Замещенные фенилом 2-энамино-кетонитрилы - RU2002133225A

Реферат

1. Соединения общей формулы (I)

где К - кислород или сера;

Ar - незамещенные или замещенные фенил, нафтил, или незамещенный или замещенный моно- или бициклический гетарил с 5-10 кольцевыми атомами, или группа

где В¹ - водород или галоген, два соседних радикала - В² и В³ или В³ и В⁴ - вместе означают одну из нижеследующих групп:

-Q¹-CQ²-, -Q¹-CQ²-Q³-, -C(В⁶,В⁷)-Q³-, -C(В⁶,В⁷)-CQ²-,

-C(В⁶,В⁷)-Q¹-CQ²-, -Q¹-C(В⁶,В⁷)-C(В⁶,В⁷)-,

-Q¹-C(В⁶,В⁷)-C(В⁶,В⁷)-Q³-, C(В⁶,В⁷)-C(В⁶,В⁷)-CQ²-,

-Q¹-C(В⁶)=C(В⁶)-, C(В⁶)=C(В⁶)-CQ²-, -Q¹-C(В⁶,В⁷)CQ²-,

-N(В⁸ )-C(В⁶,B⁷)-СО²-, C(B⁶)=N-, -Q¹-CQ²-C(B⁶,B⁷)-,

-Q¹-CQ²-N(B⁸)-, -Q¹-C(B⁶,B⁷)-CQ²-N(B⁸)-,

-C(B⁶,B⁷)-Q¹-CQ²-N(B⁸)-, -C(B⁶,B⁷)-C(B⁶,B⁷)-N(B⁸)-,

-C(В⁶,В⁷)-C(В⁶,В⁷)-CQ²-N(В⁸)-, -C(В⁶)=C(В⁶)-N(В⁸)-,

-C(B⁶)=C(B⁶)-CQ²-N(B⁸)-, -C(B⁶,B⁷)-CQ²-N(B⁸)-,

-N(B⁸)-C(B⁶,B⁷)-CQ²-N(B⁸)-, C(B⁶)=N-N(B⁸)-,

-Q¹-CQ²-C(B⁶,B⁷ )-N(B⁸)-, -Q¹-C(B⁶,B⁷)-C(B⁶,B⁷)-CQ²-N(B⁸)-,

-N(B⁸)-CQ²-C(B⁶ )=N-, -Q¹-C(B⁶)=C(B⁶)-Q^З-,

-N(В⁸)-C(В⁶)=C(В⁶)-Q²-,

-N(В⁸)-C(В⁶ )=N-, N(В⁸)-C(В⁶,В⁷)-C(В⁶,В⁷)-Q³-,

-N(B⁸)-CQ²-C(B⁶,B⁷)-Q⁴ -, -N(B⁸)-CQ²-CQ²-Q^З-,

-Q¹-C(B⁶)=C(B⁶)-C(B⁶,B⁷)-, -Q¹-C(B⁶ )=C(B⁶)-, и четвертый радикал, В⁴ или В² означает водород, тиокарбамоил, циано или галоген, при этом

Q¹, Q² и Q³ одинаковы или различны и означают кислород или серу, и

Q⁴ означает -SO-, -SO₂-,

В⁶ и В⁷ одинаковы или различны и отдельно означают водород, галоген или алкил или вместе означают алкандиил, и

В⁸ означает водород, гидроксил, алкил, алкилкарбонил, алкоксикарбонил, алкилтио или алкилсульфонил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген, алкоксил, алкилкарбонил или алкоксикарбонил, незамещенные или замещенные галогеном алкенил или алкинил, незамещенные или замещенные галогеном или алкилом циклоалкил или циклоалкилалкил, незамещенные или замещенные галогеном алкоксил или алкенилокси, арилалкил или арилалкоксил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, галоген, алкил, галогеналкил, алкоксил или галогеналкоксил,

