Способ получения фенацетилгуанидина - SU401047A3

Описание

1

Изобретение относится к способу нолучення нового фенацетилгуанндина формулы:

Н

./-чсн,)„

усн2-со-н-с( I

Кг Н

где RI -водород, хлор, метил; Rs- хлор, метил; /г-1,2.

Полученные вещества обладают биологически активными свойствами.

Известен способ получения циклических гуанидинов , например 4-метил-2-иминогексагндрониримидниа , восстановленнем водородом в присутствии катализатора Адамса 4-метил-2аминониримнднна .

Предложенный способ основан на известной химической реакции. Однако использование в качестве исходных веществ соединений формулы

,N-Y

J

где Ri и Ra имеют указанное выше значение, Y-CII2- НЛП группы, дает возможиость но;1уч1ггь новые соединения, в которых ирнсутствне фенацетнльного остатка обеспечнвает налнчие ценных биологически активных свойств.

Снособ состоит в том, что соединения формулы

10

-/ 1N-Y

f VcH2-CO- JH-xf I К,

восстанавливают водородом в прнсутствии известных катализаторов, например катализатора Адамса.

Полученные соединения могут быть нереведены в нх соли при обработке кислотами.

Пример 1. (2,6-Дихлорфенил)-ацетилимнно -гексагидропирнмндин.

3 г 2- (2,6-дихлорфенил)-ацетамидо -пиримидина в 400 мл абсолютного этанола, содержащего 0,005 моль сухого хлористого водорода , в нрисутствин 0,5 г катализатора Адамса при комнатной температуре. За 15 мин ноглощенне водорода окончено, катализатор отфильтровывают, фильтрат уиаривают до 20 мл. При охлаждении из фильтра вы3

падает осг.док, его отфильтровывают, промыва;от э(Ьиро.1, с)шат при и дважды кристал ,||и:-;у от из смеси метанол - эфир. Получен иы Г11;1рохлорид (2,6-ди.лорфенил)ацетилнмнно -гекса1идропирим 1лина имеет т. пл. 283-28и С (с разложением).

Пс.ходныи 2 - (2,6 - дихлорфеиил) - ацетамидо -пиримидин получают следующим образом .

К раствору 11,9 г 2-аминопиримидипа в 200 мл изопропанола при перемешивании добавляют расгвор 21,9 г метилового эфира 2,6дихлорфенил ) кислоты в 100 мл изопропапола и реакционную смесь оставляют на ночь. Растворитель упаривают в вакууме, остаток несколько раз растворяют в изопронаиоле , каждый раз отгоияя растворитель в вакууме . Получепиьп 2-(2,6-дихлорфеиил)ацетамидо -пиримидин далее гидрируют.

И р и Л1 е р 2. 2- 2- (2,6-Дихлорфенил) -ацетилимино -имид,азо,;идни.

Из 2- (2.(---дихлорфенил)-анетамидо -имидазола , аналогично примеру 1 получают (2,6 дихлорфе111:л) -ацетилимино - имидазолидин с т. пл. 234-237°С.

2- (2,6-Дихлорфе11ил) -ацетамидо -имидазол получают аналогично 2- (2,6-д,цхлорфецил)адетанид .о -пиримидину из 2-амииоцмидазола и метилового эфира 2,()--дихлорфе11илуксуспой кислоты.

Предмет изобретения

Сиособ получения фенацетилгуанидина формулы:

н

I

,

Чсно)„

N-CIi7 CO-N C

--

-сн.

.

I

Н

где R

водород, хлор, метил; Ra - хлор, метил; п-1,2,

или их солей, от л и ч а ю ид и и с я соединения формулы:

7

VCH7-CO-} H-f I ч м

К

где RI и R2 имеют указанное значение,

Y -СН2-- или -СН СН - группы, восстанавливают водородом в присутствии извесПых катализаторов и целевой продукт выделяют извест1плми приемами или переводят в соль путем обработки кислотами.

Реферат

Формула