Триазиновое производное, способ его получения и гербицидная композиция на его основе - RU2058983C1

Чертежи

Показать все 47 чертежа(ей)

Описание

Изобретение относится к новым триазиновым производным и к гербицидам, содержащим производные в качестве эффективного ингредиента.

До сих пор было разработано много различных гербицидов, которые внесли большой вклад в производительность и снижение трудовых затрат в сельском хозяйстве. Однако некоторые виды гербицидов используются в течение многих лет и поэтому популяция вредных сорняков, имеющая к ним устойчивость, увеличивается, так что желательна разработка гербицида, имеющего широкий гербицидный спектр и эффективность против вредных сорняков. Также желательно разработать высокоактивный гербицид для того, чтобы преодолеть проблему загрязнения окружающей среды известными гербицидами, для того, чтобы преодолеть проблему неоднородной всхожести сорняков в течение долгого периода времени, кроме того, ожидается появление гербицида, проявляющего отличную постоянную эффективность и многообразие приемов обработки с проявлением эффективности даже при обработке в течение широкого периода от стадии появления всходов до периода роста сорняков.

Изобретатели продолжали исследования по разработке гербицида, способного проявлять замечательный гербицидный эффект против различных видов однолетних и многолетних сорняков без возникновения фитотоксичности по отношению к рису и пришли к открытию, что гербицид, содержащий триазиновое соединение в качестве эффективного ингредиента, является эффективным (официальная публикация японского патента Току-саи-гио 88/02368, официальная публикация японского патента Кокаи 63-146876, официальная публикация японского патента Кокаи 63-51379 и официальная публикация японского патента Кокаи 63-264465). Этот гербицид на основе триазина высоко активен против вредных сорняков на полях риса-падди при низких дозах без фитотоксичности по отношению к рисовым полям. Этот гербицид также обладает отличной гербицидной активностью против вредных сорняков путем обработки листвы на горных полях без фитотоксичности по отношению к злаковым.

Тем не менее, этот гербицид проявляет несколько ограниченное действие при предвсходовой обработке почвы на нагорных полях.

Предлагаемое изобретение предлагает:
1) триазиновое производное общей формулы

Изобретатели продолжали исследования по изысканию соединения, свободного от фитотоксичности от отношению к злаковым на нагорных полях, и способного проявлять высокую гербицидную активность против вредных сорняков как при обработке почвы, так и при обработке листвы с отличным эффектом при обработке почвы на полях падди. В результате было найдено, что соединения, имеющие специфическую галоалкильную группу, являются эффективными и ведут к завершению настоящего изобретения.

Триазиновое производное настоящего изобретения является новым соединением и может быть эффективно использовано в качестве гербицида. При использовании в качестве гербицида для нагорных полей гербицид настоящего изобретения, содержащий триазиновое производное в качестве эффективного ингредиента, может быть использован в течение долгого периода для подходящей химической обработки по сравнению с существующими гербицидами для нагорных полей и проявляет высокую активность против вредных сорняков как при обработке почвы перед появлением всходов, так и в процессе всхожести сорняков и при обработке листвы во время роста сорняков и все еще без фитотоксичности к культурным растениям. В частности, чрезвычайно высокий эффект получают при обработке почвы или обработке листвы на нерисовых полях злаковых культур. По сравнению с существующими гербицидами для риса-падди, кроме того, гербицид настоящего изобретения имеет высокую химическую эффективность против трудноуничтожаемых сорняков при низкой фитотоксичности. Предпочтительные варианты осуществления изобретения.

В настоящем изобретении предлагается триазиновое производное общей формулы

Триазиновое производное настоящего изобретения, представленное приведенной выше формулой (I), может быть получено различными способами. Самым высокоэффективным способом получения является способ взаимодействия алкиламиновой соли общей формулы
A-

При проведении реакции между алкиламиновой солью общей формулы (II) и цианогуанидином эти два соединения могут быть использованы в примерно эквимолярных пропорциях и подходящие растворители включают циклические углеводороды, такие как бензол, декалин, алкилнафталины и другие хлорированные углеводороды, такие как тетрахлорид углерода, дихлорид этилена, хлорбензол, дихлорбензол, трихлорбензол и другие. Относительно реакционной температуры нет особых ограничений, реакцию можно проводить в пределе от низкой до высокой температуры или, в частности, от 80 до 200^оС.

