Новые аналоги жирных кислот - RU2002123590A

Реферат

1. Новые аналоги жирных кислот общей формулы (I)

где R₁ представляет собой С₆-С₂₄алкен с одной или более чем одной двойной связью и/или с одной или более чем одной тройной связью, и/или С₆-C₂₄алкин, и/или С₆-С₂₄алкил, замещенный в одном или нескольких положениях одним или более чем одним соединением, выбранным из группы, включающей в себя фторид, хлорид, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₂-С₅ацилокси или С₁-C₄алкил; R₂ представляет собой водород или С₁-С₄алкил; n представляет собой целое число от 1 до 12; i представляет собой нечетное число и показывает положение относительно COOR₂; X_i независимо друг от друга выбраны из группы, включающей в себя О, S, SO, SO₂, Se и СН₂, с условием, что по меньшей мере один из Х_i не является CH₂, и с условием, что если R₁ представляет собой алкин, тогда одна из углерод-углеродных тройных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, или между (ω-3) углеродом и (ω-4) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой алкен, тогда одна из углерод-углеродных двойных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω -2) углеродом и (ω-3) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой замещенный алкил, тогда замещение располагается по (ω-1) углероду, или (ω-2) углероду, или (ω-3) углероду, за исключением, когда заместитель представляет собой C₁-С₄алкил, тогда замещение располагается по (ω-2) углероду или (ω-3) углероду, или их соли, пролекарства или комплексы.

2. Новые аналоги жирных кислот по п.1, где R группировка содержит одну углерод-углеродную тройную связь.

3. Новые аналоги жирных кислот по п.1, где R группировка содержит одну углерод-углеродную двойную связь.

4. Новые аналоги жирных кислот по п.5, где указанная углерод-углеродная двойная связь находится в положении 9.

5. Новые аналоги жирных кислот по п.6, где углерод-углеродная двойная связь находится в цис-конфигурации.

6. Новые аналоги жирных кислот по одному из пп.1-5, где X_i=3 представляет собой серу.

7. Новые аналоги жирных кислот по одному из пп.1-5, где X_i=3 представляет собой селен.

8. Способ получения соединения формулы (I), при котором соединение получают, как описано в примере 1.

9. Применение соединения формулы (I)

где R₁ представляет собой С₆-С₂₄алкен с одной или более чем одной двойной связью и/или с одной или более чем одной тройной связью, и/или С₆-С₂₄алкин, и/или С₆-С₂₄алкил, замещенный в одном или нескольких положениях одним или более чем одним соединением, выбранным из группы, включающей в себя фторид, хлорид, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₂-С₅ацилокси или С₁-С₄алкил;

R₂ представляет собой водород или С₁-С₄алкил;

n представляет собой целое число от 1 до 12;

i представляет собой нечетное число и показывает положение относительно COOR₂;

X, независимо друг от друга выбраны из группы, включающей в себя О, S, SO, SO₂, Se и CH₂, и с условием, что по меньшей мере один из Х_i не является СН₂, и с условием, что если R₁ представляет собой алкин, тогда одна из углерод-углеродных тройных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, или между (ω-3) углеродом и (ω-4) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой алкен, тогда одна из углерод-углеродных двойных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой замещенный алкил, тогда замещение располагается по (ω-1) углероду, или (ω-2) углероду, или (ω-3) углероду, за исключением, когда заместитель представляет собой С₁-С₄алкил, тогда замещение располагается по (ω-2) углероду или (ω-3) углероду, или его соли, пролекарства или комплекса для приготовления фармацевтической композиции для лечения и/или предупреждения состояния, выбранного из группы, включающей в себя синдром X, ожирение, гипертензию, жировую дистрофию печени, диабет, гипергликемию, гиперинсулинемию и стеноз.

