Производные индолин-2-она или пирролопиридин/пиримидин-2-она - RU2015152576A
Код документа: RU2015152576A
Формула
1. Соединение формулы
где Ar представляет собой 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома N, которая представляет собой группы пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, или 5-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, S или О, которая представляет собой имидазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, изоксазолил, оксазолил, 1,3,4-тиадиазолил или пиразолил;
R1 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, атом галогена, амино, диметиламино, циано, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, C1-7-алкил, замещенный гидрокси, CH(OH)CF3, (CH2)o-C1-7-алкокси, циклоалкил, необязательно замещенный CF3, или гетероциклоалкил, выбранный из пирролидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперидинила, пиперазинила, тетрагидропиран-4-ила, тетрагидрофуран-3-ила или оксетанила, необязательно замещенный C1-7-алкилом;
R2 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, (СН2)o-циклоалкил, (СН2)o-O-циклоалкил, (СН2)o-C1-7-алкокси, (CH2)o-C1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, (СН2)o-гетероциклоалкил, выбранный из пирролидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперидинила, пиперазинила, тетрагидропиран-4-ила, тетрагидрофуран-3-ила или оксетанила, необязательно замещенный C1-7-алкилом, (СН2)o-S(O)2-циклоалкил, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя гидроксигруппами, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя C1-7-алкокси, (СН2)o-S(O)2-C1-7-алкил, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, или CH2CH(OH)CF3;
R3 представляет собой атом галогена или C1-7-алкил;
X представляет собой СН или N;
X1 представляет собой СН или N;
n равно 1 или 2;
о равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0, 1 или 2;
и пунктирная линия представляет собой связь или ее отсутствие; а также его фармацевтически приемлемые соли, рацемическая смесь или ее соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер.
2. Соединение формулы I по п. 1, где Ar представляет собой 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома N, и R2 представляет собой атом водорода, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
3. Соединение формулы I по п. 2, где соединения представляют собой:
3,3-диметил-6-(пиридин-3-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(пиридин-4-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(пиримидин-5-ил)индолин-2-он
6-(2-аминопиримидин-5-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-(пиридазин-4-ил)индолин-2-он
6-(6-аминопиридин-3-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиридин-3-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(3-метилпиридин-4-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиридин-4-ил)индолин-2-он
5-(3,3-диметил-2-оксоиндолин-6-ил)никотинонитрил
6-(2,4-диметилпиридин-3-ил)-3,3-диметил-1,3-дигидроиндол-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-4-ил)индолин-2-он
6-(2-циклопропилпиримидин-5-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
3,3-диметил-6-(6-метилпиримидин-4-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(3-метилпиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2(3Н)-он
3,3-диметил-6-(6-метил-3-пиридил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
3,3-диметил-6-(6-метилпиридин-3-ил)индолин-2-он
6-(4-фторпиридин-3-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-(5-метилпиразин-2-ил)индолин-2-он
6-(2,6-диметилпиримидин-4-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он или
3,3-диметил-6-(6-метилпиридазин-3-ил)индолин-2-он.
4. Соединение формулы I по п. 1, где Ar представляет собой шестичленную гетероарильную группу, содержащую один или два атома N, и R2 представляет собой C1-7-алкил, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
5. Соединение формулы I по п. 4, где соединения представляют собой
1,3,3-триметил-6-(пиридин-4-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-метилпиридин-4-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(пиридин-3-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(пиримидин-5-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(пиридин-2-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-(пирролидин-1-ил)пиримидин-5-ил)индолин-2-он
6-(2-аминопиримидин-5-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(2-(диметиламино)пиримидин-5-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(пиридазин-3-ил)индолин-2-он
6-(4-этилпиримидин-5-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(6-аминопиридин-3-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(6-метилпиридазин-3-ил)индолин-2-он
6-(5-аминопиридин-3-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(3,5-диметилпиридин-4-ил)-1,3,3-триметил-1,3-дигидроиндол-2-он
6-(4,6-диметилпиримидин-5-ил)-1,3,3-триметил-1,3-дигидроиндол-2-он
6-(2,4-диметилпиридин-3-ил)-1,3,3-триметил-1,3-дигидроиндол-2-он
7-фтор-1,3,3-триметил-6-(пиридин-3-ил)индолин-2-он
1,3,3,7-тетраметил-6-(пиридин-3-ил)индолин-2-он
5-фтор-1,3,3-триметил-6-(пиридин-3-ил)индолин-2-он
5-фтор-1,3,3-триметил-6-(пиридин-4-ил)индолин-2-он
7-фтор-1,3,3-триметил-6-пиридин-4-ил-1,3-дигидроиндол-2-он
5-фтор-1,3,3-триметил-6-(2-метилпиридин-4-ил)индолин-2-он
1-изопропил-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
5,7-дифтор-1,3,3-триметил-6-пиридин-3-ил-1,3-дигидроиндол-2-он
5,7-дифтор-1,3,3-триметил-6-пиримидин-5-ил-1,3-дигидроиндол-2-он
1,3,3,5-тетраметил-6-(2-метил-пиридин-4-ил)-1,3-дигидроиндол-2-он
5,7-дифтор-1,3,3-триметил-6-(2-метил-пиримидин-5-ил)-1,3-дигидроиндол-2-он
6-(2-циклопропилпиримидин-5-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(6-циклопропилпиридазин-3-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-метил-4-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метил-4-пиридил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1,3,3-триметил-6-(6-морфолинопиридин-3-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1-этил-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(3-метил-4-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1,3,3-триметил-6-(6-метил-3-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
6-(2-фтор-4-пиридил)-1,3,3-триметил-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1'-метил-6'-(2-метилпиридин-4-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он
1'-метил-6'-(пиридин-3-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он или
1,3,3-триметил-6-пиридазин-4-ил-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он.
