Способ получения 3-фенил-5-замещенных-4( @ )-пиридонов или их солей - SU1074403A3

1 - Изобретение относится к способам получения новых соединений,, обладающих ценными гербицидными свойствами . Цель изобретения - получение новых , полезных соединений, расширяющих арсенал средств воздействия на живой организм, достигается путем синтеза последних по известной реак ции формилирования i Согласно изобретению описывается способ получения З-фенил-5-замещенных-4 (1Н)-пиридонов общей формулы где R - водород; С,-С -алкил; . С -С -алкил, замещенный галоидом, циано-, карбокси- или метоксикарбонилом; С2-С4-алкенил; Со-С -алкинил С -С -алкокси; окси- или диметилами но при условии,что R содержит не болеэ 3 атомов углерода группы R - галоид С |-Cg-алкил; C i-Cg-алкил, замещенны галоидом; С -Cg-алкил, монозамещенный фенилом, циано- или С -С -алкок си; Сп-Сл-алкенил; С2 Со-алкенил, замещенный галоидом; С2-Сд-алкинил; Cj-Сз-алкинил, замещенный галоидом; .С,з-С -циклоалкил; С -С -циклоалкенил; С -Cg -циклоалкилалкил; С -С- -алканоилокси; С -С -алкилсульфонилокси; фенил; фенил, монозамещенный галоидом; С -С -алкил; С -С -алкокси или нитро; нитро; циано; карбокси; окси; С -Сд-алкоксикарбонил; OR, SR , SOR или R - ,2 алкил; С -С;|2-алкил, замещенный галоидом;. Сц -С 2 алкил, монозамещенный фенилом, циано- или С -С-}-алкокси; фенил; фенил, монозамещенный галоидом; С,-Cj-алкилом; С -С -алкокси или нитро; С -Cg-циклоалкил; С -Сд-циклоалкилалкил; алкенил; Cj-C; -алкенил, замещенный галоидом; С2-С;|2 или С2-С;(2 алкинил , замещенный галоидом при условии , что R содержит не более 12 атомов углерода; R2 - галоид; водород; циано; С -Сз-алкоксикарбонил; С -С -алкил; С -С -алкил, замещенный галоидом или С- -Сз-алкокси; С -С -алкенил; С -С -алкевил, замещенный галоидом или С -С -алкокси; C -Cg-алкинил; С.-С -циклоалкил; С -С -циклоалкил, замещенный галоидом, С -Cj-алкилом или C.J-С -алкокси; С -С -циклоалкенил, С -Cg-циклоалкилалкил; фенил-Cj -С- алкил; фурил; нафтил; тиенил; .OR, SR, SOK, SOfR или радикал общей .формулы R - С -С-з-алкил; C -C -aлкиJгi, замещенный галоидом; С -С -алкенил С -С -алйсенил, замещенный галоидом бензил; фенил или фенил, замещенный галоидом,. С;,-С-J алкилом или алкокси; ,. R - галоид; C -Cg-алкил; С{.С алкил , замещенный галоидом; C -Cjалкил , монозамещенный фенилом, циан или С -С -алкокси; Сг-Сд-алкенил; С -Сз-алкенил, замещенный галоидом С -Сд-алкинил; С -Св-алкинил, замещенный галоидом; С -С -циклоалкил; Сц-С -циклоалкенил; С4-С0-циклоал килалкил; С)-С -алканоилокси; алкилсульфонилокси; фенил; фенил, монозамещенный галоидом, С -С -алки лом, С;|-С -алкокси или нИтро; нитро циано; карбокси; окси; С -С -алкоксикарбонил; OR, SR, SOR ЙЛи SOjR;. R - C,-C -алкил; C -С -алкил, замещенный галоидом, С -С 2-алкил, монозамещенный фенилом, циано или алкокси; фенил; фенил, монозамещенный галоидом, Cf-С -алкилом, С -С -алкокси или нитро; Сд-С -циклоалкил; C j-Cg-циклоалкилалкил; -алкенил; -алкенил, замещенный галоидом; C2-Ci2-алкинил; С2-С;|2 -алкинил, замещенный галоидом при условии, что R6 содержит не более 12 атомов углерода; m и п - О, 1 или 2, при условии, что, когда R - водород или метил, а R - незаме щенный фенил, тогда m - 1 .или 2, или их солей, заключающийся в том, что соединение общей формулы II « с-с-с-н где , R и m имеют указанные зна чения, а один из ,Q и атома . водорода, а другой - радикал CHNHR, где R имеет указанное значение, подвергают взаимодействию с формирующим агентом,выбранным из группы, содержащей я-с-о( о в органическом растворителе в прису ствии сильного основания при темпер . туре от -25 до 10°С с последующим выделением целевого продукта в свободном состоянии или в виде соли. В приведённых формулах основные химические термины: алкил , ал1кенил С2-С, алкииил , алкокскп , алкил Сц-Cg, алкенил , алкинил CJ-CB алкил , алкенил Cg-Cg и алкинил С2-Gg означают такиегруппы , как метил, этил, изопропил, винил, аллил, метокси, изопропокси, пропаргил, изобутил, гексил, октил, ; 1., 1 -диметилпентил, 2-октенил, пен1тил , 3-гексинил, 1- этда1-2-1:ексенил, 13-октинил, 5-гептенил, 1-пропил-3-бутинил и кротил циклоалкил и циклоалкенил C4-Cg обозначают такие группы , как циклопропил, циклобутил, циклогексил, циклобутенил, циклопентенил и циклогексадиенил, Термин циклоалкилалкил обозт начает такие группы, как циклопропилметил , циклобутилметил, циклогек- силметил и цикл ил этил. Термин алканоилокси оббзначает такие группы, как формилокси, ацетокси и пропионилокси. Термин алкоксикарбонил. Gyj-Ca обозначает такие группы, как метоксикарбонил , этоксикарбонил и изо- . пропоксикарбонил, Термин алкилсульфонилокси обозначает такие группы, как метилсульфонилокси и пропилсульфонилокси. Термин галоид обозначает фтор, хлор, бром и иод. Описанные соединения могут образовывать соли присоединения кислот и являются вариантами изобретения . Предпочтительными солями являются галоидводородные соли, такие как йодистоводородные, бромистоводородные , солянокислые и фтористоводородные. Предпочтительными являются соли сульфоновых кислот. Такие соли включают в себя сульфонаты: метилсульфонаты и толуолсульфонаты .. Формилирующие агенты, используеые в процессе, выбирают из среды обычных реагентов,, используемых .для Таких реакцийj предпочтительными еагентами являются сложные эфиры ура,вьиной кислоты. Сложные эфиры используют в приутствии сильных оснований, среди оторых предпочтительны алкоголяты елочных металлов, такие как метилат атри, этилат калия и пропилат лиия . Могут быть использованы и друие основания, включая гидриды, миды щелочных металлов, и неоргаические основания, включая карбона- . ы и гидроокиси щелочных металлов; огут быть использованы такие сильые органические основания, как иазабициклононан.

