Производное 1-замещенного 4-нитроимидазола и способ его получения - RU2005114534A

Реферат

1. Производное 1-замещенного-4-нитроимидазола, представленное общей формулой (1)

[где R представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшей алкоксигруппой, низшую алкильную группу, замещенную фенил-низшей алкокси группой, низшую алкильную группу, замещенную цианогруппой, фенил-низшую алкильную группу, которые могут содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителей фенильного кольца, или группу формулы -CH₂R^A; R^A представляет собой группу следующей формулы

где R^B представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; X представляет собой атом галогена или группу формулы -S(O)_n-R¹; n равно 0 или целому числу 1 или 2; и R¹ представляет собой фенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппу, атом галогена и низшую алкильную группу, в фенильном кольце; при условии, что, когда X представляет собой атом галогена, тогда R не должен быть атомом водорода], или его соль.

2. Соединение по п.1, представляющее собой (S)-2-бром-1-(2-метил-2-оксиранилметил)-4-нитроимидазол или его соль.

3. Соединение по п.1, представляющее собой (R)-2-бром-1-(2-метил-2-оксиранилметил)-4-нитроимидазол или его соль.

4. Соединение по п.1, представляющее собой (S)-2-хлор-1-(2-метил-2-оксиранилметил)-4-нитроимидазол или его соль.

5. Соединение по п.1, представляющее собой (R)-2-хлор-1-(2-метил-2-оксиранилметил)-4-нитроимидазол или его соль.

6. Способ получения производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (2a)

[где X^A представляет собой атом галогена], который заключается в восстановлении производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (3)

[где R^A' представляет собой низшую алкильную группу, замещенную низшей алкоксигруппой, низшую алкильную группу, замещенную фенил-низшей алкоксигруппой, низшую алкильную группу, замещенную цианогруппой или фенил-низшую алкильную группу, которые могут содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя фенильного кольца; X^A и X¹, каждый, являются атомом галогена], и удалении группы R^A'из полученного производного 1-замещенного-4-нитроимидазола, представленного общей формулой (1a)

[где R^A' и X^A являются такими, как описано выше].

7. Способ получения производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (2a)

[где X^A представляет собой атом галогена], который заключается в восстановлении производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (4)

[где X^A и X¹ каждый представляют собой атом галогена].

8. Способ получения производного 1-замещенного-4-нитроимидазола, представленного общей формулой (10)

[где R^A представляет собой группу формулы

где R^B представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; и X представляет собой атом галогена или группу формулы -S(O)_n -R¹; n равно 0 или целому числу 1 или 2; R¹ представляет собой фенильную группу, которая может иметь от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппы, атом галогена и группу низшего алкила, в фенильном кольце], который заключается во взаимодействии производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (2)

[где X является таким, как описано выше], с глицидилбензолсульфонатом, представленным общей формулой (11)

[где R^A является таким, как определено выше; и R^c представляет собой группу формулы

где R^D представляет собой нитрогруппу; R^E представляет собой атом галогена или низшую алкильную группу; и a равно 0 или целому числу 1 или 2; при условии, что, когда a равно 2, тогда два R^E могут быть одинаковыми или различными].

9. Способ получения производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (2b) или (2c)

[где R¹ представляет собой фенильную группу, которая может содержать от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппу, атом галогена и низшую алкильную группу, в фенильном кольце; и n равно 0 или целому числу 1 или 2], который заключается в удалении R^A' группы из проиизводного 1-замещенного-4-нитроимидазола, представленного общей формулой (25) или (25a)

[где n и R¹ являются такими, как определено выше; и R^A' представляет собой низшую алкильную группу, замещенную низшей алкоксигруппой, низшую алкильную группу, замещенную фенил-низшей алкоксигруппой, низшую алкильную группу, замещенную цианогруппой, фенил-низшую алкильную группу, которые могут содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя фенильного кольца].

10. Способ получения производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (2b)

[где R¹ представляет собой фенильную группу, которая может содержать от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппу, атом галогена и низшую алкильную группу, в фенильном кольце], который заключается в перегруппировке производного 1-нитроимидазола, представленного общей формулой (26)

[где R¹ является таким, как определено выше].

11. Способ получения производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (25a), (2c) или (10d)

[где R¹ представляет собой фенильную группу, которая может содержать от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппу, атом галогена и низшую алкильную группу, в фенильном кольце; R представляет собой атом водорода, низшую алкильную группу, замещенную низшей алкоксигруппой, низшую алкильную группу, замещенную фенил-низшей алкоксигруппой, низшую алкильную группу, замещенную цианогруппой, фенил-низшую алкильную группу, которые могут содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителей фенильного кольца, или группу формулы -CH₂R^A; R^A представляет собой группу следующей формулы:

где R^B представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу; и n₁ равно 1 или 2], который заключается в окислении производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (25), (2b) или (10c)

[где R¹ и R являются такими, как определено выше].

12. Способ получения производного 4-нитроимидазола, представленного общей формулой (15a)

[где X¹ представляет собой атом галогена], который заключается в нитровании производного имидазола, представленного общей формулой (15)

[где X¹ является таким, как определено выше] в присутствии галогенированного бората нитрония.

13. Способ получения производного 4-нитроимидазола по п.8, где галогенированный борат нитрония представляет собой тетрафторборат нитрония.

14. Способ получения производного 4-нитроимидазола по п.9, где нитрование проводят в нитрометане.

15. Способ получения производного 1-замещенного-4-нитроимидазола, представленного общей формулой (10c)

[где R¹ представляет собой фенильную группу, которая может содержать от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппу, атом галогена и низшую алкильную группу, в фенильном кольце; и R^A представляет собой группу формулы,

где R^B представляет собой атом водорода или низшую алкильную группу], который заключается в нитровании производного 1-замещенного имидазола, представленного общей формулой (27)

[где R¹ и R^A являются такими, как определено выше].

16. Производное 4-нитроимидазола, представленное общей формулой (41)

[где X^В представляет собой атом брома или группу формулы -S(O)_nR¹; R¹ представляет собой фенильную группу, которая может содержать от 1 до 3 заместителей, выбранных из группы, включающей нитрогруппу, атом галогена и низшую алкильную группу, в фенильном кольце; n равно 0 или целому числу 1 или 2; и R^Jпредставляет собой группу формулы

(где R^K и R^L, каждый, представляет собой тетрагидропиранильную группу, три(низший алкил)силильную группу, низшую алканоильную группу, фенил-низшую алкильную группу, которая может содержать низшую алкоксигруппу в качестве заместителя фенильного кольца, или атом водорода)], или его соль.