Новые производные аминобензофенона - RU2006105639A
Код документа: RU2006105639A
Реферат
1. Соединение общей формулы I
где R1 представляет собой галоген, гидрокси, меркапто, трифторметил, амино, C1-4 алкил, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, C1-6алкиламино, C1-4алкоксикарбонил, циано, -CONH2 или нитро;
R2 представляет собой водород, галоген, гидрокси, меркапто, трифторметил, амино, C1-4алкил, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, C1-6алкиламино, C1-4алкоксикарбонил, циано, -CONH2, фенил или нитро;
R3 представляет собой один или несколько, одинаковых или различных заместителей, выбранных из группы, включающей водород, галоген, гидрокси, меркапто, трифторметил, циано, карбокси, CONH2, нитро, C1-4алкил, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, C1-4алкоксикарбонил;
R4 представляет собой водород, галоген, нитро, R8 или Y1R8;
Y1 представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -NRa-, -NRaC(O)NRb-, -NRaC(O)-, -C(O)NRa-, -C(O)NRaO-, -C(O)-, -C(O)O-, -NRaC(O)O-, -S(O)2NRa-, -NRaS(O)2-;
Ra, Rb и Rc являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой водород, C1-4алкил, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C3-8карбоциклил, C1-12гетероциклил или арил, каждый из C1-4алкила, C2-4алкенила, C2-4алкинила, C3-8карбоциклила, C1-12гетероциклила или арила необязательно замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, представленными R7;
R8 представляет собой водород, C1-10алкил-C1-12 гетероциклил, C1-10алкил-C3-12карбоциклил, C1-10алкил, C2-10алкенил, C2-10алкинил, C3-12карбоциклил или C1-12гетероциклил, каждый из C1-10алкил-C1-12гетероциклила, C1-10алкил-C3-12карбоциклила, C1-10алкила, C2-10алкенила, C2-10алкинила, C3-12карбоциклила или C1-12гетероциклила необязательно замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, представленными R7;
R7 представляет собой галоген, гидрокси, меркапто, трифторметил, амино, C1-4алкил, C1-6гидроксиалкил, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, C1-6 алкиламино, C1-4алкоксикарбонил, C1-9триалкиламмоний в сочетании с анионом, циано, азидо, нитро, -S(O)2NH2, -S(O)2NRaRb, -S(O)2R, -COOH, -CONH2, -NRaC(O)R', -CONHR' или -CONRR', где R и R' являются одинаковыми или различными, и каждый представляет собой водород или C1-3алкил;
один из R5 и R6 представляет собой -COOH, -C(O)NHOH, -C(O)NHNH2, Y2R9, Y2R9Y3R10, C1-6алкил-Y2R9, C1-6алкил-Y2R9Y3R10, C2-6алкенил-Y2R9, C2-6 алкенил-Y2R9Y3R10, Y2R9-C1-6алкил-Y3R10, Y2R9-C2-6алкенил-Y3R10, C3-12карбоциклил-Y2R9, C3-12карбоциклил-Y2R9Y3R10, C1-12гетероциклил-Y2R9, C1-12гетероциклил-Y2R9Y3R10, C3-12карбоциклил-C1-6алкил-Y2R9, C3-12 карбоциклил-C1-6алкил-Y2R9Y3R10, C1-12гетероциклил-C1-6-алкил-Y2R9, C1-12 гетероциклил-C1-6алкил-Y2R9Y3R10, C3-12карбоциклил-C1-6-алкил-Y3R10, C1-12 гетероциклил-C1-6алкил-Y3R10, C1-12гетероциклил-C1-10алкил, C3-12карбоциклил-C1-10алкил, C1-10алкил-C1-12гетероциклил, C1-10алкил-C3-12карбоциклил, C1-10алкил, C2-10алкенил, C2-10алкинил, C3-12карбоциклил или C1-12 гетероциклил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, представленными R7, и другой представляет собой водород, галоген, гидрокси, меркапто, трифторметил, амино, C1-4алкил, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C1-4алкокси, C1-4алкилтио, C1-6алкиламино, C1-4алкоксикарбонил, циано, -CONH2 или нитро;
при условии, что, когда R5 или R6 представляет собой фенил, C1-5алкил или C2-3 алкенил, указанный R5 или R6 замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, представленными R7 (за исключением трех фторов, когда R5 или R6 представляет собой метил),
при дальнейшем условии, что, когда R5 или R6 представляет собой -COOH, Y1 не может представлять собой -NRa-, -NRaC(O)NRb-, -NRaC(O)- или -NRaC(O)O-, и R3 или R4 не может быть нитро,
и при дальнейшем условии, что, когда R2 представляет собой водород, один из R5 или R6 не может быть необязательно замещенным (C3-18гетероциклил, C1-7алкил, C2-7алкенил, C2-7алкинил или C1-7алкокси);
Y2 представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -NRa-, -NRaC(O)NRb-, -NRaC(O)-, -C(O)NRa-, -C(O)NRaO-, -C(O)-, -NRaC(O)O-, -NRaS(O)2-, -OC(O)-, -C(O)O-, -C(O)NRaNRb C(S)NRc, -C(O)NRaNRb- или -S(O)2NRa-;
R9 представляет собой C1-10алкил-C1-12гетероциклил, C1-10алкил-C3-12карбоциклил, C1-10алкил, C2-10алкенил, C2-10алкинил, C3-12карбоциклил, C1-12гетероциклил, C3-12 карбоциклил-C1-10алкил или C1-12гетероциклил-C1-10алкил, C3-6карбоциклил-C1-6алкенил, C3-6карбоциклил-C2-6алкинил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, представленными R7;
при условии, что, когда Y2 представляет собой -O-, -NRa-, -S- или -C(O)O-, и R9 представляет собой C1-6алкил, указанный C1-6алкил замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, представленными R7;
Y3 представляет собой -O-, -S-, -S(O)-, -S(O)2-, -NRa-, -NRaC(O)NRb-, -NRaC(O)-, -C(O)NRa-, -C(O)NRaO-, -C(O)-, -NRaC(O)O-, -NRaS(O)2-, -OC(O)- или -C(O)O-;
R10 представляет собой C1-10 алкил-C1-12гетероциклил, C1-10алкил-C3-12карбоциклил, C1-10алкил, C2-10алкенил, C2-10алкинил, C3-12карбоциклил или C1-12гетероциклил, каждый из которых необязательно замещен одним или несколькими, одинаковыми или различными заместителями, представленными R7;
или, когда один из R5 или R6 представляет собой группу -C(O)NRaR9-, Ra и R9 вместе с атомом азота, к которому они присоединены, образуют C1-12 гетероциклическое кольцо, необязательно содержащее один или несколько гетероатомов, выбранных из группы, включающей O, S и N, необязательно замещенное одним или несколькими заместителями, представленными R7;
или его фармацевтически приемлемая соль, сольват или сложный эфир.