Х - цианогруппа,

Z - водород, незамещенные или замещенные алкил, фенил или фенилалкил,

R¹ - водород, незамещенный или замещенный, насыщенный или ненасыщенный, при необходимости, непрерванный или прерванный гетеро-атомами алкил или циклоалкил, незамещенный или замещенный фенил или гетарил, незамещенный или замещенный фенилалкил или гетарилалкил, и

R² - водород, незамещенный или замещенный, насыщенный или ненасыщенный алкил или алкоксил, незамещенные или замещенные фенил, фенилалкил или фенилалкилокси, или

R¹, R² вместе с атомом азота, с которым они связаны, могут означать, кроме того, незамещенный или замещенный и, при необходимости, прерванный одним или многими гетероатомами цикл,

2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что Ar означает Ar¹, причем Ar¹ означает фенил, нафтил или моно- или бициклический гетарил с 5-10 кольцевыми атомами, незамещенные или одно- до пятикратно замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1-8 атомами углерода, алкенил с 2-8 атомами углерода, алкинил с 2-8 атомами углерода, алкоксил с 1-8 атомами углерода, алкенилокси с 2-8 атомами углерода, алкинилокси с 3-8 атомами углерода, алкилтио с 1-8 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкненилокси с 2-8 атомами углерода, алкилидендиил-диокси с 1-2 атомами углерода, галогеналкилидендиил-диокси с 1-2 атомами углерода, галогенал-килтио с 1-4 атомами углерода в алкильной части, галогеналкил-сульфокил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, фенилалк-оксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, гидроксил, мер-капто, нитро, циано, амино или группами

или Ar², причем Ar² означает Ar¹, дополнительно замещенный остатками из группы, включающей фенил, нафтил, пяти- или шестичленный гетарил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, фенокси, фенил-S(O)_g-, пяти- или шестичленный гетарилокси или гетарил-S(O)_g, причем эти заместители в свою очередь незамещены или одно- до четырехкратно замещены остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, нитро или циано, причем g означает 0, 1 или 2, или группу

где В¹ означает водород или галоген, два соседних радикала - В² и В³ или В³ и В⁴ - вместе означают одну из нижеследующих групп:

-Q¹-CQ²-N(B⁸)-, Q¹-C(B⁶,B⁷)-CQ²-N(B⁸)-,

-N(В⁸)-C(B⁶,B⁷)-CQ²-N(В⁸)-, -Q¹-CQ²-C(B⁶,B⁷)-N(B⁸)-,

-Q¹-C(B⁶ )=C(B⁶)-C(B⁶,B⁷)-, -Q¹-C(B⁶)=C(B⁶)-,

-N(B⁸)-CQ²-C(B⁶)=N-,

при этом Q¹ и Q² одинаковы или различны и означают кислород или серу,

В⁶ и В⁷ одинаковы или различны и отдельно означают водород или метил,

В⁸ означает водород, гидроксил,

метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или третбутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси, этокси, ацетил, пропионил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, незамещенные или замещенные фтором, хлором или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентил-метил, циклогексилметил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или третбутокси, пропенилокси или бутелиокси, или бензил или бензилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метил, этил, трифторметил, метокси, этокси, дифторметокси или трифтор-метокси, и четвертый радикал, В⁴ или В² означает водород, циано, фтор или хлор,

К означает кислород или серу,

L означает кислород или серу,

Х означает цианогруппу,

Y означает водород, незамещенные или одно- или многократно замещенные гидроксилом алкил с 1-12 атомами углерода, алкенил с 3-10 атомами углерода, алкинил с 3-10 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и 2-4 атомами углерода в алкильной части, диалкоксиалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и 2-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксицианоалкил с 1-6 атомами углерода в алкоксильной части и 2-4 атомами углерода в цианоалкильной части, алкилтиоалкил с 1-6 атомами углерода в алкилтиочасти и 2-4 атомами углерода в алкильной части, галогеналкил с 1-8 атомами углерода, галогеналкенил с 1-8 атомами углерода или цианоалкил с 1-8 атомами углерода, циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-8 атомами углерода в циклоалкильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, циано, галогенфенил, бензил, гидроксиалкил с 1-6 атомами углерода или галоген, и непрерванные или прерванные в цикле кислородом, серой, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части или пяти-или шестичленный гетарилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- до четырехкратно замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, циано или нитро,

