Замещенные бензоилциклогексеноны и их применение в качестве гербицидного средства - RU2003136275A

Реферат

1. Соединения формулы (I)

в которой Q представляет собой О (кислород) или S (серу),

R¹ представляет собой водород, галоген или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилтио или арил,

R² представляет собой водород, галоген или, при необходимости, замещенный алкил, или вместе с R¹ представляет собой O (кислород) или алкандиил (алкилен),

R³ представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино, диалкиламино-карбонил или диалкиламиносульфонил,

R⁴ представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкиламино, диалкиламино, диалкиламино-карбонил или диалкиламиносульфонил,

R⁵ представляет собой водород или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкенил, алкинил, циклоалкил, циклоалкилалкил, арил, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилалкил; или группу -C(Q)-Z,

Y представляет собой гидрокси, галоген или соответственно, при необходимости, замещенный алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонилокси, алкокси-карбонилокси, алкиламинокарбонилокси, алкилсульфонилокси, алкенилокси, алкинилокси, арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкил-сульфинил или арилалкилсульфонил, и

Z представляет собой водород, амино, цианоамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино; или соответственно, при необходимости, замещенный алкил, алкилкарбонил, алкокси, алкоксикарбонил, алкилтио, алкиламино, алкоксиамино, алкилгидразино, алкилкарбонилгидразино, алкоксикарбонилгидразино, алкилсульфонилгидразино, диалкиламино, N-алкил-алкоксиамино, диалкилгидразино, алкенил, алкенилокси, алкениламино, алкенилоксиамино, алкинил, алкинилокси, алкиниламино, циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкиламино, циклоалкилгидразино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси, циклоалкилалкиламино, арил, арилкарбонил, арилокси, арилоксикарбонил, арилтио, ариламино, арилгидразино, арилалкил, арилалкокси, арилалкилтио, арилалкиламино, гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, группу -N=(гетероциклил), гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио или гетероциклилалкиламино, включая все возможные таутомерные формы соединений общей формулы (I) и возможные соли соединений общей формулы (I), за исключением соединений N-[2,6-дихлор-3-[(3,3-диметил-2,6-диоксо-циклогексил)-карбонил]фенил]ацетамид, N-[2-)хлор-3-[(2, 6-диоксо-циклогексил)-карбонил]-4-нитрофенил]ацетамид, N-[2-хлор-3-[(2,6-диоксо-циклогексил)-карбонил]-фенил]ацетамид и N-[2,6-дихлор-3-[(2,6-диоксо-циклогексил)карбонил]-фенил]-ацетамид.

2. Соединения формулы (I) по п.1, в которой

Q представляет собой кислород,

R¹ представляет собой водород, галоген; алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода; алкилтио с 1-6 атомами углерода или фенил,

R² представляет собой водород, галоген; алкил с 1-6 атомами углерода, при необходимости, замещенный галогеном; или вместе с R¹ представляет собой O (кислород) или алкандиил (алкилен) с 2-5 атомами углерода,

R³ представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген; соответственно, при необходимости, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, содержащие соответственно до 4 атомов углерода в алкильных группах; или алкиламино, диалкиламино, диалкиламинокарбонил или диалкиламиносульфонил, содержащие соответственно до 4 атомов углерода в алкильных группах,

R⁴ представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, галоген; соответственно, при необходимости, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил или алкилсульфонил, содержащие соответственно до 4 атомов углерода в алкильных группах; или алкиламино, диалкиламино, диалкиламинокарбонил или диалкиламиносульфонил, содержащие соответственно до 4 атомов углерода в алкильных группах,

R⁵ представляет собой водород; соответственно, при необходимости, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода замещенный алкил, алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил соответственно с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; соответственно, при необходимости, циано или галогеном замещенный алкенил или алкинил соответственно с 3-6 атомами углерода в алкенильных или алкинильных группах; соответственно, при необходимости, циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода замещенный циклоалкил или циклоалкилалкил соответственно с 3-6 атомами углерода в циклоалкильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части; или соответственно, при необходимости, нитро, циано, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода замещенный арил, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил или арилалкил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части; или группу -C(Q)-Z,

