Способ получения гамма-алкоксиацетоуксусных эфиров - SU430544A3

Описание

1

Изобретение относится к способу получения у-алкоксиацетоуксусных эфиров, которые могут найти применение в органическом синтезе .

Известен способ получения алкоксиацетоуксусных эфиров, например 4-метоксиацетоуксусного эфира, путем конденсации метоксиацетилхлорида с этил-трет-бутиловым эфиром малоновой кислоты с последующим омылением и декарбоксилированием. Выход продукта достигает 40%.

Для увеличения выхода целевого продукта предложен способ получения у-алкоксиацетоуксусных эфиров общей формулы

RI I R О - СНа - С - СН - COOR,,

II О

где R и Ra означают разветвленный или неразветвленный алкилрадикал;

RI - водород или алкил, заключающийся в том, что Y-галоидацетоуксусный эфир подвергают взаимодействию со спиртовым раствором алкоголята щелочного металла, взятом в количестве не менее 2 моль на 1 моль -галоидацетоуксусного эфира с последующим выделением целевого продукта известными приемами. Желательно процесс вести в среде

апротонного растворителя, такого как диметилсульфоксид , диметилформамид, N-метилпропионамид , формамид. Количество апротонпых растворителей зависит от растворимости алкоголята в соответствующем спирте и не должно быть меньще объема спирта.

Применение дополнительно апротонных

растворителей позволяет получить .конечные

продукты - бесцветные или слабо-желтые, в

то время как без применения растворителей

конечный продукт получается темного цвета.

Реакцию ведут как при нагревании, так и при комнатной температуре, лучще при 15- 30°С.

Алкоголят щелочного металла берут в количестве 2,5-5 моль на 1 моль галоидацетоуксусного эфира.

В качестве алкоголятов щелочных металлов можно применять соли алифатических спиртов с 1-10 атомами углерода в молекуле .

В качестве уГалоидацетоуксусных эфиров применяют Y-бром- или 7 лорпроизводные.

Выход конечных продуктов 80-98%. Данное изобретение иллюстрируется нижеприведенными примерами.

Пример 1. Получение этилового эфира -этоксиацетоуксусной кислоты.

4,20 г натрия (0,182 моль) растворяют в атмосфере азота в 50 мл абсолютного этанола,

Реферат

Формула