10. Применение соединения формулы (I)

где R₁ представляет собой С₆-С₂₄алкен с одной или более чем одной двойной связью и/или с одной или более чем одной тройной связью, и/или С₆-С₂₄алкин, и/или С₆-С₂₄алкил, замещенный в одном или нескольких положениях одним или более чем одним соединением, выбранным из группы, включающей в себя фторид, хлорид, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-C₄алкилтио, С₂-С₅ацилокси или С₁-С₄алкил;

R₂ представляет собой водород или С₁-С₄алкил;

n представляет собой целое число от 1 до 12;

i представляет собой нечетное число и показывает положение относительно COOR₂;

X_i независимо друг от друга выбраны из группы, включающей в себя О, S, SO, SO₂, Se и СН₂, и с условием, что по меньшей мере один из Х_i не является СН₂, и с условием, что если R₁ представляет собой алкин, тогда одна из углерод-углеродных тройных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, или между (ω-3) углеродом и (ω-4) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой алкен, тогда одна из углерод-углеродных двойных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой замещенный алкил, тогда замещение располагается по (ω-1) углероду, или (ω-2) углероду, или (ω-3) углероду, за исключением, когда заместитель представляет собой C₁-С₄алкил, тогда замещение располагается по (ω-2) углероду или (ω-3) углероду, или его соли, пролекарства или комплекса, для приготовления фармацевтической композиции для снижения концентрации холестерина и триглицеридов в крови млекопитающих; подавления окислительной модификации липопротеина низкой плотности.

11. Пищевая композиция, содержащая аналоги жирных кислот общей формулы (I)

где R₁ представляет собой С₆-С₂₄алкен с одной или более чем одной двойной связью и/или с одной или более чем одной тройной связью, и/или С₆-С₂₄алкин, и/или С₆-С₂₄алкил, замещенный в одном или нескольких положениях одним или более чем одним соединением, выбранным из группы, включающей в себя фторид, хлорид, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₂-С₅ацилокси или С₁-C₄алкил;

R₂ представляет собой водород или С₁-С₄алкил;

n представляет собой целое число от 1 до 12;

i представляет собой нечетное число и показывает положение относительно COOR₂;

X_i, независимо друг от друга выбраны из группы, включающей в себя О, S, SO, SO₂, Se и СН₂, и с условием, что по меньшей мере один из Х_i не является СН₂, и с условием, что если R₁ представляет собой алкин, тогда одна из углерод-углеродных тройных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, или между (ω-3) углеродом и (ω-4) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой алкен, тогда одна из углерод-углеродных двойных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой замещенный алкил, тогда замещение располагается по (ω-1) углероду, или (ω-2) углероду, или (ω-3) углероду, за исключением, когда заместитель представляет собой C₁-С₄алкил, тогда замещение располагается по (ω-2) углероду или (ω-3) углероду, или их соли, пролекарства или комплексы, эффективные для снижения или предупреждения увеличения общей массы тела или общей жировой массы тела у человека или животного, не являющегося человеком.

12. Способ достижения потери массы или снижения жировой массы у человека или животного, не являющегося человеком, нуждающихся в этом, при котором им вводят эффективное количество композиции, содержащей аналоги жирных кислот общей формулы (I)

где R₁ представляет собой С₆-С₂₄алкен с одной или более чем одной двойной связью и/или с одной или более чем одной тройной связью, и/или С₆-С₂₄алкин, и/или С₆-С₂₄алкил, замещенный в одном или нескольких положениях одним или более чем одним соединением, выбранным из группы, включающей в себя фторид, хлорид, гидрокси, С₁-С₄алкокси, С₁-С₄алкилтио, С₂-С₅ацилокси или С₁-С₄алкил;

R₂ представляет собой водород или С₁-С₄алкил;

n представляет собой целое число от 1 до 12;

i представляет собой нечетное число и показывает положение относительно COOR₂;

X_i, независимо друг от друга выбраны из группы, включающей в себя О, S, SO, SO₂, Se и СН₂, и с условием, что по меньшей мере один из Х_i не является CH₂, и с условием, что если R₁ представляет собой алкин, тогда одна из углерод-углеродных тройных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω-2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, или между (ω-3) углеродом и (ω-4) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой алкен, тогда одна из углерод-углеродных двойных связей располагается между (ω-1) углеродом и (ω -2) углеродом, или между (ω-2) углеродом и (ω-3) углеродом, и с условием, что если R₁ представляет собой замещенный алкил, тогда замещение располагается по (ω-1) углероду, или (ω-2) углероду, или (ω-3) углероду, за исключением, когда заместитель представляет собой C₁-С₄алкил, тогда замещение располагается по (ω-2) углероду или (ω-3) углероду, или их соли, пролекарства или комплексы.