Код документа: RU2004119957A
1. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (I):
где n равно от 0 до 5;
R1 и R2 независимо представляют собой водород, алкил, арил, арилалкил или -C(O)R6;
или R1 и R2 независимо образуют двойные связи в пиразольном кольце;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2 или -N(R7)2C(O)R6;
R5 означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, арилалкил, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8 -OR6, -R8-[O-R8]m-OR6 (где m равно от 1 до 4), -S(O)2ОН, -S(O)tR7 (где t равно от 0 до 2), -S(O)t -R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -С(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
или R5 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;
каждый R7 независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил или -R8-OR9;
каждый R8 означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь; и
каждый R9 является водородом или алкилом;
в виде отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров, сольвата или полиморфа; или его фармацевтически приемлемую соль.
2. Фармацевтическая композиция по п.1, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (I), в котором R1 и R2 образуют двойные связи в пиразольном кольце, то есть соединение формулы (Ia):
3. Фармацевтическая композиция по п.2, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ia), в котором:
n равно 0;
R3 и R4 представляют собой -N(R7)2; и
R5 означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2ОН, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6.
4. Фармацевтическая композиция по п.3, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ia), в котором:
R5 означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, арилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6 , где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, N(R7)2, -R8-N(R7)2, -N(R9 )C(O)R6, гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из морфолинила и пиперидинила, и гетероциклилалкила, выбранного из группы, состоящей из морфолинилметила, морфолинилэтила, пирролидинилметила, пиперидинилметила и пиперазинилметила, необязательно замещенного алкилом.
5. Фармацевтическая композиция по п.4, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:
4-[(4-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-этилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(3-хлорфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диами на;
4-(3-фенилфенилгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-бромфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-бромфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-бромфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-иодфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(о-толилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,6-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-дихлорфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,5-дихлорфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-изопропилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-хлорфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-иодфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(2,3,4,5,6-пентафторфенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,5-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3,4-трифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-трифторметоксифенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-хлор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-бензилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(4-(фенил)фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-(4-метиламинобензил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
N-этил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенол;
4-[(3-метоксифенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-феноксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(4-феноксифенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-хлор-4-метоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3, 4-диметоксифенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-метокси-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
{2-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;
{2-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;
4-({3-[2-(2-метоксиэтокси)этоксиметил]фенил}гидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
амида 5-{4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензиламино}-[2,1,3]-тиадиазол-4-карбоновой кислоты;
этилового эфира 4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензойной кислоты;
этилового эфира 3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензойной кислоты;
4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метокси-3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-нитро-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-фениламинофенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-диэтиламинометилфенола;
4-[(2-метил-5-нитрофенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
{3-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-5-нитрофенил}метанола;
4-[(3-диэтиламинометилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метилсульфанилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-бензолсульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)бензолсульфонамида;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
4-[(3-метилсульфанилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(пиримидин-2-ил)бензолсульфонамида;
1-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}этантиона;
диэтилового эфира {4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензил}фософновой кислоты;
3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
4-[(4-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
N-бутил-3-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
4-[(3-метансульфонилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-(пирролидин-1-сульфонил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
2-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида;
3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
4-[(4-морфолин-4-илфенил)гидразоно]4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-хлор-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-(пиперидин-1-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метил-3-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метокси-3-(морфолин-4-ил)метилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-(морфолин-4-ил)метилфенола;
4-[(2-метил-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-фтор-2-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фтор-4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-нитрофенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-(2-(морфолин-4-ил)этил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(пирролидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-N, N-диметил-4Н-пиразол-3,5-диамина;
{3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]-5-трифторметилфенил}-метанола; и
N, N-диметил-4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина.
6. Фармацевтическая композиция по п.3, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ia), в котором:
R3 и R4 представляют собой -NH2; и
R5 означает нафтил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила и галогеналкокси.
7. Фармацевтическая композиция по п.4, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение, выбранное из группы, состоящей из:
4-[(4-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-этилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-хлорфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(3-фенилфенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-бромфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-бромфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-бромфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-иодфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(о-толилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,6-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-дихлорфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,5-дихлорфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-изопропилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(3-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-хлорфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-иодфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(2,3,4,5,6-пентафторфенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,5-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3,4-трифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-трифторметоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-хлор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-бензилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(4-(фенил)фенилгидразоно)-4H-пиразол-3, 5-диамина;
4-{[4-(4-метиламинобензил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина; и
N-этил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина.
8. Фармацевтическая композиция по п.2, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ia), в котором:
n равно 0;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2; и
R5 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2, -N(R9)C(O)R6 и гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из морфолинила, пиперидинила и пиперазинила, необязательно замещенного алкилом.
9. Фармацевтическая композиция по п.8, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ia), выбранное из группы, состоящей из:
4-(бензо[1,3]диоксол-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(5-метоксибензотиазол-2-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(бензотиазол-2-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4H-[1,2, 4]-триазол-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(1Н-пиразол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(пиридин-4-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(9-этил-9Н-карбазол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-метоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(1Н-индазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(хинолин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-(бензо[1,2,5]тиадиазол-4-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(хинолин-8-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(хинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-метил-2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-(бензо[2,1,3]тиадиазол-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
7-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-4-трифторметилхроман-2-она;
4-(хиназолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(1-метил-1N-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-метил-3H-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,2,3,3-тетрафтор-2, 3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(1,1-диоксо-1N-бензо[b]тиофен-6-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(фталазин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-(пиперидин-1-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-{[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
2-[{5-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]пиридин-2-ил}(2-гидроксиэтил)-амино]этанола;
4-[(2,6-диметоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2, 6-дихлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-фторпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
N,N-диметил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-хлор-пиридин-3-ил)гидразоно]-N,N-диметил-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-фтор-пиридин-3-ил)гидразоно]-N,N-диметил-4H-пиразол-3,5-диамина;
N,N-диметил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина; и
N, N-диметил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина.
10. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ib):
где n равно от 0 до 5;
R1 означает водород, алкил, арил, арилалкил или -C(O)R6;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2 или -N(R7)C(O)R6;
R5 означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9 )2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -С(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9 )C(O)R6;
или R5 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(О)tR8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;
каждый R7 независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил или -R8-OR9;
каждый R8 означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь; и
каждый R9 является водородом или алкилом;
в виде отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров, сольвата или полиморфа; или его
фармацевтически приемлемую соль.
11. Фармацевтическая композиция по п.10, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ib), в котором:
n равно 0;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2;
R5 означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила, галогеналкокси или арила;
или R5 представляет собой пиридинил;
R6 означает алкил, арил или арилалкил; и
каждый R7 независимо представляет собой водород или алкил.
12. Фармацевтическая композиция по п.11, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ib), выбранное из группы, состоящей из:
1-фенил-4-фенилазо-1H-пиразол-3,5-диамина;
(3,5-диамино-4-фенилазопиразол-1-ил)фенилметанона;
1-(4-бромфенил)-4-фенилазо-1Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-(3,5-диамино-4-фенилазопиразол-1-ил)бензойной кислоты;
1-(4-фторфенил)-4-фенилазо-1H-пиразол-3,5-диамина;
1-метил-4-фенилазо-1Н-пиразол-3, 5-диамина;
1-бензил-4-фенилазо-1Н-пиразол-3,5-диамина;
метилового эфира 1-{2-[3,5-диамино-4-(пиридин-3-илазо)пиразол-1-ил]-2-оксоэтил}пирролидин-2-карбоновой кислоты; и
4-(изохинолин-5-илазо)-1-метил-1Н-пиразол-3,5-диамина.
13. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (Ia):
где n равно 0;
R3 и R4 представляют собой -NH2; a
R5 означает фенил, замещенный по 4-положению галогеном, а по 3-положению - галогеналкилом.
14. Способ лечения гиперпролиферативных расстройств у людей, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (I):
где n равно от 0 до 5;
R1 и R2 независимо представляют собой водород, алкил, арил, арилалкил или -C(O)R6;
или R1 и R2 независимо образуют двойные связи в пиразольном кольце;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2 или -N(R7)C(O)R6;
R5 означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
или R5 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2ОН, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8 -P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;
каждый R7 независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил или -R8-OR9;
каждый R8 означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь; и
каждый R9 является водородом или алкилом;
в виде отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров, сольвата или полиморфа; или его
фармацевтически приемлемую соль.
15. Способ по п.14, где гиперпролиферативное расстройство представляет собой рост клеток карциномы, ангиогенез, гиперплазию неоинтимы и лимфопролиферативное заболевание.
16. Применение композиции для лечения гиперпролиферативного расстройства у человека, включающей терапевтически эффективное количество фармацевтической композиции, содержащей фармацевтически приемлемый носитель, растворитель или наполнитель и соединение формулы (I):
где n равно от 0 до 5;
R1 и R2 независимо представляют собой водород, алкил, арил, арилалкил или -C(O)R6;
или R1 и R2 независимо образуют двойные связи в пиразольном кольце;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2 или -N(R7)C(O)R6;
R5 означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
или R5 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероцикпила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7 (где t равно от 0 до 2), -S(О)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;
каждый R7 независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, арил, арилалкил, гетероцикпил, гетероциклилалкил или -R8-OR9;
каждый R8 означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь; и
каждый R9 независимо является водородом или алкилом;
в виде отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров, сольвата или полиморфа; или его
фармацевтически приемлемую соль.
17. Соединение формулы (I):
где n равно от 0 до 5;
R1 и R2 независимо представляют собой водород, алкил, арил, арилалкил или -C(O)R6;
или R1 и R2 независимо образуют двойные связи в пиразольном кольце;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2 или -N(R7)C(O)R6;
R5 означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
или R5 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-(R6)2, -R8 -P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6;
каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;
каждый R7 независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил или -R8-OR9;
каждый R8 означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь; и
каждый R9 является водородом или алкилом;
при условии, что если n равно 0, R1 означает фенил, R2 означает водород, оба R3 и R4являются -NH2, R5 не может быть незамещенным фенилом; и
при условии, что если n равно 0, оба заместителя R1 и R2 являются водородом, а оба R3 и R4являются -NH2, R5 не может быть фенилом, нафт-2-илом, пиридин-3-илом, 3-метоксифенилом, 3-хлорфенилом, 4-бромфенилом, 2-метилфенилом, 2-хлорфенилом, 3-нитрофенилом, 4-аминосульфонилфенилом или 4-(пиримидин-2-ил)аминосульфонилфенилом;
в виде отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров, сольвата или полиморфа; или его фармацевтически приемлемая соль.
18. Соединение по п.17, где R1 и R2 независимо образуют двойные связи в пиразольном кольце, то есть соединение формулы (Ia):
19. Соединение по п.18,
где n равно 0;
R3 и R4 представляют собой -N(R7)2; и
R5 означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, арилалкила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2ОН, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9)C(O)R6.
20. Соединение по п.19,
где R5 означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, арила, арилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4;
нитрогруппы, -C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2, -N(R9)C(O)R6, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от О до 2, -S(O)t-R8-OR6, S(О)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из морфолинила и пиперидинила; и гетероциклилалкила, выбранного из группы, состоящей из морфолинилметила, морфолинилэтила, пирролидинилметила, пиперидинилметила и пиперазинилметила, необязательно замещенного алкилом.
