Изоксазолиновые соединения и их применение в борьбе с вредителями - RU2461546C2

Код документа: RU2461546C2

Описание

Настоящее изобретение относится к изоксазолиновому соединению и его применению в борьбе с вредителями.

В описании международной публикации No. WO 2005-51932 описан определенный класс изоксазолиновых соединений в качестве активных ингредиентов сельскохозяйственных и садоводческих фунгицидов и инсектицидов.

Авторы настоящего изобретения провели исследования для нахождения соединения, обладающего активностью по уничтожению вредителей, и таким образом обнаружили, что изоксазолиновое соединение, представленное формулой (1), приведенной ниже, показало уничтожающее действие против вредителей, в соответствии с чем было создано настоящее изобретение.

Таким образом, настоящее изобретение обеспечивает следующее.

1. Изоксазолиновое соединение, представленное формулой (1):

где R¹ представляет собой C₁-C₄галогеналкильную группу,

R² представляет собой C₁-C₆алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена, C₁-C₆алкилсульфенильную группу, C₁-C₆алкилсульфинильную группу, C₁-C₆алкилсульфонильную группу, нитрогруппу или цианогруппу,

R³ представляет собой C₁-C₆алкильную группу, C₁-C₆алкоксигруппу, нитрогруппу или атом галогена,

m равно целому числу от 0 до 5,

n равно целому числу от 0 до 4,

M представляет собой атом кислорода или атом серы,

R⁴ представляет собой атом водорода; C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена; (C₂-C₅алкоксикарбонил)C₁-C₁₂алкильную группу; C₂-C₁₂цианоалкильную группу; C₃-C₁₂циклоалкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена; (C₃-C₆циклоалкил)C₁-C₆алкильную группу; (C₁-C₆алкокси)C₂-C₆алкильную группу; C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена; C₂-C₁₂алкинильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена; C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена; (C₁-C₆алкокси)C₁-C₆алкоксигруппу; C₃-C₆алкенилоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена; бензилоксигруппу; фенил(C₂-C₆)алкенильную группу; (C₁-C₆алкиламино)C₁-C₆алкильную группу; (ди(C₁-C₆алкил)амино)C₁-C₆алкильную группу; группу, представленную следующей формулой:

[где A¹ представляет собой C₁-C₄алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₄алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, атом галогена или цианогруппу,

q равно целому числу от 0 до 3,

r равно целому числу от 0 до 2 и

X¹, X² и X³ представляют собой комбинацию одного атома азота и двух CH-групп или комбинацию трех CH-групп]; группу, представленную следующей формулой:

[где A² представляет собой C₁-C₄алкильную группу, атом галогена или нитрогруппу,

t равно целому числу от 0 до 3,

u равно целому числу от 0 до 2 и

X⁴ представляет собой атом кислорода, атом серы или NH]; группу, представленную следующей формулой:

[где L¹ представляет собой C₁-C₆алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C₃-C₈циклоалкильную группу и

L² представляет собой атом водорода или C₁-C₆алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, или L¹ и L², взятые вместе, представляют собой C₂-C₉алкандиильную группу, группу CH₂CH₂CH(CH₃)CH₂CH₂ или группу CH₂CH₂OCH₂CH₂]; фенильную группу; фенил(C₁-C₄)алкильную группу; феноксигруппу; фенокси(C₁-C₄)алкильную группу; фениламиногруппу или фенил(C₁-C₂)алкиламиногруппу, где бензольное кольцо любой из указанных фенильных групп, указанной фенил(C₁-C₄)алкильной группы, указанной феноксигруппы, указанной фенокси(C₁-C₄)алкильной группы, указанной фениламиногруппы и указанной фенил(C₁-C₂)алкиламиногруппы может быть замещено 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфенильных групп, C₁-C₆алкилсульфинильных групп, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы, и

R⁵ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, C₃-C₁₂циклоалкильную группу, (C₃-C₆циклоалкил)C₁-C₆алкильную группу, C₂-C₆алкоксиалкильную группу, C₃-C₁₂алкенильную группу, C₃-C₁₂алкинильную группу, C₁-C₆ацильную группу, C₂-C₈цианоалкильную группу, нитрометильную группу, C₂-C₆алкоксикарбонильную группу, C₃-C₈алкоксикарбонилалкильную группу, фенил(C₁-C₄)алкильную группу или бензоильную группу, где бензольное кольцо указанной фенил(C₁-C₄)алкильной группы или указанной бензоильной группы может быть замещено 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы и цианогруппы (указанное изоксазолиновое соединение здесь и далее обозначают как соединение настоящего изобретения).

2. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где n в формуле (1) равно 0.

3. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) n равно 1 и R³ в качестве заместителя в положении 6 представляет собой C₁-C₆алкильную группу.

4. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) n равно 1 и R³ в качестве заместителя в положении 6 представляет собой метильную группу.

5. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) n равно 1 и R³ в качестве заместителя в положении 6 представляет собой атом галогена.

6. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) n равно 1 и R³ представляет собой C₁-C₄алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, которая является заместителем в положении 6.

7. Изоксазолиновое соединение по любому из указанных выше пунктов 1-6, где в формуле (1) R⁴ представляет собой C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена.

8. Изоксазолиновое соединение по любому из указанных выше пунктов 1-6, где в формуле (1) R⁴ представляет собой C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена.

9. Изоксазолиновое соединение по любому из указанных выше пунктов 1-6, где в формуле (1) R⁴ представляет собой C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена.

10. Изоксазолиновое соединение по любому из указанных выше пунктов 1-6, где в формуле (1) R⁴ представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из указанной ниже группы X:

группа X: C₁-C₆алкильные группы, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигруппы, незамещенные или замещенные одним или несколькими атомами галогена, атомы галогена, нитрогруппа, цианогруппа, C₁-C₆алкилсульфенильные группы, C₁-C₆алкилсульфинильные группы, C₁-C₆алкилсульфонильные группы, C₂-C₆алкоксикарбонильные группы и бензоильная группа.

11. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, и R⁵ представляет собой атом водорода.

12. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из следующей группы X, и R⁵ представляет собой атом водорода:

13. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) R¹ представляет собой трифторметильную группу, m равно 2, R² в качестве заместителей соответственно в положении 3 и в положении 5 представляют собой атомы хлора, R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, и R⁵ представляет собой атом водорода.

14. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) R¹ представляет собой трифторметильную группу, m равно 2, R² в качестве заместителей соответственно в положении 3 и в положении 5 представляют собой атомы хлора, R⁴ представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из следующей группы X, и R⁵ представляет собой атом водорода:

15. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) R¹ представляет собой трифторметильную группу, n равно 0 или 1, R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, и R⁵ представляет собой атом водорода.

16. Изоксазолиновое соединение по указанному выше пункту 1, где в формуле (1) R¹ представляет собой трифторметильную группу, n равно 0 или 1, R⁴ представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из следующей группы X, и R⁵ представляет собой атом водорода:

17. Композиция для борьбы с вредителями, содержащая в качестве активного ингредиента изоксазолиновое соединение, представленное формулой (1), по любому из указанных выше пунктов 1-16.

18. Способ уничтожения вредителей, отличающийся тем, что применяют эффективное количество изоксазолинового соединения, представленного формулой (1), по любому из указанных выше пунктов 1-16, к вредителям или участку, где обитают вредители.

19. Применение изоксазолинового соединения, представленного формулой (1), по любому из указанных выше пунктов 1-16, для борьбы с вредителями.

20. Применение изоксазолинового соединения, представленного формулой (1), по любому из указанных выше пунктов 1-16, для получения композиции для борьбы с вредителями.

Соединение настоящего изобретения пригодно в качестве активного ингредиента композиции для борьбы с вредителями вследствие его уничтожающей активности против вредителей.

В настоящем изобретении C₁-C₄галогеналкильная группа, представленная R¹, включает, например, трифторметильную группу, дифторметильную группу, хлордифторметильную группу и пентафторэтильную группу.

C₁-C₆алкильная группа, незамещенная или замещенная одним или несколькими атомами галогена, представленная R², включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, трет-бутильную группу и трифторметильную группу.

C₁-C₆алкоксигруппа, незамещенная или замещенная одним или несколькими атомами галогена, представленная R², включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу, изопропоксигруппу, трет-бутоксигруппу, трифторметоксигруппу и дифторметоксигруппу.

Атом галогена, представленный R², включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.

C₁-C₆алкилсульфенильная группа, представленная R², включает, например, метилтиогруппу, этилтиогруппу, пропилтиогруппу и изопропилтиогруппу.

C₁-C₆алкилсульфинильная группа, представленная R², включает, например, метилсульфинильную группу, этилсульфинильную группу, пропилсульфинильную группу и изопропилсульфинильную группу.

C₁-C₆алкилсульфонильная группа, представленная R², включает, например, метилсульфонильную группу, этилсульфонильную группу, пропилсульфонильную группу и изопропилсульфонильную группу.

C₁-C₆алкильная группа, представленная R³, включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу и изопропильную группу.

C₁-C₆алкоксигруппа, представленная R³, включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу и изопропоксигруппу.

Атом галогена, представленный R³, включает атом фтора, атом хлора, атом брома и атом йода.

