Производные изоксазола, промежуточные соединения, гербицидная композиция, способ подавления сорняков - RU2060663C1

Чертежи

Описание

Изобретение относится к химическим средствам защиты растений, конкретно к гербицидной композиции и способу подавления сорных растений с использованием композиции.

Уже известно использование замещенных производных изоксазола, в частности 4-бензоил-5-метилизоксазола в качестве биологически активных соединений. Однако известные соединения проявляют недостаточное биологическое действие.

Целью изобретения является усиление гербицидного действия.

Цель достигается использованием гербицидной композиции, включающей производное изоксазола общей формулы (1)

В настоящем изобретении были использованы следующие соединения формулы (I).

Соединения формулы (I), их температуры плавления и ЯМР-спектры указаны ниже:
1. 5-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 85-86^оС.

2. 5-метил-4-(2-нитробензоил)-изоксазол, t_пл. 104,5-105,5^оС.

3. 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-фенилизоксазол, t_пл. 149,5-150,5^оС.

4. 4-(2,4-динитробензоил-5-метилизоксазол, t_пл. 133-135^оС.

5. 5-(4-хлорфенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 159-160^оС.

6. 4-(2-хлорбензоил)-5-метилизоксазол. Спектр ЯМР: 2,62 (3Н, С) 7,4 (2Н, М), 7,49 (2Н, М), 8,29 (1Н, С)
7. 5-метил-4-(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, t_пл. 159-160^оС.

8. 5-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 138-139^оС.

9. 4-(4-хлорбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 65-66^оС.

10. 4-(4-метилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 67^оС.

11. 5-(4-фторфенил)-4-(2-нитро-4-фторметилбензоил)-изоксазол, t_пл.= 150-151^оС.

12. 5-этил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 86-87^оС.

13. 4-(4-хлор-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 98-99^оС.

14. 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-пропилизоксазол, t_пл. 102-103^оС.

15. 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл.= 124,5-125^оС.

16. 4-(2, 3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 120-129^оС.

17. 5-(1,1-диметилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 169-170^оС.

18. 4-(4-метоксибензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 78-79^оС.

19. 5-метил-4-(4-метил-2-нитробензоил)-изоксазол, t_пл. 69-70^оС.

20. 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, t_пл.104-106^оС.

21. 5-циклопропил-4-(2, 3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, t_пл. 127,6-128,8^оС.

22. 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-фенилметилизоксазол, t_пл. 86,5-87,5^о С.

23. 4-(2-хлор-4-трифторметилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, t_пл. 39-40^оС.

24. 5-метил-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, t_пл. 128-129^оС.

25. 5-циклопропил-3-[4-(1,1-диметилэтил)-2-нитробензоил]-изоксазол, t_пл. 87-89^оС.

26. 4-[4-(1, 1-диметилэтил)-2-нитробензоил-] 5-метилизоксазол, t_пл. 124,8-125^оС.

27. 5-циклопентил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл.= 136,8^оС.

28. 4-(2,4-дихлорбензоил)-5-метилизоксазол. Спектр ЯМР: 2,6 (3Н, С), 7,3 (2Н, М), 7,4 (1Н, С), 8,2 (1Н, С).

29. 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 113,8^оС.

30. 4-(2-хлор-4-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 52,1^оС.

31. 5-метил-4-(2-трифторметилбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 2,5 (3Н, С), 7,4 (1Н, М), 7,6 (2Н, М), 7,7 (1Н, М), 8,15 (1Н, С).

32. 5-метил-4-(2, 4-трифторметилбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 2,6 (3Н, С), 7,5 (1Н), 7,9 (1Н, о), 8,0 (1Н, С), 8,1 (1Н, С).

33. 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропил-изоксазол, t_пл. 115-117^оС.

