Производные нитрозодифениламина - RU2003112613A

Реферат

1. Соединение формулы I

в которой Х обозначает атом водорода, насыщенный или ненасыщенный алифатический углеводородный радикал или группу -A-Y;

А обозначает -СО-, SO₂-, группу -CO-NR_a-, в которой карбонильная группа связана с атомом азота группы NX и R_a обозначает атом водорода, насыщенный или ненасыщенный алифатический углеводородный радикал, или группу -CO-NR_a-SO₂-, в которой карбонильная группа связана с атомом азота группы NX и R_a принимает значения указанные выше;

Т обозначает атом водорода, атом галогена, насыщенную или ненасыщенную алифатическую углеводородную группу, необязательно прерываемую атомами О и/или S и необязательно галогенированную, нитрогруппу, или цианогруппу;

Y может обозначать любой органический заместитель, когда А обозначает -СО-группу, и, в общем случае, Y выбирают из

насыщенного или ненасыщенного алифатического углеводородного радикала, необязательно прерываемого атомами О и/или S,

радикала формулы -(O)_m-(alk”)_n-Rcy, в котором m=0 или 1, когда m=0, тогда n=0 и когда m=1, тогда n выбирают из 0 и 1, alk” отсутствует или обозначает насыщенную алифатическую углеводородную цепь, и Rcy обозначает (i) или насыщенный, ненасыщенный и/или ароматический карбоциклический радикал, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из оксо группы и радикалов R, указанных ниже, (ii) или насыщенный, ненасыщенный и/или ароматический гетероциклический радикал, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из оксо группы и радикалов R, указанных ниже, следует понимать, что, когда А обозначает CO-NR_a, тогда m=0,

радикала

в котором alk и Z независимо обозначают насыщенную или ненасыщенную алифатическую углеводородную цепь, Z также возможно обозначает атом водорода;

Ar₀ обозначает насыщенный, ненасыщенный и/или ароматический карбоциклический радикал, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из оксо группы и радикалов R, указанных ниже, или альтернативно Ar₀ обозначает насыщенный, ненасыщенный и/или ароматический гетероциклический радикал, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из оксо группы и радикалов R, указанных ниже,

радикала –alk’-W-Cy, в котором alk’ принимает значения, указанные выше для alk, за исключением того, что он может быть также замещен одним или более радикалами G, такими как указаны ниже, W выбирают из О, S, -NH-SO₂-, -NH-CO-, -CO-NH-, -СО- и -SO₂, и Су обозначает насыщенный или ненасыщенный алифатический углеводородный радикал, необязательно замещенный одним или более радикалами G, такими как указаны ниже, или альтернативно Су обозначает насыщенный, ненасыщенный и/или ароматический карбоциклический радикал, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из оксо группы и радикалов R указанных ниже, или альтернативно Су обозначает насыщенный, ненасыщенный и/или ароматический гетероциклический радикал, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из оксо группы и радикалов R указанных ниже; следует понимать, что когда alk’ и Су оба не обозначают незамещенный насыщенный или ненасыщенный алифатический углеводородный радикал, тогда W может отсутствовать, и в этом случае Су может обозначать один из радикалов R, указанных ниже, и

радикала -(alk-NH-CO)_q-Ar₀, в котором alk и Ar₀ принимают значения указанные выше, и q=1-5;

G обозначает атом галогена, цианогруппу, нитрогруппу, гидроксильную группу, аминогруппу, алкиламиногруппу, диалкиламиногруппу, арильную группу, которая необязательно галогенированна и/или необязательно замещена алкильной группой, алкильную группу, необязательно прерываемую атомами О и/или S и необязательно галогенированную;