C₁-C₁₂алкильная группа, незамещенная или замещенная одним или несколькими атомами галогена, представленная R⁴, включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, 1-метилбутильную группу, 2-метилбутильную группу, 3-метилбутильную группу, 1-этилпропильную группу, 1,1-диметилпропильную группу, 1,2-диметилпропильную группу, 2,2-диметилпропильную группу, гексильную группу, 1-метилпентильную группу, 2-метилпентильную группу, 1,1-диметилбутильную группу, 1,3-диметилбутильную группу, гептильную группу, октильную группу, нонильную группу, децильную группу, ундецильную группу, додецильную группу, фторметильную группу, хлорметильную группу, бромметильную группу, йодометильную группу, дифторметильную группу, хлорфторметильную группу, дихлорметильную группу, бромфторметильную группу, трифторметильную группу, хлордифторметильную группу, дихлорфторметильную группу, трихлорметильную группу, бромдифторметильную группу, бромхлорфторметильную группу, дифторйодометильную группу, 2-фторэтильную группу, 2-хлорэтильную группу, 2-бромэтильную группу, 2,2-дифторэтильную группу, 2-хлор-2-фторэтильную группу, 2,2-дихлорэтильную группу, 2-бром-2-фторэтильную группу, 2,2,2-трифторэтильную группу, 2-хлор-2,2-дифторэтильную группу, 2,2-дихлор-2-фторэтильную группу, 2,2,2-трихлорэтильную группу, 2-бром-2,2-дифторэтильную группу, 1,1,2,2-тетрафторэтильную группу, 1,1,2,2,2-пентафторэтильную группу, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтильную группу, 2-хлор-1,1,2,2-тетрафторэтильную группу, 1,2-дихлор-1,2,2-трифторэтильную группу, 1-бром-1,2,2,2-тетрафторэтильную группу, 2-бром-1,1,2,2-тетрафторэтильную группу, 2-фторпропильную группу, 2-хлорпропильную группу, 2,3-дихлорпропильную группу, 3,3,3-трифторпропильную группу, 3-бром-3,3-дифторпропильную группу, 2,2,3,3-тетрафторпропильную группу, 2,2,3,3,3-пентафторпропильную группу, 1,1,2,3,3,3-гексафторпропильную группу, 1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропильную группу, 2,3-дихлор-1,1,2,3,3-пентафторпропильную группу, 2-фтор-1-метилэтильную группу, 2-хлор-1-метилэтильную группу, 2-бром-1-метилэтильную группу, 2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этильную группу, 1,2,2,2-тетрафтор-1-(трифторметил)этильную группу и 1,1,2,2,3,3,4,4,4-нонафторбутильную группу.

(C₂-C₅алкоксикарбонил)C₁-C₁₂алкильная группа, представленная R⁴, включает, например, метоксикарбонилметильную группу, этоксикарбонилметильную группу, пропоксикарбонилметильную группу, изопропоксикарбонилметильную группу и трет-бутоксикарбонилметильную группу.

C₂-C₁₂цианоалкильная группа, представленная R⁴, включает, например, цианометильную группу.

C₃-C₁₂циклоалкильная группа, незамещенная или замещенная одним или несколькими атомами галогена, представленная R⁴, включает, например, циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2-метилциклопропильную группу, 2,2-диметилциклопропильную группу, 2,2,3,3-тетраметилциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, 1-метилциклопентильную группу, 2-метилциклопентильную группу, 3-метилциклопентильную группу, циклогексильную группу, 1-метилциклогексильную группу, 2-метилциклогексильную группу, 3-метилциклогексильную группу, 4-метилциклогексильную группу, циклогептильную группу, циклооктильную группу, 3-фторциклопропильную группу, 2-хлорциклопропильную группу, 2,2-дифторциклопропильную группу, 2,2-дихлорциклопропильную группу, 2,2-дибромциклопропильную группу, 2,2-дифтор-1-метилциклопропильную группу, 2,2-дихлор-1-метилциклопропильную группу, 2,2,3,3-тетрафторциклобутильную группу и 2-хлор-2,3,3-трифторциклобутильную группу.

(C₃-C₆циклоалкил)C₁-C₆алкильная группа, представленная R⁴, включает, например, циклопропилметильную группу, (1-метилциклопропил)метильную группу, циклобутилметильную группу, циклопентилметильную группу и циклогексилметильную группу.

(C₁-C₆алкокси)C₂-C₆алкильная группа, представленная R⁴, включает, например, 2-метоксиэтильную группу, 2-этоксиэтильную группу, 2-пропоксиэтильную группу, 2-изопропоксиэтильную группу, 2-бутоксиэтильную группу, 2-изобутоксиэтильную группу, 2-(втор-бутокси)этильную группу и 2-(трет-бутокси)этильную группу.

C₂-C₁₂алкенильная группа, незамещенная или замещенная одним или несколькими атомами галогена, представленная R⁴, включает, например, винильную группу, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилэтенильную группу, 2-бутенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 2-пентенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 3-метил-2-бутенильную группу, 2-этил-2-пропенильную группу, 1,1-диметил-2-пропенильную группу, 2-гексенильную группу, 2-метил-2-пентенильную группу, 2,4-диметил-2,6-гептадиенильную группу, 3,7-диметил-2,6-октадиенильную группу, 2,2-дихлорвинильную группу, 2-фтор-2-пропенильную группу, 2-хлор-2-пропенильную группу, 3-хлор-2-пропенильную группу, 2-бром-2-пропенильную группу, 3-бром-2-пропенильную группу, 3,3-дифтор-2-пропенильную группу, 2,3-дихлор-2-пропенильную группу, 3,3-дихлор-2-пропенильную группу, 2,3-дибром-2-пропенильную группу, 2,3,3-трифтор-2-пропенильную группу, 2,3,3-трихлор-2-пропенильную группу, 1-(трифторметил)этенильную группу, 3-хлор-2-бутенильную группу, 3-бром-2-бутенильную группу, 4,4-дифтор-3-бутенильную группу, 3,4,4-трифтор-3-бутенильную группу, 3-хлор-3,4,4-трифтор-2-бутенильную группу и 3-бром-2-метил-2-пропенильную группу.