6. Соединение формулы I по п. 1, где Ar представляет собой 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома N, и R2 представляет собой (СН2)o-циклоалкил, (СН2)o-O-циклоалкил, (CH2)o-C1-7-алкокси, (CH2)o-C1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, (СН2)o-гетероциклоалкил, выбранный из пирролидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперидинила, пиперазинила, тетрагидропиран-4-ила, тетрагидрофуран-3-ила или оксетанила, необязательно замещенный C1-7-алкилом, (СН2)o-S(O)2-циклоалкил, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя гидроксигруппами, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя C1-7-алкокси, (СН2)oS(O)2-C1-7-алкил, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена или CH2CH(OH)CF3, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
7. Соединение формулы I по п. 6, где соединения представляют собой
1-циклопропил-5-фтор-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1-(циклопропилметил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1-(циклобутилметил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1-оксетан-3-ил-1,3-дигидроиндол-2-он
1-(3-циклопропоксипропил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиридин-4-ил)-1-(оксетан-3-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-1-(оксетан-3-ил)-6-(пиридин-3-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(6-метил-пиридазин-3-ил)-1-оксетан-3-ил-1,3-дигидро-индол-2-он
1-(3-(циклопропилсульфонил)пропил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1-(2-гидроксиэтил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1-(3-гидроксипропил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1-(2-(метилсульфонил)этил)индолин-2-он
1-циклопропил-6-(2-циклопропилпиримидин-5-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
1-циклопропил-6-(6-циклопропилпиридазин-3-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
6-(6-циклопропилпиридазин-3-ил)-3,3-диметил-1-(оксетан-3-ил)индолин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(2-метил-4-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
7-циклопропил-5,5-диметил-2-(2-метилпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6(7Н)-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(6-метил-3-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(3-метил-4-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2(3Н)-он
1-(2-метоксиэтил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1-(2,2,2-трифторэтил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1-(2-(трифторметокси)этил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1-(оксетан-3-илметил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1-(3,3,3-трифтор-2-гидроксипропил)индолин-2-он
1-(3-фторпропил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1-(2-фторэтил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1'-циклопропил-6'-(2-метилпиридин-4-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он
1'-циклопропил-6'-(пиридин-3-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он
1-(2,3-дигидроксипропил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1-((4S,5R)-4-гидрокси-5-(гидроксиметил)тетрагидрофуран-2-ил)-3,3-диметил-6-(2-этилпиримидин-5-ил)индолин-2-он
1-(2,3-диметоксипропил)-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)индолин-2-он или
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1-(тетрагидрофуран-3-ил)индолин-2-он.