R выбирают из атома галогена, цианогруппы, нитрогруппы, аминогруппы, алкиламиногруппы, диалкиламиногруппы, диалкиламиноалкоксигруппы, диалкиламиноалкилтиогруппы, арильной группы, необязательно замещенной одним или более радикалами G, алкильной группы, необязательно прерываемой атомами О и/или S и необязательно галогенированной, гидроксильной группы, алкилтиогруппы, замещенной арилсульфонильной группой, в котором арил необязательно замещен одним или более радикалами G, арилоксигруппы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, арилтиогруппы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, алкилсульфонильной группы, арилсульфонильной группы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, алкилкарбонильной группы, гетероарильной группы, включающей один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S и необязательно замещенной одним или более радикалами G и/или алкоксикарбонильной группой, алкоксикарбонильной группы, алкилкарбонилоксигруппы, алкилкарбониламиногруппы, алкилендиоксигруппы, алкиленовой группы, необязательно замещенной оксогруппой, арилалкильной группы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, циклоалкильной группы, необязательно замещенной одним или более радикалами G, циклоалкилалкильной группы, в которой циклоалкил необязательно замещен одним или более радикалами G и/или арилсульфониламиногруппой, в которой сам арил необязательно галогенирован,

их стереоизомеры, соли присоединения кислот или оснований, гидраты и сольваты.

2. Соединение формулы I по п.1, отличающееся тем, что Х обозначает Н, (С₁-С₁₄)алкильную группу, или группу A-Y, в которой А и Y принимают значения, указанные в п.1.

3. Соединение формулы I по любому из пп.1 или 2, отличающееся тем, что А обозначает СО, SO₂, -CO-NR_a группу, в которой R_a обозначает Н или (С₁-С₁₄ )алкильную группу; или альтернативно А обозначает -CO-NR_a-SO₂-группу, в которой карбонильная группа связана с атомом азота группы -NX, в которой R_a обозначает Н или (C₁-С₁₄)алкильную группу.

4. Соединение формулы I по любому из пп.1-3, отличающееся тем, что Т обозначает Н, необязательно галогенированную (С₁-С₁₄)алкоксигруппу, или необязательно галогенированную (С₁-С₁₄)тиоалкоксигруппу.

5. Соединение формулы I по любому из пп.1-4, отличающееся тем, что Y выбирают из:

a) (С₁-С₁₀)алкильной группы,

b) (С₁-С₁₀)алкокси-(С₁-С₁₀ )алкильной группы,

c) (С₁-С₁₀)алкокси-(С₁-С₁₀)алкокси группы,

d) кумаринила, необязательно замещенного одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1,

e) группы

в которой j и k независимо обозначают целое число от 0 до 4;

М обозначает N или С;

Р обозначает SO₂ или О;

G принимает значения указанные в п.1,

f) группы

необязательно замещенной одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1,

g) группы

в которой r=0-6;

Z’ обозначает атом водорода или (С₁-С₁₀)алкильную группу;

Ar’₀ обозначает (С₆-С₁₀ )арил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1,

h) группы -alks-W’-Cy’, в которой alks обозначает (С₁-С₁₀)алкилен, необязательно замещенный (С₆-С₁₀)арильной группой, которая сама необязательно замещена одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1, W’ обозначает О, S, -NH-SO₂-, -NH-CO-, -CO-NH-, -СО- или -SO₂, Су’ обозначает (С₁-С₁₄)алкил, необязательно замещенный (С₆-С₁₀ )арильной группой и/или аминогруппой, (С₆-С₁₀ )арил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, такими как указаны выше, 5-7-членный гетероарил, включающий один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S, необязательно замещенный одним или более радикалами G, такими как указаны выше, или насыщенный 5-7-членный гетероцикл, включающий один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S, необязательно замещенный одним или более радикалами G, такими как указаны выше, и/или оксогруппой,

i) группы -(alks’-NH-CO)_q-(C₆-C₁₀)арил, в которой alks’ обозначает (С₁-С₆ )алкилен, q=1-5, и арил необязательно замещен одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1,

j) (С₂-С₁₀)алкенильной группы, необязательно замещенной -NH-CO-(С₁-С₁₀)алкильной группой, (С₆-С₁₀)арильной группой, необязательно непосредственно замещенной одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1, 5-7-членной гетероарильной группой, включающей один или более гетеро атомов, выбранных из О, N и S, необязательно непосредственно замещенной одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1, и/или группой -СО-NH-(С₁-С₁₀ )алкил,

