Способ получения @ -(1-триазолил) кетопроизводных - SU1209028A3

Описание

Изобретение относится к способу получения новых производных триазо лилкетонов, которые обладают ценными фунгицидными свойствами и найти применение в сельском хозяйстве,

Цель изобретения - способ аолу чения новых триазолилкетонов, обп.аца ющих более высокой фунгицидной актив но.стью.

Пример 1. Получение этиловог эфира 2 бензоил-3 -(1,2,4-триазо- лил) -3-(4-хлорбензоил)пропионовой кислоты.

Раствор ITjl г этилового эфира 2-бензоил-З-(4-хлорбензоил)акриловой кислоты и 3,45 г 15284-триазола в 150 мл толуола кипятят с обратным холодильником 12 ч в присутствии каталитического количества триэтилами на (0,5 мл),

Раствор охлаждают до комнатной температуры промывают водой и сушат сульфатом натрия.

После отгонки растворителя при понюкенном давлении получают неочиг- щенный продуктJ который после разбавления небольшим количеством холодного этилового эфира дает 14,6 г белого твердого вещества (т,пл,135- 13б с).

И-ЯМР(ГВГ1, ШС) , М.Д.:

l,0(3Fs т, СНг-С1Ц); 3,95 (2Н, КБ, CHj-CHg); (IH, д, CR, 3 11 Гц); 6,9 (IH, д , СН„ 3 11 Гц); 7,2-8,2 (ЮН, м,, арома- тические протоны + СН триазола); 8,4 (ГН, с, СН, триазола),

П р и м е р 2, Получение 4-хлор- фенил-о6- l (19 2,4-триазолил)1 зоил-р-фенилэтилкетона.

Смесь 4,2 г 1,2,4-триазола5 14 г 4-хлорфенил-р-бензоил -фенилвинил- кетона, 0,5 мл триэтиламина и 120 мл толуола кипятят с обратным холодильником 32 ч. После охлаждения до ком-

Унатной температуры смесь промывают водой и сушат безводным сульфатом натрия, После отгонки растворителя при пониженном давлении неочишенный продукт подвергают хроматографмро- ванию на силикагеле (элюент: н-гек- сан-этилацетат в соотношении 8:1) и получают 2,7 г пелевого продукта (бе лое твердое ве01ество) , т.пл, 95 197 С (после кристаллизации из этил ацетата и петролейного эфира),

ИК-спектр, см ( ),

-1

1690 1655

S

Ю

15 30

и-даР (ГЦС,, ТТ С) J , М.Д.: 5,70 (1Н, д, СН, : 10 Гц); 6,65 (IR, д, СН. 3 10 Гн); 7,10-8,25 (UH, м., ароматические и триазольные протоны),

Пример 3/Соединения форму- sra приведенные в табл. 1 , получают по методикеI описанной в примерах и 2j используя соответствующие исходные соединения и 1,254-триазол.

Л

т

-C-CH CH-tf I I

о 1SI

Г01

(I)

Пример 4. Определение фун- активности в отношении оидиума огурцов (Sphaerotheca fuliginea (Schlech) Salmon).

Профилактическая , активность,

Растения огурцов сорта Марке- тер, выращенные в горшках в условиях контролируемой окр гжающей среды , опрыскивают с нижней стороны листа испытуемым соединением в водно- ацетбновом растворе, содержащем 20% ацетона (об/об), Затем растения поме О1ают в контролируемую окружаютую среду на 6 сут и на седьмые сутки опрыскивают с верхней стороны листа водной суспензией конидий Sphaerotheca fuligenea (200 тыс.конидий на 1 ) о Растения во зврашают в контролируемую среду.

В конце периода инкубирования грибков, на восьмые сутки.оценивают степень заражения, которую вьфажают по шкале от 00 (здоровое растение) до О (полностью пораженное растение ) ,

Лечебная активность.

Растения огурцов сорта Маркетер выращенные в горшках в условиях контролируемой окружающей среды, опрыскивают с верхней стороны , водной суспензией конидий Sphaerotheca+ fulipenea (200 тыс,конидий на 1 мл), Спустя 24 ч после инфицирования растения обрабатывают испытуемьп 1 соединением в водно-ацетоновом растворе, содержащем 20% ацетона (об/об), пу-. тем опрыскивания обеих сторон листа.,

В конце периода инкубирования грибков (8 сут), на протяжении которого растения выдерживают в конт .1209028 4

ролируеМой окружающей среде, оцени-Данные, характеризующие фунгицидвают степень заражения и выражаютнуто активность в отношении оидиума

ее по шкале от 100 (здоровое расте-огурцов для соединений формулы в

ние) до О (полностью Пораженноесопоставлении с известным соединерастение ).5 нием приведены в табл.2.

ш

vD

40

Ч)

00 чО

ft S

е- m

X

« и

R О О. Ь U) С

Еп ) h

О)

я п)

Еm

in I )

К

CJ

- o:

I u

о О о I

Irs

T

tSJ

О

о

О

о

Jк

Y

и

1209028

12

Таблица 2

13

1209028

Продолжение табл.2

0,06

0,5 0,25

0,125

0,06

0,5

0,25

0,125

0,06

0,5 0,25 0,125 0,06

0,5

0,25 0,125

0,5

0,25

0,125

0.5 0,25 0,125 0,06

0,5

0,25

0,125

. 100

100

100

100 100 100 100 100 100

100 100

ioo

100 100

100

100

100 100

100 100 100

100 100 100

15

0.5

0,25

0,125

0,5 0,25

0,125 0,06

0,5 0,25 0,125 0,06

0,5 о,25

0,5 0,25

Известное сое-

динение

2-(1,2,4-три-

азол-1-ил)-1 ,4-ди-(4-

хлорфенил)

бутан-1,4-

дион

Составитель А.Орлов Редактор М.Циткина Техред А.Набинец

Заказ 308/61 Тираж 379Подписное

ВНИИПИ Государственного комитета СССР

по делам изобретений и открытий 113035, Москва, Ж-35, Раушская наб., д.4/5

Филиал ППП Патент, г.Ужгород, ул. Проектная, 4

120902816

Продолжение табл.2

100 100 100

100 100

100 100

100 100 100 100

100 100

100

100

100

85

76

о

Корректор Т.Колб

Реферат