C₂-C₁₂алкинильная группа, незамещенная или замещенная одним или несколькими атомами галогена, представленная R⁴, включает, например, этинильную группу, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 2-бутинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 2-пентинильную группу, 1-метил-2-бутинильную группу, 1,1-диметил-2-пропинильную группу, 2-гексинильную группу, 2-хлорэтинильную группу, 2-бромэтинильную группу, 2-йодэтинильную группу, 3-хлор-2-пропинильную группу, 3-бром-2-пропинильную группу и 3-йод-2-пропинильную группу.

C₁-C₆алкоксигруппа, незамещенная или замещенная одним или несколькими атомами галогена, представленная R⁴, включает, например, метоксигруппу, этоксигруппу, пропоксигруппу,

изопропоксигруппу, бутоксигруппу, изобутоксигруппу,

втор-бутоксигруппу, трет-бутоксигруппу, пентилоксигруппу,

гексилоксигруппу, дифторметоксигруппу,

трифторметоксигруппу, хлордифторметоксигруппу,

бромдифторметоксигруппу, 2-фторэтоксигруппу, 2-хлорэтоксигруппу,

2,2,2-трифторэтоксигруппу, 1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу,

2-хлор-1,1,2-трифторэтоксигруппу,

2-бром-1,1,2-трифторэтоксигруппу,

1,1,2,2,2-пентафторэтоксигруппу,

2,2-дихлор-1,1,2-трифторэтоксигруппу,

2,2,2-трихлор-1,1-дифторэтоксигруппу,

2-бром-1,1,2,2-тетрафторэтоксигруппу,

2,2,3,3-тетрафторпропоксигруппу,

1,1,2,3,3,3-гексафторпропоксигруппу,

2,2,2-трифтор-1-(трифторметил)этоксигруппу,

1,1,2,2,3,3,3-гептафторпропоксигруппу и

2-бром-1,1,2,3,3,3-гексафторпропоксигруппу.

(C₁-C₆алкокси)C₁-C₆алкоксигруппа, представленная R⁴, включает, например, 2-метоксиэтоксигруппу, 2-этоксиэтоксигруппу, 2-пропоксиэтоксигруппу, 2-изопропоксиэтоксигруппу и 2-трет-бутоксиэтоксигруппу.

C₃-C₆алкенилоксигруппа, незамещенная или замещенная одним или несколькими атомами галогена, представленная R⁴, включает, например, 2-пропенилоксигруппу.

Фенил(C₂-C₆)алкенильная группа, представленная R⁴, включает, например, 2-фенилвинильную группу.

(C₁-C₆алкиламино)C₁-C₆алкильная группа, представленная R⁴, включает, например, (метиламино)метильную группу, (этиламино)метильную группу, (метиламино)этильную группу и (этиламино)этильную группу.

(Ди(C₁-C₆алкил)амино)C₁-C₆алкильная группа, представленная R⁴, включает, например, (диметиламино)метильную группу, (диэтиламино)метильную группу, (диметиламино)этильную группу и (диэтиламино)этильную группу.

Группа для R⁴, представленного формулой:

где A¹, q, r, X¹, X² и X³ являются такими, как определено выше, включает, например, 2-пиридильную группу, 3-метил-2-пиридильную группу, 4-метил-2-пиридильную группу, 5-метил-2-пиридильную группу, 6-метил-2-пиридильную группу, 3-фтор-2-пиридильную группу, 4-фтор-2-пиридильную группу, 5-фтор-2-пиридильную группу, 6-фтор-2-пиридильную группу, 3-хлор-2-пиридильную группу, 4-хлор-2-пиридильную группу, 5-хлор-2-пиридильную группу, 6-хлор-2-пиридильную группу, 3-бром-2-пиридильную группу, 4-бром-2-пиридильную группу, 5-бром-2-пиридильную группу, 6-бром-2-пиридильную группу, 3-пиридильную группу, 2-метил-3-пиридильную группу, 4-метил-3-пиридильную группу, 5-метил-3-пиридильную группу, 6-метил-3-пиридильную группу, 2-фтор-3-пиридильную группу, 4-фтор-3-пиридильную группу, 5-фтор-3-пиридильную группу, 6-фтор-3-пиридильную группу, 2-хлор-3-пиридильную группу, 4-хлор-3-пиридильную группу, 5-хлор-3-пиридильную группу, 6-хлор-3-пиридильную группу, 2-метилтио-3-пиридильную группу, 4-метилтио-3-пиридильную группу, 5-метилтио-3-пиридильную группу, 6-метилтио-3-пиридильную группу, 2-трифторметил-3-пиридильную группу, 4-трифторметил-3-пиридильную группу, 5-трифторметил-3-пиридильную группу, 6-трифторметил-3-пиридильную группу, 5,6-дихлор-3-пиридильную группу, 2,6-дихлор-3-пиридильную группу, 6-циано-3-пиридильную группу, 4-пиридильную группу, 2-фтор-4-пиридильную группу, 3-фтор-4-пиридильную группу, 2-хлор-4-пиридильную группу, 3-хлор-4-пиридильную группу, 2,6-дихлор-4-пиридильную группу, 3,5-дихлор-4-пиридильную группу, 2-пиридилметильную группу, 3-пиридилметильную группу и 4-пиридилметильную группу.

