Код документа: RU2006132463A
1. Соединение формулы (I), или его фармацевтически приемлемые соль, сложный эфир или пролекарство
где Z обозначает CR1 R2, NR3, О или S;
R выбирают из группы, состоящей из гидроксила, необязательно замещенных
С1-С7алкоксигруппы, С2 -С7алкеноксигруппы, циклоалкилоксигруппы, арилоксигруппы, гетероарилоксигруппы, арил С1-С7алкоксигруппы или гетероарилС1-С7алкоксигруппы, необязательно замещенных С1-С7алкила или С2-С7алкенила, необязательно замещенных арила, гетероарила или необязательно замещенной арилС1-С7алкильной группы;
R9 представляет собой один или более кольцевых заместителей, выбранных из группы, состоящей из Н, гидроксигруппы, необязательно замещенных С1-С7алкоксигруппы, С2-С7алкеноксигруппы, циклоалкилоксигруппы, арилоксигруппы, гетероарилоксигруппы, арилС1-С7алкоксигруппы или гетероарилС1 -С7алкоксигруппы, необязательно замещенных С1-С7алкила или С2-С7алкенила, необязательно замещенных арила, гетероарила или необязательно замещенной арилС1-С7алкильной группы;
R1, R2, и R3 независимо выбраны из группы, состоящей из Н и С1-С7алкила;
Х обозначает С3-С18циклоалкил, гетероциклоалкил, арил или гетероарил, каждый из которых может быть необязательно замещенным;
Q обозначает линкер между 1 и 3 атомами в цепи;
Y обозначает С3-С18циклоалкил, гетероциклоалкил, мостиковый циклоалкил, мостиковый гетероциклоалкил арил, гетероарил, конденсированный арилгетероциклоалкил, все из которых независимо необязательно замещены один или более раз;
необязательный заместитель или заместители при R и R9 независимо выбраны из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкил аминогруппу, аминокарбонил, моно- или ди С1-С7алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, C1-С7алкоксигруппу, С3-С12циклоалкил,
С3-С18 гетероциклоалкил, С1-С7алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил,
С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или диС1-С7 алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, С1-С7алкоксигруппу, С3-C12циклоалкил, С3-С18гетероциклоалкил, C1 -С7алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил,
необязательный заместитель или заместители при Х независимо выбраны из группы, включающей галоген, гидроксил, С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или диС1-С7алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, C1-С7алкоксигруппу, С3-С12циклоалкил,
С3-С18гетероциклоалкил, С1-С7 алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил,
С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или ди(низший)алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, С1-С7алкоксигруппу, С3-C12циклоалкил, С3-С18гетероциклоалкил, С1-С7 алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил,
необязательный заместитель или заместители при Y независимо выбраны из группы, включающей галоген, гидроксил, С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или диС1-С7алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, С1-С7алкоксигруппу, С3-С12циклоалкил,
С3-С18гетероциклоалкил, С1-С7алкилкарбонил, С1 -С7алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил,
С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или диС1-С7алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, С1-С7алкоксигруппу, С3-С12пиклоалкил, С3-С18гетероциклоалкил, C1-С7 алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил.
2. Соединение формулы (II), или его фармацевтически приемлемые соль, сложный эфир или пролекарство
где
Z' обозначает NH, NCH3, СН2, S или О.