Реакции с формилирующими агентами проводят в апротонных растворителях таких, которые обычно используются в химических синтезах. Обычно предпочтительным растворителем является этиловый э(ир В качестве растворителей при формилировании могут быт использованы простые эфиры, такие. как этилпропиловый, этилбутилрвый, 1,2-диметоксиэтан и тетрагидрофуран ароматические растворители, такие как бензол и ксилол, и алканы, такие как гексан и октан,

Благодаря низким температурам при использовании сильных оснований в реакциях фОрмилирования достигает с я лучший выход. Предпочтитель-но проводить реакцию при температуре .от -25 до 10°С. Реакционной смеси . можно .дать нагреться до комнатной температуры, однако после того, как реакция будет близка к завершению, В реакциях формилирования для экономичных выходов адекватным является, .время реакции примерно от 1 до 24 ,ч. .

В примерах, иллюстрирующих изобретение температуры приведены в градусах Цельсия. Спектры ядерного магнитного резонанса сняты на приборе 60 Г4Гц с- использованием тетраметилсйлана в качестве внутреннего стандарта и даны в циклах на секунду (CPS)« Точки плавления (т.пл,) определены с использованием термоблока ,

Пример 1, К раствору 4л тетрАгидрофурана и 284 г метилата натрия прибавляют 556 г 1-(2-трифторметилфенил )-З-фенил-2-пропанона при 10-15°С в течение 20 мин. Реакционную смесь 15 мин перемешивают Затем прибавляют 370 г этилформиата в течение 30 мин и перемешивают- смесь в-течение 1 ч при 10-15°С. К смеси прибавляют -дополнительно еще 296 г этилформиата в течение 30 мин. Реакционной смеси дают нагреться до комнатной температуры и перемешивают в течение.16 ч. Затем прибавляют раствор 336 г соляно-кислого метиламина в 1 л воды. Двухфазную смесь перемешивают 30 мин при , Затем смесь экстрагируют метиленхлоридом и объединенные экстракты концентрируют в вакууме; остается маслянистый остаток, который состоит из смеси, содержащей 1-метил-амино-2-фенил-4(3-трифтормётилфенил )-1-бутен-З-он- и 1-мётил-амино-4-фенил-2-(3-трифторметилФенил )-1-бутен-З-он, . Остаток вводят в реакцию по описанной методик;е. После растворения в метиленхлориде смесь промывают водой и сушат. После высушивания и удаления растворителя получают 430 г твердо.го .продукта, выход 65%, Продукт перекристаллизовывают из этилового эфира, а очищенный продукт идентифицируют как 1-метил-З-фенил-5 (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т,пл, 153-155с, с помощью инфракрасной спектроскопии, спектра ядерного магнитного резонанса и тонкослойной хроматографии. Элементный анализ:

Вычислено, %: С 69,30; Н 4,29; N 4,25,

Найдено,%: С 69,48; Н 4,42; N 4,27, . . .

Методику примера ИСПОЛЬЗУЮТ также для получения всех.следующих тиг пичных соединений,

П р и м.е р 2, 1-Метил-3,5- . -бис(З-триФторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл, 152-154 С, выход 39%, .

Пример 3, З-Фенил-1-(2,2,2-трифторэтил )-5(3-трифторметилфенил )-4(IH)-пиридон, ЯМР: квадруплет, центрированный при 256 СР5, ароматические протоны при 420-468 CPS, выход 46%, .

Пример 4, 3-(3-Бромфенил)-5- (3-хлорфенил) -1-метил-4.(1Н) -пиридон , т.пл. , выход 231.

Пример 5, 3-(3-Хлорфенил)-5- (4-хлорфенил 1-метил)-4(1Н) -пиридон , т,пл. 170-172°С, выход 26%,

Пример 6, 3-(2-Фторфенил)-1-метил-Ь- (3-триФторметилфенил)-4 (1Н)-ПИРИДОН, т,пл, 152-154°С, выход 20%. .

Пример 7, 3-(2-Хлорфенил)-5- (3-хлорфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон , т,пл, 160-161°С, выход 15%.