Группа для R⁴, представленного формулой:

где A², t, u и X⁴ являются такими, как определено выше, включает, например, 2-фурильную группу, 2-метил-2-фурильную группу, 5-бром-2-фурильную группу, 5-нитро-2-фурильную группу, 3,4-дибром-2-фурильную группу, 3-фурильную группу, 2-метил-3-фурильную группу и 2,5-диметил-3-фурильную группу.

Группа для R⁴, представленного формулой:

где L¹ и L² являются такими, как определено выше, включает, например, метиламиногруппу, этиламиногруппу, пропиламиногруппу,

изопропиламиногруппу, бутиламиногруппу, изобутиламиногруппу,

трет-бутиламиногруппу, диметиламиногруппу,

этил(метил)аминогруппу, диэтиламиногруппу,

пропил(метил)аминогруппу, изопропил(метил)аминогруппу,

дипропиламиногруппу, бутил(метил)аминогруппу,

изобутил(метил)аминогруппу, трет-бутил(метил)аминогруппу,

пирролидин-1-ильную группу, 2-метилпирролидин-1-ильную группу,

2-этилпирролидин-1-ильную группу,

2-пропилпирролидин-1-ильную группу,

2-изопропилпирролидин-1-ильную группу,

2-трет-бутилпирролидин-1-ильную группу,

3-метилпирролидин-1-ильную группу,

3-этилпирролидин-1-ильную группу,

2,5-диметилпирролидин-1-ильную группу,

3,4-диметилпирролидин-1-ильную группу,

3,3-диметилпирролидин-1-ильную группу, пиперидиногруппу,

2-метилпиперидиногруппу, 2-этилпиперидиногруппу,

2-пропилпиперидиногруппу, 2-изопропилпиперидиногруппу,

2-трет-бутилпиперидиногруппу, 2-втор-бутилпиперидиногруппу,

3-метилпиперидиногруппу, 3-этилпиперидиногруппу,

3-пропилпиперидиногруппу, 3-изопропилпиперидиногруппу,

3-трет-бутилпиперидиногруппу, 3-втор-бутилпиперидиногруппу,

4-метилпиперидиногруппу, 4-этилпиперидиногруппу,

4-пропилпиперидиногруппу, 4-изопропилпиперидиногруппу,

4-трет-бутилпиперидиногруппу, 4-(трифторметил)пиперидиногруппу,

2,6-диметилпиперидиногруппу, 2,4-диметилпиперидиногруппу,

2,5-диметилпиперидиногруппу, 3,5-диметилпиперидиногруппу,

2,2-диметилпиперидиногруппу, 3,3-диметилпиперидиногруппу,

4,4-диметилпиперидиногруппу, 3-этил-6-метилпиперидиногруппу,

3-этил-5-метилпиперидиногруппу, 3,5-диэтилпиперидиногруппу,

2,3-диметилпиперидиногруппу, 3,3,5-триметилпиперидиногруппу,

2,3,5,6-тетраметилпиперидиногруппу,

3,3,5,5-тетраметилпиперидиногруппу, гексаметилениминогруппу,

2-метилгексаметилениминогруппу, 2-этилгексаметилениминогруппу,

3-метилгексаметилениминогруппу, 3-этилгексаметилениминогруппу,

4-метилгексаметилениминогруппу, 4-этилгексаметилениминогруппу,

гептаметилениминогруппу и морфолиногруппу.

