Производные этана в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств - SU1655962A1
Код документа: SU1655962A1
Описание
Изобретение касается новых производных этана общей формулы
R4AH iHrcH2cH2-i i;
в которой при т 0; 1 1 А, В - 1,4-фенилен; R - н-алкил-С2 Сю или А - 1,4-трансциклогек- сан; В - 1,4-фенилен; R - н-алкил-С2, С, Сб-С, Сю, или А - 1,4-бицикло 2,2,2 октан;
В - 1,4-фенилен; R - , н-CsHn, или при т 1, 1 О А - 1,4-фенилен; В-1,4-транс- циклогексан; R - H-C-iHg, или А - 1.4-бицик- ,2,2 октан, В - 1,4-фенилен, R- н-СеЖз, или при , A - 1,4-бицикло 2,2,2 6ктан; R - H-CjHg, н-СбНтз, которые могут быть использованы в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптического устройства.
Цель изобретения - изыскание новых производных, которые обеспечивают снижение вязкости при включении их в жидкокON СЛ СЛ
О
о ю
ристаллический материал, используемый в электрооптических устройствах,
Изобретение иллюстрируется приведенными примерами, где Сг - означает ..твердую фазу, S - смектическую, N - нема- тическую, 1 - изотропную.
П р и м е р 1. (транс-4-н-гептилцик- логексил)фенил -2-(п-изотиоцианатфенил) этан.
В смесь, состоящую из 50 см3 воды, 50 см3 хлороформа, 4 г карбоната кальция и 3,5 г {0,03 моль) тиофосгена вводят по каплям при комнатной температуре раствор, состоящий из 50 см хлороформа и 10 г (0,026 моль) -(транс-4-п-гептилцикло- гексил)фенил -2(п-аминофенил)этана при энергичном перемешивании. Затем все перемешивают в течение 2 ч, причем вводят по каплям20 см 5%-ный HCI. Слои разделяются , Слой хлороформа промывают водой и высушивают над MgSCM. После отделения хлороформа дистилляцией твердый остаток перекристаллизовывают из изопропанола, а затем двухкратно из н-гексана и однократно из смеси метанол-хлороформ. Получено 3 г 27% 1-(п -транс-4-н-гептилциклогек- )фенил -2-(изотиоцианатфенил)этанэ с Температурой перехода Сг - 53,5; Ki71; N 138,1.
П р и м е р 2. 1-(п -нТексилбифенил)-2- (п-изотиоцианатфенил1этан.
18 г(0,05 моль) 1-(п -н-гексилбифенил)-2- (п-аминфенил)этана растворяют в 200 см бензола и поочередно добавляют 25 см п- гексана, 14см (0,1 моль) триэтиламина и 6 см (0,1 моль) сероуглерода. Компоненты тщательно перемешивают и смесь оставля- |0т в холодильнике на 48 ч. Затем осажденная желтая соль триэтиламмониевого дитиокарбамата отфильтровывают и промывают эфиром,
Полученный продукт растворяют в 100 см хлороформа, к нему добавляют раствор 10,5 см триэтиламина и после охлаждения до 0°С при перемешивании по каплям вводят 7 г (0,075 моль) этиловый эфир хлормуравьиной кислоты. После перемешивания в течение 1 ч в смесь вливают 100 см 3 н. раствора соляной кислоты, разделяют слои и хлороформовый слой двухкратно промывают водой и высушивают над MgSCM. После отдистиллирования хлороформа твердый осадок кристаллизуют из исюпропанола, затем двухкратно из п-гекса- на и однократно из смеси метанол-хлороформ . Было получено 5 г (25%) 1-(п-н-гексилбифенил)-2-(п-изотиоцианат- фенил)этана с температурами фазовых переходов Сг 56. S 99.5; N 133.1.
П р и м е р 3. 1-(п -нТептилбифенил}-2- (п-изотиоцианатфенил)этан.
10,2 г (0,05 моль) дициклогексилкарбо- диимида (DCC) растворяют в 50 см3 сухого эфира и затем в этот раствор добавляют 60 г сероуглерода и раствор, содержащий 16,7 г (0,945 моль) 1-(п -н-гептилбифенил)-2-(р- аминфенил)этана и 50 см эфира. Смесь ос- тавляют не больше 10 ч, а затем отфильтровывают кристаллы дициклогек- силмочевины, фильтрат концентрируют, остаток растворяют в бензоле и фильтруют через слой силикагеля. Фильтрат концентрируют досуха и твердое тело перекристал- лизовывают из изопропанола и затем двухкратно из n-гексана. Получено 4 г (21-,%) 1-(п -н-гелтилбифенил)-2-(п-изотиоци- анатфенил)этана с температурами фазовых переходов Сг 70, S „ 103, N 135,1. В табл. 1 представлены данные элементного анализа.
Нижеследующий пример иллюстрирует использование полученных соединений в качестве компонентов жидкокристалличе- ского материала.
Полученные результаты сравнивают с базовой смесью А, в которую дополнительно вводили известные соединения, близкие по структуре. Базовая смесь А имеет состав, мас.%:
4-(Транс-4( -лропилциклогексил)изотио- цианатобензол 40
4-(Транс-4( -гексилциклогексил)изотио- цианагобензол 42
4-(Транс 4 -октилциклогексил)изотиоцианатобензол 18
Смесь А имеет при 20°С вязкость / 10,9, 7.5 Дп 0,17, Т.пр. 41,5°С.
Полученные результаты при 20°С при- ведены в тгбл. 2.
Предлагаемые производные этана обеспечивают снижение вязкости для композиций , включающих их, по сравнению с известными соединениями.
Формула изобретения
Производные этана общей формулы
где при , А, В 1,4-фенилен; R - н-алкил-С2 Сю или А - 1,4-трансциклогек- сан; В - 1,4-фенилен; R н-алкил-С2, СА, Сб Су, Сю или А - 1,4-бицикло 2 2.2 октан; В - 1,4-фенилен; R - H-CyCis н-CsHn, или при , 0 А - 1,4-фенилен В - 1,4-трансциклогексан; R - н-СлНэ, или А - 1,4-бицик- .2.2 октан; В - 1,4-фенилен; R - н-СеЖз, илиприт 0,,4-бицикло 2.2.2 октан;
R - H-CijHg, H-CePHi3. в качестве компонен- i тов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств.
Реферат
Изобретение относится к производным этана ф-лы где при т 0; 1 1 А.В - 1,4-фенилен; R - Н-алкил-С2 Сю или А -1,4-трансциклогек- сан, В-1,4-фенилен; R-н-алкил С2, С4, Cs- С, Сю, или А- 1,4-бицикло 2,2.2 октан; В - 1,4-фенилен; R - , н - CsHu, или при , (0 А - 1,4-фенилен; В-1,4-трансцикло- гексан; R-H-Ci,Cg, или А-1,4-бицикло-(2.2.2) октан; В-1,4-фенилен; R - н-СеНтз, или при т 0; НО А - 1,4-бицикло 2.2.2 октан; R - , н - CeHi3, которые могут быть использованы в качестве компонентов жидкокристаллического материала для электрооптических устройств. Цель - выявление соединений, обеспечивающих снижение вязкости. Получение ведут обработкой соответствующего амина тиофосгеном в среде органического растворителя в присутствии основания. 2 табл.
Формула