Пример -б. З-СЗ-Метоксифенил )-1-метил-5-{3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, т,пл. 113-145 С, выход 7 %,

Пример 9. 3-(4-Хлорфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1П)-пиридон, т.пл, 153-155С, выход 26%,

I V - .; Приме р 10, 1-Аллил-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т,пл, 107-109С, выход 38%,

Пример 11, 3-(4-Изопропилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пири .дон, т,п.л, 159 С, выход 60%.

П р и ме р 12. 3-(2-Хлорфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 191-193°С, выход 14%,

Пример 13. 3-(3-Фторфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т,пл, 94-96°С,, выход 13%,

Пример 14, 3-(4-Фторфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т,пл, 133-134с. Выход 29%,

Пример. 15, 3-(4-Метоксифенил )-1-метил-5(3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т,пл, 162-165с. Вы .ход 33%.

Исходное сырье получают следующим. ,образом.

Энаминкетон, 2-фенил-1-диэтиламино-4- (3-метилтиофенил)-1-6утен-3-он, получают, исходя из 17,5 г Ы,Ы-диэтилстириламина и 15 г (3-метилтиофенил )-ацетилхлорида. Энаминкетон растворяют в 300 мл этанола, смеши вают с 20 г солянокислого метш1ами на и перемешивают 24 ч. Затем отгоняют растворитель, остаток экстрагируют этиловым эфиром и раствор прО1лывают водой. Органический слой суадат над безводным сульфатом натрия, высушенный- раствор выпаривают до . суха, получают 1-мет-иламино-4(3- . 15 -метилтиофенил)-2-фeнил-Г-бyтeн-3-oн . . . .

П р IJ м е р 16. 1-гМетил-З-(3-ме;тил-тиЬфенил )-5-фенил-4 (1Н)-пи- 20 ридон, ЯМР: в спектре имеются пики при 144 и227 CPS с ароматическими протонами при 420-440 и 442-458 CPS.

Пример 17. 1-Метил-3-фенил-5 (4-трифторметилфенил)-4(1Н)-пири- 75 дон, т.пл. 164-1ббс. Выход 16i. . I . . -..-...

Пример 18. Получают энаминкетон , а именно, 4(3-бензоилоксифенил )-1-диэтиламино-2-фенил-1-бутен 3-он из 14,4 г СЗ-бензилоксифенил)- 30 -ацетилхлорида к 9,6 г Ы,Ы-диэтилстириламина . Порцию из 13 г энаминкетона растворяют в 100 мл метанола и прибавляют 26 г солянокислого метиламина . Реакционную смесь в тече- 35 ние ночи кипятят с. обратным холодильником . PacтвQpитeл отгоняют в вакууме, прибавляют 100 мл воды, затем смесь экстрагируют метиленхлоридом . Экстракт промывают разбав- 40 ленной соляной кислотой, а затем водой, отделяют органический слой, сушат, фильтруют и выпаривают досуха . Полученный промежуточный продукт , 4-(3-бензилоксифёнил)-1-метил- j -амино-2-фенил-1-бутен-3-он, растворяют в 125 мл этилового эфира. Раствор охлаждают до 5с и прибавляют 12 г метилата натрия. Реакционную смесь выдерживают при темпера- туре около и медленно прибавляют - 50 мл этилформиата. Затем смесь перемешивают и дают ей медленно нагреться до комнатной температуры. Потом реакционную смесь выпаривают досуха., остаток экстрагируют хлоро- 55 формом, экстракт промывают водой и сушат. Продукт очищают хроматографией на силикагеле, элгаируя смесью 50:50 этилацетата и гексана, Собйг рают фракции, содержащие продукт, 60 объединяют их и выпаривают досуха. Продукт перекристаллизовывают из этилацетата, получают 1,5 г 3-(3-бензилоксифенил )-1-метил-5-фенил . -4(1Н)-пИридона, т.пл. 158-160С.

Пример 19. 1-Метил-З-фенил-5- (2-тиенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 147-148°С, выход 6%.

Пример 20. 3-(3-Изое.утилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон . В спектре ЯМР имеются дублеты при 56 и 147 GPS, септет при ;i3 CPS ароматические протоны при 420 460 CPS. ..

Пример 21. 1-Метил-3-(3-нитрофенйл )-5-фйнил-4 (1Н)-пиридон т.пл. 135-136 С, выход 33%.

П р и м е р 22. 1-Метил-З-аллилтио-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 74-75 С, выход 5%.

Пример 23. 3-(4-Хлор-3-трифторметилфенил )1-метил-5-феноксиг4 (1Н)-пиридон, т.пл. 130-131°С, выход 27%. - . ,

Пример 24. 1-Метил-З-фенил-5-аллилтио-4 (1Н)-пиридон, т.пл.136 138°С, выход 15%,

Пример 25. .10 г 1-(2,4-Дихлорфенил )З-фенил-2-пропанона кипятят с обратным холодильником с 10 г формамидинацетата в 75 мл формамида в течение 3ч. Затем смесь выливают на лед и прибавляют воду. -После того , как лед растает, смесь фильтруют отделенные твердые вещества промывают этиловым эфиром. Твердые продукты затем растворяЮТ в этаноле, обесцвечивают активированным углем и перекристаллизовывают , получают 1,3 г 3-(2,4-дихлОрфенил)-5-фенил-4(1Н)-пиридона , который идентифицируют с помощью ИК- и ЯМР-спе| троскопии.

Полученный пиридон прибавляют к раствору 0,5 г 50%-ного гидрида натрия в 60 мл ДМСО и нагревают до тех пор, пока не растворится пиридон . Затем прибавляют избыток метилиодида и смесь полчаса перемешивают Потом смесь выливают в воду и фильтруют . Твердые вещества экстрагируют метиленхлоридом, экстракт затем сушат над сульфатом магния и выпаривают досуха. Остаток перекристаллизовьйвают иэ смеси бензол-гексан, получают 1,1 г 3-(2,4-дихлорфенил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридона, т.пл. 202-204°С, который идентифицируют с помощью ЙК- и ЯМР-спектроскопии . Результаты элементного микроанализа следующие:

Вычислено, %: С 66,68; Н 3,83; N 4,09.