Y представляет собой гидрокси, галоген; соответственно, при необходимости, циано, галогеном или алкокси с 1-4 атомами углерода замещенный алкокси, алкилтио, алкилсульфинил, алкилсульфонил, алкилкарбонилокси, алкоксикарбонилокси, алкиламинокарбонилокси или алкилсульфонилокси соответственно с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; соответственно, при необходимости, циано или галогеном замещенный алкенилокси или алкинилокси соответственно с 3-6 атомами углерода; или соответственно, при необходимости, нитро, циано, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкил-сульфинилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода, алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода или галогеналкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода замещенный арилокси, арилтио, арилсульфинил, арилсульфонил, арилкарбонилокси, арилкарбонилалкокси, арилсульфонилокси, арилалкокси, арилалкилтио, арил-алкилсульфинил или арилалкилсульфонил соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильных группах и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, и

Z представляет собой водород, амино, цианоамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино, алкил-карбонил с 1-4 атомами углерода в алкильной части, алкокси-карбонил с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части; соответственно, при необходимости, циано, галогеном, алкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, алкилсульфинилом с 1-4 атомами углерода или алкилсульфонилом с 1-4 атомами углерода замещенный алкил, по меньшей мере, с 2 атомами углерода, алкокси, алкилтио, алкиламино, алкоксиамино, алкилгидразино, алкилкарбонилгидразино, алкоксикарбонилгидразино или алкилсульфонилгидразино соответственно с 1-6 атомами углерода в алкильных группах; диалкиламино, N-алкил-алкоксиамино или диалкилгидразино соответственно с 1-4 атомами углерода в алкильных группах; соответственно, при необходимости, галогеном замещенный алкенил, алкенилокси, алкениламино, алкенилоксиамино, алкинил, алкинилокси или алкиниламино соответственно с 2-6 атомами углерода; соответственно, при необходимости, циано, галогеном или алкилом с 1-4 атомами углерода замещенный циклоалкил, циклоалкилокси, циклоалкиламино, циклоалкилгидразино, циклоалкилалкил, циклоалкилалкокси или циклоалкилалкил-амино соответственно с 3-6 атомами углерода в циклоалкильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, соответственно, при необходимости, нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода или алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части замещенный арил, арилкарбонил, арилокси, арилоксикарбонил, арилтио, ариламино, арилгидразино, арилалкил, арилалкокси, арилалкилтио или арилалкиламино соответственно с 6 или 10 атомами углерода в арильной группе и, при необходимости, с 1-4 атомами углерода в алкильной части, или соответственно, при необходимости, нитро, циано, галогеном, алкилом с 1-4 атомами углерода, галогеналкилом с 1-4 атомами углерода, алкокси с 1-4 атомами углерода, галогеналкокси с 1-4 атомами углерода, алкилтио с 1-4 атомами углерода, галогеналкилтио с 1-4 атомами углерода, алкоксикарбонилом с 1-4 атомами углерода в алкоксильной части или циклоалкилом с 3-6 атомами углерода замещенный моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклилтио, гетероциклиламино, группу -N=(гетероциклил), гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси, гетероциклилалкилтио или гетероциклилалкиламино, при этом соответственно гетероциклилгруппа содержит до 10 атомов углерода и дополнительно, по меньшей мере, один гетероатом, выбранный из ряда азота (но самое большее 5 атомов N), кислорода (но самое большее 2 атома O), серы (но самое большее 2 атома S), SO или SO₂, а также, при необходимости, дополнительно содержит группу, выбранную из оксо (С=O), тиоксо (C=S), имино (C=NH), цианоимино (C=N-CN) или нитроимино (C=N-NO₂), и при этом, при необходимости, алкильная часть содержит от 1 до 4 атомов углерода.

3. Соединения формулы (I) по п.2, в которой

R¹ представляет собой водород, фтор, хлор или бром; метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; или фенил,

R² представляет собой водород, фтор, хлор или бром; метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором или хлором; или, при необходимости, также вместе с R¹ представляет собой О (кислород), этан-1,2-диил, пропан-1,3-диил или бутан-1,4-диил,

R³ представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод; метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или mpem-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламинокарбонил, диэтил-аминокарбонил, диметиламиносульфонил или диэтиламино-сульфонил,

R⁴ представляет собой водород, нитро, циано, карбокси, карбамоил, тиокарбамоил, фтор, хлор, бром, йод; метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, н- или изо-пропилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором, метокси, этокси, метилтио, этилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, диметиламино, диэтиламино, диметиламино-карбонил, диэтиламинокарбонил, диметиламиносульфонил или диэтиламиносульфонил,