34. 5-циклопропил-4-(2-трифторметилбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 1,2 (2Н, М), 1, 3 (2Н, М), 2,55 (1Н, М), 7,5 (1Н, М), 7,7 (2Н, М), 7,8 (1Н, М), 8,15 (1Н, С).

35. 5-циклопропил-4-(2,4-дихлорбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 1,15 (М, 2Н), 1,25 (2Н, М), 2,6 (1Н, М), 7,3 (2Н, С), 7,4 (1Н, С), 8,1 (Н1, С).

36. 4-[2, 3-дихлор-4-(метилтио)-бензоил] -5-метилизоксазол, t_пл. 126-128^оС.

37. 5-циклопропил-4-(2,4-бис-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 74-75^о С.

38. 4-(4-хлор-2-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 89-89,5^оС.

39. 4-(4-циано-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 155-156^оС.

40. 5-амино-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 165-166^оС.

41. 4-(4-хлор-2-трифторметилбензоил)-5-циклопропил-изоксазол. Спектр ЯМР: 1,2 (2Н, М), 1,4 (2Н, М), 2,6 (3Н, М), 7,4 (1Н, о), 7,7 (1Н, о), 7,8 (С, 1Н), 8,1 (1Н, С).

42. 5-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, t_пл. 139-140,5^оС.

43. 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, t_пл. 126-127^оС.

44. 5-циклопропил-4-(4-фтор-2-нитробензоил)-изоксазол, t_пл. 113,8-114,2^оС.

45. 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензол)-изоксазол, t_пл.= 108,6-110^оС.

46. 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 125-126, 4^оС.

47. 5-циклобутил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл.= 147-148^оС.

48. 4-(4-фтор-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 85-87^оС.

49. 5-(1-метилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл.=150-152^оС.

50. 5-(4-нитрофенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 170-171^оС.

51. 5-(4-метоксифенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 154-155^оС.

52. 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 104-106^оС.

53. 4-(3-цианобензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 93,8-94,4^оС.

54. 5-(циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 145,6-146,6^оС.

55. 5-циклопропил-4(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, t_пл. 154,6-155,2^оС.

56. 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, t_пл.=119-120,2^оС.

57. 4-(2-хлор-3-этокси-4-этилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 108,4-109^оС.

58. 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, t_пл. 82,5-84,3^оС.

59. 4-(2-хлор-3-этокси-4-этилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, t_пл.=127,4-128,2^оС.

60. 5-(1-этоксикарбонилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол. Спектр ЯМР: 1,1 (Т, 3Н), 7,6 (1Н, о), 1,4 (2Н, м), 8,0 (1Н, о), 1,6 (2Н, м), 8,1 (1Н, с), 4,0 (1Н, д), 8,4 (1Н, с).

61. 4-(3-метоксикарбонил2-метил-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл. 54-57^оС.

62. 5-(2-метилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, t_пл.=106-107,5^оС.

63. 4-(2-хлор-3-(1-метилэтокси)-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, t_пл.119-120,2^оС.

64. 5-метил-4-/3-метил-3-(1-метилэтоксикарбонил)-4-метилсульфонилбензоил)/-изокс азолt_пл. 131-135^оС.

65. 5-циклопропил-4-/2-метил-3-/1-метилэтоксикарбонил)-4-метилсульфонилбен- зоил)-изоксазол, t_пл. 164-166^оС.

66. 5-(1-этоксикарбонил-1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-фторметилбензоил)-изоксазол, t_пл. 108-109^оС.

67. 5-циклопропил-4-(2,3,4-трихлорбензоил)-изоксазол, t_пл. 105-107^оС.

Соединение I получают по способу, указанному в примере 1.