В качестве фенильной группы, представленной R⁴, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфенильных групп, C₁-C₆алкилсульфинильных групп, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы, можно привести, например, фенильную группу,

2-метилфенильную группу, 3-метилфенильную группу,

4-метилфенильную группу, 2-(трифторметил)фенильную группу,

3-(трифторметил)фенильную группу,

4-(трифторметил)фенильную группу, 2-фторфенильную группу,

3-фторфенильную группу, 4-фторфенильную группу,

2-хлорфенильную группу, 3-хлорфенильную группу,

4-хлорфенильную группу, 2-бромфенильную группу,

3-бромфенильную группу, 4-бромфенильную группу,

2-йодоенильную группу, 3-йодоенильную группу,

4-йодоенильную группу, 2-цианофенильную группу,

3-цианофенильную группу, 4-цианофенильную группу,

2-нитрофенильную группу, 3-нитрофенильную группу,

4-нитрофенильную группу, 2-метоксифенильную группу,

3-метоксифенильную группу, 4-метоксифенильную группу,

2-(трифторметокси)фенильную группу,

3-(трифторметокси)фенильную группу,

4-(трифторметокси)фенильную группу, 2,3-дихлорфенильную группу,

2,4-дихлорфенильную группу, 2,5-дихлорфенильную группу,

2,6-дихлорфенильную группу, 3,4-дихлорфенильную группу,

3,5-дихлорфенильную группу, 2,3,4-трихлорфенильную группу,

2,3,5-трихлорфенильную группу, 3,4,5-трихлорфенильную группу,

2,4,6-трихлорфенильную группу, 2,3-дифторфенильную группу,

2,4-дифторфенильную группу, 2,5-дифторфенильную группу,

2,6-дифторфенильную группу, 3,4-дифторфенильную группу,

3,5-дифторфенильную группу, 3,4,5-трифторфенильную группу,

2,3,5,6-тетрафторфенильную группу,

2,3,4,5,6-пентафторфенильную группу,

3,5-бис(трифторметил)фенильную группу,

2,3-диметоксифенильную группу, 2,4-диметоксифенильную группу,

2,5-диметоксифенильную группу, 2,6-диметоксифенильную группу,

3,4-диметоксифенильную группу, 3,5-диметоксифенильную группу,

2-метансульфонилфенильную группу,

3-метансульфонилфенильную группу,

4-метансульфонилфенильную группу,

4-метоксикарбонилфенильную группу,

4-этоксикарбонилфенильную группу и 4-бензоилфенильную группу.

В качестве фенил(C₁-C₄)алкильной группы, представленной R⁴, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфенильных групп, C₁-C₆алкилсульфинильных групп, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы, можно привести, например,

