Способ получения аминофениламидина или его соли - SU450400A3

Описание

(54) СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АМИНОФЕНИЛАМИДИНА ИЛИ ЕГО СОЛИ радикалами, или гетероароматическая циклическая система, которая может быть замещена алкильной группой, незамещенный или замещенный одной или несколькими алкильными группами фурилалкил, тиенилалкил, индолилалкил , фурилалкилокси- или тиенилалкоксигруппы; фенилалкильная группа, алкильная , часть которой замещена окси-, ацилоксиили алкоксигруппой; R - неразветвленная или разветвленная алкильная или алкенильная группы, аралкильная , циклоалкильная или циклоалкилалкильная группа; R R8, R могут быть одинаковыми или различными н означают водород, веразветвленную или разветвленную алкильну, алкеиильную или алкоксигруппу, галоген, циан- или трифторметильную группу; R -неразветвленная или разветвленная алкильпая, алкенильная, алкинильная или алкоксигруппа; R - неразветвленная или разветвленная алкильная или алкенильяая группа, циклоалкильная группа, или его соли. Способ получения соединения общей формулы (II) состоит в том, что амин общей формулы Х,5 где R4 и R имеют указанные значения, подвергают взаимодействию с анилином общей формулы где R, R1, R R и R имеют указанные значения; W означает кислород или серу, или с его солью, или с реакционноспособным производным анилида, например, (тио)ацеталем, иминоэфиром, с последующим выделением целевого продукта известным приемом. Процесс целесообразно проводить в среде инертного органического растворителя, например толуола, в присутствии конденсирующего агента, например, хлорокиси фосфора, при нагревании до яг:150°С. Введение в молекулу фениламидина груп-N/ Б где R н R - имеют указанные значения, позволяет получить аминофениламидин с повыщенной физиологической активностью по сравнению с известным бромфениламидином. Пример 1. 96 г 4-ацетаминоацетанилида в 300 мл толуола при 20°С в течение 6 ч размещивают с 76 г фосфороксихлорида. Затем в реакционную массу приливают раствор 60 г диметиламина в 200 мл толуола и в течение ночи нагревают с обратным холодильником. После декантирования толуола остаток растворяют в смеси воды и хлороформа, охлаждают , добавляют раствор NaOH, да.лее осадок отфильтровывают от неорганических продуктов и отделяют органическую фазу. После упаривания органической фазы получают 27 г iN- (4-ацетаминофенил) -Ы,М-диметилацетамидина , т. кип. при 0,1 мм рт. ст. 190- 200°С, который после повторного растворения в уксуснокислом эфире имеет т. пл. 131 - 134°С. Пример 2. 98 г 4-ацетаминофенилацетиминоэтилового эфира в растворе 26 г диметиламина и 100 мл этанола, нагревают в течение 2 дней до 28°С, а затем в течение 6 ч нагревают в запаянной трубке для реакций под давлением до 120-130°С. После упаривания и дистилляции получают 57 г N-(4ацетаминофенил )- N, N- диметиланетамидина с т. нл. 131 -134°С. Аналогично примерам 1-2, путем взаимодействия 4-ацетиминофенилацетиминоэтилового эфира с аммиаком получают N-(4-ацетаминофенил )-ацетамидин. Такое же соединение получают взаимодействием 4-аминоацетанилида с ацетиминоэтиловым эфиром. Соответствующим образом получают следующие соединения: N-(4-ацетаминофенил) - N - аллилацетамидин , N-(4 - ацетаминофенил) - N - металлилацетамидин , N - (4 - ацетаминофенил) - N - кротилацетамидин , N - (4 - пропиониламинофенил) - N - аллилацетамидин , N - (4 - пропиониламинофенил) - N - металлилацетамидин , N - (4 - карбэтоксиаминофенил) - N - аллилацетамидин , N - (4 - карбэтоксиаминофенил) - N - кротилацетамидин , N - (4 - метаносульфониламинофенил) - Nаллилацетамидин , N - (карбэтоксиаминофенил) - N, N - диаллилацетамидин , N - (4 - ацетаминофенил) - N,N - диаллилацетамидин , N - (4 - нропионаминофенил) - N,N - диаллилацетамидин , N - (4-метилсульфониламинофенил) - N,Nиаллилацетамидин , N - (4 - ацетаминофенил) - NN - дикротил ацетамидин, N - (4 - ацетаминофенил) - N - Метил - Nкротил ацетамидин, N - (4 - ацетаминофенил) - N - метил - Nеталлилацетамидин .

Реферат

Формула