Тиоэфирные соединения в качестве ингибиторов нитрификации - RU2017143177A
Код документа: RU2017143177A
Формула
1. Применение тиоэфирного соединения формулы I
или его стереоизомера, соли, таутомера или N-оксида в качестве ингибитора нитрификации,
в которой
R1 и R2 независимо выбраны из Н и C1-С2-алкила;
и в которой
R3 представляет собой
(i) C(=O)Ra, C(=O)ORa, C(=O)NRcRd, C(=N-OH)Ra, C(=N-OH)NRcRd, C(=N-Rb)Ra, C(=N-Rb)NRcRd, C(=N-Rx)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd; или
(ii) C1-C8-алкил, С3-С8-циклоалкил, С2-С8-алкенил, С3-С8-циклоалкенил, или С2-С8-алкинил, причем С-атомы этих групп в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, ORa, NO2, NRcRd, NRb(C=O)Ra, C(=O)Ra, C(=O)ORa, C(=O)NRcRd, S(O)nRa, и S(O)nNRcRd; или
(iii) С6-С14-арил, С5-С14-гетарил, С6-С14-арил-С1-С2-алкил, или С5-С14-гетарил-С1-С2-алкил, причем ароматические фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, Rx, ORa, SRa, NRcRd, NRb(C=O)Ra, NRb(C=O)NRcRd, C(=O)Ra, C(=O)ORa, C(=O)NRcRd, S(O)nRa, S(O)nNRcRd, C1-C4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, C1-C4-aлкилeн-ORa, C1-C4-aлкилeн-NRcRd, С6-С10-арил, С6-С10-арил-С1С2-алкил, C5-С10-гетарил, С5-С10-гетарил-С1С2-алкил, С5-С10-карбоциклил, С5-С10-карбоциклил-С1-С2-алкил, С5-С10-гетероциклил, и С5-С10-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем С6-С10-арил, С5-С10-гетарил, C5-С10-карбоциклил, и С5-С10-гетероциклильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, NO2, ОН, SH, NH2, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-диалкиламино и С1-С4-галогеналкила; или
(iv) C5-С14-карбоциклил, С5-С14-карбоциклил-С1-С2-алкил, С5-С14-гетероциклил, или С5-С14-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем гетероциклильные кольца могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 гетероатомов, которые выбраны из О, S, и N, из которых S и/или N по выбору могут быть окислены, и причем карбоциклические или гетероциклические кольца в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из=O,=S, галоген, CN, Rx, ORa, SRa, NO2, NRcRd, NRb(C=O)Ra, NRb(C=O)NRcRd, C(=O)Ra, C(=O)ORa, C(=O)NRcRd, S(O)nRa, S(O)nNRcRd, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, C1-С4-алкилен-ORа, C1-C4-aлкилeн-NRcRd, С6-С10-арил, С6-С10-арил-С1-С2-алкил, C5-С10-гетарил, С5-С10-гетарил-С1-С2-алкил, C5-С10-карбоциклил, С5-С10-карбоциклил-С1-С2-алкил, C5-С10-гетероциклил, и С5-С10-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем С6-С10-арил, C5-С10-гетарил, C5-С10-карбоциклил, и С5-С10-гетероциклильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, NO2, ОН, SH, NH2, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-диалкиламино, и С1-С4-галогеналкил; или
и в которой
Ra представляет собой Н, C1-C8-алкил, C1-C8-галогеналкил, С2-С8-алкенил, С2-С8-алкинил;
C5-С10-гетарил или С6-С10-арил, причем C5-С10-гетарил или С6-С10-арильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-алкенила, С2-С4-алкинила, C5-С6-гетарила и С6-арила, причем указанные C5-С6-гетарильные и С6-арильные фрагменты могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4, или 5 заместителей, выбранных из галогена, CN, ОН, С1-С4-алкила, С1-С4-алкокси, С1-С4-галогеналкила, С2-С4-алкенила и С2-С4-алкинила;
Rb представляет собой Н, С1-С4-алкил, С3-С8-циклоалкил, С2-С4-алкенил, С2-С8-алкинил, или С6-С10-арил; и
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н, C1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С3-С8-циклоалкил, С6-С10-арил, и С5-С10-гетарил;
или
Rc и Rd совместно с N-атомом, с которым они связаны образуют от 5- до 6-членный, насыщенный или ненасыщенный гетероцикл, который может нести дополнительный гетероатом, выбранный из О, S, и N в качестве атома кольцевого члена, из которых S и/или N по выбору могут быть окисленными, и причем гетероциклическое кольцо может быть незамещенным или может нести 1, 2, 3, 4, или 5 заместителей, которые независимо выбраны из галогена, CN, ОН, NO2, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкокси;
и в которой
Rx представляет собой
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, X, Y, и Z независимо выбраны из N, СН и CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, NO2, ОН, SH, NH2, C1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-диалкиламино, и С1-С4-галогеналкил;
и в которой
m означает 0, 1, или 2;
n означает 0, 1, или 2; и
р означает 0, 1, или 2.