k) группы -(alk”)_p-Ar’, в которой p=0 или 1, alk” обозначает (С₁-С₆)алкилен или (С₂-С₆)алкенилен, Ar’ обозначает (С₃-С₈)циклоалкил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1, и/или оксогруппой, и необязательно присоединенный к (С₆ -С₁₀)арильной группе, указанное арильное ядро, необязательно замещено одним или более радикалами G, которые принимают значения, указанные в п.1, или альтернативно Ar’ обозначает гетероарил с моноциклическим, бициклическим или трициклическим ядром, включающим один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S, указанные гетероатомы N и S необязательно находятся в окисленной форме, в котором каждое кольцо указанного моноциклического, бициклического или трициклического ядра является 5-7-членным, кольца, не прямо соединенные с группой -NX-A-(alk”)_p-, необязательно частично или полностью гидрированны, указанный гетероарил, необязательно замещен одним или более радикалами R, которые принимают значения, указанные в п.1, и/или, где это возможно, оксогруппой, понимают, что гетероарил также обозначает мезомерные превращения моно-, би- и трициклических ядер, указанных в п.1, или альтернативно Ar’ обозначает 5-7-членный насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, включающий один или более гетероатомов, выбранных из N, О и S, и необязательно замещенный одним или более оксорадикалами и/или радикалами G, такими как указаны в п.1, атом азота, также возможно необязательно замещен (С₁-С₆)алкилкарбонильной группой, (С₆-С₁₀)арилсульфонильной группой, или (С₆-С₁₀)арил-(С₁-С₆)алкильной группой, в которых арильные части необязательно замещены одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, указанный гетероцикл, необязательно присоединен к (С₆ -С₁₀)арильному ядру, необязательно замещенному одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, или альтернативно Ar’ обозначает (С₆-С₁₀)арил, необязательно замещенный одним или более радикалами R, такими как указаны в п.1, или, когда р отличается от О, арил необязательно замещен (С₃-С₈)циклоалкил-(С₁-С₆ )алкильной группой, в которой циклоалкил сам замещен (С₆-С₁₀)арилсульфониламино группой, в которой арил необязательно галогенирован.

6. Соединение по п.5, отличающееся тем, что А обозначает СО.

7. Соединение по любому из пп.1-6, отличающееся тем, что G выбирают из атома галогена, гидроксильной группы, необязательно галогенированной (С₁-С₁₄)алкоксигруппы, необязательно галогенированной (С₁-С₁₄)алкильной группы, нитрогруппы, цианогруппы, аминогруппы, (С₁-С₄ )алкиламиногруппы, ди(С₁-С₁₄)алкиламиногруппы; (С₆-С₁₀)арильной группы, которая необязательно галогенированна и/или необязательно замещена (С₁ -С₁₄)алкильной группой.

8. Соединение по любому из пп.1-7, отличающееся тем, что R выбирают из атома галогена, цианогруппы, гидроксильной группы, нитрогруппы, необязательно галогенированной (С₁-С₁₀)алкильной группы; необязательно галогенированной (С₁-С₁₀ )алкоксигруппы; (С₁-С₁₀)алкилтиогруппы, необязательно замещенной (С₆-С₁₀)арилсульфонильной группой, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, (С₆-С₁₀)арилоксигруппы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, (С₆-С₁₀)арилтиогруппы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, (С₁-С₁₀)алкилсульфонильной группы, (С₆-С₁₀)арилсульфонильной группы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, 5-7-членного гетероарила, включающего один или более гетероатомов, выбранных из О, N и S, и необязательно замещенного одним или более радикалами G и/или (С₁-С₁₀)алкоксикарбонильной группой, (С₁-С₁₀)алкилкарбониламиногруппы, ди(С₁-С₁₀)алкиламиногруппы, (С₂-С₄)алкилендиоксигруппы, группы (С₃-С₅)алкилен, необязательно замещенной оксогруппой, (С₆-С₁₀)арил-(С₁-С₁₀)алкильной группы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, аминогруппы, (С₁-С₁₀)алкиламиногруппы, ди(С₁-С₁₀)алкиламиногруппы, необязательно галогенированной (С₆-С₁₀ )арильной группы, (С₁-С₁₀ )алкилкарбонильной группы, (С₃-С₈)циклоалкил-(С₁-С₆)алкильной группы, в которой циклоалкил сам замещен (С₆-С₁₀)арилсульфониламино группой, в которой арил необязательно галогенирован, G принимает значения, указанные в п.1.

