Способы получения гликосфинголипидов и их применение - RU2013136531A

Реферат

1. Способ получения хирального соединения, включающего R-форму или S-форму гликосфинголипида формулы (1),где R=OH, NH, NHCOR, R=Н или алкил, алкенил или алкил с концевой арильной группой, замещенный арил, гетероарил, или замещенный гетероарил, X=алкильная группа, R=ОН или Н, R=ОН или Н, R=арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил или его фармацевтически приемлемая соль, характеризующийся тем, что соединение формулы 1 получают(а) удалением защитной группы с соединения формулы (2):,где PG является защитной группой гидроксила, водородом в условиях гидрогенизационного катализа.2. Способ по п.1, характеризующийся тем, что катализатор гидрогенизации выбирают из Pd/C, Pd(OH2) или ренеевского никелевого катализатора, где Ri=OH.3. Способ по п.1, характеризующийся тем, что соединение формулы 2 получают на этапе образования амидной связи с конденсирующими реагентами сочетанием соединения формулы (3):с соединением формулы (4):,где X=алкильная группа, алкенил, R=H, ОН, R=Н, ОН, R=арил, замещенный арил, гетероарил или замещенный гетероарил или его фармацевтически приемлемая соль.4. Способ по п.3, характеризующийся тем, что соединение формулы 3 восстанавливают соединением формулы:5. Способ по п.4, характеризующийся тем, что восстановление достигается применением алюмогидрида лития, борогидрида натрия, боранового комплекса, фосфинового комплекса, ферментного восстановления, гидрогенизации или трансферной гидрогенизации.6. Способ по п.5, характеризующийся тем, что соединение формулы 5 получают(a) проведением реакции соединения формулы (6):,где PG является защитной группой гидроксила, и LG является уходящей группой, с соединением структурной формулы (7):