21. Соединение по п.20, выбранное из группы, состоящей из:
4-[(4-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-этилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(3-фенилфенилгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-бромфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-бромфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-иодфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,6-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-дихлорфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,5-дихлорфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(2-изопропилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-иодфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(2,3,4,5,6-пентафторфенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,5-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3,4-трифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-трифторметоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-хлор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-бензилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(4-(фенил)фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-{[4-(4-метиламинобензил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
N-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенола;
4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-феноксифенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-феноксифенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-хлор-4-метоксифенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-диметоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(3-метокси-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
{2-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;
{2-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}метанола;
4-({3-[2-(2-метоксиэтокси)этоксиметил]фенил}гидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
амида 5-{4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензиламино}-[2,1,3]-тиадиазол-4-карбоновой кислоты;
этилового эфира 4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензойной кислоты;
этилового эфира 3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензойной кислоты;
4-[(4-метокси-3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-нитро-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-фениламинофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-диэтиламинометилфенола;
4-[(2-метил-5-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
{3-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-5-нитрофенил}метанола;
4-[(3-диэтиламинометилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-морфолин-4-илфенил)гидразоно]4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-хлор-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-(пиперидин-1ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метил-3-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метокси-3-(морфолин-4-ил)метилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-2-(морфолин-4-ил)метилфенола;
4-[(2-метил-4-(морфолин-4-ил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-фтор-2-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фтор-4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-(морфолин-4-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[3-((4-метилпиперазин-1-ил)метил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(морфолин-4-илметил)-5-нитрофенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-(2-(морфолин-4-ил)этил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-(пирролидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-(пиперидин-1-илметил)фенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-N, N-диметил-4H-пиразол-3,5-диамина;
{3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]-5-трифторметилфенил}метанола;
N, N-диметил-4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метилсульфанилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-бензолсульфонилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)-бензолсульфонамида;
4-[(3-метилсульфанилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
1-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]фенил}этантиона;
диэтилового эфира {4-[N-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензил}фосфоновой кислоты;
3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
4-[(4-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метансульфонилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
N-бутил-3-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
4-[(3-метансульфонилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-(морфолин-4-сульфонил)фенил]гидразоно}-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-(пирролидин-1-сульфонил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-трифторметансульфонилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
2-{3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
4-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-этилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3, 5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида;
3-[N’-(3-амино-5-диметиламинопиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
и 3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида.
22. Соединение по п.19,
где R3 и R4 представляют собой -NH2 ; и
R5 означает нафтил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила и галогеналкокси.
23. Соединение по п.20, выбранное из группы, состоящей из:
4-[(4-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-этилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(3-фенилфенилгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-бромфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-бромфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-иодфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,6-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,4-дихлорфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,5-дихлорфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-изопропилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-иодфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(2,3,4,5, 6-пентафторфенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3,5-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3,4-трифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-трифторметоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-хлор-3-трифторметилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-бензилфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(4-(фенил)фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-{[4-(4-метиламинобензил)фенил]гидразоно}-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(2,3-дифтор-4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-фтор-5-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина; и
N-этил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина.
24. Соединение по п.18,
где n равно 0;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2; и
R5 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2, -N(R9)C(O)R6, гетероциклилалкила и гетероциклила, выбранного из группы, состоящей из морфолинила, пиперидинила и пиперазинила, необязательно замещенного алкилом.
25. Соединение по п.24, выбранное из группы, состоящей из:
4-(бензо[1,3]диоксол-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,3-дигидробензо[1, 4]диоксин-6-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(5-метоксибензотиазол-2-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(бензотиазол-2-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4H-[1,2,4]-триазол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(1H-пиразол-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(пиридин-4-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(9-этил-9H-карбазол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-метоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(1H-индазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(хинолин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(бензо[1,2,5]тиадиазол-4-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-(хинолин-8-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(хинолин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(2H-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2-метил-2Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(бензо[2,1, 3]тиадиазол-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина;
7-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]-4-трифторметилхроман-2-она;
4-(хиназолин-6-илгидразоно)-4H-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(1-метил-1H-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(3-метил-3Н-бензотриазол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2, 2-дифторбензо[1,3]диоксол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,2,3,3-тетрафтор-2,3-дигидробензо[1,4]диоксин-6-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(1, 1-диоксо-1H-бензо[b]тиофен-6-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-(пиперидин-1-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-(морфолин-4-ил)пиридин-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-{[6-(4-метилпиперазин-1-ил)пиридин-3-ил]гидразоно}-4Н-пиразол-3,5-диамина;
2-[{5-[N’-(3,5-диаминопиразол-4-илиден)гидразино]пиридин-2-ил}(2-гидроксиэтил)-амино]этанола;
4-[(2,6-диметоксипиридин-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(2,6-дихлорпиридин-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-фторпиридин-3-ил)гидразоно]-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(4-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3,5-диамина;
N,N-диметил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3, 5-диамина;
4-[(6-хлор-пиридин-3-ил)гидразоно]-N,N-диметил-4H-пиразол-3,5-диамина;
4-[(6-фтор-пиридин-3-ил)гидразоно]-N,N-диметил-4H-пиразол-3,5-диамина;
N,N-диметил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина; и
N,N-диметил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3,5-диамина.
26. Соединение формулы (Ib):
где n равно от 0 до 5;
R1 представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил или -C(O)R6;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2 или -N(R7)C(O)R6;
R5 означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы, цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m-OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2OH, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6)2, -R8-P(O)(OR9 )2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8-N(R7)2 и -N(R9 )C(O)R6;
или R5 означает гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, нитрогруппы,
цианогруппы, галогеналкила, галогеналкокси, арила, гетероциклила, гетероциклилалкила, -OR6, -R8-OR6, -R8-[O-R8]m -OR6, где m равно от 1 до 4, -S(O)2ОН, -S(O)tR7, где t равно от 0 до 2, -S(O)t-R8-OR6, -S(O)t-N(R6 )2, -R8-P(O)(OR9)2, -C(O)OR6, -R8-C(O)OR6, -C(O)N(R6)2, -N(R7)2, -R8 -N(R7)2 и N(R9)C(O)R6;
каждый R6 независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклил или гетероциклилалкил;
каждый R7 независимо представляет собой водород, алкил, галогеналкил, арил, арилалкил, гетероциклил, гетероциклилалкил или -R8-OR9;
каждый R8 означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь; и
каждый R9 является водородом или алкилом;
в виде отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров, сольвата или полиморфа; или его
фармацевтически приемлемая соль.
