Способ получения производных карбалкокситиоуреидобензола - SU607549A3

Описание

1

Изобретение относится к способу получения новых производных карбалкокситиоуреидобензола общей формулы I

Н $ Н I а I , j y-C-K-CQOI

где R- метил, R- SOR,- -фенил, которые проявляют высокую активность против разнообразных антигельминтных инфекций кишечного тракта, животных, и могут быть использованы в фунгицидных препаратах в качестве биологически активного начала.

Указанные соединения и их свойства в литературе не описаны.

Предлагаемые соединения по сравнению с известными соединениями подобного действия обладают большей антигельминтной активностью.

Целью изобретения является способ получения новых соединений общей формулы 1, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм.

Предложенный способ основан на известной химической реакции восстановления нитросоединений l. Однако испозование в качестве одного из исходных соединений нитропроизводного уреидобензола общей формулы II, позволяет получить новые соединения с более высокой антигельминтной активностью.

Поставленная цель достигается обработкой соединения общей формулы Ц

$ II

NH-C-NH-COOB КОг

где Я и R имеют указанные значени гидросульфитом на;грия в среде водного метанола при температуре кипения реакционной массы.

Пример 1. 1-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-5-фенилсульфинил-2-аминобензол .

2,0 г 1-(З-метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-5-фенилсульфинил-2-нитробензола растворяют в теплой смеси 200 мл метанола и 100 мл воды и добавляют 10 гидросульфита натрия. Через 10 мин кипячения с обратным холодильником раствор концентрируют в вакууме и экстрагируют хлороформом. Раствор хлороформа промывают водой, сушат и выпаривают . При перекристаллизации оста ка из этанола получают 1,02 г (выход 51%) 1-(З-метрксикарбонил-З-тиоуреидо )-5-фенил сульфинил-2-аминобензолз (т.пл. 172-173d). Пример 2, .1-(3-Метоксикарбонил-2-тиоуреидо )-4-фенилсульфинил-2аминобенэол . 1,5 г 2-нитро-4-фенилсульфинил-1 ,3-метоксикар6онил-2-тиоуреидо) бен зола растворяют в горячей смеси 450 м метанола и 200 мл воды, 15 г гидросульфита натрия добавляют и после кипячения в течение 10 мин раствор концентрируют . Смесь разбавляют водой, .тщательно экстрагируют хлороформом и продукт отделяют вьшариванием хлороформа . При перекристаллизации из метанол-хлороформа получают 0,74 г (выход 49,3%) 2-амино-1-(3-метоксикар бонил-2-тиоуреидо) -4-фен 1лсульфинилбензота (т.пл. .189,5-l90°C)i Формула изобретения Способ получения производных карбалкокситиоуреидобензо в общей формун $ н лы I I I I JT-C-N-COOl NHj где Я-метил, R-SOR, И -фенил, отличающийся тем, что соединения общей формулы П NH-C-NH-COOB NOif где Я и R имеют указанные значения , обрабатывают гидросульфитом натрия в среде водного метанола при температуре кипения реакционной массы. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе: 1. П. Каррер Курс органической химии , Госхимиздат, л, I960, с. 566,

Реферат

Формула