2. Соединение по п.1, где R1 представляет собой галоген, трифторметил, C1-4алкил, C1-4алкокси или нитро.
3. Соединение по п.2, где R1 представляет собой метил, этил, метокси, этокси, бром, фтор или хлор.
4. Соединение по любому из пп.1-3, где R2 представляет собой водород, галоген, амино, нитро, C1-4алкил или C1-4алкокси.
5. Соединение по п.4, где R2 представляет собой водород, метил, этил, метокси, этокси, нитро, бром, фтор или хлор.
6. Соединение по любому из пп.1-3, где R3 представляет собой водород, галоген, C1-4алкил или C1-4алкокси.
7. Соединение по п.6, где R3 представляет собой водород, метил, этил, метокси, этокси, бром, фтор или хлор.
8. Соединение по любому из пп.1-3, где R3 представляет собой один заместитель.
9. Соединение по п.8, где R3 находится в мета-положении относительно R4 и в пара-положении относительно -NH, или где R3 находится в мета-положении относительно R4 и в орто-положении относительно -NH, или где R3 находится в орто-положении относительно R4 и в мета-положении относительно -NH.
10. Соединение по любому из пп.1-3, где один из R3 и R4 представляет собой фтор.
11. Соединение по любому из пп.1-3, где Y1 представляет собой -O-, -NRa-, -NRaC(O)NRb-, -NRaC(O)-, -C(O)NRa-, -NRaC(O)O- или -NRaS(O)2-.
12. Соединение по любому из пп.1-3, где R8 представляет собой водород, C1-4алкил, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C3-6карбоциклил или C1-6гетероциклил.
13. Соединение по любому из пп.1-3, где R4 представляет собой C1-4алкил, амино, галоген, нитро, -NHC(O)O-C1-4алкил,-NHC(O)C1-4алкил, -NHC(O)-C1-4алкил-COOH, -NHC(O)NH-C1-4алкил-OH, -CH=CH-C1-4алкил-NH2, -NHC(O)NH-C1-4алкил, -NHC(O)NH-C1-6циклоалкил, -NHC(O)CF3 или -NHC(O)O-C1-6циклоалкил.
14. Соединение по п.13, где R4 представляет собой метил, этил, амино, бром, фтор, хлор, нитро, -NHC(O)OCH2CH3, -NHC(O)CH2CH3, -NHC(O)CH3, -NHC(O)CH2CH2COOH, -NHC(O)NHCH2CH2OH, -CH=CHCH2NH2, -NHC(O)NHCH2CH3,-NHC(O)NH-циклогексил, -NHC(O)CF3 или -NHC(O)O-циклопентил.
15. Соединение по любому из пп.1-3, где R7 представляет собой галоген, гидрокси, амино, -S(O)2CH3, трифторметил, циано, C1-4гидроксиалкил, C1-4 алкокси, C1-4алкил, C1-4алкилтио, C1-4алкиламино, C1-4алкоксикарбонил, -COOH, -CONH2, -S(O)2NH2, азидо, -CONR' или -CONRR', где R и R' имеют значения, указанные в п.1.
16. Соединение по п.15, где R7 представляет собой метил, этил, метокси, этокси, гидрокси, метоксикарбонил, этоксикарбонил, диметиламино, этиламино, амино, -COOH, фтор, хлор, бром, -CONH2, -S(O)2NH2, азидо, метилтио, -S(O)2CH3, трифторметил, циано или гидроксиметил.
17. Соединение по любому из пп.1-3, где один из R5 и R6 представляет собой Y2R9, C1-4алкил-Y2R9, Y2 R9Y3R10, C1-4алкил-Y2R9Y3R10, C2-4алкенил-Y2R9, C2-4алкенил-Y2R9Y3R10, Y2R9-C1-4алкил-Y3R10, Y2R9-C2-4алкенил-Y3R10, C1-6гетероциклил-C1-4алкил-Y2R9, C1-4алкил-C1-6гетероциклил, C1-4алкил-C3-6карбоциклил, C3-6 карбоциклил-C1-4алкил, C1-4алкил, замещенные R7, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C3-6карбоциклил, C1-6гетероциклил, -COOH, -C(O)NHOH или -C(O)NHNH2, и другой представляет собой водород, галоген, C1-4алкил или C1-4алкокси.
18. Соединение по п.17, где R5 представляет собой Y2R9, C1-4алкил-Y2R9, Y2R9Y3R10, C1-4алкил-Y2R9 Y3R10, C2-4алкенил-Y2R9, C2-4алкенил-Y2R9Y3R10, Y2R9-C1-4 алкил-Y3R10, Y2R9-C2-4алкенил-Y3R10, C1-6гетероциклил-C1-4алкил-Y2R9, C1-4алкил-C1-6гетероциклил, C1-4алкил-C3-6карбоциклил, C3-6карбоциклил-C1-4алкил, C1-4алкил, замещенные R7, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C3-6карбоциклил, C1-6гетероциклил, -COOH, -C(O)NHOH или -C(O)NHNH2, и другой R6 представляет собой водород, галоген, C1-4алкил или C1-4алкокси.
19. Соединение по п.17, где один из R5 и R6 представляет собой Y2R9, Y2 R9Y3R10, фенил, метилфенил, метил, пропенил, фенил-Y2R9, метил-Y2R9, тетразол, этинил, триазол, тиадиазол, дигидрооксазол, триазол-Y2R9, -COOH, -C(O)NHOH или -C(O)NHNH2, и другой представляет собой водород, фтор, хлор, метил или метокси.
20. Соединение по любому из пп.1-3, где R6 представляет собой водород.
21. Соединение по любому из пп.1-3, где R5 представляет собой водород.
