Жидкокристаллический диэлектрик - SU1056907A3

Описание

йп

: :о

о

ч

Изобретение относится к жидкокристаллическим диэлектрикам, которые применяются в различных электрооптических устройствах отображения и обработки информации.

Известен жидкокристаллический диэлектрик, включающий 35 вес.% .. 4,4 -пентилциднобифенила, 11 вес.% 4,4 -гексилоксицианобифенила, 32 вес.% троне -4-пентил-(4-цианофенил )-циклогексана и 22 вес.% транс-4-гексил- (4-цианофенил)-циклогексана . Температурный интервал нематической мезофазы для него составляет от -10 до +50°С, вязкость равна 38 сП при 20°С 1 .

Недостатками этого материала являются узкий температурный интервал нематической мезофазы и высокая вязкость.

Известен также жидкокристаллический диэлектрик, включающий 31 вес.% П;-метокси-п-бь тилазоксибензола ,19 вес.% п -бутил-п-метоксиазоксибензола и 50 вес.% п,п-дибутилазоксибензола .Температурный интервал нематической мезофазы для него составляет от -14 ,8 до +52 ,,вязкость 31 сП при 20°С 2 ..

Недостатками этого материала также являются узкий температурный интервал нематической мезофазы и довольно большая вязкость.

Наиболее близким к изобретению по технической сущности является жидкокристаллический диэлектрик для электрооптических целей, состоящий из известных нематических жидкокристаллических веществ - азоксибензолов бифенилов, фенилциклогексанов, сложных эфиров и вещества, расширяющего температурный интервал нематической мезофазы. В качестве вещества, расширяющего температурный интервал нематической мезофазы, он содержит производное гексагидротерфенила общей формулы

где один из циклов А и В - фенилj второй -транс -1,4-дизамещенное циклогексановое кольцо, R -алкил-или алкоксигруппа, содержащая 1-9 угле-т родных атомов.

Так, жидкокристаллический диэлектрик , содержащий 36 вес.% троне -4-пропил- (4-цианофенил)-циклогексана,

31 вес,% транс -4-алкил-(4-цианофёнил )-циклогексана, 21 вес.%троне -4-гептил-(4-цианофенил)-циклогексана и 12 вес.% 4-циано-4 Чтранс-4-пентилциклогексил )-бифенила, имеет температурный интервал нематической мезофазы от -6 до +72°С и вязкость

29 СП при 20°С З .

Недостатком известного материала является сравнительно неширокий интервал нематической мезофазы.

Целью изобретения является расширение температурного интервала нематической мезофазы.

Поставленная цель достигается .использованием жидкокристаллического диэлектрика для электрооптических устройств, состоящего из 1-6 нематических жидкокристаллических веществ и вещества, расширяющего тем пературный интервал нематической мезофазы, который в качестве вещества , расширяющего температурный интервал нематической мезофазы,содержит соединение общей формулы

0)

где R - н-алкил с 2-6 атомами углерода;

R - н-алкил с 2-7 атомами угле рода или н-алкоксигруппа с 2-6 атомами углерода, при следующем соотношении компонентов , вес.%:

Соединение формулы (I ) 5-26 Нематическйе жидкокристаллические вещества Остальное

до 100

Пример. В суспензии безводного алюминийхлорида в 2000 м дихлорметана при 10°С и при перемешивании растворяют 306 г 4-(4-г1-пентилциклогексил )-бифенила и к раствору при перемешивании в течение 2-ч добавляют по каплям раствор 79 г ацетилхлорида в 250 мц дихлорметана Реакционную смесь перемешивают еще 16 ч и выливают в раствор 300 мл концентрированной соляной кислоты в 2,5 л ледяной воды. Органическую фазу отделяют, промывают водой и раствором бикарбоната натрия, сушат над хлоридом кальция и упаривают, оставшийся П:- ( 4-П-пентилциклогексил-п - ацетил бифенил пёрекристаллизовывают из этанола. Выход 315 г. Т.пл. 125°С.

175 г И -{4- н-пентилциклогексил )- П-ацетилбифенила растворяют в 1,5 л тетрагидрофурана и в присутствии 10 г палла ция на угле (5% палладия ) гидрируют при комнатной темпратуре и нормальном давлении в течение 80 ч. Затем отфильтровывают катализатор, фильтрат упаривают и оставшийся П-{4-н-пeнтил-циклoгeкcил )-п -этилбифенил перекристаллизовывают из этанола. Выход 149 г. Т.пл. 34°С, т.пр. 164с

Аналогично получают другие Ч-(4-Ц-алкилциклогексил)-п -алкилбифенилы .

П р и м е р 2. Суспензию 35 г П-(4-Н-пентилциклогексил)-п-ацетилбифенйла в 200 мл 98%-ной муравьиной кислоте смешивают со смесью 20 мл 33%-ной перекиси водорода и 50 мл 98%-ной муравьиной кислоты и перемешивают при комнатной температуре в течение 72 ч. Реакционную смесь выливают на 1000 г льда и дважды экстрагируют порциями по 500 мл дихлорметана. После упаривания растворителя оставшийся п-(4-н-пентилциклогексил )- М -ацетоксиСифенил перекристаллизовывают из этанола (Т. пл. ) .