Найдено, %: С 66,84; Н 4,05; N 4,01.

Сл.едующие приведенные соединения были получены по методике примера 25 В некоторых случаях промежуточные 1-неэамещенные пиридоны были получены по известной методике Бенари и Биттера, приведенной выше.

П ри м е р 26. 3,5-Дифенил-1-этил-4 (1Н)-пиридон, Т..ПЛ. 171 С. Выход 75%.

Пример 27, 1-Аллил-З,5-дифенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл 174°С, iвыход 79%.

Пример 28. 3,5-Дифенил-1-изопропил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 152° выход 15%.

Пример 29, 1-Цианометил-3 , 5-дифенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл.: 221-2 4 0, выход 55%.

П р и м е р 30, 3, 5-Дифeнил-l-ИiJ aпил-4 (1Н)-пиридона, - Т4ПЛ. 172174®С .

Пример 31. 3,5-Дифенил-1-. -мет6 кси-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 165 С, выход 95%,

1 р и м ер 32. 3-(3-Фторфенил)-1-метил- ,5-фенил-4 (1Н)-пирндон, т.пл 133,-5®С, выход 69%.

Пример 33, 3-(4-Бромфенил)-1-метил-5-фенил-4{1Н )-пиридон, т.пл 172°С, выход 63%. .

П р и м е р 34. 3-(4-Метоксифеннл )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 165°С, выход 32%,

П р и м е р 35. 3-(З-Хлорфенил)-1- метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон,.

т.пл. 172,5°С, выход 27%.

Пример 36. 3-(4-Хлорфенил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 141,5-С, выход 76%. .

Пример37, 1-Мет.ил-З-(1-нафтил )-5-фенил-4(1Н)-пиридон, в спектре ЯМР шлеются пики при 204 и 4ЬЗ CPS; ароматические протоны при 430-470. CPS. Выход 12%. ,

Пример 38. 3, 5-бис-(2-Хлорфенил )-1-метил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 164-167°С, выход 59%.

П. р и м е р 39. 1-Метил-З-(3-метилфенил )-5-фенил-4(1Н)-пиридон (ксмплекс, содержащий 1/2 моль бензола ) , т.пл. 79,5°С,выход 25%.

Пример 40, 1-Метил-3-(4-метилфенил )-5-фенил-4(1Н)-пиридон, Т,пл, 144,5°С.

Пример 41, 1-Метил-З-(2-метилфенил )-5-фенил-4(1Н)-пириЯон, в спектре ЯМР пики при 133 и 201 CPS ароматические протоны при 420-440 и.442-460 CPS, выход 16%.,

Пример 42. 3-(4-Фторфенил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)пиридон, т,пл , выход 60%,

П р и м 8 р 43, 1-Метил-З-фенил-5- (3-трифторметилфёнил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 152-156°С, выход 52%,

Пример 44. 3-(3-МеТоксифеиил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, в спектре ЯМР имеются пики при 200 и 220 CPS; ароматические протоны при 420-440 и 442-460 CPS; выход 33%,

Пример 45, 3-(3,4-Дихлорфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 166,5 С, выход 54%.

Пример 46. 3-(2,5-дихлорфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон т,пл, 155,5с, выход 22%,

Пример 47. 3-(2-Хлорфенил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. , выход 29%.

Пример 48, 3,5-бис-(3-Фторфенил )-1-метил-4(1Н)-пиридон, т,пл. .149-151°С, выход 60%,

Пример 49, 3-(3-Хлорфенил)-5- (3-фторфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 145-146°G, выход 64%.

Пример 50, 3-(3,5-Дихлорфенил ) -1-метил-5-фенил-4.(1Н) -пиридон т,пл. 131-135°С, выход 28%. I П р и м е р 51, 3,.5-бис-(3-Бром1фенил ) -1-Ыетил-4(1Н) -.пиридон, т.пл. 216,, выход 43%,

П- р им е р 52, 3-(3-Бромфенил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т,Пл. 172°С, выход 38%,

Пример 53, 3:-(2-Фторфенил)-1-метил-5-фенил-4{1Н )-пиридон,т.пл, 165°С, выход 19%,

П р им ер 54, 3-(3-Бромфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 151-153°С, выход 37%. .

П р.и м е р 55, 1-{1-Карбоксиэтил ) -З-фенил-5- (3-трифторметилфенил )-4 (1Н)-пиридон/ т.пл.. 236-237 С выход 13%.

П р и м е р 5.6, 1-Диметиламино-3 ,5-днфенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 143°G, выход 94%, . .

П р и м 57. 1-Ме.тил-3-(2-нaфтил )-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, Т..ПЛ. .101-105 С, выход 45%.

Пример 58. 1-Этил-З-фенил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 98-100с, выход 66%.

П р и мер 59, З-Фенил-1-пропил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)пиридон , ЯМР, триплет пиков при 60 и 230 CPS и секступлет при 114 CPS, выход 42%,

Пример €0. 1-.Метокси-3-фенил-Jэ- (3-трифторнетилфенил) -4 {1Н) пиридон , ЯМР, пик при 248 CPS.

Пример. 61, 3-(3-Xлopфeнил)-l-мeтил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т,пл, 133-135с, выход 28%,

Пример 62, 3-(4-Бифенилил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 186-190 0, выход 11%.