Z означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, фенил или фенил-алкил с 1-4 атомами углерода, незамещенные или одно- до трехкратно замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галоген-алкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, циано или нитро,

R¹ означает водород, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 3-10 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, незамещенные или замещенные фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкенил с 5-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, или фенил, пиридил, тиенил, пиримидил, тиазолил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, пиридилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, тиазолилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- до четырехкратно замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, циано или нитро,

R² означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или алкенил с 3-6 атомами углерода,

R¹, R² означают, кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода пяти- до восьмичленный цикл, при котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой,

R³ означает незамещенные или замещенные фтором и/или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 2-10 атомами углерода, алкинил с 3-10 атомами углерода, алкоксил с 1-10 атомами углерода, алкоксилалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио-части и 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода, алкоксилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода или циклоалкоксил с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, фенил, фенокси, бензилокси, пяти- или шестичленный гетарил или фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- до четырехкратно замещенные остатками из группы,включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галоген-алкоксил с 1-4 атомами углерода, циано или нитро, или в случае указанных под Ar радикалов а), в) и е) также группу

R⁴ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,

R⁵ означает водород или незамещенный или замещенный фтором и/или хлором алкил с 1-4 атомами углерода,

R⁶ означает водород, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором алкил с 1-10 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкинил с 3-8 атомами углерода, алкоксил с 1-10 атомами углерода, алкенилокси с 3-8 атомами углерода, незамещенный или замещенный фтором, хлором, алкилом с 1-4 атомами углерода или алкоксилом с 1-4 атомами углерода циклоалкил с 3-8 атомами углерода, в котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой, фенил, фенилалкил с 1-4 атомами углерода в алкильной части или фенилалкоксил с 1-2 атомами углерода в алкоксильной части, незамещенные или одно- до четырехкратно замещенные остатками из группы, включающей галоген, алкил с 1-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, циано или нитро,

R⁷ означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода или алкенил с 3-6 атомами углерода,

R⁶, R⁷ означают, кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, незамещенный или замещенный алкилом с 1-4 атомами углерода пяти- до восьмичленный цикл, при котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом или серой.

3. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что

К означает кислород или серу,

Ar означает Ar¹, причем Ar¹ означает фенил, нафтил, хинолинил, тиенил, пиримидил, фуранил, тиазолил, бензтиазолил, оксазолил, пиразолил или пиридил, незамещенные или одно- до трехкратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 2-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкенил-окси с 3-6 атомами углерода, алкинилокси с 3-6 атомами углерода, алкилтио с 1-6 атомами углерода, алкилсульфонил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкненилокси с 2-4 атомами углерода, алкилидендиил-диокси с 1-2 атомами углерода, галогеналкилиден-диил-диокси с 1-2 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-2 атомами углерода в алкильной части, галогеналкилсульфонил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, фенилалкоксил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части, гидроксил, меркапто, нитро, циано, амино, или одной их следующих групп:

или Ar², причем Ar² означает Ar¹, который дополнительно замещен остатками из группы, включающей фенил, пиридил, пиримидил, тиен-ил, фуранил, тиазолил, тетразолил, триазолил, бензил, фенокси, фенил-S(O)_g-, пиридилокси, пиримидилокси, тиазолилокси, пиридил-S(O)_g-, пиримидил-S(O)_g- или тиазолил-S(O)_g-, причем эти заместители в свою очередь незамещены или одно- до трехкратно замещены остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 2-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, нитро или циано, при этом g означает 0, 1 или 2,