П р и м е р 1. Смесь неочищенного 2-этоксиметилен-1-(2-нитро-4-трифтормет-илфенил)-бутан-1,3-диона (13,25 г) и гидрохлорида гидроксиламина (3,7 г) в этаноле (80 мл) перемешивали 5 ч. Раствор выпаривали почти досуха, и полученный остаток разбавляли этилацетатом (100 мл). Раствор промывали водой (три раза по 40 мл), сушили (безводным сульфатом натрия) и фильтровали. Фильтрат выпаривали досуха. Остаток растирали со смесью эфира и уайт-спирита (точка кипения 60-80^оС) в отношении 1:1, полученное твердое вещество цвета буйволовой кожи отфильтровали. Твердое вещество растворяли в дихлорметане (100 мл) и фильтровали через двуокись кремния. Двуокись кремния промывали дихлорметаном (200 мл), объединенные фильтраты выпаривали досуха и получали 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол (4,5 г) в виде не совсем белого твердого вещества. Точка плавления 85-86^оС.

Способом, аналогичным описанному выше, получали также соединения 5, 8, 11, 12, 14, 115, 17, 22, 24, 27, 39, 40, 42, 45, 60, 62, 66.

Соединение 2 получают по способу, указанному в примере 2.

П р и м е р 2. Соединение 2. Триэтиламин (1,9 г) добавляли к смеси 2-этоксиметилен-1-(2-нитрофенил)-бутан-1,3-диона (4,9 г) и гидрохлорида гидроксиамина (1,3 г) в ацетонитриле (100 мл) при перемешивании. Смесь перемешивали в течение 2 ч и оставляли на ночь. Смесь выпаривали почти досуха и добавляли воду (100 мл). Смесь экстрагировали этилацетатом (два раза по 75 мл), сушили (безводным сульфатом магния) и фильтровали. Фильтрат выпаривали досуха и получали 4-(2-нитробензоил)-5-метилизоксазол (2,4 г) в виде коричневого твердого вещества, точка плавления 104,5-105,5^оС.

Способом, аналогичным описанному, получают также соединения 3, 4, 6, 7, 13, 16, 19-21, 23, 25-38, 41, 43, 44, 47-67.

В примерах 3, 4, 5 описаны способы получения соединений 46, 9, 18.

П р и м е р 3. 3-хлорнадбензойную кислоту (85% 0,99 г) по частям добавляли к перемешиваемому раствору 4-(2,3-дихлор-4-(метилтио)-бензоил)-5-метилизоксазола (1,5 г) в дихлорэтане (50 мл), поддерживая температуру ниже -20^оС. Смесь перемешивали при -20^оС 1 ч. Добавляли дихлорметан (50 мл), и твердое вещество удаляли фильтрацией. Фильтрат выпаривали досуха, и остаток хроматографировали на кремнеземе, элюированном смесью этилацетатциклогексан в отношении 1: 5 и получали 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфинилбензоил)-5-метили-зоксазол (0,8 г) в виде твердого белого вещества, точка плавления 125-126,4^оС.

П р и м е р 4. Смесь хлористого алюминия (16 г) и хлористого 5-метилизоксазол-4-карбонила (5,0 г) в сухом хлорбензоле (50 мл) перемешивали в атмосфере азота 16 ч. Смесь нагревали до 80^оС за 1,5 ч. Охлажденную смесь резко охлаждали избытком льда и экстрагировали этилацетатом (три раза по 200 мл). Объединенные органические слои промывали водой (три раза по 500 мл) сушили, (безводным сульфатом магния) и фильтровали. Фильтрат выпаривали досуха, остаток очищали хроматографией на кремнеземе, элюированном смесью этилацетатциклогексан в отношении 1:20 и получали 4-(4-хлорбензоил)-5-метилизоксазол (5,2 г) в виде желтого твердого вещества, точка плавления 65-66^оС.

Аналогичным образом получают следующее соединение: 4-(4-метилбензоил)-5-метилизоксазол.

Спектр ЯМР (СЛСl₃): 2,36 (3Н, с), 2,59 (3Н, с), 7,2-7,7 (4Н, м), 8,36 (1Н, с), начиная с толуола.

