Способ получения 2,6-диаминопиридинового азокрасителя - SU458133A3

Код документа: SU458133A3

Описание

Изобретение касается получения новых азокрасителей пиридинового ряда, в частности способа получения 2,6-диаминопиридинового азокрасителя, который может быть использован для крашения синтетических матеркалов . Известен способ получения 2,6-диоксипиридинового азокрасителя путем сочетания диазосоставляющей с азосоставляющей диоксипиридипового ряда. Однако красители, нолучениые по известному способу, окрашивают полиэфирные материалы в узкую гамму желто-красных цветов неглубокого тона, имеющих низкую прочность к свету н термообработкам. Используя в известном способе в качестве азосоставляющей вместо диоксипиридинового соединения производное диаминопнридина, получают новый краситель, цветовая гамма которого включает не только желто-красные, но и синие глубокие и яркие тона с повышенной устойчивостью к свету и термообработке . Предложен способ получения 2,6-диаминопипидинового азокрасителя общей формулы К-bf Ъ1-Р;,, R.R. радикал диазосоставляющей бензольного , нафталинового, дифеннлього , азобензольного, тиофенового, бензтиазолового, бензизотиазолового , тиазолового, тиадиазолового, триазолового, бензтриазолового, индазолового, пиразолового, фталимидного рядов, ряда имидов нлфталевой кислоты, фенилазонафтилового , хроманонового, дифеииленоксидного или антрахинонпвого рядов; циан или амид карбоновой кислоты; водород, аллил, 13-тиоморфолин-5диоксидэтил , алкил, который может быть прерван кислородом п замещен окси-, алкокси- с 1 - 8

С-атомами, фенокси-, фенилом, карбоксилом, группой карбонового эфира, ацилокси- с 1-10 атомами углерода, амино-, алкиламино- или диалкиламино- с числом атомов углерода до 8, замещенный , в случае необходимости хлором, цианом, N-метилкарбамоилом , N-p-метоксиэтилкарбамоилом , метилом, этилом, роксиэтилом , Р-ОКСИЭТОКСИ, р-ацилоксиэтокси , метокси- или этоксигруппой фенил, циклогексил, оксициклогексил , ацилоксициклогексил или N-иирролидонилалкил с 2 или 3 атомами углерода в алкильном радикале;

RI-Rs - водород, алкил с числом атомов углерода 1-8, алкил, который может быть замещен окси-, алкоксис числом атомов углерода 1-8 или алкиламино- с числом атомов углерода до 8;

R и RI вместе с азотом - радикал иирроидина , пиперидина, морфолина, пиперазина, -метилпиперазина, или тиоморфолин-5-диксида;

R2 и Rs имеют те же значения, что и

+ RI.

По предложенному способу диазосоединеие амина общей формулы

-у у H-dHg- Сн 2- он

который растворяется в диметилформамиде с образованием раствора красно-бурого цвета, окрашивающего сложные эфиры целлюлозы в красные тона, а ткани из поликапролактама и полиэтиленгликольтерефталата в сочные красно-коричневые тона с высокой прочностью к физико-химическим воздействиям.

Пример 2. 8,3 ч. сложного |3-метоксиэтилового эфира п-аминобензойной кислоты смещивают со 100 ч. воды и 12 ч. 30%-ной соляной кислоты. Затем добавляют 100 ч. льда и 16 об. ч. 23%-ного раствора нитрита натрия и размешивают в течение 2 час при О-5°С. Полученный раствор соли диазония вводят постепенно при 0°С в раствор из 12,3ч. 2,6-ди-(р-оксиэтил)-амино-3-циан - 4 - метилпиридина в 350 ч. воды и 12 об. ч. 30%-ной соляной кислоты. В процессе сочетания пода ,ерживают рН смеси О-2 путем добавления раствора ацетата натрия или 50%-ной натриевой щелочи. По окончании сочетания отфильтровывают краситель формулы

D-NH2,

где D имеет вышеуказанные значени5, сочетают с азосоставляющей формулы

СН.

R.

N -№:

R

3

где R, Ri, R2, Ra и X имеют выщеуказанные значения, с последующим выделением целевого продукта известным приемом.

Пример 1. 25 ч. 2,6-дихлор-З-карбамид4-метилпиридина нагревают со 100 ч. Р-ОКСИэтиламина в течение 4 час до 160-165°С. После охлаждения реакционную смесь смешивают с 3000 ч. воды, подкисляют соляной кислотой до рН 3-4, затем охлаждают до 0°С и смещивают смесь с 21,2 ч. раствора диазотированного 4-аминоазобензола обычным способом и смешивают смесь с раствором ацетата натрия до рН 1-2. По окончании сочетания отфильтровывают выпавший в осадок краситель, промывают его водой и высушивают . Получают приблизительно 42 ч. порошка красно-бурого цвета формулы

HjC стщ

Н1

I

(ili.2(ifl2-OH

СИ -O-Cjflo-ЙН9-0 С-/ Л- Г Ж

НзС CN -)- Н-СН2-(

Г

(JH2-OH

промывают его водой и высушивают. Получают порошок желтого цвета, который растворяется в диметилформамиде с образованием раствора оранжево-желтого цвета, окрашивающего ткани из поликапролактама и

полиэтиленгликольтерефталата в желтые тона. Таким же образом использовании диазосоставляющих и азосоставляющих получают красители с аналогичными свойствами (см. табл. 1).

Дназосоставляющая

П р о д о л ж е ц и с

Окраска на

Компонент сочетания сложном полимере

Реферат

Формула

DJH.
Qb-5-rVKH.
Желтый
То же
Оранжевый
Красный
он, ds
сл.о-с/ II Y СН, С1Я . (Н, dN yiy ()-NH-(H2- (н50-(; . H-N-CHfCHg-CHj- O-C ;CN Л/
Красный Красный ОН Hg-CHj-O-CgHs

Авторы

Патентообладатели

СПК: C07D213/82 C07D213/85 C09B29/3639 C09B31/153 C09B43/00 C09B43/20

Публикация: 1975-01-25

Дата подачи заявки: 1971-12-16

0
0
0
0
Невозможно загрузить содержимое всплывающей подсказки.
Поиск по товарам