Соль алкилбигуанидового производного, представленного общей формулой (III), получают при помощи этой реакции и в соответствии со способом настоящего изобретения ее подвергают взаимодействию с алкиловым эфиром общей формулы (IV) с получением нужного триазинового производного общей формулы (I). Эта реакция обычно продолжается с высокой эффективностью при примерно от 10 до 100^оС в присутствии катализатора, такого как основание и подобные, в растворителе, таком как спирты, например метанол, этанол, изопропанол и другие, различные виды кетонов, алифатические углеводороды, различные типы эфиров, различные виды циклических углеводородов, хлорированные углеводороды и другие.

Триазиновые производные общей формулы (I), полученные описанным выше методом, каждый является новым соединением.

Соединение настоящего изобретения имеет оптические изомеры и получается обычно как рацемическая модификация, в то время как можно получить соответствующие антиподы известными способами, такими как асимметрический синтез. Соединение по настоящему изобретению можно использовать как гербицид или в виде рацемической модификации или в виде изолированного оптического изомера. Далее соединение настоящего изобретения также может быть использовано в качестве гербицида в виде соли неорганической кислоты или органической кислоты.

Более того, триазиновое производное, представленное общей формулой (I), снижает всхожесть и рост сорняков и имеет высокую селективность так, чтобы оно оказалось удовлетворительным в качестве гербицида. Кроме того, оно пригодно не только для обработки почвы перед появлением всходов сорняков, но и также для обработки листвы растущих сорняков для обеспечения разнообразия химической обработки. Триазиновое производное настоящего изобретения не проявляет фитотоксичности по отношению к культурным растениям злакового типа, таким как кукуруза, сорго, пшеница, ячмень, овес и другие, которые являются важными культурами на нагорных полях, и проявляет выдающуюся гербицидную эффективность против особо вредных сорняков широколиственных, таких как Cassia obtusifolia L. Ipomoea purpurea, Abutilon theophrasti, Galium sparium var. echinospermon, Stellaria media, Veronica persica, Polygonum persicaria, Viola arvensis, Brassica juncea, Amaranthus patulus Common blackjack, Дуб Мерилендский обыкновенный и другие, и особо вредных сорняков, принадлежащих к семье Graminea, таких, как Digitaria sanguiinalis Alopecurus myosuroides и др.

Далее это триазиновое производное не только проявляет выдающийся гербицидный эффект против широколиственных сорняков, таких как Rotala indica (Willd) Kochne var, uligirosa (Miq.) Kochne, Lindernia pyxidaria L. Monochoria vaginalis Presl var. plantaginea и других, сорняков, принадлежащих к семейству Cyperaceae, таких как Cyperus difformis L. и других, и сорняков, принадлежащих к семейству Gramineae, таких как Echinochloa crus-galli P. Beaux var. formosensis Ohwi и других, но также проявляет выдающуюся гербицидную эффективность против многолетних сорняков, таких как Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarui Ohwi G. Koyama, Cyperus serotinus Rottb. Sagittaria pygmaea Miq. и других, которые обычно считаются трудно уничтожаемыми без химического повреждения риса-падди.

Гербицид настоящего изобретения содержит описанное выше соединение, а именно триазиновое производное общей формулы (I) в качестве эффективного ингредиента и эти соединения могут быть получены и использованы в препаративных формах, таких, как водно-диспергируемый порошок, эмульсия, дуст, агент текучести, раствор и подобное, путем смешения с жидким носителем, таким как растворители и другие, или твердым носителем, таким как минеральные тонкие порошки и другие. При приготовлении формы возможно в соответствии с потребностью прибавлять эмульгирующий агент, дисперсионный вспомогательный агент, агент распределения по поверхности, суспендирующий агент, смачиватель, стабилизатор и другие вспомогательные добавки.

Когда гербицид настоящего изобретения используется в форме водно-диспергируемого порошка, обычно применяемую композицию получают путем смешения 10-55 мас. описанного выше производного триазина в качестве эффективного ингредиента, 40-88 мас. твердого носителя и 2-5 мас. поверхностно-активного ингредиента. Далее, когда его используют в виде эмульсии или текучего агента, его можно получить путем смешения 5-50 мас. производного триазина настоящего изобретения в качестве эффективного ингредиента, 35-90 мас. растворителя и поверхностно-активного агента и 5-15 мас. других вспомогательных добавок.