2. Применение по п. 1, причем в указанном соединении формулы I
R1 и R2 представляют собой Н; и
р означает 1 или 2.
3. Применение по п. 1 или 2, причем в указанном соединении формулы I
R3 представляет собой
(i) C(=O)Ra, C(=N-OH)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd; или
(ii) C1-C8-алкил, С3-С8-циклоалкил, С2-С8-алкенил, или С2-С8-алкинил, причем С-атомы этих групп в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена и CN; или
(iii) С6-С14-арил, С5-С14-гетарил, С6-С14-арил-С1-С2-алкил, или С5-С14-гетарил-С1-С2-акил, причем ароматические фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, Rx, ORa, SRa, NO2, NRcRd, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, С2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С6-С10-арил, С6-С10-арил-C1-С2-алкил, C5-С10-гетарил, С5-С10-гетарил-С1-С2-алкил, C5-С10-карбоциклил, С5-С10-карбоциклил-С1-С2-алкил, С5-С10-гетероциклил, и С5-С10-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем С6-С10-арил, С5-С10-гетарил, C5-С10-карбоциклил, и С5-С10-гетероциклильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкил; или
(iv) С5-С14-карбоциклил, С5-С14-карбоциклил-С1-С2-алкил, С5-С14-гетероциклил, или С5-С14-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем гетероциклильные кольца могут нести 1, 2, или 3 гетероатома, которые выбраны из О, S, и N, из которых S и/или N по выбору могут быть окислены, и причем карбоциклические или гетероциклические кольца в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из=O,=S, галоген, CN, Rx, ORa, SRa, NO2, NRcRd, С1-С4-алкил, С1-С4-галогеналкил, C2-С4-алкенил, С2-С4-алкинил, С6-С10-арил, С6-С10-арил-С1-С2-алкил, C5-С10-гетарил, С5-С10-гетарил-С1-С2-алкил, C5-С10-карбоциклил, С5-С10-карбоциклил-C1-С2-алкил, C5-С10-гетероциклил, и С5-С10-гетероциклил-С1-С2-алкил, причем С6-С10-арил, C5-С10-гетарил, C5-С10-карбоциклил, и C5-С10-гетероциклильные фрагменты могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, 3, 4 или 5 одинаковых или разных заместителей, выбранных из галогена, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкил;
и в которой
Ra представляет собой Н, С1-С4-алкил, или С1-С4-галогеналкил; и
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н, C1-С4-алкил, и С1-С4-галогеналкил;
и в которой
Rx представляет собой
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, X, Y, и Z независимо выбраны из N, СН и CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, С1-С4-диалкиламино, и С1-С4-галогеналкил.
4. Применение по любому из пп. 1-3, причем в указанном соединении формулы I
R3 представляет собой
(i) C(=N-OH)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd; или
(ii) С2-С4-алкинил; или
(iii) С6-С10-арил, C5-С10-гетарил, С6-С10-арил-С1-С2-алкил, или С5-С10-гетарил-С1-С2-алкил, причем ароматические фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, Rx, ORa, SRa, NRcRd, C1-C4-алкил, C1-С4-галогеналкил, С6-арил, и C5-С6-гетарил, причем С6-арил и C5-С6-гетарильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкил; или
(iv) С5-С10-гетероциклил, где гетероциклильное кольцо может нести 1, 2, или 3 гетероатома, которые выбраны из О, S, и N, из которых S и/или N по выбору могут быть окислены, и причем гетероциклическое кольцо может быть незамещенным или может нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из=O, галоген, CN, Rx, ORa, SRa, NRcRd, С1-С4-алкил, C1-C4-галогеналкил, С6-арил, и C5-С6-гетарил, причем С6-арил и C5-С6-гетарильные фрагменты в каждом случае могут быть незамещенными или могут нести 1, 2, или 3 одинаковых или разных заместителя, выбранных из галогена, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, и С1-С4-галогеналкил; или
и в которой
Ra представляет собой Н, или С1-С4-алкил;
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н и C1-С4-алкил;
и в которой
Rx представляет собой
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, Y, и Z каждый представляют собой СН, и X представляет собой СН или CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, С1-С4-алкил, С1-С4-алкокси, С1-С4-алкилтио, и С1-С4-диалкиламино.