9. Соединение по любому из пп.5-8, отличающееся тем, что G обозначает атом галогена, необязательно галогенированную (С₁-С₆)алкильную группу, необязательно галогенированную (С₁-С₆)алкоксигруппу, нитрогруппу, или цианогруппу.

10. Соединение по любому из пп.5-9, отличающееся тем, что R выбирают из атома галогена, цианогруппы, гидроксильной группы, нитрогруппы, необязательно галогенированной (С₁-С₁₀ )алкильной группы, необязательно галогенированной (С₁-С₁₀)алкоксигруппы, (С₁-С₁₀)алкилтиогруппы, необязательно замещенной (С₆-С₁₀ )арилсульфонильной группой, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, (С₆-С₁₀)арилоксигруппы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, (С₆-С₁₀)арилтио группы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G; (С₁-С₁₀)алкилсульфонильной группы, (С₆ -С₁₀)арилсульфонильной группы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, 5-7-членного гетероарила, включающего один или более гетеро атомов, выбранных из О, N и S, и необязательно замещенного одним или более радикалами G и/или (С₁-С₁₀)алкоксикарбонильной группой, (С₁-С₁₀)алкоксикарбонильной группы; (С₁ -С₁₀)алкилкарбониламиногруппы, ди(С₁-С₁₀)алкиламиногруппы, (С₁- С₄)алкилендиоксигруппы, группы (С₃-С₅ )алкилен, необязательно замещенной оксогруппой, и (С₆-С₁₀)арил-(С₁-С₁₀)алкильной группы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G.

11. Соединение по любому из пп.5-10, отличающееся тем, что Y выбирают из группы -alks-He-Cy’, в которой alks обозначает (С₁-С₆)алкилен, Не обозначает О или S, и Су’ обозначает (С₆-С₁₀)арил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, гетероарил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, или (С₁-С₁₄)алкил, группы -alks-NH-SO₂-Cy’, в которой alks обозначает (С₁-С₁₀)алкилен, Су’ обозначает гетероарил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, группы -alks-NH-CO-Cy’, в которой alks обозначает (С₁-С₆)алкилен, Су’ обозначает (С₁-С₁₄)алкил, (С₆-С₁₀)арил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, насыщенный гетероарил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, насыщенный гетероцикл, необязательно замещенный одним или более радикалами G и/или оксогруппой, или (С₁-С₆)алкил, необязательно замещенный амино группой и/или (С₆-С₁₀)арильной группой, группы -alks-CO-NH-Cy’, в которой alks обозначает (С₁-С₆)алкилен, Су’ обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, группы -alks-CO-Cy’, в которой alks обозначает (С₁-С₁₀)алкилен, Су’ обозначает гетероарил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, группы -alks-SO₂-Cy’, в которой alks обозначает (С₁-С₆)алкилен, Су’ обозначает (С₆-С₁₀)арил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, G принимает значения, указанные в п.1.

