Способ получения производных алканоламина - SU537626A3
Код документа: SU537626A3
Описание
Изобретение относится к способу получения новых производных алканоламина, обладающих высокой фармакологической активностью . Известен способ получения производных алканоламина общей формулы / ОСИ 2 CHOHCH2№IR 2 где R - алкильный, оксиалкильный, арилоксиалкильиый , аралкильный или алкенильиый радикалы; R - алкильный, галоидалкильный или алкенильный радикалы, заключающийся во взаимодействии соединения формулы f где R имеет выщеуказаниое значение, а R - группа Х0 -Ш-СН2 с амином формулы NHaR, где R имеет указанное выше значение. Однако в литерагуре отсутствует сведения о получении производных алканоламина, отличающихся о г известных наличием замещенной аминогруппы в п- или .и-иоложеиил ио отношению к группировке -OCHaCHOHCHaNHRi. Вместе с тем указанные соединения обладают высокой фармакологической активностью . В соответствии с изобретением описывается способ получения производных алканоламина общей фбрмулы OCHaCHOHCHgNHR где R - алкил или оксиалкил, содерл ащий до 6 атомов углерода; W - алканоил, содержащий до 6 атомов Зтлерода, или карбамоил, или алкилкарбамоил , или алкенилкарбамоил, у которых алкил и алкинил содержат до 6 атомов углерода, ил« карбазоил; А - алкилен с 1-6 атомами углерода; п - 1 или 2; R - одинаковые или различные при , и означают водород, галоид, нитро-, окСИ- , цианогруппу, алкил, алкенил, ацил- и алкоксикарбонил , содержащие до 6 атомов углерода , циклоалкил, содержащий до 6 атомов углерода, алкилтио-, алкокси- или алкенилоксигруппы , содерлсащие до 5 углеродных атомов, арил, арилоксил, аралкил или аралкоксил , содержащие до 10 атомов углерода. алкил, содержащий до 5 углеродных атомов, замещенный одной или больще окси- или алкоксигруппами , содержащими до 4 углеродных атомов, или галоидами, или их солей, заключающийся в том, что соединение формулы где R, R А и « имеют вышеуказанные значения , или его соль вводят во взаимодействие с соединением формулы YCHjCHOHCH NHR снг-снсн2 -мт где R1 имеет вышеуказанные значения, а Y - галоид, и выделяют целевой продукт известным способом в виде основания или соли. Предпочтительными солями кислот производных алканоламина являются, например,
R NHOOCHg ОСНгСМОНСНгМШ
Таблица 1 соли, полученные с неорганическими кислотами , например хлориды, бромиды, фосфаты или сульфаты, или соли, полученные с органическими кислотами, например оксалаты, лактаты , тартраты, ацетаты, салицилаты, цитраты , бензоаты, р-нафтоаты, адипаты или 1,1метиленбис - (2 - гидроокси - 3 - нафтоаты) и др. Процесс можно -проводить в присутствии агента, связывающего кислоту, например гидроокиси натрия в разбавителе или растворителе - метаноле или этаноле, и может быть ускорен или завершен при нагревании до температуры кипения разбавителя или растворителя . Производные алканоламина предлагаемого изобретения в форме свободного основания могут быть превращены в соли различных кислот посредством взаимодействия их обычным спосооом с кислотой. пример 1. 3,8 г солянокислого 1 - хлор-3изопропиламинопропан - 2 - ола добавляется к раствору 3 г 4 - гидроксифенилацетамида и 1,6 г гидроокиси натрия в 40 мл воды и получающийся раствор нагревается при 90- 95°С в течение 18 час. Смесь подщелачивается до рН 10 и три раза по 50 мл экстрагируется хлороформом. Объединенные хлороформовые экстракты сушатся, выпариваются досуха , а остаток экстрагируется три раза по 50 мл циклогексаном. Остаток растворяется в 10 мл этилацетата и полученный раствор разбавляется 15 мл петролейного эфира (т. кип. 60-80°С), который добавляется порциями в течение нескольких часов. Смесь выдерживается при 0°С в течение 17 час, отфильтровывается и полутвердый остаток перекристаллизовывается из этилацетата. Полученный таким способом I - п - карбаминметилфенокси - 3-изопропиламиноиропан - 2-ол; т. кип. 146-148°С. Пример 2. Процесс проводят описанным в примере I способом, используя в качестве исодных материалов соответствующие фенол и гидрохлорид 1 - хлор - 3 - аминопропанола-2 и -получают следующие соединения
Продолжение табл. 1
Реферат
Формула
