Способ синтеза - RU2015138272A
Код документа: RU2015138272A
Формула
1. Способ синтеза соединения, включающий:
реакцию первой смеси, содержащей 7,7-дихлор-4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-6-он и 6,6-дихлор-4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-7-он, с уксусной кислотой и цинком с образованием второй смеси, содержащей 4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-6-он и 4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-7-он;
реакцию указанной второй смеси с йодидом триметилсульфония с образованием третьей смеси, содержащей 2-(5-этоксигепт-1-ил)спиро[бицикло[3.2.0]гептан-6,2'-оксиран] и 4-(5-этоксигепт-1-ил)спиро[бицикло[3.2.0]гептан-6,2'-оксиран]; и
реакцию указанной третьей смеси с кислотой Льюиса с образованием 6-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.3.0]октан-3-она.
2. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакция первой смеси с уксусной кислотой и цинком с образованием второй смеси включает реакцию указанной первой смеси с уксусной кислотой и цинком без перегонки первой смеси.
3. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакция указанной второй смеси с йодидом триметилсульфония с образованием третьей смеси включает добавление к указанной второй смеси йодида триметилсульфония, гидрида натрия и диметилсульфоксида.
4. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакция указанной третьей смеси с кислотой Льюиса с образованием 6-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.3.0]октан-3-она включает растворение указанных 2-(5-этоксигепт-1-ил)спиро[бицикло[3.2.0]гептан-6,2'-оксирана] и 4-(5-этоксигепт-1-ил)спиро[бицикло[3.2.0]гептан-6,2'-оксирана] в тетрагидрофуране и добавление раствора йодида лития в тетрагидрофуране.
5. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакция указанной третьей смеси с кислотой Льюиса с образованием 6-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.3.0]октан-3-она включает фильтрование и концентрирование указанного 6-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.3.0]октан-3-она.
6. Способ по п. 1, дополнительно включающий очистку указанного 6-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.3.0]октан-3-она.
7. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакция указанной третьей смеси с кислотой Льюиса включает реакцию указанной третьей смеси с йодидом лития.
8. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакция первой смеси с уксусной кислотой и цинком включает реакцию цинка с указанными 7,7-дихлор-4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-6-оном и 6,6-дихлор-4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-7-оном в растворе уксусной кислоты.
9. Способ по п. 1, отличающийся тем, что реакция указанной второй смеси с йодидом триметилсульфония включает реакцию указанной второй смеси с йодидом триметилсульфония и гидридом натрия.
10. Композиция, содержащая рацемическую смесь 6-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.3.0]октан-3-она, при этом указанная рацемическая смесь 6-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.3.0]октан-3-она получена по способу, включающему:
реакцию первой смеси, содержащей 7,7-дихлор-4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-6-он и 6,6-дихлор-4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-7-он с уксусной кислотой и цинком с образованием второй смеси, содержащей 4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-6-он и 4-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.2.0]гептан-7-он;
реакцию указанной второй смеси с йодидом триметилсульфония с образованием третьей смеси, содержащей 2-(5-этоксигепт-1-ил)спиро[бицикло[3.2.0]гептан-6,2'-оксиран] и 4-(5-этоксигепт-1-ил)спиро[бицикло [3.2.0]гептан-6,2'-оксиран]; и
реакцию указанной третьей смеси с кислотой Льюиса с образованием 6-(5-этоксигепт-1-ил)бицикло[3.3.0]октан-3-она.