или группу

где В¹ - водород или галоген, два соседних радикала - В² и В³ или В³ и В⁴ - вместе означают нижеследующую группу:

Q¹-C(B⁶,B⁷ )-CQ²-N(B⁸)-,

при этом Q¹ и Q² одинаковы или различны и означают каждый кислород или серу,

В⁶ и В⁷ одинаковы или различны и отдельно означают водород или метил,

В⁶ означает водород, гидроксил,

метил, этил, н- или изопропил, н-, изо-, втор- или третбутил, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метокси, этокси, ацетил, пропионил, метоксикарбонил или этоксикарбонил, незамещенные или замещенные фтором, хлором или бромом пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, незамещенные или замещенные фтором, хлором, бромом, метилом или этилом циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором метокси, этокси, н- или изопропокси, н-, изо-, втор- или третбутокси, пропенилокси или бутелиокси, или бензил или бензилокси, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей циано, фтор, хлор, метил, этил, трифторметил, метокси, этокси, дифторметокси или трифторметокси, и четвертый радикал, В⁴ или В² означает водород, циано, фтор или хлор,

Y означает водород, незамещенные или одно- или многократно замещенные гидроксилом алкил с 1-10 атомами углерода, галогеналкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-8 атомами углерода, алкинил с 3-8 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 2-3 атомами углерода в алкильной части, диалкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 2-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксицианоалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 2-4 атомами углерода в цианоалкильной части, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкил-тио-части и 2-3 атомами углерода в алкильной части, галогеналкенил с 1-6 атомами углерода или цианоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части и 1-2 атомами углерода в алкильной части, где, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом или азотом, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, циано, галогенфенил, бензил, гидроксиалкил с 1-4 атомами углерода, фтор или хлор, фенилалкил с 1-3 атомами углерода в алкильной части, тиазолилметил, триазолилметил или пиридилметил, незамещенные или одно- до трехкратно замещенные остатками из группы, включающей втор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, циано или нитро,

Z означает водород, алкил с 1-3 атомами углерода, фенил или бензил, незамещенные или одно- до двухкратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, нитро или циано,

R¹ означает водород, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 3-4 атомами углерода, незамещенные или замещенные фтором, хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода, алкоксилом с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода, или фенил или бензил, незамещенные или одно- до двухкратно замещенные остатками из группы, включающей втор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, галогеналкил с 1-2 атомами углерода, галогеналкоксил с 1-2 атомами углерода, циано или нитро,

R² означает водород, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором алкил с 1-4 атомами углерода или алкенил с 3-4 атомами углерода,

R¹, R² означают, кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, незамещенный или замещенный метилом пяти- до шестичленный цикл, при котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом,

R³ означает незамещенные или замещенные фтором и/или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 2-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, алкоксилалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 1-2 атомами углерода в алкильной части, алкилтиоалкил с 1-4 атомами углерода в алкилтио-части и 1-2 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором, алкилом с 1-2 атомами углерода, алкоксилом с 1-2 атомами углерода циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкоксил с 3-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом, фенил, фенокси, бензилокси, тиенил, фуранил, пиридил, пиримидил, тиазолил, пиразолил или фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- до двукратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, циано или нитро, или в случае указанных под Ar радикалов а), в) и е) также группу

R⁴ означает водород, R⁵ означает водород, метил или этил,

R⁶ означает водород, незамещенные или замещенные фтором и/или хлором алкил с 1-6 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, алкоксил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода, в котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом, фенил или фенилалкил с 1-2 атомами углерода в алкильной части, незамещенные или одно- до двукратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, алкил с 1-4 атомами углерода, алкоксил с 1-4 атомами углерода, трифторметил, дифторметок-си, трифторметокси, циано или нитро,

R⁷ означает водород или алкил с 1-4 атомами углерода,

R⁶, R⁷ означают, кроме того, вместе с атомом азота, с которым они связаны, незамещенный или замещенный алкилом с 1-2 атомами углерода пяти- до шестичленный цикл, при котором, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом.

4. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что К означает кислород или серу,

Ar означает Ar¹, причем Ar¹ означает фенил, незамещенный или одно- до трехкратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, этил, пропил, изопропил, втор-, н-, изо- или третбутил, метококси, этокси, пропокси, изопропокси, втор-, н-, изо- или третбутокси, аллилокси, металлилокси, 2-бутенилокси, пропаргилокси, 2-бутинилокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, метилендиокси, дифторметилендиокси, тетрафторэтилендиокси, дифторметилтио, трифторметилтио, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфонил, бензилокси, гидроксил, меркапто, нитро, циано или амино, или пиридил, незамещенный или одно- до двукратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, этил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, бутокси, изобутокси, метилтио, этилтио или трифторметил, или Ar², причем Ar² означает Ar¹, который дополнительно замещен остатками из группы, включающей фенил, пиридил, тиенил, тетразолил, триазолил или фенокси, причем эти заместители в свою очередь незамещены или одно- до двукратно замещены остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, этил, н- или изопропил, втор-, н-, изо- или третбутил, метокси, этокси, изопропокси, втор-, н- или третбутокси, трифторметил, трифторметокси, нитро или циано, или группу

где В¹ - водород или втор, и В⁸ - аллил, пропаргил или бензил,

Х означает цианогруппу,

Y означает водород, незамещенные или одно- или многократно замещенные гидроксилом алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-4 атомами углерода, алкенил с 3-6 атомами углерода, алкинил с 3-6 атомами углерода, алкоксиалкил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части и 2-3 атомами углерода в алкильной части, диалкоксиалкил с 1-2 атомами углерода в алкоксильной части и 2-4 атомами углерода в алкильной части, алкоксицианоалкил с 1-2 атомами углерода в алкоксильной части и 2-4 атомами углерода в цианоалкильной части, алкилтиоалкил с 1-2 атомами углерода в алкилтио-части и 2-3 атомами углерода в алкильной части, галогеналкенил с 1-5 атомами углерода или цианоалкил с 1-6 атомами углерода, циклоалкил с 3-6 атомами углерода или циклоалкилалкил с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной части и 1-2 атомами углерода в алкильной части, где, при необходимости, метиленовая группа может быть заменена кислородом или азотом, незамещенные или замещенные остатками из группы, включающей метил, метокси, этокси, три-фторметил, циано, хорпфенил, бензил, гидроксиметил, фтор или хлор, бензил, фенэтил или пиридилметил, незамещенные или одно- до двукратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, метокси, трифторметил, дифторметокси, трифторметокси, циано или нитро,

Z означает метил, этил, фенил или бензил, незамещенные или одно- до двукратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, метокси, трифторметил, трифторметокси, циано или нитро,

R³ означает метил, этил, пропил, изопропил, н-, втор-, изо- или третбутил, винил, трифторметил, метокси, этокси, пропокси, изопропокси, н-, втор-, изо- или третбутилокси, циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопентилокси, циклогексилокси, фенил, пиридил или бензил, незамещенные или одно- до двукратно замещенные остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, н-, втор-, изо- или третбутил, метокси, трифторметил, трифторметокси, циано или нитро, или в случае указанных под Ar радикалов а), в) и е) также группу

R⁵ означает водород или метил,

R⁶ означает более водород, метил, этил, пропил, изопропил, н-, втор-, изо- или третбутил, циклопропил, циклопентил, циклогексил, фенил, незамещенный или одно- до двукратно замещенный остатками из группы, включающей фтор, хлор, бром, метил, метокси, трифторметил, трифторметокси, циано или нитро,

R⁷ означает водород, метил или этил,

R⁶, R⁷ более означают вместе с атомом азота, с которым они связаны, пирролидиновый, пиперидиновый или морфолиновый радикал.

5. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что К означает кислород,

Ar означает фенил, одно- или многократно замещенный остатками из группы, включающей трифторметил, фтор, хлор, аллилокси, циано, бензилокси, или группу

где следует особенно называть значения 4-хлорфенил, 3,5-ди(три-фторметил)-фенил и 2-фтор-4-хлор-5-аллилокси,

Х означает цианогруппу,

Y означает водород, алкил с 1-6 атомами углерода, галогеналкил с 1-3 атомами углерода, циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклопентилметил или циклогексилметил,

Z означает водород или метил.

6. Способ полученя соединений по одному из пп.1-5, отличающийся тем, что

(А) в случае если К означает кислород, соединения формулы (II)

где Ar и Х имеют указанные в одном из пп.1-5 значения, подвергают взаимодействию с соединениями формулы (III)

где Y и Z имеют указанные в одном из пп.1-5 значения, но не означают водорода, и

W означает кислород или S(O)_g, причем g означает 0 или 2, и

R⁸ означает алкил или бензил, при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии основания или кислоты и/или металлосоединения формулы (IVa)

где Me - двухвалентный атом переходного металла, и

V - лиганд хелатного соединения,

или

(Б) в случае если К означает кислород, соединения формулы (V)

где Ar и Х имеют указанное в одном из пп.1-5 значение, и

Hal - галоген,

подвергают взаимодействию с соединениями формулы (VI)

где Y и Z имеют указанные в одном из пп.1-5 значения, но не означают водорода, при необходимости, в среде разбавителя до получения соединений формулы (VII)

где Ar, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения, подвергающихся дальнейшей реакции, при необходимости, в присутствии основания и, при необходимости, в присутствии трехвалентного фосфорного соединения (например, трифенилфосфина, триэтилфосфита) при отщеплении серы и галогенводорода и превращающихся до соединений формулы (I),

где

Ar, X, Y и Z имеют вышеуказанные значения,

или

(В) соединения формулы (II)

где Ar и X имеют указанное в одном из пп.1-5 значение сначала подвергают конденсации с соединениями формулы (VIII)

где Z имеет вышеуказанное значение, и

R⁹ означает алкил с 1-4 атомами углерода, и получаемые при этом промежуточные продукты подвергают взаимодействию с аминами формулы (IX)

где Y имеет указанное в одном из пп.1-5 значение, при необходимости, в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии основания,

или

(Г) в случае если К означает серу, соединения формулы (I)

где Ar, X, Y и Z имеют указанные в одном из пп.1-5 значения, и

К означает серу,

подвергают реакции в присутствии сульфирующего реагента, такого, как, например, пентасульфид фосфора или 2,4-бис-(4-метоксифенил)-1,2,3,4-дитиафосфетан-2, 4-дисульфид (реагент Лавессона) и в среде растворителя,

или

(Д) в случае если Ar по одному из пп.1-5 имеет указанное для Ar²значение, соединения формулы (I¹)

где Ar¹, X, Y и Z имеют указанные в одном из пп.1-5 значения, и Hal означает галоген, подвергают взаимодействию с бороновыми кислотами формулы (X)

где Ar^2’ означает заместители, которые в п.1 указаны как дополнительные заместители для Ar¹,

в среде разбавителя и, при необходимости, в присутствии основания и/или комплекса благородных металлов.

7. Гербицидные, акарицидные и/или инсектицидные средства, отличающиеся содержанием по меньшей мере одного соединения по одному из пп.1-5 и обычных наполнителей и/или поверхностноактивных средств.

8. Применение соединений по одному из пп.1-5 для борьбы с нежелательной растительностью и/или животными вредителями.

9. Способ борьбы с нежелательной растительностью или животными вредителями, вредителями, отличающийся тем, что соединение по одному из пп.1-5 дают воздействовать на нежелательные растения или животных вредителей и/или среду их обитания.

10. Способ получения гербицидных средств, отличающийся тем, что соединение по одному из пп.1-5 смешивают с обычными наполнителями или поверхностно-активными средствами.