22. Соединение по любому из пп.1-3, где Y2 представляет собой -O-, -NRa-, -NRaC(O)-, -NRaC(O)-, -C(O)NRa-, -C(O)NRaO-, -C(O)-, -NRaC(O)O-, -NRaS(O)2-, -C(O)NRaNRb- или -S(O)2NRa-.
23. Соединение по любому из пп.1-3, где Y3 представляет собой -O-, -NRa C(O)NRb-, -C(O)NRa-, -C(O)-, -C(O)O- или -NRaC(O)O-.
24. Соединение по любому из пп.1-3, где R9 представляет собой C1-4алкил-C1-6гетероциклил, C1-4алкил-C3-6карбоциклил, C1-6алкил, C2-4алкенил, C2-4алкинил, C3-10карбоциклил, C1-6гетероциклил, C3-6карбоциклил-C1-6алкил, C1-6гетероциклил-C1-6алкил, C3-6карбоциклил-C2-4алкенил или C3-6карбоциклил-C2-4 алкинил.
25. Соединение по пп.1-3, где R9 представляет собой C1-4гетероциклил, C1-6алкил, C1-3алкил-C1-5гетероциклил, C6-10карбоциклил, C1-3алкил-C6карбоциклил, C3алкенил, C6карбоциклил-C1алкил, C6карбоциклил-C3алкенил или C6 карбоциклил-C2алкинил.
26. Соединение по п.25, где R9 представляет собой морфолинил, пропилморфолинил, пиперазинил, метил, этил, н-пропил, н-бутил, трет-бутил, изобутил, гексил, изопропил, диметилпропил, метилтетрагидрофуранил, метилпиридинил, этилпиперазинил, циклогексил, пропилоксопирролидинил, бензил, метилциклогексил, пропилфенил, этилфенил, этилморфолинил, аллил, этилфуранил, фенил, метилдиоксоимидазолидинил, диоксогексагидропиримидинил, тиазолил, метилфенил, этилфенил, метилдиоксоланил, метилтиазолил, пропенилфенил, метилфуранил, тиофенил, тетрагидропиранил или этинилфенил.
27. Соединение по любому из пп.1-3, где R10 представляет собой C1-4алкил, C2-4алкенил, C3-6 карбоциклил или C1-6гетероциклил.
28. Соединение по п.27, где R10 представляет собой метил, этил, метакрил, трет-бутил, тетрагидропиранил или этенил.
29. Соединение по любому из пп.1-3, где указанный гетероцикл или гетероциклил содержит один или два атома кислорода или один атом серы, и/или до двух атомов азота, или три или четыре атома азота, где необязательно один или два CH2 фрагмента кольца заменен/заменены на один или два -C(O)- фрагмента соответственно.
30. Соединение по любому из пп.1-3, где Ra, Rb, или Rc независимо представляют собой водород, метил, этил, 2-гидроксиэтил или 2-метоксиэтил.
31. Соединение по любому из пп.1-3, выбранное из группы, включающей
[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-[2-метил-5-(морфолин-4-карбонил)фенил]метанон (соединение 101),
[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-[2-метил-5-(4-метилпиперазин-1-карбонил)фенил]метанон (соединение 102),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-N-метокси-4, N-диметилбензамид (соединение 103),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-4-метил-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)бензамид (соединение 104),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-4,N-диметил-N-(тетрагидрофуран-2-илметил)бензамид (соединение 105),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-N-(2-метоксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 106),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-4-метил-N-(3-морфолин-4-илпропил)бензамид (соединение (107),
[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-{5-[4-(2-метоксиэтил)пиперазин-1-карбонил]-2-метилфенил}метанон (соединение 108),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-4-метил-N-пиридин-4-илметилбензамид (соединение 109),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-4-метил-N-пиридин-2-илметилбензамид (соединение 110),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-4-метил-N-пиридин-3-илметилбензамид (соединение 111),
3-[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорбензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 112),
3-[4-(2-Амино-4-бромфениламино)-2-хлорбензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 113),
3-[4-(4-Бром-2-метилфениламино)-2-хлорбензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 114),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 115),
3-[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорбензоил]-N-(2-метоксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 116),
3-[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорбензоил]-N-этил-4-метилбензамид (соединение 117),
3-[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорбензоил]-N-(3-гидроксипропил)-4-метилбензамид (соединение 118),
3-[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 119),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 120),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4,N-диметилбензамид (соединение 121),
Этиловый эфир (2-{3-[2-хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}ацетиламино)уксусной кислоты (соединение 122),
Этиловый эфир 3-[2-хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}уксусной кислоты (соединение 123),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-(2-метоксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 124),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-циклогексил-4-метилбензамид (соединение 125),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-этил-4-метилбензамид (соединение 126),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-(6-гидроксигексил)-4-метилбензамид (соединение 127),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-изопропил-4-метилбензамид (соединение 128),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-изобутил-4-метилбензамид (соединение 129),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-(2,2-диметилпропил)-4-метилбензамид (соединение 130),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-(3-метоксипропил)-4-метилбензамид (соединение 131),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4-метил-N-[3-(2-оксопирролидин-1-ил)пропил]бензамид (соединение 132),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-(2-диметиламиноэтил)-4-метилбензамид (соединение 133),
2-{3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}этиловый эфир 2-метилакриловой кислоты (соединение 134),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-цис-(4-гидроксициклогексил)-4-метилбензамид (соединение 135),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-N-транс-(4-гидроксициклогексил)-4-метилбензамид (соединение 136),
трет-Бутиловый эфир (2-{3-[2-хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}этил)карбаминовой кислоты (соединение 137),
N-(2-Аминоэтил)-3-[2-хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензамид (соединение 138),
(2-3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}ацетиламино)уксусная кислота (соединение 139),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метоксибензамид (соединение 140),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2,2-дифторэтил)-4-метоксибензамид (соединение 141),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-фторэтил)-4-метоксибензамид (соединение 142),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2,3-дигидроксипропил)-4-метоксибензамид (соединение 143),
N-Карбамоилметил-3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метоксибензамид (соединение 144),
N-Карбамоилметил-3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензамид (соединение 145),