R' обозначает гидроксигруппу, необязательно замещенные C1-С7алкоксигруппу, С2-С7алкенилоксигруппу, циклоалкилС1-С7 алкилоксигруппу, арилоксигруппу, гетероарилоксигруппу, гетероарилС1-С7алкилоксигруппу или арилС1-С7алкилоксигруппу, необязательно замещенные арил, гетероарил или необязательно замещенную арилС1-С7алкильную группу;
Х' выбирают из группы, состоящей из
Q' выбирают из группы, состоящей из: -СН2-, -СН2-СН2-, -СН2-СН2-СН2-, -СН(СН3 )-СН2-, -СН2-CH(СН3)-, -CH2-NH2-, -СН(СН3)-NH-, -СН2-N(СН3)-, -СН2-СН(СН2OH)- или -CH(СН3)-NH(СН3)-;
Y' выбирают из группы, включающей С3-С18циклоалкил, гетероциклоалкил, мостиковый циклоалкил, мостиковый гетероциклоалкил, арил, гетероарил, конденсированный арилгетероциклоалкил, все из которых независимо необязательно замещены один или более раз;
необязательный заместитель или заместители при R' независимо выбраны из группы, включающей галоген, гидроксигруппу, С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или диС1 -С7алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, C1-С7алкоксигруппу, С3-С12циклоалкил,
С3-С18 гетероциклоалкил, С1-С7алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил,
С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или ди(низший)алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, С1-С7алкоксигруппу, С3-С12циклоалкил, С3-С18 гетероциклоалкил, С1-С7алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил,
необязательный заместитель или заместители при Y' независимо выбраны из группы, включающей галоген, гидроксил, С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или диС1-С7 алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, С1-С7алкоксигруппу, С3-C12циклоалкил,
С3-С18гетероциклоалкил, С1-С7алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил; все из которых, за исключением галогена, независимо необязательно замещены одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, гидроксил,
С1-С7алкил, моно- или диС1-С7алкиламиногруппу, аминокарбонил, моно- или диС1-С7алкиламинокарбонил, аминогруппу, карбоксильную группу, С1-С7алкоксигруппу, С3-С12циклоалкил, С3-С18 гетероциклоалкил, C1-С7алкилкарбонил, С1-С7алкоксикарбонил, нитрил, арил.
3. Соединение по п.1, выбранное из группы
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-метокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изопропокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изопропокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-циклопропилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклопропилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклопропилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклопропилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(RS)-2-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((2S,6R)-2,6-диметилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((R)-3-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((S)-3-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((1R,3S, 5S)-3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[4-(2-азепан-1-илэтил)фенил]амид изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
(4-{[метил(тетрагидропиран-4-ил)амино]метил}циклогексил)амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
(4-{[метил(тетрагидропиран-4-ил)амино]метил}фенил)амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
(4-{(R)-1-[метил(тетрагидропиран-4-ил)амино]этил}фенил)амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-(R)-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((1R,3S, 5S)-3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(3-метилбутилокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклопентилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(1, 2-диметилпропокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(2,2-диметилпропокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-метилпентилокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(3,3-диметилбутокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(фуран-2-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-бензилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида
4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид {1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид 4 {1-[2-((3R,4R,5S)-4-гидрокси-3, 5-диметилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид 4 {1-[(5)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-дифторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-((3R,4R,5S)-4-гидрокси-3,5-диметилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты
дигидрохлорид{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(7-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)-пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(5-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4,6-диметоксибензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(1S, 9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5,6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5,6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5, 6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5, 6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амида 4-(5, 6-диметилбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-этоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-фенокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-м-толилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-(RS)-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-м-толилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-м-толилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-п-толилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-(RS)-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-п-толилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-п-толилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(3-фторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(3-фторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-фторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-фторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(3,4-дифторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(3,5-дифторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-RS-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(3,5-дифторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(3,5-дифторфенокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(6-хлорпиридин-2-илокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
