п. 1, представляющее собой метиловый эфир N-(3-нитро-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-4-аминомасляной кислоты (1.3а).
9. Соединение по п. 1, представляющее собой N-(3-нитро-2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)-4-аминомасляную кислоту (1.3б).
10. Способ получения (кумарин-4-ил)аминокарбоновых кислот и их производных общей формулы (1.1), где R, n и Y имеют вышеуказанные значения по п. 1, заключающийся в том, что 3-нитро-4-хлоркумарины общей формулы (2):
где R имеют вышеуказанные значения, вводят во взаимодействие с аминокарбоновыми кислотами или их производными общей формулы (3):
где n и Y имеют вышеуказанные значения, в различных растворителях, таких как: бензол, толуол, этилацетат, диоксан, этанол, или подобных, при этом реакции могут проводиться как при избытке соединений (3), так и в присутствии оснований, таких как органические третичные амины, например, триэтиламин, или пиридин.
11. Способ получения (тиокумарин-4-ил)аминокарбоновых кислот и их производных общей формулы (1.2), где R является атомом водорода, n и Y имеют вышеуказанные значения по п. 1, заключающийся в том, что 3-нитро-4-хлортиокумарин (4):
вводят во взаимодействие с аминокарбоновыми кислотами или их производными общей формулы (3):
,
где n Y имеют вышеуказанные значения, в различных растворителях, таких как: бензол, толуол, этилацетат, диоксан, этанол, или подобных, при этом реакции могут проводиться как при избытке соединений (3), так и в присутствии оснований, таких как органические третичные амины, например, триэтиламин, или пиридин.
12. Способ получения (2-оксо-1,2-дигидрохинолин-4-ил)аминокарбоновых кислот и их производных общей формулы (1.3), где R является атомом водорода, n и Y имеют вышеуказанные значения по п. 1, заключающийся в том, что 3-нитро-4-хлорхинолин-2(1H)-он (10):
вводят во взаимодействие с аминокарбоновыми кислотами или их производными общей формулы (3):
где n и Y имеют вышеуказанные значения, в различных растворителях, таких как: бензол, толуол, этилацетат, диоксан, этанол, или подобных, при этом реакции могут проводиться как при избытке соединений (3), так и в присутствии оснований, таких как органические третичные амины, например, триэтиламин, или пиридин, также взаимодействие соединений 3 и 10 может производиться с использованием в качестве растворителя пиридина.
13. Метод лечения эпилепсии и пароксизмальных состояний путем введения эффективных количеств соединений по пп. 1-9.