Когда его используют в виде дуста с другой стороны, его можно получать обычно путем смешения 1-15 мас. триазинового производного настоящего изобретения в виде эффективного ингредиента и 85-99 мас. твердого носителя. Когда его используют в виде гранул, их можно получить обычно смешением 0,1-15 мас. триазинового производного настоящего изобретения в качестве эффективного ингредиента, 80-97,9 мас. твердого носителя и 2-5 мас. поверхностно-активного ингредиента. Твердым носителем здесь является тонкий минеральный порошок и такой тонкий минеральный порошок включает диатомарную землю, окиси, такие как гашеная известь и другие, фосфаты, такие как апатиты и другие, сульфаты, такие как гипс и другие, силикаты, такие как тальк, пирофиллит, глина, каолин, бентонит, кислотная глина, белый уголь, кварцевый порошок, порошок из силикатного камня и другие, и т.д.

Жидкий носитель включает органические растворители, такие как парафиновые и нафтеновые углеводороды, например керосин, минеральное масло, веретенное масло, и другие, ароматические углеводороды, например бензол, толуол, ксилол и другие, хлорированные углеводороды, например 2-хлортолуол, трихлорметан, трихлорэтилен и другие, спирты, например циклогексанол, амиловый спирт, этиленгликоль и другие, спиртовые эфиры, например этиленгликоль монометиловый эфир, этиленгликоль моноэтиловый эфир и другие, кетоны, например изофороны, циклогексаноны, циклогексенил, циклогексанон и другие, простые эфиры, например бутилцеллозол, диметиловый эфир, и другие, сложные эфиры, например изопропилацетат, бензилацетат, метилфталат и другие, амиды, например диметилформамид и другие, нитрилы, например ацетонитрил, пропионитрил и другие, и сульфоксиды, диметилсульфоксид и другие, а также их смеси, вода и другие.

Далее в качестве поверхностно-активного агента можно использовать любой среди анионного типа (алкилбензолсульфонаты, алкилсульфонаты, сульфонта амида лауриновой кислоты и другие), неионного типа (полиоксиэтиленоктиловый эфир, полиэтиленгликольлаурат, сорбитаналкиловые эфиры и другие), катионного типа (диметиллаурилбензиламмоний хлорид, лауриламин, стеарилтриметиламмоний хлорид, и другие) и амфотерного типа (аминокислоты, бетаин и другие).

При желании можно улучшить природу препаративной формы и усилить гербицидный эффект, если соединение настоящего изобретения используют в сочетании с полимерным соединением или добавкой, такой как алгинат натрия, карбоксиметилцеллюлоза, карбоксивиниловый эфир, смола арабик, гидроксипропилметилцеллюлоза и другие.

Описанные выше триазиновые производные настоящего изобретения в качестве новых соединений, представленные общей формулой (I), проявляют замечательный эффект как высокоселективные гербициды, не вызывающие какую-либо фитотоксичность для культурных растений на ненагорных полях, таких как кукуруза, сорго, пшеница, ячмень, овес и другие, путем обработки почвы или листвы или перед появлением всходов, или после появления всходов сорняков. Гербицидный эффект высок не только против однолетних растений, но и против многолетних растений и они полезны в качестве высокоселективного гербицида, не вызывающего какую-либо фитотоксичность также и для риса-падди.

Гербицид настоящего изобретения вводят в дозе примерно от 0,1 до 1000 г или предпочтительно от 1 до 100 г на 10 ар в качестве эффективного ингредиента. Когда его наносят на листву растений, то его разбавляют до примерно 1-10000 млн.д. или предпочтительно до 10-1000 млн.д.

Между прочим, триазиновое производное, представленное, общей формулой (I), можно использовать в сочетании с другими гербицидными составляющими в качестве эффективного ингредиента гербицида настоящего изобретения. Такое гербицидное составляющее может быть гербицидом, имеющимся в продаже, включая различные типы, которые проведены в примерах, например гербициды фенокситипа, гербициды типа дифенилового эфира, гербициды триазинового типа, гербициды типа мочевины, гербициды типа карбаматов, гербициды типа тиолкарбаматы, гербициды кислотноанилидового типа, гербициды типа пиразол, гербициды типа фосфорной кислоты, гербициды типа сульфонилмочевины, гербициды нитрильного типа, гербициды типа динитроанилин, гербициды типа имидазолина, оксадиазон и другие.

Гербицид настоящего изобретения может быть использован как смесь с инсектицидами, гермицидами, агентами регулирования роста растений, удобрениями и другими в соответствии с потребностями.

Препаративный пример 1.