Пример 63, 3-(3-Бифенилил)-1-мехил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 186-190 0, выход 2%,

П р и м е р 64, 1-Метил-З-Фенил-4 (1Н)-пиридона, т.пл, 123-125 С.

Пример 65, 1-Метил-З-(3трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, т,пл, 122-123°С, выход 16%.

Пример 66, 3-(3-Карбоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон солянокислая соль, т.пл, 266-268°С, выход 10%, .

Пример 67, 3-(3-Цианофенил) -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т,пл. 164-166°С, выход 33%, Пример 63. 3-(3-Этоксикарбонилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон т.пл. 1б7-1б8°С, выход il% Пример 69. 3,5-бис-(3-Циано фенил)-1-метил-4 (ХЮ-тпиридон, т.пл. 322-327 С, выход -22%. Пример 70. 1-Метил-З-фенил-5- (3-тиенил)-4(1Н)-пиридон, ЯМР пик при 204 и 495 CPS; ароматические протоны при 430-460 CPS; выход 34%. Пример 71. 1-Метил-3-(2метилфенил )-5-(З-трифторметилфенил)г 4(аН)--пйридон, т.пл. 144-147 С, выход 5%. П р и м е р 72, 1-Метил-3-(3-метилфенил )-5-(З-трифторметилфенил) -4{1Н)-пиридон, т.пл. 155-157 С, Выхсзд 2,4%. Прим ер 73. 1-Метил-З-(4-метилфенйл}-5- (З-трифторметилфенил) -4 (1Д)-пиридон, т.пл. 154-156°С, выход 6%. О р и.м ер 74. 5-(ЗтМетоксикарбонилфенил )-1-метил-З(4-метилфенил)- 4 (1Н)-пиридон, т.пл. 85-88 С, выход .5%../ - . Пример 75. 5-(3-Метоксикарбонилфенил )-1-метил-З-(3-метилфенил) -4(1Н)-пиридон, т.пл. 180-183°G, выход 1%, г Пример 76. З-Метокси-1-ме .тил-5-(З-трифторметилфенил)-4(1Н)- . -пиридон, т.пл. 173-175°С, выход 18% П р-и мер 77. 3-(4-Бромфенил)-1-метил-5- (3-метилфенил)-4(1Н)-пири дон, т.пЛ. 201-204°С, выход 21%. Пример 78. 3-(3,4-Дихлорфенил )-1-метил-5-(З-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл.109-112°С, выход 4%, Пример 79. 3,5-бис-(3,5Дихлорфенил ) -:1-метил-4 (1П) -пиридон, т.пл. 275-278 С, выход 14%, Пример 80. 3-(3,4-Дихлорфенил )-1-метил-5-(3-метилфенил)-4 (1Н)-пиридон, масспектрометрияг Ml, 354, выход 10%. Пример 81. 3-(3,4-Диxлopфeншl ) -5-(3,4-диметилфенил)-1-метил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 150-152°С, выход 6%. Пример 62. 3-(3-ХлорФенил)-1-метил-5- (2-метилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 171-173С, выход 12%./ Пример 83. 3-(4-Bpoмфeнил)-l-мeтил-5-0-тpифтopмeтилфeнил}-l -4(1П)-пиридон, т.пл. 144-146 С, выход 30%.. Пример 84. З-(З-Хлорфенил)-1-метил-5- (4-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 147-151 С, выход 2%, . Пример 85. 3-(2-Метилфенил) -5- (4-метилфенил) -1-метйл-4 (1Н) -пи ридон, т.пл. l5l-154°C, выход 6%. Пример 86. 3-(3-Метилфенил) -5-(4-метйлфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 155-157°С, выход 28%, Пример 87.3- (2-хлорфенил;-5- (2-метилфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 87-91 0, выход 1%. Пример 88. 1-Метил-3,5-бис- (4-1 етилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 212-214°С, выход 3% П р и м е р 89, 1-Метил-3-(3-хлорфенил )-5-(3,4-дихлорфенил)-4 (1Н)-пиридон, т,пл, 107-110С, выход 10%, Пример 90. 1-Метил-3-(3,4-дихлорфенил )-5-(2-метилфенил)-4(1Н) -пиридон , т.пл, 103-106°С, выйод 10%, П р и м е р . Г-Метил-3-(2-хлорфенил )-5-(3,4-дихлорфенил)-4 (1Н)-пиридон, т,пл. 169-171°С, выход 25%,. Пример 92. 1-Метил-3-(3-бромфенил )-5-(3,4-дихлорфенил)-4(ДН)-пиридон , т.пл. 152-154 0, выход 10%. П р и ме р 93. 1-Метил-З-(3,5-дихлорфенил )-5-(З-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 156-160 С, выход 30%,: Пример 94. 1-Метил-З-(3-бромфенил )-5-(3-метилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 144-147°Сг выход-3%. Пример 95. 1-Метил-З,5-бис (3-метилфенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 148-150°С, выход 8%. П р и м е р 96, 1-Метил-З-(3-фторфенил )-5-(2,5-диметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, масспектроскопия М1, 307, выход 10%. Пример 97. З-(З-Бромфенил)-1-метил-5- (2-метилфенил)-4(IH)-пиридон , масспектроакопия Ml, 353, выход 2%,. Пример 98, 3-(3-Бромфенил)-5- (2-хлорфенил)-1-метил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 177-179°С, выход 10%, П р и м е-р 99, 3-(2-Бромфейил)-1-метил-5- (З-трифторметилфенил) -4(1Н)-пиридон, т,пл, 197-199°С, выход 15%. Пример 100, 3-(2,3-Димeтoк-.,cифeнил ) -1-метил-5-(З-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т,пл. 153155°С , выход 20%, П р,и м е р 101. 3-(2-Метоксифенил )-1-метил-5-(З-трифторметилфенил ) -4(1Н)-пиридон, т.пл. 193-196°С, выход 10%, Пример 102. 3-(2-ЭтилфениЛ) -1-метил-5-(З-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т,пл. 123-125 с, выход 15%, Пример 103, 3-(3-Бром-4-метилфенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон т,пл,158161°С , выход 30%, Прим ер 104, 3-(3-Этокси-4-метоксифенил )-1гметил-5-(3-трифтррметилфенил )-4(1Н)-пиридон, масспектроскопия Ml, 403, выход 10%, Пример 105. 