N-Бензил-3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензамид (соединение 146),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N(2-фторэтил)-4-метилбензамид (соединение 147),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамид (соединение 148),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-этил-4-метилбензамид (соединение 149),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-циклогексилметил-4-метилбензамид (соединение 150),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксипропил)-4-метилбензамид (соединение 151),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2,3-дигидроксипропил)-4-метилбензамид (соединение 152),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(1-гидроксиметилпропил)-4-метилбензамид (соединение 153),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метил-N-(2,2,3,3, 3-пентафторпропил)бензамид (соединение 154),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(3-гидроксипропил)-4-метилбензамид (соединение 155),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)-4-метилбензамид (соединение 156),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидрокси-1-гидроксиметил-1-метилэтил)-4-метилбензамид (соединение 157),
Этиловый эфир {3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}уксусной кислоты (соединение 158),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(4-гидроксибутил)-4-метилбензамид (соединение 159),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(3-гидрокси-1,1-диметилбутил)-4-метилбензамид (соединение 160),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метил-N-(3-фенилпропил)бензамид (соединение 161),
(R)-3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(1-гидроксиметил-3-метилбутил)-4-метилбензамид (соединение 162),
3-[4-(2,4-Дифторфениламино)бензоил]-N-(2-фторэтил)-4-метилбензамид (соединение 163),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-N-изопропил-4-метилбензамид (соединение 164),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-циклогексил-4-метилбензамид (соединение 165),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2,2-дифторэтил)-4-метилбензамид (соединение 166),
Метиловый эфир 5-{3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}-4-оксопентановой кислоты (соединение 167),
N-[(2-Карбамоилэтилкарбамоил)метил]-3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензамид (соединение 168),
Этиловый эфир (2-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}ацетиламино)уксусной кислоты (соединение 169),
N-Аллил-3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензамид (соединение 170),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метил-N-(2-сульфамоилэтил)бензамид (соединение 171),
N-(2-Ацетиламиноэтил)-3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензамид (соединение 172),
3-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метоксибензамид (соединение 173),
3-[2-Хлор-4-(2, 6-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-фторэтил)-4-метоксибензамид (соединение 174),
3-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-N-(2,3-дигидроксипропил)-4-метоксибензамид (соединение 175),
3-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-N-(3-гидроксипропил)-4-метоксибензамид (соединение 176),
3-[2-Хлор-4-(2, 6-дифторфениламино)бензоил]-4-метокси-N-фенэтилбензамид (соединение 177),
3-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидрокси-1,1-диметилэтил)-4-метоксибензамид (соединение 178),
3-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-4-метокси-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензамид (соединение 179),
3-[2-Хлор-4-(2, 6-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидрокси-1-гидроксиметил-1-метилэтил)-4-метоксибензамид (соединение 180),
3-[2-Хлор-4-(2, 6-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метокси-N-метилбензамид (соединение 181),
Этиловый эфир {3-[2-хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-4-метоксибензоиламино}уксусной кислоты (соединение 182),
Этиловый эфир (2-{3-[2-хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-4-метоксибензоиламино}ацетиламино)уксусной кислоты (соединение 183),
3-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-N,N-бис-(2-гидроксиэтил)-4-метоксибензамид (соединение 184),
3-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-4-метокси-N, N-бис-(2-метоксиэтил)бензамид (соединение 185),
3-[2-Хлор-4-(3-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 186),
3-[2-Хлор-4-(3-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-4-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамид (соединение 187),
3-[2-Хлор-4-(2-хлор-4-фторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 188),
3-[2-Хлор-4-(2-хлор-4-фторфениламино)бензоил]-4-метил-N-(2,2,2-трифторэтил)бензамид (соединение 189),
3-[2-Хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 190),
3-(2-Хлор-4-фениламинобензоил)-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 191),
3-[2-Хлор-4-(3,5-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 192),
3-[2-Хлор-4-(3-фторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 193),
3-[2-Хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метоксибензамид (соединение 194),
3-(2-Хлор-4-фениламинобензоил)-N-(2-гидроксиэтил)-4-метоксибензамид (соединение 195),
3-[2-Хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-N-(2,2-дифторэтил)-4-метоксибензамид (соединение 196),
3-[2-Хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-N-(2-фторэтил)-4-метоксибензамид (соединение 197),
3-[2-Хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-N-(2,3-дигидроксипропил)-4-метоксибензамид (соединение 198),
N-Карбамоилметил-3-[2-хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-4-метоксибензамид (соединение 199),
3-(2-Хлор-4-фениламинобензоил)-N-(2, 2-дифторэтил)-4-метоксибензамид (соединение 200),
3-(2-Хлор-4-фениламинобензоил)-N-(2-фторэтил)-4-метоксибензамид (соединение 201),
3-(2-Хлор-4-фениламинобензоил)-N-(2, 3-дигидроксипропил)-4-метоксибензамид (соединение 202),
N-Карбамоилметил-3-(2-хлор-4-фениламинобензоил)-4-метоксибензамид (соединение 203),
4-Хлор-3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)бензамид (соединение 204),
Этиловый эфир (2-{3-хлор-4-[5-(2-гидроксиэтилкарбамоил)-2-метилбензоил]фениламино}фенил)карбаминовой кислоты (соединение 205),
3-[2-Хлор-4-(2-пропиониламинофениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 206),
3-[4-(2-Ацетиламинофениламино)-2-хлорбензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 207),
N-(2-{3-Хлор-4-[5-(2-гидроксиэтилкарбамоил)-2-метилбензоил]фениламино}фенил)полуамид янтарной кислоты (соединение 208),
3-(2-Хлор-4-{2-[3-(2-гидроксиэтил)уреидо]фениламино}бензоил)-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 209),
[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-[2-метил-4-(морфолин-4-карбонил)фенил]метанон (соединение 210),
[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорфенил]-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]фенил}метанон (соединение 211),
[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорфенил]-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 212),