46 г п-(4-н-пентилциклогексил)- П-ацетоксибифенила с 20 г гидроксида натрия суспендируют в 250 мл воды и 85 мл этанола. Суспензию в течение 2 ч нагревают при кипении и затем подкисляют соляной кислотой. Высадив шийся п -( 4-«-пентилциклогексил )- -гидроксибифенил отфильтровывают и промывают водой (Т.пл. 202°q).

Раствор 32 гп -(4-н-пентилцикло- : гексил)-П-гидроксибифенила в 250 мл ацетона нагревают до кипения с 31 гн -пентилбромида в присутствии 70 г безводного карбоната калия в течение 24 ч с обратным холодильником . После охлаждения реакционную смесь фильтруют, фильтрат упаривают и оставшийсяп -(4-н-пентилциклогексил )-п-пентилоксибифенил перекристаллизорывается из этанола. Выход 37 г. Т.пл. 42°С, т.пр.. 183°С.

Аналогично получают другие П-(4-н-алкилциклогексил)-п-алкилвксибифенилы .

Для приготовления жидкокристаллического диэлектрика по примерам 3-11 компоненты, взятые в соответст вующем количестве, помещают в стеклянный сосуд, нагревают до температуры на 5-10°С выше точки прояснения, перемешивают и охлаждают до комнатной температуры. Получают готовый к употреблению жидкокристаллический диэлектрик.

П р и м е р 3. Диэлектрик из 67% 4-н-бутил-4-метоксиазоксибензола и 33% 4-ЭТИЛ-4-метоксиазоксибензола имеет нематическую фазу в температурной области от -15 до +73°С и вязкость 31 СП при 20°С.

.Согласно изобретению диэлектрик из 95.% этой двухкомпонентной смеси и 5% П -(4-Н-пентилциклогексил)-П-этоксибифенила имеет нематическую фазу в температурной области от -79 до +79°С и вязкость 28 сП при 20 С. .

Для сравнения-лиэлектрик из 95%

упомянутой двухкомпонентной смеси и 5% 4-циано-4(Транс-4-к-пентиликлогексил )-бифенйла имеет нематиескую фазу в температурной области т -7 до +78с и вязкость 28 сП при 20°С.

П р и м е р 4. Диэлектрик из 67% , 4-Н-пентилфенилового эфира анисовой J

кислоты и 33% 4 -ц-пентилфенилового эфира 4-н-гексилоксибензойной кислоты имеет нематическую фазу в температурной области от 15 до и вязкость 58 сП при 20®С.

Согласно изобретению диэлектрик . из 80% этой двухкомпонентной смеси и 20% П-(4-н-пентилциклогексил)-п -этилбифенила имеет нематическую фазу в температурной области от О до

+71°С и вязкость 49 сП при 20°С.

Для сравнения диэлектрик из 80% упомянутой двухкомпонентной смеси и 20% 4-циано-4 Т| а«с -4-н-пентилциклогексил )-бифенйла имеет нематическую фазу в температурной области от 20 до 82°С,и вязкость 56сП при 20° С.

П р и м е р 5. Согласноизобретению диэлектрик из 77% двухкомпонентной смеси согласно примеру 3 и 23% П-(4-Н-пентилциклогексил)-п-этилбифенила имеет нематическую |фазу от -15 до и вязкость 30 СП при 20°С.

Для сравнения диэлектрик из 77% двухкомпонентной смеси согласно примеру 3 и 23% 4-циано-4 -(tpOHC-4-Ч-пентилциклогексил )-бифенйла имеет нематическую фазу в температурной области от 22 до 104°С и

вязкость 35 СП при 20°С.

П р и м е р 6. Согласно изобретению , диэлектрик из 80% двухкомпонентной смеси согласно примеру 4 и 20% П -(4-Н-гексилциклогексил)-п-этилбифенила имеет нематическую фазу от 6 до ,вязкость 52 сП при 20°С.

Для сравнения диэлектрик из 80% двухкомпонентной смеси согласно при .меру 4 и 20% 4-циано-4-(транс-4-Н -гептилциклогексил )-бифенила имеет нематическую фазу в температурной области от 24 до 78°С и вязкость 59 СП при .

Пример7. Диэлектрик из 29% 4-(4-н-пропилциклогексил)-бензонитрила , 41% 4-(4-н-пентилциклогексил)-бензонитрила и 30% 4-(4-н-гептилциклогексил )-бензонитрила имеет нематическую фазу в температурном интервале от -3 до +52с и вязкость 24 СП при 20°С.

Согласно изобретению диэлектрик из 74% этой трехкомпонентной смеси и 26% П-(4-м-пентилциклогексил)-бифенила имеет нематическую фазу в температурном интервале от--10 до +740с и вязкость 23 сП при 20°С.