дигидрохлорид[1-(октагидрохинолизин-1-илметил)пиперидин-4-ил]амида 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(1-метилпиперидин-3-илметил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9aR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3R,4R)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4R,5S)-3,4-дигидрокси-5-метил-пиперидин-1-ил)-пропил]-пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(R)-3-гидрокси-2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-циклобутилметокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9аR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3R,4R)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(октагидрохинолизин-1-илметил)пиперидин-4-ил]амид 4-(2-метилтиазол-4-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3, 4-дигидрокси-5-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(бензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3RS,4SR)-3, 4-дигидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-фторбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3RS,4SR)-3, 4-дигидроксипиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(9S,9aS)-1-(октагидропиридо[2,1-с][1, 4]оксазин-9-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(8S,8аS)-1-(гексагидропирроло[2,1-с][1, 4]оксазин-8-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9аR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9аR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-этоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(S)-2-((3S,4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)пропил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-((3S, 4S)-4-гидрокси-3-метилпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[(1S,9аR)-1-(октагидрохинолизин-1-ил)метил]пиперидин-4-ил}амид 4-п-толилокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-ил-1S-метилэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-ил-1R-метилэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2S-азепан-1-илпропил)пиперидин-4-ил]амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2R-азепан-1-илпропил)пиперидин-4-ил]амид 4-(фуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3,6-дигидро-2Н-пиридин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксиазепан-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-аминоазепан-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-фторпиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-изобутокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[4-(2-пиперидин-1-илэтил)фенил]амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{4-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]фенил}амид 4-(5-хлорбензофуран-3-илметокси)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-фенил-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-трифторметилфенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)-пиперидин-4-ил]амид 4-п-толил-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-диметиламинофенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-бензо[1,2, 5]оксадиазол-5-ил-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-метоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(3-цианофенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-этоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-[3-(3-метоксипропокси)фенил]-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-трифторметоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(2,4-диметоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)-пиперидин-4-ил]амид 4-(3,4-диметоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-бензо[1, 3]диоксол-5-ил-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-пиридин-4-ил-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-(4-этоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-этоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(4-гидроксипиперидин-1-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(4-метоксифенил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
{1-[2-(3-гидрокси-8-азабицикло[3.2.1]окт-8-ил)этил]пиперидин-4-ил}амид 4-(6-метоксипиридин-3-ил)-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-гидрокси-1Н-индол-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-метоксибензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутоксибензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-пиперидин-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-изобутоксибензо[b]тиофен-2-карбоновой кислоты,
[1-(2-азепан-1-илэтил)пиперидин-4-ил]амид 4-метоксибензофуран-2-карбоновой кислоты.
4. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства для профилактики, улучшения состояния или лечения аутоиммунных или воспалительных заболеваний или состояний.
5. Соединение по п.1 для применения в качестве лекарственного средства для профилактики, улучшения состояния или лечения ВИЧ инфекции или СПИД.
6. Способ получения соединения формулы (I), включающий
(а) реакцию соединения формулы (III)
где R'' обозначает Н или низшую алкильную группу, с соединением формулы
NH2-X-Q-Y, где группы R, R9, Z, X, Q и Y обозначены в п.1; или
(б) для получения соединений формулы (I), где Х обозначает пиперидин-4-или Q обозначает -СН2-СН2-, и Y обозначает группу, имеющую формулу -NR7R8, где N, R7 и R8, связаны, чтобы совместно образовать гетероциклоалкил, мостиковый циклоалкил, мостиковый гетероциклоалкил, гетероарил, или конденсированный арилгетероциклоалкил, реакцию соединения формулы (IV)
с соединением формулы NHR7R8, где R7 и R8 обозначены выше, и R, R9 и Z определены выше; или
(в) для получения соединений формулы (I), где Х обозначает пиперидин-4-ил и Q обозначает CH2-, реакцию соединения формулы (V)
где R, R9 и Z определены выше, с соединением формулы НО-СН2-Y, где Y определен ранее; или
(г) для получения соединений формулы (I), где R обозначает необязательно замещенную арильную группу, соответственно замещение Br в соединении формулы (VI) на названную замещенную арильную группу
где Z, R9, X, Q и Y определены выше;
с выделением полученных соединений формулы (I) в свободном виде или в виде соли.
7. Соединение, полученное способом по п.5.
8. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по п.1 вместе с фармацевтически приемлемым разбавителем или носителем.
9. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства для применения в лечении аутоиммунного или воспалительного заболевания или состояния.
10. Применение соединения по п.1 для получения лекарственного средства для применения в лечении ВИЧ-инфекции или СПИД.
11. Способ ингибирования хемокиновых рецепторов или макрофагального белка, или ослабления воспаления у пациента, нуждающегося в таком лечении, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
12. Способ лечения воспалительного или аутоиммунного заболевания или состояния, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
13. Способ лечения ВИЧ-инфекции или СПИД, включающий введение названному пациенту эффективного количества соединения по п.1.
14. Применение соединения по п.1 в комбинации с одним или более агентов, выбранных из метотрексата, анти-TNF агента, анти-ИЛ-1 агента, нуклеозидного или ненуклеозидного ингибитора обратной транскриптазы, ингибитора ВИЧ-протеазы, ингибитора слияния и антиретровирусного агента для лечения воспалительного или аутоиммунного заболевания или состояния, или ВИЧ, или СПИД.