27. Соединение по п.26,
где n равно 0;
R3 и R4 независимо представляют собой -N(R7)2;
R5 означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила, галогеналкокси или арила;
или R5 представляет собой пиридинил;
R6 означает алкил, арил или арилалкил; и
каждый R7 независимо представляет собой водород или алкил.
28. Соединение по п.27, выбранное из группы, состоящей из:
(3,5-диамино-4-фенилазопиразол-1-ил)фенилметанона;
1-(4-бромфенил)-4-фенилазо-1H-пиразол-3,5-диамина;
4-(3, 5-диамино-4-фенилазопиразол-1-ил)бензойной кислоты;
1-(4-фторфенил)-4-фенилазо-1Н-пиразол-3,5-диамина;
1-метил-4-фенилазо-1H-пиразол-3,5-диамина;
1-бензил-4-фенилазо-1H-пиразол-3,5-диамина;
метилового эфира 1-{2-[3,5-диамино-4-(пиридин-3-илазо)пиразол-1-ил]-2-оксоэтил}пирролидин-2-карбоновой кислоты; и
4-(изохинолин-5-илазо)-1-метил-1Н-пиразол-3,5-диамина.
29. Соединение формулы (Ia):
где n равно 0;
R3 и R4 представляют собой -NH2; и
R5 означает фенил, замещенный по 4-положению галогеном, а по 3-положению - галогеналкилом.
30. Фармацевтическая композиция, включающая фармацевтически приемлемый наполнитель и соединение формулы (Ic):
в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стерео изомеров либо рацемической смеси; или его фармацевтически приемлемую соль или сольват, где:
R1с означает водород, алкил, арил или арилалкил;
R2с означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила;
или R2c означает N-гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранный из группы, состоящей из алкила, галогена и -C(O)OR7c;
R4c является водородом или алкилом;
R3c означает водород, алкил, гетероциклилалкил или гетероциклилкарбонил;
R5c означает водород, алкил, алкенил, -R6c-O-R12c, -R6c-S-R12c, -R6c-N(R9c)2, циклоалкил, (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила и арила), арил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио, арилтиоалкила (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена), нитрогруппы, -C(O)OR7c и -N(R7c)-C(O)-R7c), арилалкил (где арильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио, арилтиоалкила (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена), нитрогруппы, -C(O)OR7c, и -N(R7c)-C(O)-R7c), арилалкенил (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена), гетероциклил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила, алкилтио и арила (необязательно замещенного одним или более атомами галогена)), или гетероциклилалкил;
каждый R6c независимо представляет собой прямую или разветвленную алкиленовую цепь;
каждый R7c независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил или гетероциклилалкил;
R8c означает водород, алкил, арил арилалкил или гидроксиалкил;
каждый R9с независимо представляет собой водород, гетероцикпилалкил, -C(O)-R11c, -С(O)-R10c-C(O)OR7c, -R10c-C(O)OR7c или -S(O)2-R7c;
каждый R10c независимо представляет собой непосредственно связь, прямую или разветвленную алкиленовую цепь либо прямую или разветвленную алкениленовую цепь;
R11c означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила и галогена, гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -C(O)OR7c и -C(O)N(R7c)2, или гетероциклилалкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -С(O)OR7c и -С(O)N(R7c)2; и
каждый R12c независимо представляет собой метил, арил или арилалкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и нитрогруппы.
31. Фармацевтическая композиция по п.30, где соединение является соединением формулы (Ic),
где R1c и R4c представляют собой водород;
R2c означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c )R8c и гетероциклилалкила; и
R5с означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио, арилтиоалкила, где арильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена, нитрогруппы, -C(O)OR7c, и -N(R7c)-C(O)-R7c.
32. Фармацевтическая композиция по п.31, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:
5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-m-толил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-п-толил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-трифторметилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-трифторметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-метоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-m-толил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-п-толил-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-трифторметилфенил)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-трифторметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-метоксифенил)-4H-пиразол-3-иламина;
(2-морфолин-4-илэтил)[5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-ил]амина;
N-[5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]никотинамида;
5-(2-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-ил}бензойной кислоты;
5-(2-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-хлор-3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(4-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-бромфенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(4-фтор-3-метилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(4-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3, 4-дифторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-фтор-4-метилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3, 4-диметилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-(2-трифторметоксифенил)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3,5-дифторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-(4-трифторметилфенил)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-4H-пиразол-3-иламина;
5-[3-(4-хлорфенилсульфанилметил)фенил]-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина; и
N-{4-[5-амино-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]фенил}ацетамида.
33. Фармацевтическая композиция по п.30, где соединение является соединением формулы (Ic), в котором:
R2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила; и
R5c означает водород, алкил, алкенил, циклоалкил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила и фенила, арилалкил, где арильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио, арилтиоалкила, где арильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена, арилалкенил, где арильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена, или гетероциклилалкил, выбранный из группы, состоящей из изоиндолдионилалкила, морфолинилалкила и триазолилалкила.
34. Фармацевтическая композиция по п.33, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:
трет-бутил-[5-метил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]амина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(3-фторфенилгидразоно)-5-метил-2H-пиразол-3-иламина
4-[(3-хлорфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
5-трет-бутил-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-[(4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
{4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}этиламина;
5-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
этил-{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}амина;
{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;
4-[N-(3-аминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
5-циклопропил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-изопропил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2, 2-диметилпропил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(2-фенилциклопропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(1-этилпропил)-4-(фенил гидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-изобутил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-метил-4H-пиразол-3-ил}метиламина;
4-[(4-метоксифенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;
3-[N’-(3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден)гидразино]-n-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида;
3-[N’-(3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
5-(4-метоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-хлорфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3,5-дифторфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-хлорбензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бензгидрил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2, 5-диметоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3,4-диметоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-фенетил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-этилбензил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
2-{5-амино-4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}изоиндол-1,3-диона;
2-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}изоиндол-1,3-диона;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-илметил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-илметил-4H-пиразол-3-иламина;
5-(1-метил-1-[1,2, 4]триазол-1-илэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-морфолин-4-илэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-морфолин-4-ил-пропил)-4Н-пиразол-3-иламина; и
5-(4-морфолин-4-илбутил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина.