Получают метоксид натрия путем постепенного добавления 0,92 г (4 ммоль) натрия к 20 мл сухого метанола и 2-(3', 5'-диметилфенокси)изопропил бигуанида гидрохлорида (20 ммоль) (описано в официальной публикации японского патента Кокаи N 63-264465) в качестве исходного материала I добавляют к смеси и перемешивают в течение 30 мин при комнатной температуре. Далее добавляют по каплям в качестве исходного материала II 4,80 мл (40 ммоль) этилового эфира α-фтор-α-метилпропионовой кислоты и перемешивают в течение 10 ч при комнатной температуре. После завершения реакции материал сливают в 100 мл воды и подвергают три раза экстракции с 50 мл этилацетата. Этот слой этилацетата сушат с безводным сульфатом натрия с последующим удалением этилацетата путем перегонки при пониженном давлении. Остаток очищают путем хроматографии на колонке с силикагелем (проявляющий растворитель: гексан/этилацетат 4/1) с последующей перекристаллизацией из гексан-этилового эфира с получением белого 2-амино-4-[2-(3', 5'-диметилфенокси)изопро- пиламино]-6-фтороизопропил-s-триазина (соединение I). Полученное количество, выхода, результаты анализов, структурная формула и другие данные приведены в табл. 1-3.

Препаративные примеры 2-41.

Соединения 2-41 были получены путем проведения той же методики, как и в препаративном примере 1, за исключением того, что используют 20 ммоль алкилбигуанид гидрохлорида (описанного в официальной публикации Японского патента Току-Саи-Хио N 88/02368, официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-51379 и в официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-2644765), как указано в таблице 1 вместо 2-(3', 5'-диметилфенокси)изопропил бигуанид гидрохлорида в качестве исходного материала I в препаративном примере 1 и используют 20 ммоль эфира, указанного в табл. 1 вместо этилового сложного эфира α -фтор-α-метилпропионовой кислоты в качестве исходного материала II. Полученные количества, выхода, результаты анализов, структурные формулы и другие данные этих соединений приведены в табл. 1-3.

Далее фактический метод получения препарата описан путем примеров композиций. В примерах композиций, приведенных ниже, "части" относятся к мас.

П р и м е р композиции 1. Водно-диспергируемые порошки, ч.

Соединение препаратив-
ного примера 1 20
Диатомарная земля 62
Белый уголь 15
Натрий алкилбензолсульфонат 2
Натрий лигнин сульфонат 1
Вышеуказанные компоненты смешивают в однородную массу и распыляют с получением 100 ч. водно-диспергируемого порошка.

П р и м е р композиции 2. Эмульсия, ч.

Соединение препаративного
примера 2 40
Ксилол 20
Диметилформамид 20
Солпол 2806В (поверхност-
но-активный агент, выпускае-
мый фирмой "Того Кемикал
Индастри") 20
Вышеуказанные компоненты растворяют в однородную массу и смешивают с получением 100 ч. эмульсии.

П р и м е р композиции 3. Дуст, ч.

Соединение препаративного
примера 3 2
Диатомарная земля 20
Тальк 78
Указанные компоненты смешивают и однородно перемешивают и распыляют с получением 100 ч. дуста.

П р и м е р композиции 4. Гранулы, ч.

Соединение препаративного
примера 4 1
Бентонит 30
Тальк 66
Натрийлигнинсульфонат 3
Вышеуказанные компоненты смешивают однородно и распыляют и тщательно пластицируют с добавлением воды с последующим гранулированием и сушкой с получением 100 ч. гранул.

П р и м е р композиции 5. Текучий агент, ч.

Соединение препаративного
примера 5 25
Метилцеллюлоза 0,3
Коллоидальная двуокись
кремния 1,5
Натрийлигнинсульфонат 1
Полиоксиэтиленнонил-
фениловый эфир 2
Вода 70,2
Вышеуказанные компоненты тщательно смешивают и диспергируют и смесь, подобную суспензии, подвергают мокрому распылению с получением 100 ч. стабильного текучего агента.

П р и м е р композиции 6. Водно-диспергируемый порошок.

Носитель для водно-диспергируемого порошка получают путем однородного распыления и смешения 97 ч. глины (торговое название Циглит, выпускаемый фирмой "Циглит Когио") как носитель, 1,5 ч. алкилариловой соли сульфокислоты (торговое название продукта Неопелекс, выпускаемый фирмой "Као Атлас Ко.") в качестве поверхностно-активного агента и 1,5 ч. неионного типа и анионного типа ПАВ (торговое название продукта Солпол 800А, выпускаемого фирмой "Того Кемикал Индастри Ко".).