[4-(2-Амино-4-бромфениламино)-2-хлорфенил]-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]фенил}метанон (соединение 213),
[4-(2-Амино-4-бромфениламино)-2-хлорфенил]-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 214),
[4-(2-Амино-4-бромфениламино)-2-хлорфенил]-{2-метил-4-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропокси]фенил}метанон (соединение 215),
[4-(2-Амино-4-бромфениламино)-2-хлорфенил]-[4-(3-гидроксипропокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 216),
[4-(2-Амино-4-бромфениламино)-2-хлорфенил]-[4-(2-фторэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 217),
[4-(4-Бром-2-метилфениламино)-2-хлорфенил]-[4-(2-фторэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 218),
[4-(2-Амино-4-бромфениламино)-2-хлорфенил]-[4-(2-метоксиэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 219),
[4-(4-Бром-2-метилфениламино)-2-хлорфенил]-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]фенил}метанон (соединение 220),
[4-(4-Бром-2-метилфениламино)-2-хлорфенил]-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 221),
[4-(2-Азидоэтокси)-2-метилфенил]-[4-(4-бром-2-метилфениламино)-2-хлорфенил]метанон (соединение 222),
[4-(2-Аминоэтокси)-2-метилфенил]-[4-(4-бром-2-метилфениламино)-2-хлорфенил]метанон (соединение 223),
[4-(2-Бромфениламино)-2-хлорфенил]-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]фенил}метанон (соединение 224),
{4-[2-(3-Аминопропенил)фениламино]-2-хлорфенил}-2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]фенил}метанон (соединение 225),
{4-[2-(3-Аминопропенил)фениламино]-2-хлорфенил}-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 226),
1-(2-{3-Хлор-4-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-метилбензоил]фениламино}фенил)-3-этилмочевина (соединение 227),
1-[5-Бром-2-(3-хлор-4-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]бензоил}фениламино)фенил]-3-этилмочевина (соединение 228),
1-(5-Бром-2-{3-хлор-4-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-метилбензоил]фениламино}фенил)-3-этилмочевина (соединение 229),
1-[5-Бром-2-(3-хлор-4-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]бензоил}фениламино)фенил]-3-циклогексилмочевина (соединение 230),
1-[5-Бром-2-(3-хлор-4-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]бензоил}фениламино)фенил]-3-(2-гидроксиэтил)мочевина (соединение 231),
1-(5-Бром-2-{3-хлор-4-[4-(2-гидроксиэтокси)-2-метилбензоил]фениламино}фенил)-3-(2-гидроксиэтил)мочевина (соединение 232),
N-[5-Бром-2-(3-хлор-4-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]бензоил}фениламино)фенил]полуамид янтарной кислоты (соединение 233),
(4-Аллилокси-2-метилфенил)-[4-(2-амино-4-бромфениламино)-2-хлорфенил]метанон (соединение 234),
N-2-[4-(4-Аллилокси-2-метилбензоил)-3-хлорфениламино]-5-бромфенил}ацетамид (соединение 235),
1-{2-[4-(4-Аллилокси-2-метилбензоил)-3-хлорфениламино]-5-бромфенил}-3-этилмочевина (соединение 236),
Этиловый эфир {2-[4-(4-аллилокси-2-метилбензоил)-3-хлорфениламино]-5-бромфенил}карбаминовой кислоты (соединение 237),
N-{2-[4-(4-Аллилокси-2-метилбензоил)-3-хлорфениламино]-5-бромфенил}-2,2, 2-трифторацетамид (соединение 238),
N-{2-[4-(4-Аллилокси-2-метилбензоил)-3-хлорфениламино]-5-бромфенил}моноамид янтарной кислоты (соединение 239),
Циклопентиловый эфир {2-[4-(4-аллилокси-2-метилбензоил)-3-хлорфениламино]-5-бромфенил}карбаминовой кислоты (соединение 240),
N-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-метоксипропионамид (соединение 241),
N-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}пропионамид (соединение 242),
N-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-2-(2-метоксиэтокси)ацетамид (соединение 243),
N-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-морфолин-4-илпропионамид (соединение 244),
N-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-гидроксипропионамид (соединение 245),
N-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-фуран-2-илпропионамид (соединение 246),
N-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-2-гидроксибензамид (соединение 247),
N-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-2-(2,5-диоксоимидазолидин-4-ил)ацетамид (соединение 248),
{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}амид 2,6-диоксогексагидропиримидин-4-карбоновой кислоты (соединение 249),
2-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенилкарбамоил}этиловый эфир акриловой кислоты (соединение 250),
N-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-метилсульфанилпропионамид (соединение 251),
N-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-метансульфонилпропионамид (соединение 252),
{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}амид этансульфоновой кислоты (соединение 253),
N-{3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-4-метоксибензолсульфонамид (соединение 254),
N-(5-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенилсульфамоил}-4-метилтиазол-2-ил)ацетамид (соединение 255),
5-Ацетил-2-хлор-N-{3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}бензолсульфонамид (соединение 256),
{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил}-4-метилфенил}амид нафталин-2-сульфоновой кислоты (соединение 257),
N-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-C-фенилметансульфонамид (соединение 258),
2-(3-{3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}уреидо)этиловый эфир 2-метилакриловой кислоты (соединение 259),
1-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-(2-гидроксиэтил)мочевина (соединение 260),
Этиловый эфир (3-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}уреидо)уксусной кислоты (соединение 261),
1-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-(3-метоксифенил)мочевина (соединение 262),
1-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-(3-трифторметилфенил)мочевина (соединение 263),
1-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-пропилмочевина (соединение 264),
Этиловый эфир 3-(3-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}уреидо)пропионовой кислоты (соединение 265),
1-3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-циклогексилмочевина (соединение 266),
1-Аллил-3-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}мочевина (соединение 267),
1-Бензил-3-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}мочевина (соединение 268),
1-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-этилмочевина (соединение 269),
1-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-фенилмочевина (соединение 270),
1-Бутил-3-{3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}мочевина (соединение 271),
1-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-фенэтилмочевина (соединение 272),
Метиловый эфир 2-(3-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}уреидо)бензойной кислоты (соединение 273),
1-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-(3-цианофенил)мочевина(соединение 274),
1-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-изопропилмочевина (соединение 275),
1-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-(4-метоксифенил)мочевина (соединение 276),