35. Фармацевтическая композиция по п.30, где соединение является соединением формулы (Ic), в котором:
R2c означает фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила); а
R5с представляет собой гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиперидинила, морфолинила, пирролидинила, фуранила, изоксазолила, пиридинила, тиенила, пирролила, хинолинила, бензотиенила, бензодиоксолила, бензоксадиазолила, пиразолила, тиадиазолила и хиноксалинилаа, где гетероцикл необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила, алкилтио и арила (необязательно замещенного одним или более атомами галогена).
36. Фармацевтическая композиция по п.35, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-фуран-2-ил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(2-метилфуран-3-ил)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(2,5-диметилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-хлор-6-метилпиридин-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3, 5-диметилизоксазол-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-тиофен-3-ил-4H-пиразол-3-иламина;
5-(5-метил-2-трифторметилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-трет-бутил-5-метилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(2-метилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-фуран-2-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-хинолин-6-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-[5-(4-хлорфенил)-2-метилфуран-3-ил]-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бензо[b]тиофен-3-ил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
2-{3-[N’-(3-амино-5-пиридин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[N’-(3-амино-5-пиридин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
5-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бензо[1, 3]диоксол-5-ил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(5-бромпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-метилсульфанилпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(6-хлорпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бензо[b]тиофен-2-ил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
1’-фенил-4-(фенилгидразоно)-5’-пропил-4Н, 1’H-[3,4’]бипиразолил-5-иламина;
5-(4-метил-[1,2,3]тиадиазол-5-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-хиноксалин-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
2’,5’-диметил-4-(фенилгидразоно)-4Н,2’Н-[3,3’]бипиразолил-5-иламина;
5-(5-метил-3-фенилизоксазол-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-хлортиофен-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4H-пиразол-3-ил}метиламина;
{4-[(3,4-Дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;
4-(фенилгидразоно)-5-тиофен-2-ил-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-метокситиофен-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-морфолин-4-ил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-{N’-[3-амино-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-пиразол-4-илиден]-гидразино}бензолсульфонамида;
4-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
дигидрохлорида 5-(4-метилпиперазин-1-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-пирролидин-1-ил-4-[(3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
3-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-пирролидин-1-ил-4-[(3-пирролидин-1-илметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина;
3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
и 3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида.
37. Фармацевтическая композиция по п.30, где соединение является соединением формулы(Ic),
где R1c и R4c каждый представляет собой водород;
R2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c )R8c и гетероциклилалкила; и
R5c представляет собой -R6c-O-R12c, -R6-S-R12c или -R6c-N(R9c)2.
38. Фармацевтическая композиция по п.37, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:
5-(4-хлорфеноксиметил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-феноксипропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-метилсульфанилэтил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(2-нитрофеноксиметил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-аминометил-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
3-({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)акриловой кислоты;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}изоникотинамида;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}никотинамида;
метилового эфира 1-[({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}карбамоил)метил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
метилового эфира 1-[3-({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}карбамоил)акрилоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}метансульфонамида;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}сукцинамовой кислоты;
1-[({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}карбамоил)метил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
N-{5-амино-4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}никотинамида;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-[(2-морфолин-4-илэтиламино)метил]-4Н-пиразол-3-иламина;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-4-фторбензолсульфонамида;
бензилового эфира N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}малонамовой кислоты;
{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}амида бутан-1-сульфоновойкислоты;
N-{5-амино-4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;
5-(3-аминопропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-{[бис-(2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
5-[(бис-пиридин-3-илметиламино)метил]-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
5-[(бис-пиридин-2-илметиламино)метил]-4-[(3’,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина; и
этилового эфира ({5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}этоксикарбонилметиламино)уксусной кислоты.
39. Фармацевтическая композиция по п.30, где соединение является соединением формулы (Ic), где:
R1c и R4c представляют собой водород;
R2c означает N-гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, тиазолила, тетразолила, пиразолила, изохинолинила, хинолинила и фталазинила, где N-гетероциклил необязательно замещен одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена и -C(O)OR7c;
R3c является водородом или алкилом; и
R5c означает водород, алкил, алкенил, -R6c-NH2, циклоалкил, фенилалкил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкокси и галогена) или гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из морфолин-4-ила, пиперидин-4-ила, пиридин-4-ила, тиен-2-ила, пирролила и пирролидин-2-ила или фенила (необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкокси и галогена).
40. Фармацевтическая композиция по п.39, где соединение является соединением формулы (Ic), выбранным из группы, состоящей из:
5-метил-4-[(4H-[1,2,4]триазол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-[(2Н-тетразол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
этилового эфира 3-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
3-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-1Н-пиразол-4-карбоновой кислоты;
5-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-2N-[1,2,3]триазол-4-карбоновой кислоты;
4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-метоксибензил)-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-трет-бутил-4-[(1Н-тетразол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-аминометил-4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-(-хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
этил-[5-метил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3-ил]амина;
4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина;
5-пиридин-4-ил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
метил-[4-(фталазин-5-илгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-ил]амина;
4-(пиридин-3-илгидразоно)-5-тиофен-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-циклопропил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-морфолин-4-ил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина;
5-пирролидин-1-ил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(6-хлор-пиридин-3-ил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(6-фтор-пиридин-3-ил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-морфолин-4-ил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(6-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина; и
5-(2-фторфенил)-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.
41. Соединение формулы (Ic):
в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси; или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,
где R1c означает водород, алкил, арил или арилалкил;
R2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила;
R3c означает водород, алкил, гетероциклилалкил или гетероциклилкарбонил;
R4c является водородом или алкилом;
R5c означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкокси, галогена, галогеналкила,
галогеналкокси, галогеналкилтио, арилтиоалкила (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена), нитрогруппы, -C(O)OR7с и –N(R7c)-C(O)-R7c;
R6c означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь;
каждый R7c независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил или гетероциклилалкил; и
R8c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гидроксиалкил.