8. Соединение формулы I по п. 1, где Ar представляет собой 5-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, S или О, и R2 представляет собой атом водорода, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
9. Соединение формулы I по п. 8, где соединения представляют собой
6-имидазол-1-ил-3,3-диметил-1,3-дигидро-индол-2-он
3,3-диметил-6-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)индолин-2-он
6-(5-циклопропил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
6-(4-циклопропил-1Н-имидазол-1-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)индолин-2-он
6-(1-циклопропил-1Н-пиразол-4-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
6-(1-циклопропил-1Н-имидазол-4-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
6-(4-изопропил-1Н-имидазол-1-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-[5-[1-(трифторметил)циклопропил]-1,3,4-оксадиазол-2-ил]индолин-2-он
6-(5-этил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)индолин-2-он
3,3-диметил-6-[5-(оксетан-3-ил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]индолин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилоксазол-5-ил)индолин-2-он
6-(4-этилимидазол-1-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
6-(1,3-диметил-1Н-пиразол-5-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-(1-метил-1Н-пиразол-3-ил)индолин-2-он
6-(5-(гидроксиметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
3,3-диметил-6-[4-(трифторметил)имидазол-1-ил]индолин-2-он
3,3-диметил-6-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидроксиэтил)имидазол-1-ил]индолин-2-он или
6-[4-(1-гидроксиэтил)имидазол-1-ил]-3,3-диметилиндолин-2-он.
10. Соединение формулы I по п.1, где Ar представляет собой 5-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, S или О, и R2 представляет собой C1-7-алкил, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
11. Соединение формулы I по п. 10, где соединения представляют собой
1,3,3-триметил-6-(3-метил-1,2,4-оксадиазол-5-ил)индолин-2-он
6-(1Н-имидазол-1-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(3-(трифторметил)-1,2,4-оксадиазол-5-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(5-метил-1Н-имидазол-1-ил)индолин-2-он
6-(1,5-диметил-1Н-имидазол-2-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-метил-1Н-имидазол-5-ил)индолин-2-он
6-(1Н-имидазол-4-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(оксазол-5-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(оксазол-4-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-метилоксазол-5-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(5-метил-1,3,4-тиадиазол-2-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(1,3,4-тиадиазол-2-ил)индолин-2-он
6-(2-циклопропилоксазол-5-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-(4-метилпиперазин-1-ил)оксазол-5-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-метилоксазол-4-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)индолин-2-он
6-(5-циклопропил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(4-циклопропил-1Н-имидазол-1-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(5-циклопропил-1Н-имидазол-1-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(1-циклопропил-1Н-пиразол-4-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(1-циклопропил-1Н-имидазол-4-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)индолин-2-он
6-(4-изопропил-1Н-имидазол-1-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(1-этил-1Н-имидазол-4-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(1-(2,2,2-трифторэтил)-1Н-имидазол-4-ил)индолин-2-он
6-(5-этил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-1,3,3-триметил-индолин-2-он
6-(3-циклопропилизоксазол-5-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(3-метилизоксазол-5-ил)индолин-2-он
6-(3-(метоксиметил)изоксазол-5-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-(тетрагидро-2Н-пиран-4-ил)оксазол-5-ил)индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-[5-(оксетан-3-ил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]индолин-2-он
1,3,3-триметил-6-[4-(трифторметил)имидазол-1-ил]индолин-2-он
6-(4-этил-1Н-имидазол-1-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-(2-(гидроксиметил)оксазол-5-ил)-1,3,3-триметилиндолин-2-он
6-[4-(1-гидроксиэтил)имидазол-1-ил]-1,3,3-триметил-индолин-2-он
12. Соединение формулы I по п. 1, где Ar представляет собой 5-членную гетероарильную группу, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, S или О, и R2 представляет собой (СН2)o-циклоалкил, (СН2)o-O-циклоалкил, (СН2)o-C1-7-алкокси, (СН2)o-C1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, (СН2)o-гетероциклоалкил, выбранный из пирролидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперидинила, пиперазинила, тетрагидропиран-4-ила, тетрагидрофуран-3-ила или оксетанила, необязательно замещенный C1-7-алкилом, (СН2)o-S(O)2-циклоалкил, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя гидроксигруппами, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя C1-7-алкокси, (СН2)o-S(O)2-С1-7-алкил, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена или CH2CH(OH)CF3, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
13. Соединение формулы I по п. 12, где соединения представляют собой
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(1-метил-1Н-пиразол-4-ил)индолин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(4-метил-1Н-имидазол-1-ил)индолин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(5-метил-1Н-имидазол-1-ил)индолин-2-он
1-циклопропил-6-(4-циклопропил-1Н-имидазол-1-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
1-циклопропил-6-(5-циклопропил-1Н-имидазол-1-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
1-циклопропил-6-(5-циклопропил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(5-метил-1,3,4-оксадиазол-2-ил)индолин-2-он
1-циклопропил-6-(1-циклопропил-1Н-пиразол-4-ил)-3,3-диметилиндолин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(1-метил-1Н-имидазол-4-ил)индолин-2-он
1-циклопропил-6-(1Н-имидазол-4-ил)-3,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2(3Н)-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-[5-(трифторметил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]индолин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-[4-(трифторметил)имидазол-1-ил]индолин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-[5-(оксетан-3-ил)-1,3,4-оксадиазол-2-ил]индолин-2-он
1-циклопропил-6-[4-(1-гидроксиэтил)имидазол-1-ил]-3,3-диметил-индолин-2-он или
1-циклопропил-3,3-диметил-6-[4-(2,2,2-трифтор-1-гидрокси-этил)имидазол-1-ил]индолин-2-он.