Бензиловый эфир {3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}карбаминовой кислоты (соединение 277),
Аллиловый эфир {3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}карбаминовой кислоты (соединение 278),
Этиловый эфир {3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}карбаминовой кислоты (соединение 279),
[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)фенил]-[5-(3-гидроксибутиламино)-2-метилфенил]метанон (соединение 281),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(3'-гидроксиметил-4-метилбифенил-3-ил)метанон (соединение 282),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(3'-гидрокси-4-метилбифенил-3-ил)метанон (соединение 283),
[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)фенил]-(4'-метокси-4-метилбифенил-3-ил)метанон (соединение 284),
N-{3'-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4'-метилбифенил-3-ил}ацетамид (соединение 285),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(4-метил-3'-трифторметоксибифенил-3-ил)метанон (соединение 286),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(3',4', 5'-трифтор-4-метилбифенил-3-ил)метанон (соединение 288),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(3',4'-диметокси-4-метилбифенил-3-ил)метанон (289),
3'-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4'-метилбифенил-3-карбонитрил (соединение 290),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензолсульфонамид (соединение 291),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метил-N-(2-морфолин-4-илэтил)бензолсульфонамид (соединение 292),
N-Аллил-3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензолсульфонамид (соединение 293),
N-(2-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензолсульфониламино}этил)ацетамид (соединение 294),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метил-N-пропилбензолсульфонамид (соединение 295),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2, 3-дигидроксипропил)-4-метилбензолсульфонамид (соединение 296),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-метоксиэтил)-4-метилбензолсульфонамид (соединение 297),
[4-(4-Фтор-2-метилфениламино)-2-нитрофенил]-[5-(4-метоксибензилокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 298),
[4-(4-Фтор-2-метилфениламино)-2-нитрофенил]-[5-(3-гидроксипропокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 299),
[2-Амино-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-[5-(3-гидроксипропокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 300),
[5-(2,2-Диметил-[1, 3]-диоксолан-4-илметокси)-2-метилфенил]-[4-(4-фтор-2-метилфениламино)-2-нитрофенил]метанон (соединение 301),
[5-(2, 3-Дигидроксипропокси)-2-метилфенил]-[4-(4-фтор-2-метилфениламино)-2-нитрофенил]метанон (соединение 302),
[2-Амино-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-[5-(2, 3-дигидроксипропокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 303),
[4-(4-Фтор-2-метилфениламино)-2-нитрофенил]-[2-метил-5-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]метанон (соединение 304),
[2-Амино-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-[2-метил-5-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]метанон (соединение 305),
[4-(2, 4-Дифторфениламино)-2-нитрофенил]-[5-(4-метоксибензилокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 306),
[4-(2,4-Дифторфениламино)-2-нитрофенил]-[5-(3-гидроксипропокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 307),
[2-Амино-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-[5-(3-гидроксипропокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 308),
[4-(2, 4-Дифторфениламино)-2-нитрофенил]-[2-метил-5-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]метанон (соединение 309),
[2-Амино-4-(2, 4-дифторфениламино)фенил]-[2-метил-5-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]метанон (соединение 310),
[4-(2,4-Дифторфениламино)-2-нитрофенил]-[5-(2,2-диметил-[1, 3]-диоксолан-4-илметокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 311),
[4-(2,4-Дифторфениламино)-2-нитрофенил]-[5-(2,3-дигидроксипропокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 312),
[2-Амино-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-[5-(2,3-дигидроксипропокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 313),
[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)фенил]-[2-фтор-5-(3-гидроксипропокси)фенил]метанон (соединение 314),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-[5-(2,2-диметил-[1, 3]-диоксолан-4-илметокси)-2-фторфенил]метанон (соединение 315),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламинофенил]-[5-(2,3-дигидроксипропокси)-2-фторфенил]метанон (соединение 316),
2-{3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-метилфениламино)бензоил]-4-фторфенокси}-N-метилацетамид (соединение 317),
[2-Хлор-4-(4-хлор-2-метилфениламино)фенил]-[2-фтор-5-(3-гидроксипропокси)фенил]метанон (соединение 318),
2-{3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-метилфениламино)бензоил]-4-фторфенокси}-N, N-диметилацетамид (соединение 319),
[2-Хлор-4-(4-хлор-2-метилфениламино)фенил]-[5-(2,2-диметил-[1,3]-диоксолан-4-илметокси)-2-фторфенил]метанон (соединение 320),
[2-Хлор-4-(4-хлор-2-метилфениламино)фенил]-[5-(2,3-дигидроксипропокси)-2-фторфенил]метанон (соединение 321),
[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-[2-фтор-5-(3-гидроксипропокси)фенил]метанон (соединение 322),
[2-Хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-[2-фтор-5-(3-гидроксипропокси)фенил]метанон (соединение 323),
[2-Хлор-4-(4-фторфениламино)фенил]-[5-(2,2-диметил-[l,3]-диоксолан-4-илметокси)-2-фторфенил]метанон (соединение 324),
[2-Хлор-4-(2-хлор-4-фторфениламино)фенил-[2-фтор-5-(3-гидроксипропокси)фенил]метанон (соединение 325),
[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорфенил]-[5-(2, 3-дигидроксипропокси)-2-фторфенил]метанон (соединение 326),
[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорфенил]-[2-фтор-5-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]метанон (соединение 327),
[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)фенил]-[2-хлор-5-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]метанон (соединение 328),
(+)-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)фенил]-[2-хлор-5-(2, 3-дигидроксипропокси)фенил]метанон (соединение 329),
[5-(3-Бромпропокси)-2-хлорфенил]-[2-хлор-4-(2,6-дифторфениламино)фенил]метанон (соединение 330),
[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)фенил]-(5-гидроксиметил-2-метилфенил)метанон (соединение 331),
2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-(5-хлорметил-2-метилфенил)метанон (соединение 332),
(5-Азидометил-2-метилфенил)-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]метанон (соединение 333),
(5-Аминометил-2-метилфенил)-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]метанон (соединение 334),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-5-гидроксиметил-2-метоксифенил)метанон (соединение 335),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метоксибензиловый эфир уксусной кислоты (соединение 336),
N-трет-Бутокси-3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метоксибензамид (соединение 337),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-метокси-4-метилбензамид (соединение 338),