П р и м е р 5. Смесь хлористого алюминия (10 г) и хлористого 5-метилизоксазол-4-карбонила (2,7 г) в метоксибензоле (50 мл) перемешивали при комнатной температуре 16 ч. Реакцию прекращали избытком льда и экстрагировали эфиром (три раза по 200 мл). Объединенные органические слои промывали водой (три раза по 500 мл), сушили (безводным сульфатом магния) и фильтровали. Фильтрат выпаривали досуха. Остаток очищали хроматографией на кремнеземе, элюированном смесью метилацетат-цик- логексан в отношении 1:10 с последующей высоко производительной жидкостной хроматографией на двуокиси кремния, элюированной смесью этилацетатгексан в отношении 1:20 и получали 4-(4-метоксибензоил)-5-метилизоксазол (0,35 г) в виде белого твердого вещества, точка плавления 78-79^оС.

Настоящее изобретение предусматривает использование композиций, пригодных для гербицидного использования, содержащих одно производное изоксазола общей формулы (I) в сочетании и с предпочтительно гомогенно диспергированных в одном или более совместимых гербицидно приемлемых разбавителях или носителях, и/или поверхностно-активных веществ того типа, которые обычно приемлемы в данной области, и пригодны для использования в гербицидных композициях с соединениями общей формулы (III). Использованный выше термин гомогенно диспергированные включает композиции, в которых соединения общей формулы (III) растворены в других компонентах. Термин гербицидные композиции использован в широком смысле и включает не только композиции, готовые к употреблению в качестве гербицидов, но также и концентраты, которые должны быть разбавлены перед употреблением. Предпочтительно композиции содержат от 0,05 до 90 мас. одного или более соединений общей формулы (III).

Гербицидные композиции могут содержать как разбавитель или носитель, так и поверхностно-активное вещество (т. е. смачивающее средство, диспергирующее или эмульгирующее средство). Поверхностно-активные вещества, которые могут присутствовать в гербицидных композициях согласно настоящему изобретению, могут быть ионоактивными или неионогенными типами, например, сульфорицинолеаты, производные четвертичного аммония, продукты, основанные на конденсатах окиси этилена с алкил- и полиарилфенолами, т. е. нонил- или октилфенолами, или сложными эфирами карбоновых кислот ангидросорбитов, которые становятся растворимыми при этерификации свободных оксигрупп конденсацией с окисью этилена, сложных эфиров серной кислоты соли щелочного и щелочно-земельного металла и сульфоновых кислот, такие как дионил- и диоксил-натрий-сульфосукцинаты и соли щелочного и щелочно-земельного металла производных высокомолекулярных сульфокислот, такие как лигносульфонаты натрия и кальция и алкилбензолсульфонаты натрия и калия.

Примерами подходящих твердых разбавителей или носителей являются алюмосиликаты, тальк, окись магния, кизельгур, трикальцийфосфат, порошкообразное пробковое вещество, адсорбированная газовая сажа и глины, такие как каолин и бентонит. Твердые композиции, которые могут иметь форму дустов, гранул или смачивающихся порошков, предпочтительно получают помолом соединений общей формулы (III) с твердыми разбавителями или пропиткой твердых разбавителей или носителей растворами соединений общей формулы (III) в летучих растворителях, испарением растворителей и, если необходимо, помолом продуктов для получения порошков. Гранулированные формы препаратов могут быть получены абсорбцией соединений общей формулы (III) (растворенных в подходящих растворителях, которые могут быть, если желают, летучими) в твердые разбавители или носители в гранулированной форме и, если, желают, выпариванием растворителя или гранулированием композиций в порошкообразной форме, полученных как описано выше. Твердые гербицидные композиции, в частности смачивающиеся порошки и гранулы могут содержать смачивающие или диспергирующие средства (например, описанных выше типов), которые могут, будучи твердыми веществами, также служить в качестве разбавителей или носителей.