12. Соединение по любому из пп.5-10, отличающееся тем, что Y обозначает группу -(alk”)_p-Ar’, в которой alk” включает от 1 до 3 атомов углерода, p=1 и Ar’ обозначает (С₃-С₈)циклоалкил, необязательно замещенный оксогруппой, и необязательно присоединенный к фенильному ядру, которое само необязательно замещено одним или более радикалами G, 5-7-членный гетероарил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, фенил, необязательно замещенный одним или более радикалами G и/или (С₃-С₈)циклоалкил-(С₁-С₆)алкильной группой, в которой циклоалкил сам замещен (С₆ -С₁₀)арилсульфониламиногруппой, в которой арил необязательно галогенирован, или 5-7-членный гетероциклический радикал, включающий один или два гетероатома, выбранных из О, N и S, и присоединенный к фенильному ядру, указанный радикал необязательно замещен одним или более радикалами G, G принимает значения, указанные в п.1.

13. Соединение по любому из пп.5-10, отличающееся тем, что Y обозначает Ar’, в котором Ar’ обозначает (С₃-С₈)циклоалкил, необязательно присоединенный к фенильному ядру и необязательно замещенный одним или более оксо радикалами и/или радикалами G, фенильное ядро само необязательно замещено одним или более радикалами G, фенил, необязательно замещенный одним или более радикалами R (R предпочтительно выбирают из алкоксигруппы, галогена, нитрогруппы, алкоксикарбонильной группы, алкилкарбониламиногруппы, гидроксильной группы, необязательно галогенированной алкильной группы, алкилсульфонильной группы, 5-7-членного гетероарила, необязательно замещенного одним или более радикалами G, например, необязательно замещенный пиразолил, алкилендиоксигруппы), 5-7-членный гетероарил, необязательно замещенный одним или более радикалами R (R предпочтительно выбирают из тиоалкоксигруппы, необязательно замещенной фенилсульфонильной группой, в которой фенил сам замещен одним или более радикалами G, фенилоксигруппы, необязательно замещенной одним или более радикалами G, необязательно галогенированной алкильной группы, галогена, алкилсульфонильной группы, нитрогруппы, необязательно галогенированной алкоксигруппы, 5-7-членный гетероарил, необязательно замещенный алкоксикарбонильной группой и/или одним или более радикалами G, фенилтиогруппы, необязательно замещенной одним или более радикалами G), насыщенный и/или ненасыщенный 5-7-членный гетероцикл, необязательно присоединенный к фенильному ядру, который, необязательно замещен одним или более радикалами R и/или оксогруппой, R предпочтительно выбирают из алкилкарбонильной группы, фенилалкильной группы, фенилсульфонильной группы, в которой фенил необязательно замещен одним или более радикалами G, алкоксигруппы, бициклический гетероарил, в котором каждый моноцикл является 5-7-членным, моноцикл, непосредственно не связанный с -NX-A-, необязательно частично гидрирован, указанный радикал необязательно замещен одним или более радикалами R и/или оксогруппой, R предпочтительно выбирают из нитрогруппы, алкильной группы, алкилсульфонильной группы и алкоксигруппы.

14. Соединение по любому из пп.5-10, отличающееся тем, что А обозначает SO₂, -CO-NR_a-, или -CO-NR_a-SO₂-, и Y обозначает (С₁-С₁₀)алкил, необязательно замещенный (С₁-С₁₀)алкилсульфонильной группой, (С₃-С₈)циклоалкил, или, альтернативно, группу -(alk”)_q-Ar”, в которой q=0 или 1, alk” обозначает (С₁-С₆)алкилен или (С₂-С₆)алкенилен, и Ar” обозначает (С₆-С₁₀)арил, необязательно замещенный одним или более радикалами R, такими как указаны в п.1, или альтернативно Ar” обозначает гетероарил с моноциклическим, бициклическим или трициклическим ядром, включающим один или более гетеро атомов, выбранных из О, N и S, гетеро атомы N и S, необязательно находятся в окисленной форме, каждое кольцо указанного моноциклического, бициклического или трициклического ядра является 5-7-членным, и указанный гетероарил необязательно замещен одним или более радикалами R, такими как указаны в п.1.