3-(1-Метоксиэтил )-1-метил-5-(3-трифхорметилфенил )-4(IH)-пиридон, масспектроскопия Ml, 311, выход 1%. Пример 106. З-Циано-1-мети -5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 209210°С .. Пример 107. 1,3-Диметил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пири дон, т.пл. 130-131°С, выход 12%. Пример 108. 1,3-Диметил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 111113°С , выход 8%. Пример 109. З-(З-Хлорфенил -1,5-диметил-4(IH)-пиридон, т.пл. 143-143,5°С, выход 6%. Пример 110. З-Этил-1-метил -5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пири дон, т.пл. 95,5-96,5°С, выход 7%. Пример 111. 3-Циклогексил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 174-175 С, вы ход 40%. Пример 112. З-Иэопропил-1-метил-5- (3-трифторметилфениЛ)-4(1Н -пиридон, т.пл. 98,5-99,5°С, выход 10%. . П р и ме р 113. З-Гексил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н) -пиридон , т.пл. 89,5-90,5°С,- выход 7%. Пример 114. З-Бензил-1-ме .тил-5- СЗ-трифторметилфенил) -4 (1Н -пиридон, т.пл. 98-100°С, выход 18 Пример 115. З-Бутил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 82,5-84°С,выход 9% I Приме р 116. 3-(3-Циклогек севил)-1-метил-5-(3-трифТорметилфе нил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 194-195 С выход 43%., Пример 117. 1-Мётил-З-про пил-5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл.45-47°С, выход 3% Пример 118. 1-Метил-З-(4-нитрофенил ) -5-фенил-4 (1Н) -пиридон т.пл. 212-214°С, выход 48%. П .р и м е р 119. 3,5-бис(3,4-Диметоксифенил )-1-метил-4(1Н)-пири дон, т.пл 182-184°С, выход 1%. Пример 120. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 107-108°С, выход 68%. Пр-имер121.3-( 2-Фурил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 191-1920С, выход 69%. П р и м е-р 122. З-Циано-1-мети -5-(3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пири дон, т.пл. .228-229°С, выход 40%. Пример 123. 3-(3,4-Диметок сифенил)-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пири дон, т.пл. 154-157.°С, выход 4%. Пример 124. 3-(3-Изопропеt илфeнил ) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пир дон, ЯМР, пики при 125, 214, 302 и 327 CPS; ароматические протопы при 4 0-470 CPS, выход 4%. Пример 125. 3-(3-Этилфенил -1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 135-137с, выход 5%. Пример 126. 3-(3-Гексилфенил )-1-метил-5-фенил)-4(1Н)-пиридон, т.пл. 93-95 0, выход 6%. Пример 127. 3-(4-Этилфенил)-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл, 143-145°С, выход 6%. Пример 128. 3-(3-Циклогексилметилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон, т.пл. 147-148°С, выход 9%. Пример 129. 1-Метил-З-фенил-5-бензилтио-4 (IH)-пиридон, т.пл. 155-157°С, выход 36%. Пример 130. 1-Метил-З-фенил-5-фенилтио-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 164-165с, выход 18%. Пример 131. 1-Мет-ил-З-фёнокси-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 176-177°С, выход 19%. Пример 132. З-Метокси-1-мётил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 153--155с, выход 23%. П р им е р 133.3- (4-Метокси-; 3-Т 1етилфенил) -1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон , т.пл. 157-160с, выход 2,5%.. Пример 134. 3-(3-Бром-41-метилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)- -пиридон, т.пл. 168-170С, выход 13%.. Пример 135. 1-Метил-3-(3-нитрофенил ) -5-(3-трифторметилфенил) -4(1Н)-пиридон,, т.пл. 209-211°С, выход 51%. При мер 136. 1-Метил-З-фенил-5- (3-феНилтиофенил)-4(1Н)-пиридон , масспекроскоПия Ml, 369, выход Пример 137. 3-(2-Хлор-4-фторфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)- -пиридон, т.пл. 190-192°С, выход 5%. Пример 138. 3-(3,4-Диметилфенил ) -1г-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон , т.пл. 108-111°С, выход 5%. П р и м е р. 139. 3-(3,5-Диметилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 148-150°С, выход 10%. Пример 140. 3-(3-Бутилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. 87-89°С, выход 6%. Пример 141. 3-(2,5-Диметилфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 188-190°С, выход 4%. П р и м е.р 142. 3-(2,4-Диметилфенил ) -1-метил-5-фенил.-4 (1Н) -Пиридон , т.пл. 153-155°С, выход 3%. Пример 143. 1-Метил-З-фенокси-5- (3-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон , т.пл. 144-145°С, выход 15%. Пример 144; 3-Этоксикарбонил-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)пиридон, т.пл. 151-152°С, выход 62%. Пример 145. 1-Метил-З-(3-трифтормётилфенйл ) -5-фенилт.ио- (1Н)-пиридон, т.пл. 164-165 С, выход 18%. Пример 146. 1-Метил-З-(2-тиенил )-5-(3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 185-186°С, выход 84%..

