Анионные поверхностно-активные вещества - RU2018103185A

1. Соединения формулы (I):

где:

R¹ представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, арил или замещенный арил;

R² представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил или замещенный алкенил, при условии, что если Z представляет собой серу, и k равен 1, то алкил или замещенный алкил содержит по меньшей мере 10 атомов углерода в главной цепи;

Y представляет собой катион, выбранный из водорода, аммония, щелочного металла, щелочноземельного металла или переходного металла;

Z в каждом случае представляет собой серу, сульфоксид или сульфон;

k представляет собой целое число, равное 1 или больше; и

n представляет собой целое число, равное 1 или больше.

2. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Y представляет собой водород, R¹ представляет собой C₁-C₆ алкил, R² представляет собой C₁₀-C₃₀ алкил или C₈-C₃₀алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.

3. Соединение по п. 2, отличающееся тем, что Y представляет собой щелочной металл, R¹ представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.

4. Соединение по п. 1, отличающееся тем, что Y представляет собой катион, отличный от водорода, R¹ представляет собой C₁-C₆ алкил, R² представляет собой C₁₀-C₃₀ алкил или C₈-C₃₀алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.

5. Соединение по п. 4, отличающееся тем, что Y представляет собой щелочной металл, R¹ представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.

6. Соединение по п. 4 или 5, имеющее поверхностно-активные свойства.

7. Соединение по любому из пп. 4-6, имеющее критическую концентрацию мицеллообразования (ККМ) в воде при комнатной температуре и атмосферном давлении.

8. Соединение по любому из пп. 4-7, которое применяют в качестве очищающего агента в продуктах для здравоохранения и личной гигиены или в косметических продуктах; в качестве моющего средства или эмульгатора в бытовых или промышленных продуктах для стирки или в чистящих продуктах; в качестве поверхностно-активного вещества, эмульгатора или смазывающего агента в корме или кормовых ингредиентах для домашних животных или сельскохозяйственных животных; в качестве смачивающего агента в сельском хозяйстве, текстильной промышленности или строительстве; в качестве пенообразующего агента в добывающей промышленности, при бурении, переработке отходов или при тушении пожаров; в качестве эмульгатора в нефтяном производстве, операциях очистки нефти, в операциях по добыче полезных ископаемых и в других отраслях промышленности; в качестве деэмульгатора в химической перерабатывающей промышленности; или в качестве поверхностно-активного вещества при добыче нефти, бурении нефтяных скважин или при нефтепереработке, в металлообрабатывающей промышленности, деревообрабатывающей промышленности или для рекультивации почвы.

9. Смесь, содержащая два или более соединений по любому из пп. 1-7.

10. Моющая композиция, содержащая по меньшей мере одно соединение по любому из пп. 4-7.

11. Моющая композиция по п. 10, дополнительно содержащая агент, выбранный из агента для регулирования рН, фермента, поверхностно-активного вещества, оптического отбеливателя, отбеливающего агента, загустителя, ингибитора накипеобразования, хелатообразующего агента, агента для смягчения воды, агента для регулирования пенообразования, диспергатора, гидротропа, линкера, наполнителя, разрыхлителя, растворителя, консерванта, окрашивающего агента, ароматизатора или их комбинаций.

12. Способ очистки изделия, включающий приведение в контакт изделия с композицией, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (Ib):

где:

R¹ представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, арил или замещенный арил;

R² представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил или замещенный алкенил;

M представляет собой катион, выбранный из аммония, щелочного металла, щелочноземельного металла или переходного металла;

Z в каждом случае представляет собой серу, сульфоксид или сульфон;

k представляет собой целое число, равное 1 или больше; и

n представляет собой целое число, равное 1 или больше.

13. Способ по п. 12, отличающийся тем, что R¹ представляет собой C₁-C₆ алкил, R² представляет собой C₁₀-C₃₀ алкил или C₈-C₃₀алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.

14. Способ по п. 12 или 13, отличающийся тем, что M представляет собой щелочной металл, R¹ представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.

15. Способ по любому из пп. 12-14, отличающийся тем, что изделие представляет собой неодушевленный предмет, выбранный из вещей, подлежащих стирке, посуды или кухонной утвари, кухонных или ванных приборов, кухонного стола, стен, пола и других поверхностей, или одушевленный объект или часть одушевленного объекта, выбранную из волос, рук, лица или других частей тела.