42. Соединение по п.41,
где R1c и R4c представляют собой водород; и
R5c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио, фенилтиоалкила (где фенильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена), нитрогруппы, -C(O)OR7cи -N(R7c)-C(O)-R7c.
43. Соединение по п.42, выбранное из группы, состоящей из:
5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-m-толил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-п-толил-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-трифторметилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-трифторметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-метоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-m-толил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-п-толил-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
5-(4-хлорфенил)-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-трифторметилфенил)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-трифторметилксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(4-метоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
(2-морфолин-4-илэтил)[5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-ил]амина;
N-[5-фенил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-ил]никотинамида;
5-(2-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3,4-диметоксифенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-ил}бензойной кислоты;
5-(2-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(4-хлор-3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-бромфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-фтор-3-метилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(4-фторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-нитрофенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3, 4-дифторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-фтор-4-метилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3, 4-диметилфенил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-(2-трифторметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-(4-трифторметилсульфанилфенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3,5-дифторфенил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-(4-трифторметилфенил)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-(3,4,5-триметоксифенил)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-[3-(4-хлорфенилсульфанилметил)фенил]-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина; и
N-{4-[5-амино-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-ил]фенил}ацетамида.
44. Соединение формулы (Ic):
в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси; или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,
где R1c означает водород, алкил, арил или арилалкил;
R2c означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила;
R3c означает водород, алкил, гетероциклилалкил или гетероциклилкарбонил;
R4c является водородом или алкилом;
R5c представляет собой арилалкил (где арильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио и арилтиоалкила (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена)) или арилалкенил (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена);
R6c означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь;
R7c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гетероциклилалкил; и
R8c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гидроксиалкил, при условии, что если все заместители R1c, R3c и R4c означают водород, a R2c является незамещенным фенилом, R5c не может быть незамещенным бензилом.
45. Соединение по п.44,
где R1c и R4c каждый представляет собой водород;
R2c означает фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила; и
R5c представляет собой фенилалкил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио, фенилтиоалкила (где фенильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена)) или фенилалкенил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена).
46. Соединение по п.45, выбранное из группы, состоящей из:
5-(4-метоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-хлорфенил)гидразоно]-5-фенетил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3,5-дифторфенил)гидразоно]-5-фенетил-4H-пиразол-3-иламина;
5-(4-хлорбензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бензгидрил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2, 5-диметоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3,4-диметоксибензил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-фенетил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина; и
5-(3-этилбензил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.
47. Соединение формулы (Ic):
в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси; или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где:
R1c означает водород, алкил, арил или арилалкил;
R2c означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероцикпилалкила;
R3c означает водород, алкил, гетероциклилалкил или гетероциклилкарбонил;
R4c является водородом или алкилом;
R5c представляет собой гетероциклил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила, алкилтио и арила (необязательно замещенного одним или более атомами галогена);
R6c означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь;
R7c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гетероциклилалкил; и
R8c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гидроксиалкил;
при условии, что если R1c, R3c и R4c означают водород, a R2c является незамещенным фенилом, R5c не может быть пиразолонилом, бензотиазолилом или тиоксотриазинилом.
48. Соединение по п.47, где R5c представляет собой гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиперидинила, морфолинила, пирролидинила, фуранила, изоксазолила, пиридинила, тиенила, пирролила, хинолинила, бензотиенила, бензодиоксолила, бензоксадиазолила, пиразолила, тиадиазолила и хиноксалинила.
49. Соединение по п.48, выбранное из группы, состоящей из:
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-фуран-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(2-метилфуран-3-ил)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(2,5-диметилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-хлор-6-метилпиридин-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3, 5-диметилизоксазол-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-тиофен-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(5-метил-2-трифторметилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-трет-бутил-5-метилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-метилфуран-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-фуран-2-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-хинолин-6-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-[5-(4-хлорфенил)-2-метилфуран-3-ил]-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-бензо[b]тиофен-3-ил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
2-{3-[N’-(3-амино-5-пиридин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонил}этанола;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[N’-(3-амино-5-пиридин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
5-(2-хлорпиридин-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-бензо[1, 3]диоксол-5-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бензо[1,2,5]оксадиазол-5-ил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(5-бромпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-метилсульфанилпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(6-хлорпиридин-3-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бензо[b]тиофбн-2-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
1’-фенил-4-(фенилгидразоно)-5’-пропил-4Н, 1’Н-[3,4’]бипиразолил-5-иламина;
5-(4-метил-[1,2,3]тиадиазол-5-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-хиноксалин-2-ил-4H-пиразол-3-иламина;
2’,5’-диметил-4-(фенилгидразоно)-4Н,2’H-[3,3’]бипиразолил-5-иламина;
5-(5-метил-3-фенилизоксазол-4-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-3-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-3-ил-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-хлортиофен-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4H-пиразол-3-ил}метиламина;
{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-пиридин-4-ил-4H-пиразол-3-ил}метиламина;
4-(фенилгидразоно)-5-тиофен-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(фенилгидразоно)-5-пиридин-2-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(3-метокситиофен-2-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-морфолин-4-ил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина;
4-{N’-[3-амино-5-(4-метилпиперазин-1-ил)-пиразол-4-илиден]-гидразино}бензолсульфонамида;
4-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
дигидрохлорида 5-(4-метилпиперазин-1-ил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-пирролидин-1-ил-4-[(3-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
3-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
3-[N’-(3-амино-5-пирролидин-1-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-пирролидин-1-ил-4-[(3-пирролидин-1-илметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-диметиламинометилфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-морфолин-4-илметилфенил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина;
3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-метилбензолсульфонамида;
и
3-[N’-(3-амино-5-морфолин-4-илпиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)-бензолсульфонамида.