Пример 147. З-Этилтио-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 9495°С , выход 40%.

П р им е р 148. З-Этилтио-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.дл. 84-85°е, выход 40%.

Пример 149. 3-(5-Бром-2-фторметил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-. пиридон, т.пл. 148-150 С, выход 6%..

Пример 150. 1-Метил-З-(5-нитро-2-метилфенил )-5-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 185-187°С, выход 5%.

П р и м е р 151. З-Циано-5-(2,5-диметоксифенил )-1-метил-4(1Н)-пиридон , т.пл. 209-211°С, выход 4%.

П р им е р 152. 3-(2,6-Дихлорфенил )-1-метил-5-фенйл-4(1Н)-пиридон, т.пл. 223-22б°С, выход 20%.

П р и .м ер 153. 3-Этоксикарбонил-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 107-108 С, выход 68%.

П р и м .е р 154. 1-Метил-З-пррпйлтио-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н) -пиридон, т.пл. 101-102С, выход 25%,

П р и. м е р 155. 1-Метил-З-метилтио-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н) -пиридон , т.пл 121-122°С, выход 20%,

П р и м е р 156. 1-МетиЛ-З-(3-трифторметилфенил )-5-(4-трифторметилфенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 110113°С , выход 10%.

П р и м е р 157. 5-(2,3,б-Tpиxлopфeнил ) -1-метил-3-фенил-4(1Н)-пиридон , т.пл.- 228-230°С-, выход :50%

Пример 158. 3-(3,4-Диметоксифенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 148- . , выход 10%.

Пример 159. Смесь 3- (5-фтор-2-иодфенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н) -пиридон и 3-(2-бром-5-фторфенил)-1-метил-5-фейил-4 (1Н)-пиридон, смешанная т.пл. 211-214°С, выход 7%.

Пример 160. 3-Бензилтио 1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 121-122с, выход 40%.

Пример 161. 1,3-диэтил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 67-70°С, выход 3%.

Пример 16.2. 3-(4-Хлор-3-трифторметилфенил )-5-этокси-1-метил: -4(1Н)-пиридон, т.пл. 158-159°С, выхс1д 15%.

Пример 163. 1-Метил-З-изопропилтио-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 93-94°С, вы- . ход 32%.

Пример 164. 3-(4-Хлор-3-трифторметилфенил ) -З-этилтио-1-метил-4 (1Н) -пиридон,. т.пл. -ИБ-Иб С, выход 11%.

Пример 165. 3-(4-Хл6р-3трифтбрметилфенил )-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 154-155°С, вы-; ход 17%. . .

Пример 166. 3-(4-Бензилоксифенил ) -1-метил-5- (3- трифторметилФенил )-4 (1Н)-пиридон, аморфный, выход 10%.

Пример 167. 3-(2,5-Диметилфенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 165-167°С, выход 2 %.

П р и мер 168. 3-(3,5-Диметилфенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфе0 нил) -4 (1Н)-пиридон, т.пл. 160-163°С, вьаход 6%.

: Пример 169. 3-(2,4-ДиxлopфeнилJ -1-метил-5-(3-трифторметилфе .нил)-4 (1Н).-пиридон, т.пл. 139-142с,

5 . выход 11%.

Пример 170. 1-Метил-3-фенилг-5- (2-трифторметилфенил) -4 (1Н) -пиридон , т.пл. 168-171°С, выход 14%..

Пример 171. 1-Метил-З-(2-трифторметилфенил )-5-(3-трифторме0 тилфенил) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 135138°С , выход 24%.

П р и м .е р 172. 3-(3,4-Димётилфенил )-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл, 150-153с,

5 выход 15%. -

Пример 173. З-(З-Иодфенил)-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 178-l8lc, выход 15%. ..

0

П р. и м е р- 174. З-Этил.-1-метил-5- (3-метоксифенил)-4(1Н)-пиридон, выход 5%, масспектроскопия Ml, 243.

Пример 175. 1-Метил-З-(3-иодфенил )-5-фенил-4(1Н)-пиридон,

5 т.пл,. 190-193°С, выход 8%.

П р и м е р 176. 1-Метил-3-(4-метоксифенил )-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 119-120°С, выход 25%.

Пример 177. 1-Метил-З-(20 -хлор-4-фторфенил)-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 183i , выход 20%.

t П р. и м е р 178.1-Метил-З-(4-хлор- -3-трифторметилфенил)-5 трифторметил5

-4(1Н)-пиридон, т.пл. 164-165°С, выход 2%. .. .

Пример 179. 1-Метил-З-(4-хлор-3-трифторметилфенил )-5-пропил-4 (1Н)-пиридон-, т.пл. 141-142 С,

0 выход 8%. .

Пример 180. 1-Метил-З- изрпропилтио-5- (4-хлор-3-трифторметил- . фенил)-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 127г5 129°С, выход 15%. .

П р и м е р 18.1. 1-Метил-3(4- -хлор-3-трифторметилфенил).-5-пропилтио-4 (1Н)-пиридон, т.пл. .128-130с, выход 15%..

0

. Пример 182. 1-Метил-З-(4-хлор-3-трифторметилфенил )-5-(2-тиенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 166168°С/ выход 10%.