16. Способ по любому из пп. 12-15, отличающийся тем, что композиция дополнительно содержит агент, выбранный из агента для регулирования рН, фермента, поверхностно-активного вещества, оптического отбеливателя, отбеливающего агента, загустителя, ингибитора накипеобразования, хелатообразующего агента, агента для смягчения воды, агента для регулирования пенообразования, диспергатора, гидротропа, линкера, наполнителя, разрыхлителя, растворителя, агента для кондиционирования кожи, консерванта, окрашивающего агента, ароматизатора или их комбинаций.

17. Способ получения соединений формулы (Ib), включающий:

a) приведение в контакт соединений формулы (II) с ацилгалогенидом, R²C(O)X, с получением соединений формулы (Ia); и

b) приведение в контакт соединений формулы (Ia) с солью, MA, с получением соединений формулы (Ib) в соответствии со следующей схемой реакции:

где:

R¹ представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, арил или замещенный арил;

R² представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил или замещенный алкенил;

A представляет собой анион;

M представляет собой катион, выбранный из аммония, щелочного металла, щелочноземельного металла или переходного металла;

X представляет собой ион галогенида;

Z в каждом случае представляет собой серу, сульфоксид или сульфон;

k представляет собой целое число, равное 1 или больше; и

n представляет собой целое число, равное 1 или больше.

18. Способ по п. 17, отличающийся тем, что R¹ представляет собой C₁-C₆ алкил, R² представляет собой C₁₀-C₃₀ алкил или C₈-C₃₀алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.

19. Способ по п. 17 или 18, отличающийся тем, что M представляет собой щелочной металл, R¹ представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.

20. Способ по любому из пп. 17-19, отличающийся тем, что соединения формулы (II) и ацилгалогенид присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,2 до около 1:2; и приведение в контакт проводят в присутствии катализатора и акцептора протонов; и приведение в контакт проводят при температуре от около 0 °С до около 30 °С.

21. Способ по любому из пп. 17-20, отличающийся тем, что соединения формулы (Ia) и соль, MA, присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,5 до около 1:2, и приведение в контакт проводят примерно при комнатной температуре.

22. Способ получения соединений формулы (Ia), включающий:

a) приведение в контакт соединений формулы (IIa) с ацилгалогенидом, R²C(O)X, с получением соединений формулы (Ic); и

b) приведение в контакт соединений формулы (Ic) с окислительным агентом с получением соединений формулы (Ia) в соответствии со следующей схемой реакции:

где:

R¹ представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил, замещенный алкенил, арил или замещенный арил;

R² представляет собой алкил, замещенный алкил, алкенил или замещенный алкенил;

X представляет собой ион галогенида;

Z представляет собой сульфоксид или сульфон;

k представляет собой целое число, равное 1 или больше; и

n представляет собой целое число, равное 1 или больше.

23. Способ по п. 22, отличающийся тем, что соединения формулы (IIa) и ацилгалогенид присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,2 до около 1:2; и приведение в контакт проводят в присутствии катализатора и акцептора протонов; и приведение в контакт проводят при температуре от около 0 °С до около 30 °С.

24. Способ по пп. 22 или 23, отличающийся тем, что соединения формулы (Ic) и окислительный агент присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,5 до около 1:5, и приведение в контакт проводят при температуре от около -10 °С до около 50 °С.

25. Способ по любому из пп. 22-24, дополнительно включающий приведение в контакт соединений формулы (Ia) с солью, MA, с получением соединений формулы (Ib) в соответствии со следующей схемой реакции:

где:

R¹, R², Z, k и n являются такими, как описано в п. 22;

A представляет собой анион; и

M представляет собой катион, выбранный из аммония, щелочного металла, щелочноземельного металла или переходного металла.

26. Способ по п. 25, отличающийся тем, что соединения формулы (Ia) и соль, MA, присутствуют в молярном соотношении от около 1:0,5 до около 1:2, и приведение в контакт проводят примерно при комнатной температуре.

27. Способ по любому из пп. 22-26, отличающийся тем, что R¹ представляет собой C₁-C₆ алкил, R² представляет собой C₁₀-C₃₀ алкил или C₈-C₃₀алкенил, k равен от 1 до 10, и n равен от 1 до 3.

28. Способ по п. 27, отличающийся тем, что R¹ представляет собой метил, Z представляет собой серу или сульфоксид, и n равен 2.