R⁵ представляет собой водород; метил, этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метил-амино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо, втор- или трет-бутиламино, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси; диметиламино или диэтиламино; этенил, пропенил, бутенил, пентенил, этинил, пропинил, бутинил или пентинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом; или фенил, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, нафтил, фенилметил, фенилэтил, нафтил-метил или нафтилэтил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси или трифторметокси; или группу -C(Q)-Z,

Y представляет собой гидрокси, формилокси, фтор, хлор или бром; метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метил-сульфонил, этилсульфонил, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этил-аминокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом; фенилокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинил или фенилметилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом, и

Z представляет собой водород, амино, цианоамино, нитроамино, гидроксиамино, гидразино; метил, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом или этилсульфонилом; этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, н-, изо-, втор- или трет-пентил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, н-, изо-, втор- или трет-бутиламино, метоксиамино, этоксиамино, н- или изо-пропоксиамино, н-, изо-, втор- или трет-бутоксиамино, метилгидразино, этилгидразино, н- или изо-пропилгидразино, н-, изо-, втор- или трет-бутилгидразино, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; диметиламино, диэтиламино, N-метил-метоксиамино или диметилгидразино; этенил, пропенил, бутенил, пентенил, этинил, пропинил, бутинил, пентинил, пропенилокси, бутенилокси, пентенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пентенилтио, пропениламино, бутениламино, пентениламино, пропенилоксиамино, бутенилоксиамино, пентенилоксиамино, этинил, пропинил, бутинил, пентинил, пропинилокси, бутинилокси, пентинилокси, пропиниламино, бутиниламино или пентиниламино, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, цикло-пропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопропилгидразино, циклобутилгидразино, циклопентилгидразино, циклогексилгидразино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, бромом, метилом или этилом; фенил, фенилкарбонил, фенокси, феноксикарбонил, фенилтио, фениламино, фенилгидразино, нафтил, нафтилокси, нафтилтио, нафтиламино, фенилметил, фенилэтил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилметилтио, фенилэтилтио, фенилметиламино, фенилэтиламино, нафтилметил, нафтилэтил, нафтилметокси, нафтилэтокси, нафтилметиламино или нафтилэтиламино, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом; или моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклиламино, группу -N=(гетероциклил), гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси или гетероциклиламино из ряда - фурил, тетрагидрофурил, фурилокси, тетрагидрофурилокси, фуриламино, тетрагидрофуриламино, фурилметил, тетрагидрофурилметил, фурилметокси, тетрагидрофурилметокси, фурилметиламино, тетрагидрофурилметиламино, диоксоланил, диоксоланилметил, диоксоланилметокси, диоксоланилметиламино, тиенил, тиениламино, тиенилметил, тиенилметиламино, дитиоланил, дитиоланилметил, дитиоланилметокси, дитиоланилметиламино, пирролидинил, пирролидиниламино, оксопирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилокси, пиразолиламино, пиразолилметил, имидазолил, имидазолинил, имидазолилметил, имидазолинилметил, оксоимидазолинил, 2-оксо-1, 3-диаза-циклопентил, оксазолил, оксазолиламино, дигидрооксазолил (оксазолинил), тетрагидрооксазолил (оксазолидинил), изоксазолил, изоксазолиламино, дигидроизоксазолил (изоксазолинил), тетрагидроизоксазолил (изоксазолидинил), тетрагидро-(2Н)-1,2-оксазин-2-ил, оксазолилметил, тиазолил, тиазолиламино, тиазолилметил, дигидротиазолил (тиазолинил), тетрагидротиазолил (тиазолидинил), тиазолимино, тиазолинилтио, тиазолиниламино, оксотиазолидинил, цианоимино-тиазолидинил, оксадиазолиламино, тиадиазолиламино, триазолиламино, оксотриазолинил, тиоксотриазолинил, оксотетразолинил, оксотетразолинилметил, тетразолилметил, диоксанил, диоксанилметил, диоксанилметокси, диоксанилметиламино, дитианил, дитианилметил, дитианилметокси, дитианилметиламино, пиперидинил, пиперидиниламино, оксопиперидинил, 2-оксо-1,3-диаза-циклогексил, 2-оксо-1-аза-циклогептил, 2-оксо-1,3-диаза-циклогептил, морфолинил, морфолиниламино, пиперазинил, пиридинил, пиридинилокси, пиридинилтио, пиридиниламино, 2-(1Н)-пиридинимино, пиридинилметил, пиридинилметокси, пиримидинил, пиримидинилокси, пиримидинилтио, пиримидиниламино, пиримидинилметил или пиримидинилметокси, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, н-, изо-, втор- или трет-бутокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, н-, изо-, втор- или трет-бутилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метоксиакрбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом.

