Код документа: SU404192A3
Изобретение относится к химическим средствам для борьбы с сорной растительностью в посевах возделываемых .растений.
Известно применение в качестве герб.ицидов различных производных карбаминовой кислоты, .например л-карбамоило-ксифеЕнлалкилкарбаматов .
Однако -известные гербициды этой группы обладают ограниченным спектрОМ действия и недостаточной иЗбирательностью.
Предлагается применять в качестве нового избирательного гербицида М-фенилтиокарбаматы общей формулы
RI - низший алкил;
R2 - водород или низший алкил;
Rs - замещенный алифатический, циклоалифатический или ароматический углеводородный радикал;
R2 и Rs Вгместе с атомо м азота образуют гетероцикл , который .может содерл ать другой гетероатом.
Предложенные соединения обладают высокой гербицидной активностью. Они особенно эффективны для избирательной борьбы с сорняками в посевах .капусты. Эффективность .их проявляется как при довсходовом, так и послевсходовом применении. Рекомендуемые
дозы находятся в пределах 0,5-5 кг1га. В более высоких дозах соединения формулы I проявляют свойства гербицидов сплошного действия .
Формы применения предложенных соединений обычные: растворы, эмульсии, cycneiiзии , .пасты, порошки, грануляты. Их приготавливают известными способами - общИМИ для .изготовления препаративных форм пестицидов .
Соединения общей формулы I могут применяться в сочетании с другими гербицидами, а также .совместно с удобрениям.и.
Способ получения предложенных соедине. НИИ основаный -на взаимодействии N-3-ги.дроо:ксифенилт ,ио«арбамато/в с .карб.ал1оилхлоридами .И.ЛИ .изоЦианатами, а также на реакции 3-амино|фенилкарба,матов с эфнрами хлортиоМуравьиной .кислоты.
Основные соединения общей формулы I,
изученные в качестве гербицида:
1.0-метал-Н-3-4-фторфенил - («арба-моилокси ) нфенилт.иокарбамат
2.О-метил-N- (Э-пиперИДИнока.рбонилокои) :фенилт,ио,карбамат
3.О-метил-N- (3-морфолинокарбо«илокс:и)фенилтиока .рбамат
4.О-метил-N- (3 - пярролидинокарбонилокси ) -фенилтиокарбаМат
5.O-эт.ил-N-3- (N-З-метилфенилкарбамоилокси ) -фенилтиокарбамат
6.О-этил-М-З- (К-4-метилфенил,карбамоилокси )-|фенилтиока:рбамат
7.О-метил- N-3-(N-фeкилкapбaмoилoкcи)фенилтиокарбаМат
8.О-метил - N - 3- (N-2- eтилфeнилкapбaмоллокси )-фен«лтиок.арбамат
9.О-.метил - N-3-(N-4-мeт,илфe:Hилкapбaмoилокси )-фбнилтиОКарбам.ат
10.O-мeтил-N-3 - (N-3- метилфенилкарба )мо,илокси)-фенилтиокарбамат
11.O-мeтил-N-3-(N-мeт,илкapбaмo.илoкcи)фенилтиокарбамат
12.О-метил- N - 3-(N-этилкapбaмoилoкcи)фенилтиокарбамат
13.О-метил-N- (3-N-TpeT- бутилкарбамоилокси ) -фенилтиокарбамат
14.O-мeтил-N-3-(N- циклогексилкарбамоилокси ) -фенилтиокарбамат
15.О-метил-N- (3-N-3 - хлорфени.ткарбамо1илокои )-фе илтиокарбамат
16.О-.метил- - (3-Ы-4-хлорфенилкарбамо;илокси )-|фенилтиокарбамат
17.О-метнл-N- (Э-N-н-гeкcилкapбa.мoилoкс ,и) -февилтиокарбамат
18.O-мeт,ил-N - (3-N-н-oктилкapбaмo.илoкси ) -фенилтиокарбамат
19.О-метил - N- (3-N-изoпpoпилкapбaмoилОкси ) -фенилтИОкар ба|Мат
20. O-мeт.ил-N-(3-N-н-бутилкарбамоилокси ) -фенилтиакарбамат
21.О-метил-N-(3-N-aллилкapбaмoилoкc,и)фекилтиокарбамат
22.O-мeт,ил-N- (3 - N - метоксифенллкарбамоилокси ) нфенялтИОкарбамат
23.O-мeтил-N-3- (N,N - диэтилкарбамоилокси ) -фенилтиокарбамат
24..O-мeTlИл-N - (3-N-нeoпeнтилкapбaмo:ИЛОкси )-фенилтиокарбам.ат
25.О-метил-N- (3 - N - изобутилкарбамоилоксн ) -фенилтлокарбаадат
26.О-метил-N-(3-N-пeнт,ил- (2) -карбамОИЛокси )-фенилтиокарбамат
27.O-,мeтил-N - (3-N,-4-эт,илфeн,ил,кapбaмои докой) -ф е ни л ти ок а р б а мат
28.О-меТИЛ-N- (3-N-2-этил-н-гeкcилкapбaмоилокси )-фенилтиокарбамат
29. O-мeт,ил-N- (3-1 -4-этилфен,илкарбамо .илокси)-фенилтиокарбамат
30.О-метил-N- (3-N-3-тpифтopмeтилфeнилкарбамоилокс ,и)-фенилтиокар|баМат
31.О-метил-N- (3-N- 8ГО/7-|бутилка.рбаМоилокои ) нфенилтиокарбамат
32.О-даетил- N- (3-М- -хлорэтилкарбамо,илокси ) -фенилтиокарбамат
Пример 1. П о с л е в с X о д о в о е применение .
Опытные растения (томаты и сахарную свеклу), выращенные в теллице, обрабатывают соединения ми общей формулы 1 в дозе 5 кг/га (в форме водной суснензил). В качестве эталона используют -известный гер-бицид изoпpoпил-N-{3-xлopфeнил) карбамат (соедигение А) в этой же дозе.
Оценку гер бИцидной активности проводят через три недели после обработки, о-ценивая ре по десяти балльно й шкале:
О - полная гибель растений, 10 - растения не повреждены.
Результаты опыта представлены в табл. 1.
Таблица 1
Показате.чь гербицидной
Номер активности, балл
Прлмер 2. После В СХОД О вое изм е н е«ие.
OinbiTHbie растения, выращенные в теплице, обрабатьшают соединением № 10 в дозе 1 кг1га (в форме водной эмульсии). В качестве эталона используют лзвестный герблщид метллN- (3)-N-3-.мeтилфeнил- (.карбамо-илокси);- фенилкарбамат (соединенле Б).
Учет гарбнцидной .активаиости проводят аналогично прлме-ру 1. Результаты опыта представлены в табл. 2.
Т а 6 л 1г I а 2
Т а б .4 п ц а 3