Селенорганические соединения и их применение - RU2007129433A

Реферат

1. Селенорганическое соединение, представленное формулой I

R₁ является независимо C₁-C₄ алкилом, C₁-C₄ алкилокси, C₁-C₄ алкилтиокси, C₁-C₄ алкиламином, фтором или хлором;

R₂ является независимо C₁-C₄ алкилом, C₁-C₄ алкилом, замещенным, по меньшей мере, одним галогеном, или галогеном;

R₃ является водородом, C₁-C₄ алкилом или

R₄ является водородом, ионом щелочного металла или C₁-C₇ алкилом или арилом;

R₅ является независимо C₁-C₄ алкилом, C₁-C₄ алкилом, замещенным, по меньшей мере, одним галогеном, или галогеном;

m является целым числом от 0 до 4;

n является целым числом от 0 до 5 и

p является целым числом от 0 до 5.

2. Селенорганическое соединение по п.1, которое представлено формулой II или IIa

где R₁ и m являются такими, как определено в формуле I, и

X₂ является хлором, бромом или йодом.

3. Селенорганическое соединение по п.1, которое является рацемическим соединением или оптическим изомером, представленным формулой III

где R₁-R₃, R₅, m, n и p являются такими, как определено в формуле I.

4. Селенорганическое соединение по п.1, которое является рацемическим соединением или оптическим изомером, представленным формулой IV

где R₁-R₅, m, n и p являются такими, как определено в формуле I.

5. Селенорганическое соединение по п.1, которое является рацемическим соединением или оптическим изомером, представленным формулой IVa

где R₁-R₃, R₅, m, n и p являются такими, как определено в формуле I.

6. Селенорганическое соединение по п.5, в котором

R₁ является независимо метилом или этилом;

R₂ является независимо метилом, этилом, CF₃, F или Cl;

R₃ является водородом или

R₅ является независимо CF₃, F или Cl;

m является целым числом от 0 до 2;

n является целым числом от 0 до 3 и

p является целым числом от 0 до 3.

7. Способ получения селенорганического соединения, включающий стадии:

a) взаимодействия соединения, представленного ниже формулой V, с реактивом Гриньяра и взаимодействия его с металлоорганическим реагентом с получением металлорганического соединения, представленного ниже формулой Vb;

b) последующего взаимодействия металлорганического соединения, представленного формулой Vb, с селеном (Se) с получением металлселенового соединения, представленного ниже формулой IIa;

c) последующего взаимодействия селенового соединения, представленного формулой IIa, с тиазольным соединением, представленным ниже формулой VI, с получением соединения, представленного ниже формулой IIIa:

где X₁ является бромом или йодом, X₂ является хлором, бромом или йодом, X₃является хлором, бромом, йодом или другой уходящей группой с хорошей реакционной способностью к нуклеофильному замещению, и другие заместители являются такими, как определено в формуле I.

8. Способ получения по п.7, который дополнительно включает стадии:

e) взаимодействия соединения, представленного ниже формулой IIIa, с алкилгалогенацетатом с получением эфирного соединения, представленного ниже формулой IVb; и

f) гидролиза эфирного соединения, представленного формулой IVb, с получением соединения, представленного ниже формулой IVc:

где R₁-R₃, m, n и p являются такими, как определено в формуле I, и R₄ является C₁-C₇ алкилом или арилом.

9. Способ получения по п.7, который дополнительно включает стадии:

g) защиты гидроксильной группы соединения, представленного ниже формулой IIIa, взаимодействия указанного соединения с соединением, представленным ниже формулой VII, в основной среде и удаления группы, защищающей гидроксил, с получением соединения, представленного ниже формулой IIIb;

h) взаимодействия соединения, представленного формулой IIIb, с алкилгалогенацетатом с получением эфирного соединения, представленного ниже формулой IVd; и

i) гидролиза эфирного соединения, представленного формулой IVd, с получением соединения, представленного ниже формулой IVe:

где R₁-R₃, R₅, m, n и p являются такими, как определено в формуле I, R₄ является C₁-C₇ алкилом или арилом, и X₄ является хлором, бромом, йодом или другой уходящей группой с хорошей реакционной способностью к нуклеофильному замещению.

10. Фармацевтическая композиция для лечения сердечно-сосудистых заболеваний, снижения уровня холестерина, лечения диабета или лечения ожирения, включающая соединение, содержащее селен, представленное формулой IV, или его фармацевтически доступную соль в качестве активного ингредиента.

11. Добавка к лечебному питанию, лечебный напиток, пищевой ингредиент или функциональная косметика, включающие соединение, содержащее селен, представленное формулой IV, или его фармацевтически доступную соль в качестве активного ингредиента.

12. Композиция активатора рецептора, активируемого пероксисомальным пролифератором δ (PPARδ), включающая соединение, содержащее селен, представленное формулой IV, или его фармацевтически доступную соль в качестве активного ингредиента.