15. Соединение по п.14, отличающееся тем, что R выбирают из галогена, необязательно галогенированной (С₁-С₁₀ )алкильной группы, необязательно галогенированной (С₁-С₁₀)алкоксигруппы, нитрогруппы, (С₁-С₁₀)алкоксикарбонильной группы, (С₁-С₁₀ )алкилкарбонильной группы, (С₁-С₁₀)алкилкарбониламиногруппы, ди(С₁-С₁₀)алкиламиногруппы, цианогруппы, (С₁-С₁₀)алкилтиогруппы, (С₆-С₁₀)арилоксигруппы, в которой арил необязательно замещен одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, (С₁-С₁₀ )алкилсульфонильной группы, (С₆-С₁₀)арилсульфонильной группы, необязательно замещенной одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, и 5-7-членного гетероарила, включающего один или более гетеро атомов, выбранных из О, N и S, и необязательно замещенного одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, и в котором атомы азота и серы необязательно находятся в окисленной форме, G выбирают из галогена, (С₁-С₆)алкила, (С₁-С₆)алкоксигруппы, нитрогруппы или цианогруппы, Т выбирают из атома водорода, (С₁-С₁₀)алкоксигруппы, (С₁-С₁₀)алкилтиогруппы, или необязательно галогенированной (С₁-С₁₀)алкильной группы.

16. Соединение по п.1, отличающееся тем, что А обозначает SO₂, Y обозначает (С₁-С₆)алкил, фенил, необязательно замещенный одним или более галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, необязательно галогенированной (С₁-С₆)алкильной группой, необязательно галогенированной (С₁-С₆)алкоксигруппой, (С₁-С₆ )алкилкарбониламиногруппой, (С₁-С₆ )алкилкарбонильной группой, (С₁-С₆)алкоксикарбонильной группой, ди(С₁-С₆)алкиламиногруппой, (С₁-С₆)алкилсульфонильной группой или феноксигруппой, необязательно замещенной одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, нафтил, необязательно замещенный одной или более ди(С₁-С₆)алкиламиногруппой, фенил(С₁-С₆)алкил, в котором фенил необязательно замещен одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, (С₁ -С₆)алкил необязательно замещенный (С₁-С₆)алкилсульфонильной группой, (С₃-С₈)циклоалкил, фенил(С₂-С₆)алкенил, в котором фенил необязательно замещен одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, 5-7-членный моноциклический гетероарил, выбранный из имидазолила, пиразолила, тиазолила, тиенила, пиридила, пиразолила, фурила, N-оксипиридила, пиразинила, пиримидинила и изоксазолила, где указанный гетероарил, необязательно замещен одним или более радикалами, выбранными из (С₁-С₆ )алкокси, (С₁-С₆)алкилтио, галогена, (С₁-С₆)алкила, ди(С₁-С₆)алкиламино, (С₁-С₆)алкилкарбониламино, (С₁-С₆)алкоксикарбонила, фенилсульфонила и пиридила, бициклический гетероарил выбранный из хинолила, изохинолила, бензотиенила и радикала формулы

указанный бициклический гетероарил необязательно замещен одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, или гетероарил(С₁-С₆)алкил, в котором гетероарил обозначает 5-7-членный моноциклический гетероарил, такой как определено в п.1, указанный гетероарил, необязательно замещен одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1.

17. Соединение по п.16, отличающееся тем, что А обозначает SO₂, Y обозначает хинолил, необязательно замещенный одним или более радикалами G, необязательно замещенный пиридил, необязательно замещенный пиримидинил.

18. Соединение по п.16, отличающееся тем, что Х обозначает атом водорода, А обозначает SO₂, Y обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более радикалами, которые выбирают из нитрогруппы, галогена, необязательно галогенированного (С₁-С₆)алкила, необязательно галогенированного (С₁-С₆)алкокси, пиридил, необязательно замещенный одним или более радикалами, которые выбирают из (С₁-С₆)алкокси, галогена, (С₁-С₆)алкила, Т обозначает атом водорода или (С₁-С₆)алкоксигруппу.

