Замещенные в beta-положении тетрагидропираны (тетрагидропираноны), и способ их синтеза и их применение в парфюмерии - RU2007108304A

Реферат

1. Применение тетрагидропирана (тетрагидропиранона), замещенного в бета-положении по отношению к атому кислорода в цикле, в качестве душистого вещества, при этом данное соединение соответствует следующей формуле:

где заместитель R означает линейный алкильный радикал СН₃-(СН₂)_n- в котором n=2-10 включительно, (СН₃)₂СН- или С₆Н₅-(СН₂)_m-, где m=0 или 1;

или

где А означает -СН₂- или -СО-.

2. Применение по п.1, характеризующееся тем, что указанное соединение является соединением формулы (Ia), соответствующей формуле (I), в которой А означает -СО-.

3. Применение по п.1, характеризующееся тем, что указанное соединение является соединением формулы (Ib), соответствующей формуле (I), в которой А означает -СН₂-.

4. Применение по п.1, характеризующееся тем, что указанное соединение выбирают из

5-пентил-тетрагидропиран-2-она,

3-гептил-тетрагидропирана,

5-гептил-тетрагидропиран-2-она,

3-бензил-тетрагидропирана.

5. Соединение формулы (I)

где заместитель R означает линейный алкильный радикал СН₃-(СН₂)_n- в котором n=6-10 включительно,

или

где А означает -СН₂-, заместитель R означает линейный алкильный радикал СН₃-(СН₂)_n, в котором n=8, или С₆Н₅-

или

где А означает -СО-.

6. Способ синтеза соединения формулы (I)

где заместитель R означает линейный алкильный радикал СН₃-(СР₂)_n, в котором n=2-10 включительно, (СН₃)₂СН- или С₆Н₆-(СН₂)_m-, где m=0 или 1;

или

где А означает -СН₂- или -СО-,

при этом способ включает в себя восстановление сложного оксоэфира формулы (6):

где R имеет то же значение, что и в формуле (I), R' означает СН₃ или C₂H₅- или сложный эфир высшего спирта.

7. Способ по п.6, характеризующийся тем, что восстановление сложного оксоэфира проводят с помощью восстановителя, например, боргидрида натрия, при низкой температуре для образования сложного гидроксиэфира с последующим омылением соответствующим основанием, затем проводят гидролиз с помощью соответствующей кислоты с последующей циклизацией для образования соединения формулы (I), в которой А означает -СО-.

8. Способ по п.6, характеризующийся тем, что восстановление сложного оксоэфира проводят с помощью восстановителя, например, боргидрида натрия, при высокой температуре для образования диола с последующей циклизацией для образования соединения формулы (I), в которой А означает -СН₂-.

9. Способ по любому из пп.6-8, характеризующийся тем, что перед восстановлением сложного оксоэфира проводят конденсацию вторичного амина с помощью альдегида для образования енамина с последующей его конденсацией акрилатом для образования сложного енаминового эфира, гидролизуемого с получением сложного оксоэфира.

10. Композиция, содержащая базовый продукт и эффективное количество тетрагидропирина (тетрагидропиранона), замещенного в бета-положении по отношению к атому кислорода в цикле, в качестве душистого вещества, такого, как охарактеризовано в любом из пп.1-4.

11. Композиция по п.10, в которой душистое вещество применяется для маскировки или нейтрализации запахов.

12. Композиция по п.10, характеризующаяся тем, что ее выбирают из принятых в парфюмерии композиций, таких, как ароматизирующие основания и концентраты, одеколоны, душистые воды, духи и схожие продукты, топических композиций, в частности, косметических, таких, как кремы для лица и тела, пудры из талька, масла для волос, шампуни, лосьоны для укрепления волос, соли и масла для ванны, гели для душа и ванны, туалетные мыла, средства от потения и дезодоранты для тела, лосьоны и кремы для бритья, мыла, кремы, зубные пасты, средства для полоскания рта, мази и схожие продукты, бытовых средств ухода, таких, как смягчители, ПАВ, моющие средства, освежители воздуха и схожие продукты.