14. Соединение формулы I по п. 1, где X представляет собой N, и X1 представляет собой СН, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
15. Соединение формулы I по п. 14, где соединения представляют собой
1,3,3-триметил-6-(2-метил-4-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метил-4-пиридил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(2-метил-4-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1,3,3-триметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1-циклопропил-6-(1Н-имидазол-4-ил)-3,3-диметил-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2(3Н)-он
3,3-диметил-6-(3-метилпиридин-4-ил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2(3Н)-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(6-метил-3-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
3,3-диметил-6-(6-метил-3-пиридил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(3-метил-4-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1,3,3-триметил-6-(3-метил-4-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1,3,3-триметил-6-(6-метил-3-пиридил)пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1-циклопропил-3,3-диметил-6-(2-метилпиримидин-5-ил)-1Н-пирроло[3,2-с]пиридин-2(3Н)-он
6-(2-фтор-4-пиридил)-1,3,3-триметил-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он
1'-метил-6'-метилпиридин-4-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он
1'-метил-6'-(пиридин-3-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он
1'-циклопропил-6'-(2-метилпиридин-4-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он
1'-циклопропил-6'-(пиридин-3-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он или
1,3,3-триметил-6-пиридазин-4-ил-пирроло[3,2-с]пиридин-2-он.
16. Соединение формулы I по п. 1, где X представляет собой N, и X1 представляет собой N, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
17. Соединение формулы I по п. 16, где соединение представляет собой 7-циклопропил-5,5-диметил-2-(2-метилпиридин-4-ил)-5Н-пирроло[2,3-d]пиримидин-6(7Н)-он.
18. Соединение формулы I по п. 1, где пунктирная линия представляет собой связь, а другие заместители являются такими, как описано в п. 1.
19. Соединение формулы I по п. 18, где соединения представляют собой 1'-метил-6'-(2-метилпиридин-4-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он
1'-метил-6'-(пиридин-3-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он
1'-циклопропил-6'-(2-метилпиридин-4-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он или
1'-циклопропил-6'-(пиридин-3-ил)спиро[циклопропан-1,3'-пирроло[3,2-с]пиридин]-2'(1'Н)-он.
20. Комбинация соединения формулы I по любому из п.п. 1-19 вместе с известным имеющимся в продаже антипсихотическим средством, антидепрессантом, анксиолитиком или нормотимиком.
21. Комбинация по п. 20, где имеющееся в продаже антипсихотическое средство представляет собой оланзапин (зипрекса), клозапин (клозарил), рисперидон (риспердал), арипипразол (абилифай) или зипрасидон.
22. Комбинация по п. 20, где имеющееся в продаже антидепрессантное лекарственное средство представляет собой циталопрам (целекса), эсциталопрам (лексапро, ципралекс), пароксетин (паксил, сероксат), флуоксетин (прозак), сертралин (золофит, лустрал), дулоксетин (симбалта), милнаципран (иксел, савелла), венлафаксин (эффексор) или миртазапин (ремерон).
23. Комбинация по п. 20, где имеющееся в продаже анксиолитическое лекарственное средство представляет собой алпразолам (хелекс, ксанакс, ксанор, онакс, алпрокс, рестил, тафил, паксал), хлордиазепоксид (либриум, рисолид, элениум), клоназепам (ривотрил, клонопин, икторивил, паксам), диазепам (антенекс, апаурин, апзепам, апозепам, гексалид, паке, стесолид, стедон, валлиум, вивал, валаксона), эстазолам (ПроСом), эсзопиклон (лунеста), залеплон (Sonata, Starnoc), золпидем (амбиен, нитамел, стилнокт, стилнокс, золдем, золнод), прегабалин (лирика) или габапентин (фанатрекс, габарон, грализ, нейронтин, нупентин).
24. Комбинация по п. 20, где имеющийся в продаже нормотимик представляет собой карбамазепин (тегретол), ламотригин (ламиктал), литий (эскалит, литан, литобид) и вальпроевую кислоту (депакот).