N-Бутокси-3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензамид (соединение 339),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-циклогексилметокси-4-метилбензамид (соединение 340),
3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метил-N-(2-метилтиазол-4-илметокси)бензамид (соединение 341),
N-бензилокси-3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензамид (соединение 342),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(4-метоксибензилокси)-4-метилбензамид (соединение 343),
N',N'-Диметилгидразид 3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензойной кислоты (соединение 344),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метил-N-морфолин-4-илбензамид (соединение 345),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-гидрокси-4-метилбензамид (соединение 346),
4-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-3-метилбензамид (соединение 347),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-[5-(3-гидроксипропенил)-2-метилфенил]метанон (соединение 348),
Метиловый эфир 4-{3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}тиофен-3-карбоновой кислоты (соединение 349),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-фуран-2-илметил-4-метилбензамид (соединение 350),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-(3-метоксифенил)-4-метилбензамид (соединение 351),
Метиловый эфир 2-{3-[2-хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}бензойной кислоты (соединение 352),
Метиловый эфир 3-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}тиофен-2-карбоновой кислоты (соединение 353),
4-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}тиофен-3-карбоновая кислота (соединение 354),
2-{3-[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}бензойная кислота (соединение 355),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-N-[2-(2-гидроксиэтилкарбамоил)фенил]-4-метилбензамид (соединение 356),
(2-Гидроксиэтил)амид 3-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}тиофен-2-карбоновой кислоты (соединение 357),
[2-Хлор-4-(4-фтор-2-метилфениламино)фенил]-[2-метил-5-(1H-тетразол-5-ил)фенил]метанон (соединение 358),
[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорфенил]-(5-этинил-2-метилфенил)метанон (соединение 359),
[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорфенил]-(2-метил-5-{1-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этил]-1H-[1,2,3]-триазол-4-ил}фенил)метанон (соединение 360),
[4-(2-Аминофениламино)-2-хлорфенил]-5-[1-(2-гидроксиэтил)-1H-[1,2,3]-триазол-4-ил]-2-метилфенил}метанон (соединение 361),
[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)фенил]-(5-этинил-2-метилфенил)метанон (соединение 362),
Гидразид 3-[2-хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензойной кислоты (соединение 363),
Гидразид 3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензойной кислоты (соединение 364),
1-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоил}-4-этил-3-тиосемикарбазид (соединение 365),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-[5-(5-этиламино-[1,3,4]тиадиазол-2-ил)-2-метилфенил]метанон (соединение 366),
[2-Хлор-4-(2, 4-дифторфениламино)фенил]-[2-метил-5-(1H-тетразол-5-ил)фенил]метанон (соединение 367),
Этиловый эфир 3-{3-[2-хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилфенил}-3-оксопропионовой кислоты (соединение 368),
[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)фенил]-[5-(4,5-дигидрооксазол-2-ил)-2-метилфенил]метанон (соединение 369),
3-{2-Хлор-4-[2-(3-этилуреидо)фениламино]бензоил}-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 370),
3-[2-Хлор-4-(2-нитрофениламино)бензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 417),
3-[4-(4-Бром-2-нитрофениламино)-2-хлорбензоил]-N-(2-гидроксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 420),
3-[4-(4-Бром-2-метилфениламино)-2-хлорбензоил]-4-метилбензойная кислота (соединение 422),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензойная кислота (соединение 424),
2-{3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метилбензоиламино}этиловый эфир 2-метилакриловой кислоты (соединение 425),
3-[2-Хлор-4-(2-нитрофениламино)бензоил]-N-(2-метоксиэтил)-4-метилбензамид (соединение 426),
3-[2-Хлор-4-(4-хлор-2-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензойная кислота (соединение 432),
3-[2-Хлор-4-(2,4-дифторфениламино)бензоил]-4-метоксибензойная кислота (соединение 437),
3-[2-Хлор-4-(2,6-дифторфениламино)бензоил]-4-метоксибензойная кислота (соединение 443),
3-[2-Хлор-4-(3-фтор-2-метилфениламино)бензоил]-4-метилбензойная кислота (соединение 446),
3-[2-Хлор-4-(2-хлор-4-фторфениламино)бензоил]-4-метилбензойная кислота (соединение 449),
3-(2-Хлор-4-(4-фторфениламино)бензоил]-4-метоксибензойная кислота (соединение 457),
3-(2-Хлор-4-фениламинобензоил)-4-метоксибензойная кислота (соединение 459),
[2-Хлор-4-(2-нитрофениламино)фенил]-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]фенил}метанон (соединение 472),
[4-(4-Бром-2-нитрофениламино)-2-хлорфенил]-{2-метил-4-[2-(тетрагидропиран-2-илокси)этокси]фенил}метанон (соединение 473),
[4-(4-Бром-2-нитрофениламино)-2-хлорфенил]-2-{метил-4-[3-(тетрагидропиран-2-илокси)пропокси]фенил}метанон (соединение 477),
[4-(4-Бром-2-нитрофениламино)-2-хлорфенил]-[4-(2-фторэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 481),
[4-(4-Бром-2-нитрофениламино)-2-хлорфенил]-[4-(2-метоксиэтокси)-2-метилфенил]метанон (соединение 485),
[2-Хлор-4-(2-нитрофениламино)фенил]-[2-фтор-5-(2-морфолин-4-илэтокси)фенил]метанон (соединение 518),
[2-Хлор-4-(2-нитрофениламино)фенил]-[5-(2, 2-диметил-[1,3]-диоксолан-4-илметокси)-2-фторфенил]метанон (соединение 519) и
[2-Хлор-4-(2-нитрофениламино)фенил]-[5-(2,3-дигидроксипропокси)-2-фторфенил]метанон (соединение 520).
32. Фармацевтическая композиция, включающая соединение по любому из пп. 1-31 или его фармацевтически приемлемую соль или сложный эфир вместе с фармацевтически приемлемым носителем или эксципиентом.
33. Композиция по п.32, дополнительно включающая другой активный компонент, выбранный из группы, содержащей глюкокортикоиды, аналоги витамина D, антигистамины, антагонисты фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергические вещества, метилксантины, -адренергические вещества, ингибиторы COX-2, салицилаты, индометацин, флюфенамат, напроксен, тимегадин, соли золота, пеницилламин, агенты, понижающие уровень холестерина в сыворотке, ретиноиды, соли цинка и салицилазосульфапиридин.
34. Соединение по любому из пп.1-31 для применения в качестве лекарственного средства.
35. Соединение по любому из пп.1-31 для применения в качестве противовоспалительного агента или противоракового агента.
36. Применение соединения по любому из пп.1-31 при получении лекарственного средства для профилактики, лечения или ослабления интенсивности воспалительных заболеваний или состояний, или глазных заболеваний или состояний.
37. Применение соединения по любому из пп.1-31 при получении лекарственного средства для лечения или ослабления интенсивности рака.
