Способ получения (3-циано-1h-индол-7-ил) (4-фторфенетил)-пиперазин-1-ил) метанона и его солей - RU2003124068A

Реферат

1. Способ получения (3-циано-1Н-индол-7-ил)[4-(4-фторфенетил)пиперазин-1-ил]метанона формулы I

и его солей, характеризующийся тем, что

(1) сложный эфир индола формулы II

в которой R представляет собой алкильную группу, которая имеет от 1 до 6 атомов углерода или арилалкил, подвергают формилированию,

(2) формил сложного эфира формулы III

в которой R является таким как определено выше,

полученный на стадии (1) вводят во взаимодействие с гидроксиламином с образованием производного оксима формулы IV

в которой R является таким как определено выше,

(3) оксим формулы IV превращают в сложный эфир цианоиндола формулы V

в которой R имеет одно из значений приведенных выше,

(4) сложный эфир формулы V подвергают омылению с получением 3-циано-1Н-индол-7-карбоновой кислоты,

(5) 3-циано-1Н-индол-7-карбоновую кислоту вводят во взаимодействие с 1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазином или его солями с получением соединения формулы I, и

(6) полученной основание формулы I превращают в одно из его солей путем обработки кислотой.

2. Способ в соответствии с пунктом 1, отличающийся тем, что стадии (1)-(3) проводят в одном реакторе.

3. Способ в соответствии с пунктом 1, отличающийся тем, что на стадии (4) сложный эфир формулы V превращают в соединение формулы I путем аминолиза используя 1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин или одну из его солей.

4. Способ в соответствии с пунктом 1, отличающийся тем, что 3-циано-1H-индол-7-карбоновую кислоту получают путем галогенирования сложного эфира индола формулы II

и в соответствии с пунктом 1 получают соединение формулы VI

в которой R представляет собой алкильную группу, которая имеет от 1 до 6 атомов углерода или арилалкил; и

Hal представляет собой Cl, Вr или I, с последующим цианированием последнего.

5. Способ в соответствии с одним или большим количеством пунктов 1-4, характеризующийся тем, что R представляет собой этил.

6. Способ в соответствии с одним или большим количеством пунктов 1-5, отличающийся тем, что 1-[2-(4-фторфенил)этил]пиперазин используют в виде дигидрохлорида.

7. Способ в соответствии с одним или большим количеством пунктов 1-6, отличающийся тем, что основание, (3-циано-1Н-индол-7-ил)[4-(4-фторфенетил)пиперазин-1-ил]метанон, превращают в его гидрохлорид.

8. Производные оксима формулы IV

в которой R представляет собой алкильную группу, которая имеет от 1 до 6 атомов углерода, или арилалкил, и их соли.

9. Сложные эфиры цианоиндола формулы V

в которой R представляет собой алкильную группу, которая имеет от 1 до 6 атомов углерода, или арилалкил, и их соли.

10. 3-Циано-1Н-индол-7-карбоновая кислота и ее соли.

11. Соединения формулы VI

в которой R представляет собой алкильную группу, которая имеет от 1 до 6 атомов углерода, или арилалкил; и

Hal представляет собой Cl, Вr или I, и их соли.