Жидкие композиции согласно изобретению могут иметь форму водных, органических или смешанных водно-органических растворов, суспензий и эмульсий, которые могут содержать поверхностно-активное вещество. Подходящие жидкие разбавители для введения в жидкие композиции включают воду, гликоли, тетрагидрофурфуриловый спирт, ацетофенон, циклогексанон, изофорон, толуол, ксилол, минеральное, животное и растительное масла и легкие ароматические и нафтеновые фракции нефти (или смеси этих разбавителей). Поверхностно-актив- ные вещества, которые могут присутствовать в жидких композициях, могут быть ионогенного или неионоактивного типа (например, описанного выше) и, будучи жидкостями, могут также служить в качестве разбавителей или носителей.

П р и м е р 6. Смачивающийся порошок был приготовлен из, мас. Активный ингре- диент (соединение I) 50 Этилан ВСР (кон- денсат нонилфено- ла и этиленоксида, содержащий 9 моль этиленоксида на моль фенола) 5 Аэросил (тонкодис- персная двуокись кремния с микрон- ными размерами частиц) 5 Целит РF (носитель из синтетического си- ликата магния) 40
П р и м е р 7. Водный суспензионный концентрат получали из: Активный ингредиент (соединение I) 50 мас./об. Этилан ВСР 1,0 мас./об. Сопропон Т36 (нат- риевая соль поликар- боновой кислоты) 0,2 мас. Этиленгликоль 5,0 мас. /об. Родигель 23 (загус- титель из полисаха- ридной ксаноновой смолы) 0,15 мас./об. Дистиллированная вода до 100 об.

П р и м е р 8. Соответствующие количества испытываемых соединений растворили в ацетоне для получения растворов, эквивалентных дозам применения 1000, 2000 или 4000 г испытываемого соединения на гектар (г-га). Эти растворы наносили из стандартного лабораторного распылителя гербицидов, используя нагнетаемую горизонтально струю при перемещении со скоростью 2,9 км/ч и привнося эквивалент 540 л распыляемой жидкости на гектар.

Прием обработки: применение в предвсходовый период.

Семена сорняков высевали на поверхности горшочного компоста в пластмассовых горшках, глубиной 75 мм. Количества семян на порошок представлены в табл. 1.

Соединения наносят на непокрытые почвой семена, соблюдая вышеуказанные условия, и семена засыпали 25 мл просеянного песка после опрыскивания. Отдельный горшок каждого вида семян сорняков резервировали от обработки, и необработанные контрольные горшки опрыскивали только ацетоном. После обработки горшки хранили в теплице и поливали дождеванием. Визуальную оценку активности в борьбе с сорняками приводили через 17-20 дней после опрыскивания. Результаты выражены в процентах роста или гибели сорняков в сравнении с растениями в контрольных горшках.

Приемы обработки: применение в послевсходовый период.

Семена сорных видов растений проращивали и затем пересаживали в стадии рассады в горшечный компост в пластиковые горшки глубиной 75 мм за исключением Avena fatua, которую высевали непосредственно в экспериментальные горшки и не пересаживали. Затем растения выращивали в теплице до того времени, когда растения были готовы к опрыскиванию, испытываемыми соединениями. Число растений на горшок и рост растений при опрыскивании, представлены в табл. 2.

Испытываемые соединения наносили на растения как описано выше. Отдельный горшок каждого вида сорняков резервировали от обработки и предназначали для контроля, которые опрыскивали только ацетоном. После опрыскивания горшки поливали дождеванием спустя 24 ч после опрыскивания. Визуальную оценку регулирования роста сорняков проводили через 17-20 дней после опрыскивания. Результаты выражены в процентах снижения роста или гибели сорняков в сравнении с растениями в контрольных горшках.

Будучи применены в довсходовый период в количестве 4000 г/га, соединения 1, 2, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 11, 12, 13, 15, 16, 19, 22, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 39, 40, 42 и 49 дали по меньшей мере 90%-ное снижение одного или более видов сорных растений.