19. Соединение по любому из п.1 или 2, отличающееся тем, что А обозначает -CO-NR_a- или -CO-NR_a-SO₂-; Y обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, необязательно галогенированной (С₁-С₆)алкильной группой, необязательно галогенированной (С₁-С₆)алкоксигруппой, (С₁ -С₆)алкилкарбониламиногруппой, (С₁-С₆)алкилкарбонильной группой, (С₁-С₆)алкоксикарбонильной группой, ди(С₁-С₆ )алкиламиногруппой, или феноксигруппой, необязательно замещенной одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1.

20. Соединение по любому из пп.1-10, отличающееся тем, что Х обозначает -А-Y, и Y обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более галогеном, нитрогруппой, цианогруппой, необязательно галогенированной (С₁-С₆)алкильной группой, необязательно галогенированной (С₁-С₆)алкоксигруппой, (С₁-С₆ )алкилкарбониламиногруппой, (С₁-С₆)алкилкарбонильной группой, (С₁-С₆)алкоксикарбонильной группой, ди(С₁-С₆)алкиламиногруппой, (С₁-С₆)алкилсульфонильной группой или феноксигруппой, необязательно замещенной одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1, 5-7-членный моноциклический гетероарил, выбранный из имидазолила, пиразолила, тиазолила, тиенила, пиридила, пиразолила, фурила, N-оксипиридила, пиразинила, пиримидинила и изоксазолила, где упомянутый гетероарил, необязательно замещен одним или более радикалами, выбранными из (С₁-С₆)алкокси, (С₁ -С₆)алкилтио, галогена, (С₁-С₆)алкила, ди(С₁-С₆ )алкиламино, (С₁-С₆)алкилкарбониламино, (С₁-С₆ )алкоксикарбонила, фенилсульфонила и пиридила, бициклический гетероарил выбранный из хинолила, бензотиенила и радикала выбранного из

указанный бициклический гетероарил необязательно замещен одним или более радикалами G, такими как указаны в п.1.

21. Соединение по любому из пп.1-10, отличающееся тем, что А обозначает СО, Y обозначает пиридил, фенил необязательно замещенный одним или более радикалами G, или алкилфенил необязательно замещенный одним или более радикалами G.

22. Соединение по п.1, отличающееся тем, что соответствует формуле Iа

в которой Y₁ выбирают из пиридила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из оксогруппы, и радикалов R, таких как указаны выше, пиримидинила необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из оксогруппы, и радикалов R, таких как указаны выше, и бензила, необязательно замещенного одним или более заместителями, выбранными из оксогруппы, и радикалов R, таких как указаны выше.

23. Соединение по п.1, отличающееся тем, что соответствует формуле Ib

в которой Y₂ обозначает 3-пиридил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из оксогруппы, и радикалов R, таких как указаны выше, фенил, необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из оксогруппы, и радикалов R, таких как указаны выше, группу >С=СН-Су°, в которой Су° обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более радикалами G.

24. Соединение формулы II

в которой Т обозначает Н;

А обозначает СО;

Х обозначает атом водорода;

Y выбирают из бензила, необязательно замещенного в фенильном ядре одним или более радикалами R, исключая амино и нитрорадикалы, или альтернативно Y обозначает группу -СН₂-Су’, в которой Су’ является гетероарилом (за исключением 2-пиридила), необязательно замещенным одним или более радикалами R, такими как указаны в п.1, фенила, замещенного одним или более радикалами, выбранными из нитрогруппы и необязательно галогенированного алкила, индолила или пиразинила, индолила и пиразинила, необязательно замещенных одним или более оксорадикалами и/или радикалами R, такими как указаны в п.1.

25. Соединение формулы II

в которой Т обозначает Н;

А обозначает SO₂;

Х обозначает атом водорода;

Y выбирают из группы -СН=СН-Су⁰, в которой Су⁰ обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более радикалами R, бензил, необязательно замещенным одним или более радикалами R, гетероарил (за исключением бензопирана и кумарина), необязательно замещенный одним или более оксорадикалами и/или радикалами R, фенил, замещенный одним или более радикалами, выбранными из атома фтора, -CF₃, -OCF₃ и цианогруппы, R принимает значения, указанные в п.1.