38. Применение по п.36, где медикамент предназначен для введения вместе с другим активным компонентом, выбранным из группы, включающей глюкокортикоиды, аналоги витамина D, антигистамины, антагонисты фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергические вещества, метилксантины, -адренергические вещества, ингибиторы COX-2, салицилаты, индометацин, флюфенамат, напроксен, тимегадин, соли золота, пеницилламин, агенты, понижающие уровень холестерина в сыворотке, ретиноиды, соли цинка и салицилазосульфапиридин.
39. Применение по п.36 или 38, где воспалительным заболеванием или состоянием является астма, аллергия, артрит, ревматоидный артрит, спондилоартрит, подагра, атеросклероз, хроническое восполительное заболевание пищеварительного тракта, болезнь Крона, неврологические воспалительные заболевания, воспалительные заболевания глаз, пролиферативные и воспалительные кожные заболевания, псориаз, атопический дерматит, акне, увеит, сепсис, септический шок или акне, остеопороз.
40. Применение по п.36, где глазным заболеванием является острая дистрофия желтого пятна или старческая дистрофия желтого пятна.
41. Способ профилактики, лечения или улучшения течения воспалительных заболеваний или состояний, или глазных заболеваний или состояний, способ, включающий введение пациенту, если это необходимо, эффективного количества соединения по любому из пп.1-31.
42. Способ лечения или улучшения течения рака, включающий введение пациенту, если это необходимо, эффективного количества соединения по любому из пп.1-31.
43. Способ по п.41, дополнительно включающий введение другого активного компонента выбранного из группы, включающей глюкокортикоиды, аналоги витамина D, антигистамины, антагонисты фактора активации тромбоцитов (PAF), антихолинергические вещества, метилксантины, -адренергические вещества, ингибиторы COX-2, салицилаты, индометацин, флюфенамат, напроксен, тимегадин, соли золота, пеницилламин, агенты, понижающие уровень холестерина в сыворотке, ретиноиды, соли цинка и салицилазосульфапиридин.
44. Способ по п.41 или 43, где воспалительным заболеванием или состоянием является астма, аллергия, артрит, ревматоидный артрит, спондилоартрит, подагра, атеросклероз, хроническое воспалительное заболевание пищеварительного тракта, болезнь Крона, неврологические воспалительные заболевания, воспалительные заболевания глаз, пролиферативные и воспалительные кожные заболевания, псориаз, атопический дерматит, акне, увеит, сепсис, септический шок или акне, остеопороз.
45. Способ по п.41, где глазным заболеванием является острая дистрофия желтого пятна или старческая дистрофия желтого пятна.
46. Способ получения соединения общей структурной формулы I
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, включающий следующие стадии:
a) преобразование соединения общей структурной формулы VI
где Hal представляет собой галоген, и R1, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, каждый из которых независимо защищен или незащищен, в металлоорганическое промежуточное соединение;
b) переметаллирование указанного металлоорганического промежуточного соединения в цинкорганическое промежуточное соединение;
c) взаимодействие указанного цинкорганического промежуточного соединения с галогенангидридом кислоты общей структурной формулы V
где R2 имеет значения, указанные в п.1, защищенный или незащищенный, в присутствии катализатора с получением соединения общей структурной формулы IV
где R1, R2, R5 и R6 имеют значения, указанные выше, каждый из которых независимо защищен или незащищен;
d) необязательное преобразование, защиту или удаление защиты одного или нескольких заместителей или функциональных групп R1, R2, R5 и R6 соединения общей структурной формулы IV с получением другого соединения общей структурной формулы IV;
e) восстановление соединения общей структурной формулы IV со стадии c) или d) до амина общей структурной формулы III
где R1, R2, R5 и R6 имеют значения, указанные выше, каждый из которых независимо защищен или незащищен;
f) необязательное преобразование, защиту или удаление защиты одного или нескольких заместителей или функциональных групп R1, R2, R5 и R6 соединения общей структурной формулы III с получением другого соединения общей структурной формулы III;
g) взаимодействие амина общей структурной формулы III со стадии e) или f) с соединением общей структурной формулы II
где L представляет собой трифлат или галоген, R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1, каждый из которых независимо защищен или незащищен, с получением соединения общей структурной формулы I, где R1, R2, R5 и R6 имеют значения, указанные выше, каждый из которых независимо защищен или незащищен;
h) необязательное преобразование, защиту или удаление защиты одного или нескольких заместителей или функциональных групп R1, R2, R3, R4, R5 и R6 соединения общей структурной формулы I со стадии g) с получением другого соединения общей структурной формулы I.
47. Способ получения соединения общей структурной формулы I
где R1, R2, R3, R4, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, включающий следующие стадии:
a) преобразование соединения общей структурной формулы VIIa
где Hal представляет собой галоген, W представляет собой галоген или трифлат, и R2 имеет значения, указанные в п.1, защищенный или незащищенный, в металлоорганическое промежуточное соединение;
b) переметаллирование указанного металлоорганического промежуточного соединения в цинкорганическое промежуточное соединение;
c) взаимодействие указанного цинкорганического промежуточного соединения с галогенангидридом кислоты общей структурной формулы VIII
где R1, R5 и R6 имеют значения, указанные в п.1, каждый из которых независимо защищен или незащищен, в присутствии катализатора с получением соединения общей структурной формулы IIIa
где W, R1, R2, R5 и R6 имеют значения, указанные выше, каждый из которых независимо защищен или незащищен;
d) необязательное преобразование, защиту или удаление защиты одного или нескольких заместителей или функциональных групп W, R1, R2, R5 и R6 соединения общей структурной формулы IIIa с получением другого соединения общей структурной формулы IIIa
e) взаимодействие соединения общей структурной формулы IIIa со стадии c) или d) с амином общей структурной формулы IIa,
где R3 и R4 имеют значения, указанные в п.1, каждый из которых независимо защищен или незащищен, с получением соединения общей структурной формулы I, где R1, R2, R3, R4, R5 и R6, имеют значения, указанные выше, каждый из которых независимо защищен или незащищен;
f) необязательное преобразование, защиту или удаление защиты одного или нескольких заместителей или функциональных групп R1, R2, R3, R4, R5 и R6 соединения общей структурной формулы I со стадии e) с получением другого соединения общей структурной формулы I.
48. Способ по п.46 или 47, где взаимодействие на стадии c) проводят в присутствии соли меди.