5. Применение по любому из пп. 1-4, причем в указанном соединении формулы I
R3 представляет собой
(i) C(=N-OH)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd; или
(ii) С3-алкинил; или
(iii) С6-арил или C5-С10-гетарил;
и в которой
Ra представляет собой Н, или C1-С2-алкил;
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н и C1-С2-алкил;
и в которой
Rx представляет собой
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, Y, и Z каждый представляют собой СН, и X представляет собой СН или CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, C1-С2-алкил, и С1-С2-алкокси.
6. Композиция для применения в снижении нитрификации, содержащая по меньшей мере одно соединение формулы I, определенное в любом из пп. 1-5 и по меньшей мере один носитель.
7. Агрохимическая смесь, содержащая (i) по меньшей мере одно удобрение; и (ii) по меньшей мере одно соединение формулы I, определенное в любом из пп. 1-5, или композицию по п. 6.
8. Применение по любому из пп. 1-5, причем указанное соединение формулы I применяют в комбинации с удобрением, по выбору в виде агрохимической смеси по п. 7.
9. Применение по любому из пп. 1-5 или 8, причем указанное снижение нитрификации происходит в или на растении, в корневой зоне растения, в или на почве или заменителях почвы и/или в местоположении, где растение растет или предполагается его рост.
10. Способ снижения нитрификации, включающий обработку растения, растущего в почве или заменителях почвы и/или местоположения или почвы или заменителей почвы, в которых растение растет или предполагается его рост по меньшей мере одним соединением формулы I по любому из пп. 1-5, или композицией по п. 6.
11. Способ по п. 10, в котором растение и/или местоположение или почву или заменители почвы, в которых растение растет или предполагается его рост, дополнительно снабжают удобрением.
12. Способ по п. 10 или 11, в котором применение указанного соединения формулы I и указанного удобрения осуществляют одновременно или с временным интервалом, предпочтительно интервалом в 1 день, 2 дня, 3 дня, 1 неделя, 2 недели или 3 недели.
13. Способ обработки удобрения или композиции удобрения, включающий применение ингибитора нитрификации по любому из пп. 1-5.
14. Агрохимическая смесь по п. 7, применение по п. 8 или 9, или способ по любому из пп. 11-13, причем указанное удобрение является твердым или жидким аммоний-содержащим неорганическим удобрением, таким как АФК-удобрение, нитрат аммония, нитрат кальция-аммония, нитрат-сульфат аммония, сульфат аммония или фосфат аммония; твердым или жидким органическим удобрением, таким как жидкий навоз, полужидкий навоз, биогазовое удобрение, стойловый навоз и соломистый навоз, копролиты червей, компост, морские водоросли или гуано, или удобрение, содержащее мочевину, такое как мочевина, формальдегидная мочевина, раствор мочевино-аммониевого нитрата (UAN), сера-мочевина, стабилизированная мочевина, АФК-удобрения на основе мочевины или сульфат аммония-мочевина.
15. Применение по п. 9 или 14 или способ по любому из пп. 10-12 или 14, причем указанное растение представляет собой сельскохозяйственное растение, такое как пшеница, ячмень, овес, рожь, соевые бобы, кукуруза, картофель, рапс масличный, канола, подсолнечник, хлопчатник, сахарный тростник, сахарная свекла, рис или овощное растение, такое как шпинат, латук, спаржа или капуста; или сорго; лесоводческое растение; декоративное растение; или садоводческое растение, каждое в его природном или в генетически модифицированном виде.
16. Тиоэфирное соединение формулы I1
или его стереоизомер, соль, таутомер или N-оксид в качестве ингибитора нитрификации,
где
R1 и R2 независимо выбраны из Н и C1-С2-алкил;
и в которой
R3 представляет собой (i) C(=N-OH)Ra, или C(=N-Rx)NRcRd;
где
Ra представляет собой Н, или C1-С2-алкил;
Rc и Rd независимо друг от друга выбраны из группы, включающей Н и С1-С2-алкил;
и
Rx представляет собой
где § обозначает связь с атомом, с которым связан Rx; и
где V, W, Y, и Z каждый представляют собой СН, и X представляет собой СН или CRy,
где RY выбран из группы, включающей галоген, CN, С1-С2-алкил, и C1-С2-алкокси.
и в которой
m означает 0, 1, или 2;
р означает 1, или 2.