Водно-диспергируемый порошок получают однородным распылением и смешением 90 ч. этого носителя для водно-диспергируемого порошка и 10 ч. триазинового производного, полученного в вышеприведенных препаративных примерах 1-5.

П р и м е р ы 1-41 испытаний обработки почвы на нагорных полях.

Горшки Вагнера 1/2000 наполняют почвой с нерисовых полей и засевают однородно поверхностный слой семенами Digitaria sanginalis, Alopecurus myosuroides, Abutilon theophrasti, Veronica persica, Viola arvensis, Polygonum persicaria, Amaranthus patulus, Galium sparium var. echinospermon, пшеницы, ячменя, кукурузы и сорго.

Перед появлением всходов пшеницы, ячменя, кукурузы, сорго и сорняков поверхность почвы однородно обрабатывают определенным объемом разбавленного раствора гербицида, полученного, как описано выше в примере композиции 6, и горшки держат в теплице при периодическом разбрызгивании воды.

В табл. 4 показаны результаты исследований гербицидного эффекта и фитотоксичности по отношению к пшенице, ячменю, кукурузе и сорго через 30 дней после обработки гербицидным раствором. Доза равна от 25 до 100 г/10 ар, в расчете на количество эффективного ингредиента. Фитотоксичность по отношению к пшенице, ячменю, кукурузе и сорго и гербицидный эффект выражены, как показано ниже, путем измерения соответствующих весов, высушенных воздухом.

Степень фито- Фитотоксичность по
токсичности отношению к пшенице,
ячменю, кукурузе и сорго
(относительно необрабо-
танной зоны),
0 100
1 61-99
2 21-60
3 11-20
4 1-10
5 0
Степень Гербицидный эффект
гербицидного (относительно необра-
эффекта ботанной зоны),
0 100
1 61-99
2 21-60
3 11-20
4 1-10
5 0
Сравнительные примеры 1-6.

Следуют той же методике, как описано в примере 1, за исключением того, что используют триазиновые производные А-С (описанные в официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-264465), D (описанное в официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-51379), Е (описанное в официальной публикации Японского патента Кокаи N 63-146876) или F (описанное в официальной публикации Японского патента Токи-Саи-Гио N 88/02368), общей формулы, приведенной ниже, вместо триазинового производного, полученного в препаративном примере 1, в примере 1. Результаты приведены в табл. 4.

Триазиновое производное А

Семена сорняков, включая Abutilon theophrasti, Common blackjack, Amaranthus patulus, Cassia ebtefolia, Ipomousia purpurea, Galium sparium var. echinospermon, Veronica persica, и семена культурных растений, включая кукурузу, сорго, пшеницу, ячмень и овес, сажают в горшки Вагнера 1/2000, наполненные почвой с нагорных полей, и после покрытия почвой их выращивают в теплице. Когда злаковые находятся в периоде трилистья, водную суспензию определенного количества гербицида, полученного, как описано в примере композиции 6, равномерно разбрызгивают на части ствола и листьев в объеме жидкости, соответствующем 100 л/10 ар. После этого их выращивают в теплице. Фитотоксичность по отношению к злаковым и гербицидную эффективность рассчитывают по следующим критериям на 20-й день обработки. Результаты приведены в табл. 5.

Степень гер- Гербицидный эффект
бицидного (% уничтоженных
эффекта сорняков)
0 менее 5% (почти
никакого
эффекта)
1 5-20
2 20-40
3 40-70
4 70-80
5 90 или более
(почти полное
усыхание)
уничтоженных сорняков, приведенный выше, был получен из следующего уравнения путем определения веса наземной сырой травы в фитотоксично обработанной зоне и веса сырой наземной травы в необработанной зоне.

Сравнительные примеры 7-12.

Следуют той же методике, как описано в примера 6, за исключением того, что используют триазиновое производное А, В, С, D, E или F, приведенные в сравнительных примерах от 1 до 6, вместо триазинового производного, полученного в препаративном примере 1, в примере 42. Результаты приведены в табл. 5.

П р и м е р ы 83-123. Испытания обработки почвы падди.

Фарфоровые горшки 1/15500 ар заполняют почвой с рисовых полей и семена Echinochola crus-galli P. Bcaux. var. formosensis Ohwi, Cyperus difformis L. широколиственных сорняков (Rotala indica (Willd) Kochus var. uligirosa (Miq) Kochne и Monochoria vaginalis Presl. var. plantaginea) и Scirpus juncoides Roxb. ssp. Hotarni Ohwi G. Koyama равномерно сажают в поверхностный слой и затем клубни Cyperus serotinus Rottb. и Sagittaria pygmaca Miq пересаживают с последующей трансплантацией риса-падди в двулистьевом периоде.