Пример 183. З-Этил-1-метил-5- (4-хлор-З-трифторметилфенил)5 -4(1Н)-пиридон, т.пл. 121-123°С вы ход 1%. Пример 184. 1-Метил-3-(2, -диметилфенил)-5-(3-трифторметилфенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 128-131°С выход 6%.. Пример 185. 3-Изопропокси-1-метйл-5- (3-трифторметилфенил)-4 (1Н)-пиридон, масспектроскопия Ml 311, выход 1%. П р и м е р .186. 1-Метил-3-(4-хлорфенокси )-З(3-трифхорметилфенил )-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 90-91 0, выход 15%.. Пример 187. 1-Метил-3-(3-метилтиофенил )-5-(3-трифторметилфенил ))-пиридон, т.пл. 150153С , выход. 25%. П р им е р 188. 3-(4-Метоксифе нил).-1-метил-5- (3-трифторметилфенил -4(1Н)-пиридон, т.пл. 1бО-162°С, вы ход 40%. П р и.м ер 189. 3-(2,3-Диxлop фенокси)-1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 200- . 202с, выход 30%. Пример 190. 3-(3,5-Дихлорфенокси ) -1-метил-5- (3-трифторметилфенил )-4 (IH)-пиридон , -т.пл. 128130°С , выход 30%. П р и мер 191. 3-(3,4-Дихлорфенокси ) - 1-метил-5--(3-трифторметилфенил )-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 127129°С , выход 20%. П р и м. е р 192. 3-(4-Хлор-3-трифторметилФенил )-1-метил-5-изопропил-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 85-87 С выход 25%. П р,и м е р 193. 3-(2,5-Дихлорфенокси ) -1-метил-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, т.пл. 162-164с1 выход 28%. Пример 194. 1-Метил-З-(3-трифторметилфенил )-5-трифторметилтио-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 122-124° С, выход 21% (добавлен 2 июня 1978 г.) . .Пример 195. 1-Метил-З-трифто .рметилсульфонил-5- (3-трифторметилфенил )-4 (1Н)-пиридон, т.пл. 155Ц57 С , выход 1%. П р и. м е р 196. 1-Метил-3-(3-трифторметилфенил ) -5- (3-трифторметилтиофенил )-4(1Н)-пиридон, ЯМР мул типлет при 8,0-7,1 млн.дол; синглет при 3,27 млн.долей выход 1%. Пример 197. 1-Метил-3-(3-трифторметилфенил )-5-(3-трифторметилсульфонилфенил )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 164-166°С, выход 1%. Пример 19Ь. 1-Метил-З-(2,2 2-трифторэтокси)-5-(3-трифторметилфенил ) -4 (1Н) -пиридон, ЯМР мультиплет при 8,0-7,1 млн.дол; квартет при 4,6 млн.дол синглет при 3,7 мл дол. выход 1%. Пример 199. 1-Метил-З-(2-нитрофенил )-5-(3-трифторметилФеНИЛ )-4(1Н)-пиридон, т.пл. 230232°С , выход 10%. Пример 200. З-Метокси-1-метил-5-фенил-4 (1Н)-пиридон,т.пл. 153-155°С. Пример 201. З-Этокси-1-метил-5- (3-трифторметилфенил)-4(1Н)-пиридон , т.пл. 131-133с, выход 17%. Пример 202. 3-(3-Этоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон, т.пл. .133-135с. Пример 203. 3-(3-Иэопропоксифенил )-1-метил-5-фенйл-4(1Н)-пиридон , ЯМР пики при 81,209 и 276 СР5, ароматические протоны при 401468 CPS, выход 18%. Пример 204. 3-(3-Цианометоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , ЯМР пики при 207 и 275 СРБ, ароматические протоны при 396 456 CPS, выход 6%. Пример 205. 3-(3-Додецилоксифенил )-1-метйл-5-фенил-4(1Н)-пиридон , ЯМР пики при S2 и 207 и 234 CPS, широкий пик при 60-122 CPS, ароматические протоны при 396461 CPS, выход 26%. П р и м е р 206. 1-Метил-З-З- (4-нитрофенокси-фенил)-4-фенил-4 (1Н)-пиридон, ЯМР пики прИ 222 и 488,5 CPS, ароматические протоны при 414-463 СР5, выход 14%. Пример 207. 3-(3-Гексилоксифенил )-1-метил-5-фенил-4(1Н)-пиридон , ЯМР пики при 53, 214 и 239 CPS, широкий пик при 60-120 CPS, ароматические протоны при 402465CPS , выход 55%. П р и м е р 208. 3-(3-Децилоксифенил ) 1-метил-5-фенил-4 (1Н) -пиридон , ЯМР пики при 53, 211 и 239 СР5, широкий пик при 62-123 CPS, ароматические протоны при 404467 CPS, выход 24%. Пример 209. 1-Метил-3-фенил-5- (пропоксифенил)-4(1Н)-пиридон, ЯМР пики при 54, 101,5, 208 и 232 CPS, ареяйатические протоны при 400463 СР5, выход 31%. П р и м е р 210. 3-(3-ЦиклогексилметокСифенил )-1-метил-5-фенил-4 (1И)-пиридон, ЯМР пики при 214 и 226 CPS, широкий пик при 35-125 CPS, ароматические протоны при 402466СРв , выход 16%. Пример 211. 1-Метил-3-(3-октилоксифенил )-5-$енил-(1Н)-пирион , ЯМР пики при 52, 218 и 239 CPS ирокий пик при 58-122 CPS, ароматические протоны при 403-467 CPS, выход 19%. Пример 212, 1-Метил-З-(3-феноксифенил )-З-фенил-4(1Н)-пирион , ЯМР, пик при 214 CPS, ароматиеские протоны при 410-470 СРВ, выход 34%.

19107440320

Пример. 213, 1-Метил-3,5-ди- Пример 214, 1-Метил-3,5фенил-4 (1Н)-пиридон, йодисто-водо- -дифенил-4(1Н)-пиридон, соляио-кисродная соль, точка плавления ,. лая соль, Точка плавления , выход 100%.выход 100%,