26. Соединение формулы II

в которой Т обозначает метоксигруппу;

Х обозначает атом водорода;

А обозначает СО;

Y принимает значения, указанные в п.1 для формулы I, за исключением того, что Y не принимает следующие значения: метил, этил, этокси, 2-галогенэтил, 2-меркаптоэтил, винил, 1-метилвинил, 3-амино-3-карбоксипропил, морфолинил, фенил, фенокси, и бензилокси.

27. Соединение формулы II

в которой Т обозначает метоксигруппу;

Х обозначает атом водорода;

А обозначает SO₂;

Y принимает значения, указанные в п.1 для формулы I, при условии, что Y не обозначает незамещенный фенил.

28. Соединение формулы II

в которой Т обозначает –CF₃ или алкилтиогруппу;

Х обозначает атом водорода;

А и Y принимают значения, указанные в п.1 для формулы I.

29. Соединение по п.28, отличающееся тем, что А обозначает СО или SO₂.

30. Соединение формулы II

в которой Т обозначает метоксигруппу;

Х обозначает атом водорода;

Y обозначает пиридил, необязательно замещенный одним или более радикалами R, такими как указаны в п.1 для формулы I.

31. Соединение формулы II

в которой Т обозначает атом водорода;

А обозначает СО;

Х обозначает -A-Y;

Y обозначает фурил, необязательно замещенный одним или более радикалами R, такими как указаны в п.1 для формулы I.

32. Соединение формулы II

в которой Т обозначает атом водорода;

А обозначает CONHSO₂;

Х обозначает атом водорода;

Y обозначает фенил, необязательно замещенный одним или более радикалами R, такими как указаны в п.1 для формулы I.

33. Соединение формулы II

выбранное из

1) Т=Н; А=CO-NH-SO₂; Y=фенил;

2) Т=Н; Х=AY; А=СО; Y=циклопентил;

3) Т=Н; Х=AY; A=SO₂; Y=фенил;

4) Т=4-ОСН₃; Х=СН₃; А=СО; Y=3-пиридил;

5) Т=Н; А=СО; Х=Н; Y=2-метоксифенил;

6) Т=Н; А=СО; Х=Н; Y=2, 4-диметоксифенил;

7) Т=Н; А=СО; Х=Н; Y=2-пиридил, или 4-пиридил, или 2-фурил, или 2, 6-диметокси-3-пиридил, или 3-пиридил N-оксид.

34. Способ получения соединения формулы I

в которой Т, X, Y и А такие как указаны в п.1,

путем нитрозирования соединения формулы II

в которой Т, X, Y и А такие как указаны в п.1,

действием подходящего нитрозирующего агента.

35. Фармацевтическая композиция, содержащая, по крайней мере, одно соединение формулы I по любому из пп.1-23, в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемым эксципиентом.

36. Фармацевтическая композиция, содержащая, по крайней мере, одно соединение формулы II по любому из пп.24-32, в комбинации с одним или более фармацевтически приемлемым эксципиентом.

37. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-23, для получения лекарственного препарата, который может использоваться для лечения патологий, характеризующихся состоянием окислительного напряжения и недостатком выработки эндотелиального монооксида азота.

38. Применение соединения формулы II по любому из пп.24-32, для получения антиоксидантного лекарственного препарата, который может использоваться как поглотитель свободных радикалов.

39. Применение соединения формулы I по любому из пп.1-23, для получения лекарственного препарата, который может использоваться для лечения ишемий, связанных с атеросклерозом (перекисное окисление липидов, развитие, прогресс и разрушение пятен атеромы, активация тромбоцита), рестеноза после пластической операции на сосудах, стеноза после сосудистой хирургии, диабета, резистентности к инсулину, ретинальных и почечных капиллярных осложнений диабета, сердечно-сосудистого риска диабета, не объяснимого обычными факторами, мужской эректильной дисфункции, гипоксии мозга, хронического отторжения после трансплантации органа, патологий суставов.