4. Соединения формулы (I) по п.3, в которой

R¹ представляет собой водород; метил, этил, н- или изо-пропил, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, соответственно, при необходимости, замещенный фтором или хлором; или фенил,

R² представляет собой водород; метил, этил, н- или изо-пропил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором или хлором; или, при необходимости, также вместе с R¹ представляет собой этан-1,2-диил, пропан-1,3-диил или бутан-1,4-диил,

R³ представляет собой водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, н- или изо-пропил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метилсульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил,

R⁴ представляет собой водород, нитро, циано, фтор, хлор, бром, йод, метил, этил, н- или изо-пропил, дифторметил, трифторметил, дихлорметил, трихлорметил, метоксиметил, метилтиометил, метилсульфинилметил, метилсульфонилметил, метокси, этокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил или диметиламиносульфонил,

R⁵ представляет собой водород; метил, этил, н- или изо-пропил, н-или изо-бутил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси или этокси; метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, н- или изо-пропилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино или диметиламино; пропенил, бутенил, пропинил или бутинил, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил или циклогексилметил, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом; или фенил, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилметил или фенилэтил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси или трифторметокси; или группу -C(Q)-Z,

Y представляет собой гидрокси; метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинил, этилсульфинил, метилсульфонил, этилсульфонил, ацетилокси, пропионилокси, н- или изо-бутироилокси, метоксикарбонилокси, этоксикарбонилокси, н- или изо-пропоксикарбонилокси, метиламинокарбонилокси, этиламинокарбонилокси, н- или изо-пропиламинокарбонилокси, метилсульфонилокси, этилсульфонилокси, н- или изо-пропилсульфонилокси, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором; пропенилокси, бутенилокси, пропинилокси или бутинилокси, соответственно, при необходимости, замещенный фтором, хлором и/или бромом; фенилокси, фенилтио, фенилсульфинил, фенилсульфонил, фенилкарбонилокси, фенилкарбонилметокси, фенилсульфонилокси, фенилметокси, фенилметилтио, фенилметилсульфинил или фенилметилсульфонил, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, трифторметилсульфинилом, метилсульфонилом, этилсульфонилом или трифторметилсульфонилом, и