25. Соединение по любому из п.п. 1-19, применяемое в качестве терапевтически активного вещества.
26. Фармацевтическая композиция, содержащая соединение по любому из п.п. 1-19 и терапевтически активный носитель, применяемая при лечении определенных расстройств центральной нервной системы, представляющих собой позитивные (психоз) и негативные симптомы шизофрении, злоупотребление веществами, привыкание к алкоголю и к лекарственным средствам, обсессивно-компульсивные расстройства, когнитивное нарушение, биполярные расстройства, расстройства настроения, большую депрессию, депрессию, резистентную к лечению, тревожные расстройства, болезнь Альцгеймера, аутизм, болезнь Паркинсона, хроническую боль, пограничное личностное расстройство, нарушения сна, синдром хронической усталости, тугоподвижность, при противовоспалительных действиях при артрите и нарушениях равновесия.
27. Соединение формулы
где Ar представляет собой 6-членную гетероарильную группу, содержащую один или два атома N, которая представляет собой группы пиридинил, пиримидинил, пиридазинил, или 5-членную гетероарильную группу, выбранную из пирролидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперидинила, пиперазинила, тетрагидропиран-4-ила, тетрагидрофуран-3-ила или оксетанила, содержащую от 1 до 3 гетероатомов, выбранных из N, S или О, где эти группы представляют собой имидазолил, 1,2,4-оксадиазолил, 1,3,4-оксадиазолил, изоксазолил, оксазолил, 1,3,4-тиадиазолил или пиразолил;
R1 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, атом галогена, амино, диметиламино, циано, С1-7-алкил, замещенный атомом галогена, C1-7-алкил, замещенный гидрокси, CH(OH)CF3, (СН2)o-C1-7-алкокси, циклоалкил, необязательно замещенный CF3, или гетероциклоалкил, необязательно замещенный C1-7-алкилом;
R2 представляет собой атом водорода, C1-7-алкил, (СН2)o-циклоалкил, (СН2)o-O-циклоалкил, (СН2)o-С1-7-алкокси, (СН2)o-С1-7-алкокси, замещенный атомом галогена, (СН2)o-гетероциклоалкил, выбранный из пирролидинила, морфолинила, тиоморфолинила, пиперидинила, пиперазинила, тетрагидропиран-4-ила, тетрагидрофуран-3-ила или оксетанила, необязательно замещенный C1-7-алкилом, (СН2)o-S(O)2-циклоалкил, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя гидроксигруппами, C1-7-алкил, замещенный одной или двумя C1-7-алкокси, (СН2)o-S(O)2-C1-7-алкил, C1-7-алкил, замещенный атомом галогена, или CH2CH(OH)CF3;
R3 представляет собой атом галогена или С1-7-алкил;
X представляет собой СН или N;
X1 представляет собой СН или N;
n равно 1 или 2;
о равно 0, 1, 2 или 3;
m равно 0, 1 или 2;
и пунктирная линия представляет собой связь или ее отсутствие;
а также его фармацевтически приемлемые соли, рацемическая смесь или ее соответствующий энантиомер и/или оптический изомер и/или стереоизомер,
применяемое при лечении определенных расстройств центральной нервной системы, представляющих собой позитивные (психоз) и негативные симптомы шизофрении, злоупотребление веществами, привыкание к алкоголю и к лекарственным средствам, обсессивно-компульсивные расстройства, когнитивное нарушение, биполярные расстройства, расстройства настроения, большую депрессию, депрессию, резистентную к лечению, тревожные расстройства, болезнь Альцгеймера, аутизм, болезнь Паркинсона, хроническую боль, пограничное личностное расстройство, нарушения сна, синдром хронической усталости, тугоподвижность, при противовоспалительных действиях при артрите и нарушениях равновесия.
28. Применение соединения формулы I по любому из пп. 1-19 для получения лекарственного средства для лечения определенных расстройств центральной нервной системы, представляющих собой позитивные (психоз) и негативные симптомы шизофрении, злоупотребление психоактивными веществами, привыкание к алкоголю и к лекарственным средствам, обсессивно-компульсивные расстройства, когнитивное нарушение, биполярные расстройства, расстройства настроения, большую депрессию, депрессию, резистентную к лечению, тревожные расстройства, болезнь Альцгеймера, аутизм, болезнь Паркинсона, хроническую боль, пограничное личностное расстройство, нарушения сна, синдром хронической усталости, тугоподвижность, при противовоспалительных действиях при артрите и нарушениях равновесия.