50. Соединение формулы (Ic):
в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси; или его фармацевтически приемлемая соль или сольват, где:
R1c означает водород, алкил, арил или арилалкил;
R2c означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила;
R3c означает водород, алкил, гетероциклилалкил или гетероциклилкарбонил;
R4c является водородом или алкилом;
R5c представляет собой гетероциклилалкил, выбранный из группы, состоящей из: изоиндолдионилалкила, морфолинилалкила и триазолилалкила;
R6c означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь;
R7c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гетероциклилалкил; и
R8c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гидроксиалкил.
51. Соединение по п.50, выбранное из группы, состоящей из:
2-{5-амино-4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}изоиндол-1,3-диона;
2-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}изоиндол-1,3-диона;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-илметил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-морфолин-4-илметил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(1-метил-1-[1,2, 4]триазол-1-илэтил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(2-морфолин-4-илэтил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-(3-морфолин-4-ил-пропил)-4Н-пиразол-3-иламина; и
5-(4-морфолин-4-илбутил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина.
52. Соединение формулы (Ic):
в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси; или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,
где R1c означает водород, алкил, арил или арилалкил;
R2c означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила;
R3c означает водород, алкил, гетероциклилалкил или гетероциклилкарбонил;
R4c является водородом или алкилом;
R5c означает водород, алкил, алкенил или циклоалкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила и фенила);
R6c означает прямую или разветвленную алкиленовую цепь;
R7c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гетероциклилалкил; и
R8c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гидроксиалкил, при условии, что если все заместители R1c, R3c, R4c и R5c означают водород, R2c не может быть незамещенным фенилом, и если все заместители R1c, R3c и R4c означают водород, a R5c является метилом, R2c не может быть фенилом, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из хлора, брома или алкила.
53. Соединение по п.52, выбранное из группы, состоящей из:
трет-бутил-[5-метил-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-ил]амина;
4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
4-(3-фторфенилазо)-5-метил-2Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
5-трет-бутил-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-[(4-трифторметилфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-[(3-нитрофенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-иламина;
{4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}этиламина;
5-этил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
этил-{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}амина;
{4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-метил-4Н-пиразол-3-ил}метиламина;
4-[N’-(3-аминопиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида;
5-циклопропил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(3-фтор-4-метоксифенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-изопропил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2, 2-диметилпропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-фенилциклопропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(1-этилпропил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-изобутил-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
{4-[(3-фторфенил)гидразоно]-5-метил-4H-пиразол-3-ил}метиламина;
4-[(4-метоксифенил)гидразоно]-5-метил-4H-пиразол-3-иламина;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;
3-[N’-(3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден)гидразино]-N-(2-гидроксиэтил)бензолсульфонамида; и
3-[N’-(3-амино-5-циклопропилпиразол-4-илиден)гидразино]бензолсульфонамида.
54. Соединение формулы (Ic):
в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси; или его фармацевтически приемлемая соль или соль ват,
где R1c означает водород, алкил, арил или арилалкил;
R2c означает арил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-N(R8c)2, -S(O)2-R6c-OH, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероциклилалкила;
R4c является водородом или алкилом;
R3c означает водород, алкил, гетероциклилалкил или гетероциклилкарбонил;
R5c представляет собой -R6c-O-R12c, -R6c-S-R12c, -R6c-N(R9c )2;
каждый R6c независимо представляет собой прямую или разветвленную алкиленовую цепь;
каждый R7c независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил или гетероциклилалкил;
R8c означает водород, алкил, арил, арилалкил или гидроксиалкил;
каждый R9c независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклилалкил, -C(O)-R11c, -C(O)-R10c-C(O)OR7c, -R10c-C(O)OR7c или -S(O)2 -R7c;
каждый R10c независимо представляет собой непосредственно связь, прямую или разветвленную алкиленовую цепь либо прямую или разветвленную алкениленовую цепь;
R11c означает арил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила и галогена), гетероциклил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -C(O)OR7c и -C(O)N(R7c)2) или гетероциклилалкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -C(O)OR7c и -C(O)N(R7c)2); и
каждый заместитель R12c независимо представляет собой метил, арил или арилалкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и нитрогруппы).
55. Соединение по п.54, где:
R1c и R4c каждый представляет собой водород; а
R2c означает фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена, алкокси, нитрогруппы, галогеналкила, -R6c-(R8c)2, -S(O)2-R6c-ОН, -S(O)2-N(R7c)R8c и гетероцикпилалкила).
56. Соединение по п.55, выбранное из группы, состоящей из:
5-(4-хлорфенокеиметил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(3-феноксипропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-(2-метилсульфанилэтил)-4-(фенилгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(2-нитрофеноксиметил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-аминометил-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
3-({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}карбамоил)акриловой кислоты;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}изоникотинамида;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}никотинамида;
метилового эфира 1-[({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)метил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
метилового эфира 1-[3-({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}карбамоил)акрилоил]-пирролидин-2-карбоновой кислоты;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}метансульфонамида;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}сукцинамовой кислоты;
1-[({5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}карбамоил)метил]пирролидин-2-карбоновой кислоты;
N-{5-амино-4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-илметил}никотинамида;
4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-5-[(2-морфолин-4-илэтиламино)метил]-4Н-пиразол-3-иламина;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}-4-фторбензолсульфонамида;
бензилового эфира N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}малонамовой кислоты;
бутан-1-сульфоновой кислоты {5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}амида;
N-{5-амино-4-[(3, 4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;
N-{5-амино-4-[(3-фторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}-2-хлор-6-метилникотинамида;
5-(3-аминопропил)-4-(фенилгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-{[бис-(2-морфолин-4-илэтил)амино]метил}-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-[(бис-пиридин-3-илметиламино)метил]-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-[(бис-пиридин-2-илметиламино)метил]-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина; и
этилового эфира ({5-амино-4-[(3,4-дифторфенил)гидразоно]-4H-пиразол-3-илметил}этоксикарбонил-метиламино)уксусной кислоты.