фенилметильную группу, (2-метилфенил)метильную группу,

(3-метилфенил)метильную группу, (4-метилфенил)метильную группу,

{2-(трифторметил)фенил}метильную группу,

{3-(трифторметил)фенил}метильную группу,

{4-(трифторметил)фенил}метильную группу,

(2-фторфенил)метильную группу, (3-фторфенил)метильную группу,

(4-фторфенил)метильную группу, (2-хлорфенил)метильную группу,

(3-хлорфенил)метильную группу, (4-хлорфенил)метильную группу,

(2-бромфенил)метильную группу, (3-бромфенил)метильную группу,

(4-бромфенил)метильную группу, (2-йодофенил)метильную группу,

(3-йодофенил)метильную группу, (4-йодофенил)метильную группу,

(2-цианофенил)метильную группу, (3-цианофенил)метильную группу,

(4-цианофенил)метильную группу, (2-нитрофенил)метильную группу,

(3-нитрофенил)метильную группу, (4-нитрофенил)метильную группу,

(2-метоксифенил)метильную группу,

(3-метоксифенил)метильную группу,

(4-метоксифенил)метильную группу,

(2-трифторметоксифенил)метильную группу,

(3-трифторметоксифенил)метильную группу,

(4-трифторметоксифенил)метильную группу,

(2,3-дихлорфенил)метильную группу,

(2,4-дихлорфенил)метильную группу,

(2,5-дихлорфенил)метильную группу,

(2,6-дихлорфенил)метильную группу,

(3,4-дихлорфенил)метильную группу,

(3,5-дихлорфенил)метильную группу,

(2,3-дифторфенил)метильную группу,

(2,4-дифторфенил)метильную группу,

(2,5-дифторфенил)метильную группу,

(2,6-дифторфенил)метильную группу,

(3,4-дифторфенил)метильную группу,

(3,5-дифторфенил)метильную группу,

(2,3,4-трифторфенил)метильную группу,

(3,4,5-трифторфенил)метильную группу,

(2,4,6-трифторфенил)метильную группу,

(2,3,5,6-тетрафторфенил)метильную группу,

(2,3,4,5,6-пентафторфенил)метильную группу,

{3,5-бис(трифторметил)фенил}метильную группу,

(2,3-диметоксифенил)метильную группу,

(2,4-диметоксифенил)метильную группу,

(2,5-диметоксифенил)метильную группу,

(2,6-диметоксифенил)метильную группу,

(3,4-диметоксифенил)метильную группу,

(3,5-диметоксифенил)метильную группу, 1-фенилэтильную группу,

1-(2-метилфенил)этильную группу,

1-(3-метилфенил)этильную группу,

1-(4-метилфенил)этильную группу,

1-{2-(трифторметил)фенил}этильную группу,

1-{3-(трифторметил)фенил}этильную группу,

1-{4-(трифторметил)фенил}этильную группу,

1-(2-фторфенил)этильную группу, 1-(3-фторфенил)этильную группу,

1-(4-фторфенил)этильную группу, 1-(2-хлорфенил)этильную группу,

1-(3-хлорфенил)этильную группу, 1-(4-хлорфенил)этильную группу,

1-(2-бромфенил)этильную группу, 1-(3-бромфенил)этильную группу,

1-(4-бромфенил)этильную группу, 1-(2-йодофенил)этильную группу,

1-(3-йодофенил)этильную группу, 1-(4-йодофенил)этильную группу,

1-(2-цианофенил)этильную группу,

1-(3-цианофенил)этильную группу,

1-(4-цианофенил)этильную группу,

1-(2-нитрофенил)этильную группу,

1-(3-нитрофенил)этильную группу,

1-(4-нитрофенил)этильную группу,

1-(2-метоксифенил)этильную группу,

1-(3-метоксифенил)этильную группу,

1-(4-метоксифенил)этильную группу,

1-(2-трифторметоксифенил)этильную группу,

1-(3-трифторметоксифенил)этильную группу,

1-(4-трифторметоксифенил)этильную группу,

1-(2,3-дихлорфенил)этильную группу,

1-(2,4-дихлорфенил)этильную группу,

1-(2,5-дихлорфенил)этильную группу,

1-(2,6-дихлорфенил)этильную группу,

1-(3,4-дихлорфенил)этильную группу,

1-(3,5-дихлорфенил)этильную группу,

1-(2,3,4-трихлорфенил)этильную группу,

1-(3,4,5-трихлорфенил)этильную группу,

1-(2,4,6-трихлорфенил)этильную группу,

1-(2,3-дифторфенил)этильную группу,

1-(2,4-дифторфенил)этильную группу,

1-(2,5-дифторфенил)этильную группу,

1-(2,6-дифторфенил)этильную группу,

1-(3,4-дифторфенил)этильную группу,

1-(3,5-дифторфенил)этильную группу,

1-(2,3,4-трифторфенил)этильную группу,

1-(3,4,5-трифторфенил)этильную группу,

1-(2,4,6-трифторфенил)этильную группу,

1-(2,3,5,6-тетрафторфенил)этильную группу,

1-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)этильную группу,

1-{3,5-бис(трифторметил)фенил}этильную группу,

1-(2,3-диметоксифенил)этильную группу,

1-(2,4-диметоксифенил)этильную группу,

1-(2,5-диметоксифенил)этильную группу,

1-(2,6-диметоксифенил)этильную группу,

1-(3,4-диметоксифенил)этильную группу,

1-(3,5-диметоксифенил)этильную группу, 2-фенилэтильную группу,

2-(2-метилфенил)этильную группу,

2-(3-метилфенил)этильную группу,

2-(4-метилфенил)этильную группу,

2-{2-(трифторметил)фенил}этильную группу,

2-{3-(трифторметил)фенил}этильную группу,

2-{4-(трифторметил)фенил}этильную группу,

2-(2-фторфенил)этильную группу, 2-(3-фторфенил)этильную группу,

2-(4-фторфенил)этильную группу, 2-(2-хлорфенил)этильную группу,

2-(3-хлорфенил)этильную группу, 2-(4-хлорфенил)этильную группу,

2-(2-бромфенил)этильную группу, 2-(3-бромфенил)этильную группу,

2-(4-бромфенил)этильную группу, 2-(2-йодофенил)этильную группу,

2-(3-йодофенил)этильную группу, 2-(4-йодофенил)этильную группу,

2-(2-цианофенил)этильную группу, 2-(3-цианофенил)этильную

группу, 2-(4-цианофенил)этильную группу,

2-(2-нитрофенил)этильную группу,

2-(3-нитрофенил)этильную группу,

2-(4-нитрофенил)этильную группу,

2-(2-метоксифенил)этильную группу,

2-(3-метоксифенил)этильную группу,

2-(4-метоксифенил)этильную группу,

2-(2-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(3-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(4-трифторметоксифенил)этильную группу,

2-(2,3-дихлорфенил)этильную группу,

2-(2,4-дихлорфенил)этильную группу,

2-(2,5-дихлорфенил)этильную группу,

2-(2,6-дихлорфенил)этильную группу,

2-(3,4-дихлорфенил)этильную группу,

2-(3,5-дихлорфенил)этильную группу,

2-(2,3,4-трихлорфенил)этильную группу,

2-(3,4,5-трихлорфенил)этильную группу,

2-(2,4,6-трихлорфенил)этильную группу,

2-(2,3-дифторфенил)этильную группу,

2-(2,4-дифторфенил)этильную группу,

2-(2,5-дифторфенил)этильную группу,

2-(2,6-дифторфенил)этильную группу,

2-(3,4-дифторфенил)этильную группу,

2-(3,5-дифторфенил)этильную группу,

2-(2,3,4-трифторфенил)этильную группу,

2-(3,4,5-трифторфенил)этильную группу,

2-(2,4,6-трифторфенил)этильную группу,

2-(2,3,5,6-тетрафторфенил)этильную группу,

2-(2,3,4,5,6-пентафторфенил)этильную группу,

2-{3,5-бис(трифторметил)фенил}этильную группу,

2-(2,3-диметоксифенил)этильную группу,

2-(2,4-диметоксифенил)этильную группу,

2-(2,5-диметоксифенил)этильную группу,

2-(2,6-диметоксифенил)этильную группу,

2-(3,4-диметоксифенил)этильную группу и

2-(3,5-диметоксифенил)этильную группу.

