Способ получения 1-(3-бензоилфенил)-пропина - SU644371A3

Описание

Изобретение относится к способу получения нового, ранее не описанного в литературе, соединения - 1-(3-бенэоилфенил )-Пронина. Новое соединение является промежуточнь продуктом при получении 2-(3-бенэоилфенил)-пропионовой кисло Tbij которая отличается оптимальным анальгеТически-антиревматическим дей ствием. В литературе описан метод конденсации алкил- или арилгалогенидов в углеводороды под действием меди. Рекомендуется процесс проводить в инертной среде, например разбавителе l . Цель изобретения - получение ново го производного Пронина, Это достигается согласно описывав мому способу получения 1-(3-бензоил;фений )-пропина, заключающемуся в том что З-бром(иод) бензофенон подвергают взаимодействию с Си-пропином в среде пиридина при температуре 120240с и давлении 5-15 атм. Пример 1, В автоклав емкостью 200 мл, снабженный обогревающим устройством и мешалкой, загружаю 26,6дГ З-иодбензофенона с т.пло38,5 .42,5 С, 8,9 г Сц-пропина и 80 мл пиридина , затем семь раз последовательно откачивают и заполняют азотом. Наконец , автоклав с азотной атмосферой закрывают. При перемешивании, реакционную смесь нагревают при 110-120 С, спустя 17 ч охлаждают до комнатной температуры и встряхивают с 500 мл воды. Выделившийся СиЗ отфильтровывают и промывают 200 мл эфира. В делительной воронке отделяют водный слой и еще дважды экстрагируют по 150 мл эфира. Объединенные эфирные вь тяжки Дважды промывают по 75 мл 5%-ной НСе и после этого сразу же еще четыре раза по 7.5 мл воды. Высеивают над NajSO, фильтруют, помещают в устройство для перегонки, и основная фракция перегоняется при 185-196С/0,4 мм рт.ст. Выход 16,0 г (84,3% от теоретического ) . Чистота по газовой хроматографии 97%. Найдено,%: С 86,86; Н 5,38 Ci6 Ни О (мол.вес,220,101 Вычислено,%: С 87,30; Н 5,38. ИК-спектроскопия:. л (С ) 2240 ; V (СО) 1670 см-. ЯМР - ( (-CHj) : 2,40 (синглет) ; с}(9Н): 7,96 (мультиплет) . Пример 2.в автоклав емкостью 200 мл загружают последовательно г 3-бр6мбензофенона, 10,3 г Сипропина и 80 мл пиридина.(высушенного над NaOU)., семь раз йоследователь но откачивают и заполняют азотом Автоклав с атмосферой азота затем за крыаают и при перемешивании нагревают до 230с, причем давление повышается примерно до 15 атм. После перемешивания в течение 48 ч при указанной температуре реакционную смесь охлаждают и встряхивают с 500 мл воды Вццелившийся CuBf отфильтровывают ,и промывают 200 мл эфира. Водный слой дважды экстрагируют по 150 эфира и объединенные эфирные вытяжки экстрагируют, 2 х 150 мл 5%-ной НС . Трижды промывают по Д. мл; воды и за тем с5Ш1ат над Na SO, Оставшееся после отфильтровывания . и выпаривания эфира на роторном испарителе масло перегоняется при 185-196 0/40, мм рт.ст. Выход 18,0 г (80,2% от теоретического ) . Анализ: тонкослойная хроматография - 1 пятно (хлороформ, силикагель ) . Формула изобретения Способ получения 1-(3-бензоилфенил )-пропин, заключаюцийся в том, ЧТО З-бром(иод) бензофенон подвергают взаимодейст1зию с . GH-пропином в среде пиридина при температуре 120240°С и давлении 5-15 атм. Источники информации, принятые во внимание при экспертизе 1, Вейганд-Хильгетаг. Методы эксперимента в органической химии. М., Химия 1968, с.750.

Реферат

Формула