Будучи применены в послевсходовой период в количестве 4000 г/га, соединения 1, 2, 4, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 15, 16, 19, 22, 28, 29, 30, 31, 32, 35, 39, 40, 42, 44, 49 и 53 дали по меньшей мере 70%-ное снижение роста одного или более видов сорных растений.

При применении в количестве 2000 г/га в довсходовом периоде соединения 3, 14, 18, 20, 21, 23, 24, 25, 33, 34, 36, 37, 38, 41, 43, 45, 46, 47, 48, 51 и 52 дали по меньшей мере 90%-ное снижение роста одного или более видов сорных растений.

При применении в послевсходовом периоде в количестве 2000 г-га соединения 3, 14, 17, 18, 20, 21, 23, 25, 26, 33, 34, 36, 37, 38, 41, 43, 45, 46, 48, 50 и 52 дали по меньшей мере 70%-ное снижение роста одного или более видов сорных растений.

При применении в довсходовом периоде в количестве 1000 г/га соединения 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 63, 64, 65, 66 и 67 дают по меньшей мере 80% -ное снижение роста одного или более видов сорных растений.

При применении в послевсходовом периоде в количестве 1000 г/га соединения 54, 55, 56, 57, 58, 59, 60, 61, 62, 63, 64, 65 и 67 дают по меньшей мере 70%-ное снижение роста одного или более видов сорных растений.

В табл. 3 в условиях эксперимента указаны сведения о гербицидном действии для заявленных и известного соединения А-(4-бензоил-5-метилизоксазола).

Реферат

Использование: сельское хозяйство, химический способ защиты растений от сорняков. Сущность изобретения: гербицидная композиция включает производные изоксазола в количестве 0,05-90 мас.%, целевые добавки - остальное. Указанной композицией осуществляют довсходовую и послевсходовую обработку сорняков при дозе расхода производного изоксазола, равного 62-4000 г/га. 4 с. и 6 з. п. ф-лы, 3 табл.

Формула

1. Производные изоксазола общей формулы

где R¹ алкильная группа с прямой или разветвленной цепью, содержащая до шести углеродных атомов, циклоалкильная группа, содержащая три - шесть углеродных атомов, необязательно замещенная метилом или этоксикарбонилом, фенил, незамещенный или замещенный галогеном, нитро- или метоксигруппой, 1-этоксикарбонил-1-метилэтил или амино;
R² C₁ C₆-алкил, галоген, нитро-, циано, гало- C₁ C₆-алкил, C₁ C₂-алкилсульфинил, C₁ - C₂-алкилтио, C₁ C₂-алкилсульфонил, C₁ - C₂-алкил-C₁
C₂ -алкокси или C₁ - C₄-алкоксикарбонил;
n целое число от 1 до 3.

2. Соединения по п.1, отличающиеся тем, что R¹ алкил или циклоалкил и n 2 или 3.

3. Соединения по п. 1 или 2, отличающиеся тем, что одна из групп, представленных символом (R²)_n, находится в ортоположении на фенильном кольце.

4. Соединения по пп.1 3, отличающиеся тем, что R¹ алкил, циклоалкил или циклопропил, замещенный метилом.

5. Соединения по пп. 1 4, отличающиеся тем, что R² галоген, нитро, трифторметил, C₁ C₂-алкилсульфинил, C₁ - C₂-алкилтио, C₁ C₂-алкилсульфонил, C₁ - C₂-алкил-C₁ C₂-алкокси или C₁ - C₄-алкоксикарбонил.

6. Соединения по пп. 1 5, отличающиеся тем, что R² галоген, трифторметил, C₁ C₂-алкилсульфонил, C₁ C₂-алкилтио или C₁ C₂-алкилсульфинил.