Z представляет собой амино, цианамино, гидразино; метил, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; этил, н- или изо-пропил, н-, изо-, втор- или трет-бутил, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метиламино, этиламино, н- или изо-пропиламино, метоксиамино, этоксиамино, н- или изо-пропоксиамино, метилгидразино, этилгидразино, н- или изо-пропилгидразино, н-, изо-, втор- или трет-бутилгидразино, диметиламино, N-метил-метоксиамино или диметилгидразино, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, метилсульфинилом, этилсульфинилом, н- или изо-пропилсульфинилом, метилсульфонилом или этилсульфонилом; этенил, пропенил, бутенил, этинил, пропинил, бутинил, пропенилокси, бутенилокси, пропенилтио, бутенилтио, пропениламино, бутениламино, пропенилоксиамино, бутенилоксиамино, этинил, пропинил, бутинил, пропинилокси, бутинилокси, пропиниламино или бутиниламино, соответственно, при необходимости, замещенный фтором и/или хлором; циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси, циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино, циклопентилгидразино, циклогексилгидразино, циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил, циклопропилметокси, циклобутилметокси, циклопентилметокси, циклогексилметокси, циклопропилметиламино, циклобутилметиламино, циклопентилметиламино или циклогексилметиламино, соответственно, при необходимости, замещенный циано, фтором, хлором или метилом; фенил, фенилкарбонил, фенокси, феноксикарбонил, фенилтио, фениламино, фенилгидразино, фенилметил, фенилэтил, фенилметокси, фенилэтокси, фенилметилтио, фенилэтилтио, фенилметиламино или фенилэтиламино, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, трифторметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метоксикарбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом; или моноциклический или бициклический гетероциклил, гетероциклилокси, гетероциклиламино, группу -N=(гетероциклил), гетероциклилалкил, гетероциклилалкокси или гетероциклилалкиламино из ряда - фурил, тетрагидрофурил, фурилокси, тетрагидрофурилокси, фуриламино, тетрагидрофуриламино, фурилметил, тетрагидрофурилметил, фурилметокси, тетрагидрофурилметокси, фурилметиламино, тетрагидрофурилметиламино, диоксоланил, диоксоланилметил, диоксоланилметокси, диоксоланилметиламино, тиенил, тиенилметил, дитиоланил, дитиоланилметил, дитиоланилметокси, дитиоланил-метиламино, пирролидинил, пирролидиниламино, оксо-пирролидинил, пирролил, индолил, пирролилметил, пиразолил, пиразолилокси, пиразолиламино, пиразолилметил, имидазолил, имидазолинил, имидазолилметил, имидазолинилметил, оксоимидазолинил, 2-оксо-1,3-диаза-циклопентил, оксазолил, оксазолилметил, дигидрооксазолил (оксазолинил), тетрагидрооксазолил (оксазолидинил), изоксазолил, дигидроизоксазолил (изоксазолинил), тетрагидро-(2Н)-1,2-оксазин-2-ил, тетрагидроизоксазолил (изоксазолидинил), тиазолил, тиазолилметил, дигидротиазолил (тиазолинил), тетрагидротиазолил (тиазолидинил), тиазолимино, оксотиазолидинил, цианоиминотиазолидинил, оксадиазолиламино, тиадиазолиламино, оксотриазолинил, оксатетразолинилметил, тетразолилметил, оксотетразолинил, оксотетразолинилметил, тетразолилметил, диоксанил, диоксанилметил, диоксанилметокси, диоксанилметиламино, дитианил, дитианилметил, дитианилметокси, дитианилметиламино, триазолиламино, пиперидинил, пиперидиниламино, 2-(1Н)-пиридинимино, оксопиперидинил, 2-оксо-1,3-диаза-циклогексил, 2-оксо-1-аза-циклогептил, 2-оксо-1,3-диаза-циклогептил, морфолинил, морфолиниламино, пиперазинил, пиридинил, пиридинилокси, пиридиниламино, пиридинилметил, пиридинилметокси, пиримидинил, пиримидинилокси, пиримидинилметил или пиримидинилметокси, соответственно, при необходимости, замещенный нитро, циано, фтором, хлором, бромом, метилом, этилом, н- или изо-пропилом, н-, изо-, втор- или трет-бутилом, дифторметилом, трифторметилом, дихлорметилом, трихлорметилом, хлордифторметилом, фтордихлорметилом, метокси, этокси, н- или изо-пропокси, дифторметокси, трифторметокси, метилтио, этилтио, н- или изо-пропилтио, дифторметилтио, трифторметилтио, метоксиакрбонилом, этоксикарбонилом, н- или изо-пропоксикарбонилом.

5. Соединения формулы (I) по п.4, в которой

R¹ и R² представляют собой водород.

R³ представляет собой водород, фтор, хлор, метил, этил, трифторметил, трихлорметил, метокси, этокси, метилсульфонил или этилсульфонил,

R⁴ представляет собой водород, фтор, хлор, метил, этил, трифторметил, трихлорметил, метокси, этокси, метилсульфонил или этилсульфонил,

R⁵ представляет собой водород, и

Y представляет собой гидроксил.

6. Соединения формулы (1-2)

в которой Q, R¹, R², R³, R⁴, R⁵, Y и Z имеют одно из значений, указанных в п.1.

7. Способ получения соединений формулы (I) по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5 и формулы (1-2) по п.6, отличающийся тем, что циклогександионы общей формулы

в которой R¹ и R² имеют значения, указанные в по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5,

подвергают взаимодействию с замещенными бензойными кислотами общей формулы (III)

в которой Q, R³, R⁴, R⁵ и Z имеют значения, указанные в по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5,

или с их реакционноспособными производными,

при необходимости, в присутствии дегидратирующего агента, при необходимости, в присутствии одного или нескольких реакционных вспомогательных агентов и, при необходимости, в присутствии одного или нескольких разбавителей,

и, при необходимости, сразу после этого с полученными таким образом соединениями общей формулы (I) в рамках определения заместителей обычным образом проводят электрофильные или нуклеофильные реакции замещения или реакции окисления или восстановления, или соединения общей формулы (I) обычным образом переводят в соли.

8. Гербицидное средство, отличающееся тем, что содержит, по меньшей мере, одно соединение формулы (I) по п.1 и обычные добавки.

9. Применение, по меньше мере, одного соединения по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5 или средства по п.8 для борьбы с нежелательными растениями.

10. Способ борьбы с нежелательными растениями, отличающийся тем, что воздействуют, по меньшей мере, одним соединением по п.1, или 2, или 3, или 4, или 5 или средством по п.8 на нежелательные растения и/или их жизненное пространство.