Перед появлением всходов сорняков определенный объем разбавленного раствора гербицида, полученного, как описано в примере композиции 6, равномерно опускают на поверхность воды для обработки с последующей установкой горшков в теплице с периодическим разбрызгиванием воды.

В табл. 6 показаны результаты исследований гербицидного эффекта и фитотоксичности по отношению к рису после 20 дней начала обработки гербицидным раствором. Доза выражена количеством эффективного ингредиента на 10 ар. Фитотоксичность по отношению к рису-падди и гербицидный эффект приведены ниже и определены соответствующие веса при сушке воздухом.

Степень фито- Фитотоксичность
токсичности по отношению
к рису-падди
(относительно необ-
работанной зоны),
0 100
1 95-99
2 90-94
3 80-89
4 60-79
5 50-59
Степень гер- Гербицидный эффект
бицидного (относительно необ-
эффекта работанной зоны),
0 100
1 61-99
2 21-60
3 11-20
4 1-10
5 0
Сравнительные примеры 13-18.

Следуют той же методике, как описано в примере 11, за исключением того, что используют триазиновое производное А, В, С, D, Е и F, приведенное в сравнительных примерах 1-6, вместо триазинового производного, полученного в препаративном примере 1, в примере 83. Результаты приведены в табл. 6.

Применение в промышленности.

Триазиновое производное настоящего изобретения является новым соединением и может быть эффективно применено в качестве гербицида. Гербицид настоящего изобретения с указанным триазиновым производным в качестве эффективного ингредиента проявляет по сравнению с известными гербицидами для нагорных полей замечательную гербицидную активность против сорняков, включая вредные сорняки, без появления фитотоксичности по отношению к злаковым культурам нагорных полей и, в частности, значительно высокая эффективность может быть получена при обработке почвы перед появлением всходов или путем обработки листвы на полях культурных растений, принадлежащих к злаковым. Кроме того, гербициды настоящего изобретения проявляют более высокую эффективность против вредных сорняков с меньшей фитотоксичностью по сравнению с известными гербицидами для риса-падди.

Реферат

Использование: в качестве гербицидно-активного производного. Сущность изобретения: продукт - триазиновое производное ф - лы I, где значения радикалов см. в патенте. Реагент 1: алкилбигуанидин. Реагент 2: алкиловый эфир. Условия реакции: при комнатной температуре, при перемешивании с последующей очисткой продукта. Гербицидная композиция проявляет активность против сорняков у злаковых культур. 6 табл.

Формула

1. Триазиновое производное общей формулы I

где A

где Y₁ водород или метильная группа;
Z кислород или сера,

где Y₂ и Y₃ одинаковые или различные, каждый метильная группа или метокси группа,
или

где Y₄ метил, трифторметил, метоксигруппа или фтор;
n целое число от 0 до 2;
X галоген;
R₁ водород, метильная или этильная группа.

2. Способ получения триазинового производного общей формулы I

где А

где Y₁ водород или метильная группа;
Z кислород или сера,

где Y₂ и Y₃ одинаковые или различные, каждый метильная группа или метоксигруппа,
или

где Y₄ метил, трифторметил, метоксигруппа или фтор;
n целое число от 0 до 2;
X₁ галоген;
R₁ водород, метильная или этильная группа,
отличающийся тем, что проводят реакцию алкилбигуанида общей формулы

где A имеет указанные значения;
X₃ галоген,
с алкиловым эфиром общей формулы

где R₂ С₁ С₄-алкил;
R₁ и X₁ имеют указанные значения.

3. Гербицидная композиция, включающая триазиновое производное в качестве активного ингредиента и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве триазинового производного используют эффективное количество тиазинового производного общей формулы I по п.1.

Приоритет по признакам.

20.08.89. при значениях радикалов соединения общей формулы I, где А - радикал

Z 0, Y₁ водород, R₁ водород или низший С₁ С₄-алкил, X галоген, композиция, содержащая указанное соединение в качестве действующего начала;
19.06.89 при А радикал формулы

или

Y₂ и Y₃ метил или метоксил, Y₄ метил, R₁ водород или метил, n 2, гербицидная композиция, содержащая указанное соединение;
19.02.90 при А радикал

Z S, Y₁ метил, Y₄ трифторметил, метоксигруппа или фтор, n 0 или 1, гербицидная композиция, содержащая указанное соединение.