7. Соединения по пп. 1 4, отличающиеся тем, что выбраны из группы, включающей: 5-метил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-метил-4-(2-нитробензоил)-изоксазол, 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-фенилизоксазол, 4-(2,4-динитробензоил)-5-метилизоксазол, 5-(4-хлорфенил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлорбензоил)-5-метилизоксазол, 5-(метил-4-(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, 5-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-хлорбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(4-метилбензоил)-5-метилизоксазол, 5-(4-фторфенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-этил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-хлор-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-пропилизоксазол, 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, 5-(1, 1-диметилэтил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-метоксибензоил)-5-метилизоксазол, 5-метил-4-(4-метил-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, 4-(2, 3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)- изоксазол, 5-циклопропил-4-(2,3-дихлор-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-5-фенилметилизоксазол, 4-(2-хлор-4-трифторметилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 5-метил-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-[4-(1,1-диметилэтил)-2-нитробензоил]-изоксазол, 4-[4-(1, 1-диметилэтил)-2-нитробензоил] -5-метилизоксазол, 5-циклопентил-4-(нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2,4-дихлорбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(2-хлор-4-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол, 5-метил-4-(2-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-метил-4-(2,4-бис-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 5-циклопропил-4-(2-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(2,4-дихлорбензоил)-изоксазол, 4-[2, 3-дихлор-4-(метилтио)-бензоил]-5-метилизоксазол, 5-циклопропил-4-(2,4-бис-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-хлор-2-трифторметилбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(4-циано-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, 5-амино-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-хлор-2-трифторэтилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 5-(1-метилэтил)-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлор-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(4-фтор-2-нитробензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-пентафторэтилбензоил)-изоксазол, 4-(2, 3-дихлор-4-метилсульфинилбензоил)-5-метилизоксазол, 5-циклобутил-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(4-фтор-2-нитробензоил)-5-метилизоксазол, 5-(1-метилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-(4-нитрофенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-(4-метоксифенил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол, 4-(цианобензоил)-5-метилизоксазол, 5-циклопропил-4-(4-метилсульфонил-2-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(2-нитро-4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 4-(2-хлор-3-этокси-4-этилсульфонилбензоил)-5-метилизоксазол), 4-(2-хлор-3-этокси-4-метилсульфонилбензоил)-5-(1-метилэтил)-изоксазол, 4-(2-хлор-3-этокси-4-этилсульфонилбензоил)-5-циклопропилизоксазол, 5-(1-этоксикарбонилциклопропил)-4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-(3-метоксикарбонил-2-метил-4-метилсульфонилбензоил)- 5-метилизоксазол, 5-(2-метилциклопропил)-4-(2-нитро-4- трифторметилбензоил)-изоксазол, 4-[2-хлор-3-(1-метилэтокси)-4-метилсульфонилбензоил] 5-метилизоксазол, 5-метил-4-[2-метил- 3-(1-метилэтоксикарбонил)-4-метилсульфонилбензоил)- изоксазол, 5-циклопропил-4-[2-метил-3-(1-метилэтоксикарбонил)- 4-метилсульфонилбензоил)-изоксазол, 5-(1-этоксикарбонил-1-метилэтил)- 4-(2-нитро-4-трифторметилбензоил)-изоксазол, 5-циклопропил-4-(2,3,4-трихлорбензоил)-изоксазол.

8. Соединения общей формулы

где заместители R¹ и R² имеют указанные значения;
X алкокси или N, N-диалкиламино.

2. Гербицидная композиция, включающая активный ингредиент и целевые добавки, отличающаяся тем, что в качестве активного ингредиента она включает производное изоксазола по пп.1 7 в количестве 0,05 90 мас.

10. Способ подавления сорняков в местах их произрастания, включающий обработку указанного места гербицидно-эффективным количеством активного соединения, отличающийся тем, что в качестве указанного соединения используют производное изоксазола по пп. 1 7 при дозе внесения 62 4000 г/га.