Для сравнения диэлектрик из 74% упомянутой трехкомпонентной смеси и 26% 4-циано-4-(транс-4-н-гептилциклогексил )-бифенйла имеет нематическую фазу в температурном интервале от 24 до 90°С и вязкость 33 сП при 200С. Примере. Жидкокристалличес |кое соединение П -Н-пентил-п-цианобифенил имеет нематическую фазу в температурном интервале от 22,5 до 350С и вязкость 29,5 сП при (переохлажденное состояние). Согласно изобретению смесь из 90% П-Н-пентил-П -цианобифенила и 10% П-(4-ц-пентилциклогексил)-п -h-бутилбифенила имеет нематическую фазу в температурном интервале от 18,5 до 49,2°С и вязкость 29 сП при . Для сравнения диэлектрик из 90% упомянутого П-Н-пентил-п -цианобифенила и 10% 4-циано-4-(тррнс-4-Н-гептилциклогексил )-бифенила имеет нематическую фазу от 20 до 50°С и вязкость 29 СП при 20°С. П р и м е р 9. Жидкокристалличес кий диэлектрик из 20% 4-(тро1нс -4-п-пентил-циклогексил )-бензонитрила, 22% 4-(транс -4-Н-пропилциклогексил) -фенетола, 14% 4-этил-4 -цианобифен ла, 13% 4-н-бутил-4 -цианобифенила, 11% 4-{транс -4-н-пентилциклогексил) -4 -(троис -4-н-пропилциклогексил)-бифенила и 15% 4-н-пропилфениловог эфира 4-tTpoiHc -4-Н-пропилциклогек- сил)-бензойной кислоты имеет немати ческую фазу в температурном интерва ле от -2 до и вязкость 23 сП при 20 С. Согласно изобретению диэлектрик из 92% этой шестикомпонентной смеси . и 8% 4-(транс -4-н-пропилциклогексил 4 -этилбифенила имеет нематическую фазу в температурном интервале от -5 до +85°С и вязкость 23 сП при 20°С. сравнения диэлектрик из 95% упомянутой шестикомпонентной смеси и 8% 4-циано-4-(транс -4-н-пропилци логексил ) -бифенила имеет нематическ фазу в температурном интервале от 23 до 85°С и вязкость 25 сП при 20 ПримерЮ .Жидкокристаллический диэлектрик из 28% 4-(транс -4-н-проТ1илциклогексил )-этилбензола, 19% 4-(трО|НС -4-н-пропилциклогексил ) фенетола , 16% 4-(транс -4-н-пропил-. ;циклогексил)-бензонитрила, 9% 4- (транс -4-И -пентилциклогексил )-4 гцйанобифенила и 15% 4-н-пропилфенилового эфира 4-(транс -4-н-пропилциклогексил )-бензойной кислоты имеет нематическую фазу в температурном интервале от -1 до +68с и вязкость 16 сП при , Согласно изобретению диэлектрик из 78% этой пятикомпонентной смеси и 22% 4-(тра( НС-4-этилциклогексил)-4-H-гeкcилoкcибифeнилa имеет нематическую фазу в температурном интервале от -8 до +101°С и вязкость 16 сП при 20°С. Для сравнения диэлектрик из 78% упомянутой пятикомпонентной смеси и 22% 4-циано-4-(транс-4-гептилциклогексил )-бифенила имеет нематическую фазу в температурном интервале от 23 до 90°С и вязкость 24 сП при 20°С. Пример. Жидкокристаллический диэлектрик из 29% 4-(транс -4-Н-пропилциклогексил )-фенетола, 24% 4-(Транс-4-н-пропилциклогексил)-Н-бутилоксибензола , 18% 4-М-бутил-2-цИанфеиилового эфира 4-(транс-4-Н-пропилциклогексил )-бензойной кислоты и 29% 4-Н-пентилфенилового эфира 4-метилбенэойной кислоты имеет нематическую мезофазу в температурном интервале от О до 42°С и вязкость 21 сП при 20°С.. Согласно изобретению диэлектрик из 85% этой четырехкомпонентной смеси и 15% 4-(TpaiHC -4-Н-бутилциклогексил )-4 -Н-гектилбифенила имеет нематическую фазу в температурном интервале от -5 до +62°С и вязкость 20 сП при 20°С. Для сравнения диэлектрик из 85% упомянутой четырехкомпонентной смеси и 15% 4-циано-4 -(тро1Нс-4-н-пентилциклогексил )-бифенила имеет нематическую фазу в температурном интервале от +7 до +65°С и вязкость 26 сП при . Таким образом использование изоб ретения позволяет получать жидкокристаллические диэлектрики для электрооптических устройств с более широким интервалом нематической мезофазы Тот -15 до +95°С), при этом вязкость диэлектрика остается неизменной или снижается (16-23 сП при 20с).

Реферат