Ароматические амиды и мочевины и их применения в качестве модуляторов сладкого и/или пряного ("умами") вкуса, вкусовых веществ и усилителей вкусовых ощущений - RU2007133097A

Реферат

1. Способ усиления сладкого вкуса съедобного или лекарственного продукта, включающий

а) предоставление по меньшей мере одного съедобного или лекарственного продукта или одного или нескольких его предшественников и

b) объединение съедобного или лекарственного продукта или одного или нескольких его предшественников по меньшей мере с одним ароматическим или гетероароматическим амидным соединением или его приемлемой съедобной солью, с образованием модифицированного съедобного или лекарственного продукта, содержащего по меньшей мере приблизительно 0,001 ч./млн указанного амидного соединения;

где указанное амидное соединение имеет структуру

где А означает пяти- или шестичленноей арильное или гетероарильное кольцо;

m равно 1, 2 или 3;

каждый R^1' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена, С₁-С₈ органический радикал;

радикал R² имеет структуру

где R² включает указанную оптическую конфигурацию в энантиомерном избытке, n равно 1, 2 или 3; каждый R^2' может быть связан или с ароматическим, или неароматическим кольцом R², и каждый R^2' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена или С₁-С₄ органический радикал, и

где модифицированный съедобный или лекарственный продукт дополнительно содержит по меньшей мере достаточное для придания сладкого вкуса количество одного или нескольких природных, полусинтетических или синтетических сладких вкусовых веществ или их смеси.

2. Способ усиления сладкого вкуса съедобного или лекарственного продукта, включающий

а) предоставление по меньшей мере одного съедобного или лекарственного продукта или одного или нескольких его предшественников и

b) объединение съедобного или лекарственного продукта или одного или нескольких его предшественников по меньшей мере с одним соединением мочевины или его приемлемой съедобной солью, с образованием модифицированного съедобного или лекарственного продукта, содержащего по меньшей мере приблизительно 0,001 ч./млн указанного соединения мочевины;

с) при этом модифицированный съедобный или лекарственный продукт дополнительно включает известный природный или искусственный подсластитель,

где указанное соединение мочевины имеет формулу

где m равно 1, 2 или 3, и каждый R^1' и R^2' независимо выбран из атома фтора, атома хлора, атома брома, NH₂, NHCH₃, N(CH₃)₂, SEt, SCH₃, S(O)CH₃, S(O)₂CH₃, метильной, этильной, трифторметильной, метокси, этокси, изопропокси и трифторметоксигрупп, или две группы R^1' вместе образуют метилендиокси кольцо.

3. Съедобная или лекарственная композиция, содержащая съедобный или лекарственный продукт или один или несколько его предшественников и по меньшей мере приблизительно 0,0001 ч./млн амидного соединения, имеющего структуру

где А означает пяти- или шестичленное арильное или гетероарильное кольцо;

m равно 1, 2 или 3;

каждый R^1' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена, С₁-С₈ органический радикал;

радикал R² имеет структуру

где R² включает указанную оптическую конфигурацию в энантиомерном избытке, n равно 1, 2 или 3; каждый R^2' может быть связан или с ароматическим, или неароматическим кольцом R², и каждый R^2' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена или С₁-С₄ органический радикал, или его приемлемой съедобной соли;

где модифицированный съедобный или лекарственный продукт дополнительно содержит по меньшей мере достаточное для придания сладкого вкуса количество одного или нескольких природных, полусинтетических или синтетических сладких вкусовых веществ или их смеси.

4. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт, содержащий по меньшей мере один съедобный или лекарственный продукт или один или несколько его предшественников и по меньшей мере приблизительно 0,001 ч./млн по меньшей мере одного соединения мочевины, имеющего формулу

где m равно 1, 2 или 3, и каждый R^1' и R^2' независимо выбран из атома фтора, атома хлора, атома брома, NH₂, NHCH₃, N(CH₃)₂, SEt, SCH₃, S(O)CH₃, S(O)₂CH₃, метильной, этильной, трифторметильной, метокси, этокси, изопропокси и трифторметоксигрупп, или две группы R^1' вместе образуют метилендиокси кольцо, или его приемлемой съедобной соли.

5. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт, содержащий по меньшей мере один съедобный или лекарственный продукт или один или несколько его предшественников и по меньшей мере приблизительно 0,001 ч./млн по меньшей мере одного соединения, имеющего структуру

где А означает пяти- или шестичленное арильное или гетероарильное кольцо;

m равно 0, 1, 2, 3 или 4;

каждый R^1' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена, С₁-С₈ органический радикал;

R² представляет собой тетрагидронафталиновое или индановое кольцо, модифицированное таким образом, чтобы оно включало один или несколько гетероатомов или содержащих гетероатомы групп, независимо выбранных из атома кислорода, азота или серы.

6. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где R² имеет структуру

где n равно 1, 2 или 3; каждый R^2' может быть связан или с ароматическим, или неароматическим кольцом R², и каждый R^2' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена или С₁-С₄ органический радикал.

7. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где R² имеет одну из структур

где n равно 1, 2 или 3; каждый R^2' может быть связан или с ароматическим, или неароматическим кольцом R², и каждый R^2' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена или С₁-С₄ органический радикал.

8. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где R² имеет структуру

где n равно 0, 1, 2 или 3; X_h означает O, S, SO, SO₂, NH или NR_h, где R_h означает С₁-С₄ органический радикал; каждый R^2' может быть связан или с ароматическим, или неароматическим кольцом R², и каждый R^2' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена или С₁-С₄ органический радикал.

9. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где R² имеет структуру

где n равно 0, 1, 2 или 3; где R_h означает С₁-С₄ органический радикал; и каждый R^2' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена или С₁-С₄ органический радикал.

10. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где R² имеет структуру

где n равно 1, 2 или 3; каждый R^2' может быть связан или с ароматическим, или неароматическим кольцом R², и каждый R^2' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена или С₁-С₄ органический радикал.

11. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где R² имеет структуру

где n равно 1, 2 или 3; каждый R^2' может быть связан или с ароматическим, или неароматическим кольцом R², и каждый R^2' независимо выбран из группы, включающей гидроксил, NH₂, SH, атом галогена или С₁-С₄ органический радикал.

12. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по любому из пп.6-11, где С₁-С₄ органический радикал независимо выбран из группы, включающей атом водорода, гидрокси, атом фтора, атом хлора, NH₂, NHCH₃, N(CH₃)₂, COOCH₃, SCH₃, S(O)CH₃, S(O)₂CH₃, SEt, метильную, этильную, изопропильную, винильную, трифторметильную, метокси, этокси, изопропокси и трифторметоксигруппы.

13. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по любому из пп.5-11, где А означает фенильное кольцо.

14. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где С₁-С₈ органический радикал независимо выбран из группы, включающей атом водорода, гидрокси, атом фтора, атом хлора, NH₂, NHCH₃, N(CH₃)₂, COOCH₃, SCH₃, S(O)CH₃, S(O)₂CH₃, SEt, метильную, этильную, изопропильную, винильную, трифторметильную, метокси, этокси, изопропокси и трифторметоксигруппы.

15. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по любому из пп.5-11, где радикал А имеет одну из следующих формул:

16. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.15, где С₁-С₈ органический радикал независимо выбран из группы, включающей атом водорода, гидрокси, атом фтора, атом хлора, NH₂, NHCH₃, N(CH₃)₂, COOCH₃, SCH₃, S(O)CH₃, S(O)₂CH₃, SEt, метильную, этильную, изопропильную, винильную, трифторметильную, метокси, этокси, изопропокси и трифторметоксигруппы.

17. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по любому из пп.5-11, 14, 16, где модифицированный съедобный или лекарственный продукт дополнительно содержит по меньшей мере достаточное для придания сладкого вкуса количество одного или нескольких природных, полусинтетических или синтетических сладких вкусовых веществ или их смеси.

18. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по любому из пп.5-11, 14, 16, где природные, полусинтетические или синтетические сладкие вкусовые вещества представляют собой сахарозу, фруктозу, глюкозу, эритрит, изомальт, лактит, маннит, сорбит, ксилит, аспартам, сахарин, ацесульфам-К, цикламат, сукралозу и алитам или их смеси.

19. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где А означает фенильное кольцо.

20. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5, где радикал А имеет одну из следующих формул:

21. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.20, где m равно 1 или 2, и каждый R^1' независимо выбран из атома водорода, гидрокси, атома фтора, атома хлора, NH₂, NHCH₃, N(CH₃)₂, COOCH₃, SCH₃, S(O)CH₃, S(O)₂CH₃, SEt, метильной, этильной, изопропильной, н-пропильной, н-бутильной, 1-метилпропильной, изобутильной, трет-бутильной, винильной, трифторметильной, метокси, этокси, изопропокси и трифторметоксигрупп.

22. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5 или по любому из пп.19-21, где природные, полусинтетические или синтетические сладкие вкусовые вещества выбирают из группы, включающей сахарозу, фруктозу, глюкозу, эритрит, изомальт, лактит, маннит, сорбит, ксилит, аспартам, сахарин, ацесульфам-К, цикламат, сукралозу и алитам или их смеси.

23. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.5 или по любому из пп.19-21, где указанное амидное соединение присутствует в модифицированном съедобном или лекарственном продукте в концентрации от приблизительно 0,01 ч./млн до приблизительно 30 ч./млн.

24. Модифицированный съедобный или лекарственный продукт по п.4, где природные, полусинтетические или синтетические сладкие вкусовые вещества выбирают из группы, включающей сахарозу, фруктозу, глюкозу, эритрит, изомальт, лактит, маннит, сорбит, ксилит, аспартам, сахарин, ацесульфам-К, цикламат, сукралозу и алитам или их смеси.