57. Соединение формулы (Ic):
в виде отдельного таутомера, смеси таутомеров, отдельного стереоизомера, смеси стереоизомеров либо рацемической смеси; или его фармацевтически приемлемая соль или сольват,
где R1c означает водород, алкил, арил или арилалкил;
R2c представляет собой N-гетероциклил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранный из группы, состоящей из алкила, галогена и -C(O)OR7с);
R3c означает водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклилалкил или гетероциклилкарбонил;
R4c является водородом или алкилом;
R5c означает водород, алкил, алкенил, -R6c-O-R12c, -R6c-S-R12c, -R6c-N(R9c)2, циклоалкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила и арила), арил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио, арилтиоалкила (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена), нитрогруппы, -C(O)OR7c, и -N(R7c)-C(O)-R7c ), арилалкил (где арильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, алкокси, галогена, галогеналкила, галогеналкокси, галогеналкилтио, арилтиоалкила (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомом галогена), нитрогруппы, -C(O)OR7c, и -N(R7c)-C(O)CO-R7c), арилалкенил (где арильная группа необязательно замещена одним или более атомами галогена), гетероциклил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила, галогена, галогеналкила, алкилтио и арила (необязательно замещенного одним или более атомами галогена)) или гетероциклилалкил;
каждый R6c независимо представляет собой прямую или разветвленную алкиленовую цепь;
каждый R7c независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил или гетероциклилалкил;
каждый R9c независимо представляет собой водород, алкил, арил, арилалкил, гетероциклилалкил, -C(O)-R11c-С(O)-R10c-С(O)OR7c, -R10c-C(O)OR7c, или -S(O)2-R7c;
каждый R10c независимо представляет собой непосредственно связь, прямую или разветвленную алкиленовую цепь либо прямую или разветвленную алкениленовую цепь;
R11c означает арил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкила и галогена), гетероциклил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -C(O)OR7c и -C(O)N(R7c)2) или гетероциклилалкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из -C(O)OR7c и -C(O)N(R7c)2); и
каждый R12c независимо представляет собой метил, арил или арилалкил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из галогена и нитрогруппы);
при условии, что если все заместители R1c, R3c, R4c и R5c означают водород, R2c не может быть тиадиазолилом; и если все заместители R1c, R3c и R4c означают водород, R2c и R5c не могут быть пиразолонилом; и если все заместители R1c, R3c и R4c означают водород, a R5c является метилом, R2c не может быть необязательно замещенным пиразолилом; и если все заместители R1c, R3c и R4c означают водород, a R5c является трет-бутилом, R2c не может быть пиридин-3-илом, необязательно замещенным хлором.
58. Соединение по п.57,
где R1c и R4c представляют собой водород;
R2c означает N-гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиридинила, тиазолила, тетразолила, пиразолила, изохинолинила, хинолинила и фталазинила;
R3c является водородом или алкилом; и
R5c означает водород, алкил, алкенил, -R6c-NH2, циклоалкил, фенилалкил (где фенильная группа необязательно замещена одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкокси и галогена), или гетероциклил, выбранный из группы, состоящей из пиридин-4-ила, тиен-2-ила или пиррол-2-ила, или фенил (необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, состоящей из алкокси и галогена).
59. Соединение по п.58, выбранное из группы, состоящей из:
5-метил-4-[(4H-[1,2,4]триазол-3-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-[(2H-тетразол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
этилового эфира 3-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
3-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-1H-пиразол-4-карбоновой кислоты;
5-[N’-(3-амино-5-метилпиразол-4-илиден)гидразино]-2H-[1,2,3]триазол-4-карбоновой кислоты;
5-(4-метоксибензил)-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-трет-бутил-4-[(1Н-тетразол-5-ил)гидразоно]-4Н-пиразол-3-иламина;
4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-фенетил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-аминометил-4-(изохинолин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-метил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
5-бут-3-енил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
этил-[5-метил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-ил]амина;
4-(изохинолин-5-илгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина;
5-пиридин-4-ил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-метил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
метил-[4-(фталазин-5-илгидразоно)-5-пиридин-4-ил-4H-пиразол-3-ил]амина;
4-(пиридин-3-илгидразоно)-5-тиофен-2-ил-4H-пиразол-3-иламина;
5-(1-метил-1H-пиррол-2-ил)-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-(1-метил-1Н-пиррол-2-ил)-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-циклопропил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
5-морфолин-4-ил-4-(пиридин-3-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(6-хлорпиридин-3-ил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-пирролидин-1-ил-4-(хинолин-6-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(6-хлор-пиридин-3-ил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4H-пиразол-3-иламина;
4-[(6-фтор-пиридин-3-ил)гидразоно]-5-пирролидин-1-ил-4Н-пиразол-3-иламина;
5-морфолин-4-ил-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4Н-пиразол-3-иламина;
4-[(6-метилпиридин-3-ил)гидразоно]-5-морфолин-4-ил-4H-пиразол-3-иламина; и
5-(2-фторфенил)-4-(фталазин-5-илгидразоно)-4H-пиразол-3-иламина.
60. Способ лечения гиперпролиферативных расстройств у человека, включающий введение пациенту терапевтически эффективного количества композиции по п.30.
61. Способ по п.60, где указанное гиперпролиферативное расстройство представляет собой рост клеток опухоли, гиперплазию неоинтимы, лимфопролиферативное расстройство, ангиогенез, неоваскуляризацию и глазную неоваскуляризацию.
62. Способ ингибирования клеточной миграции или инвазии, включающий введение пациенту, страдающему расстройством, обусловленным клеточной миграцией или инвазией, эффективного количества фармацевтической композиции по п.30.
63. Способ ингибирования воспаления, включающий введение пациенту, страдающему указанным воспалением, эффективного количества фармацевтической композиции по п.30.
64. Способ лечения заболеваний почек у человека, включающий введение пациенту эффективного количества фармацевтической композиции по п.30.