В качестве фенокси(C₁-C₄)алкильной группы, представленной R⁴, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфенильных групп, C₁-C₆алкилсульфинильных групп, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы, можно привести, например,

феноксиметильную группу, (2-фторфенокси)метильную группу,

(3-фторфенокси)метильную группу,

(4-фторфенокси)метильную группу,

(2-хлорфенокси)метильную группу,

(3-хлорфенокси)метильную группу,

(4-хлорфенокси)метильную группу,

(2-бромфенокси)метильную группу,

(3-бромфенокси)метильную группу,

(4-бромфенокси)метильную группу,

(2-метоксифенокси)метильную группу,

(3-метоксифенокси)метильную группу,

(4-метоксифенокси)метильную группу,

(2,3-дифторфенокси)метильную группу,

(2,4-дифторфенокси)метильную группу,

(2,5-дифторфенокси)метильную группу,

(2,6-дифторфенокси)метильную группу,

(3,4-дифторфенокси)метильную группу,

(3,5-дифторфенокси)метильную группу,

(2,3-дихлорфенокси)метильную группу,

(2,4-дихлорфенокси)метильную группу,

(2,5-дихлорфенокси)метильную группу,

(2,6-дихлорфенокси)метильную группу,

(3,4-дихлорфенокси)метильную группу,

(3,5-дихлорфенокси)метильную группу, 1-феноксиэтильную группу,

1-(2-фторфенокси)этильную группу,

1-(3-фторфенокси)этильную группу,

1-(4-фторфенокси)этильную группу,

1-(2-хлорфенокси)этильную группу,

1-(3-хлорфенокси)этильную группу,

1-(4-хлорфенокси)этильную группу,

1-(2-бромфенокси)этильную группу,

1-(3-бромфенокси)этильную группу,

1-(4-бромфенокси)этильную группу,

1-(2-метоксифенокси)этильную группу,

1-(3-метоксифенокси)этильную группу,

1-(4-метоксифенокси)этильную группу,

1-(2,3-дифторфенокси)этильную группу,

1-(2,4-дифторфенокси)этильную группу,

1-(2,5-дифторфенокси)этильную группу,

1-(2,6-дифторфенокси)этильную группу,

1-(3,4-дифторфенокси)этильную группу,

1-(3,5-дифторфенокси)этильную группу,

1-(2,3-дихлорфенокси)этильную группу,

1-(2,4-дихлорфенокси)этильную группу,

1-(2,5-дихлорфенокси)этильную группу,

1-(2,6-дихлорфенокси)этильную группу,

1-(3,4-дихлорфенокси)этильную группу,

1-(3,5-дихлорфенокси)этильную группу,

2-феноксиэтильную группу, 2-(2-фторфенокси)этильную группу,

2-(3-фторфенокси)этильную группу,

2-(4-фторфенокси)этильную группу,

2-(2-хлорфенокси)этильную группу,

2-(3-хлорфенокси)этильную группу,

2-(4-хлорфенокси)этильную группу,

2-(2-бромфенокси)этильную группу,

2-(3-бромфенокси)этильную группу,

2-(4-бромфенокси)этильную группу,

2-(2-метоксифенокси)этильную группу,

2-(3-метоксифенокси)этильную группу,

2-(4-метоксифенокси)этильную группу,

2-(2,3-дифторфенокси)этильную группу,

2-(2,4-дифторфенокси)этильную группу,

2-(2,5-дифторфенокси)этильную группу,

2-(2,6-дифторфенокси)этильную группу,

2-(3,4-дифторфенокси)этильную группу,

2-(3,5-дифторфенокси)этильную группу,

2-(2,3-дихлорфенокси)этильную группу,

2-(2,4-дихлорфенокси)этильную группу,

2-(2,5-дихлорфенокси)этильную группу,

2-(2,6-дихлорфенокси)этильную группу,

2-(3,4-дихлорфенокси)этильную группу и

2-(3,5-дихлорфенокси)этильную группу.

В качестве фенил(C₁-C₂)алкиламиногруппы, представленной R⁴, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфенильных групп, C₁-C₆алкилсульфинильных групп, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы, можно привести, например, бензиламиногруппу,

2-метилбензиламиногруппу, 3-метилбензиламиногруппу,

4-метилбензиламиногруппу,

{2-(трифторметил)фенил}метиламиногруппу,

{3-(трифторметил)фенил}метиламиногруппу,

{4-(трифторметил)фенил}метиламиногруппу,

2-фторбензиламиногруппу, 3-фторбензиламиногруппу,

4-фторбензиламиногруппу, 2-хлорбензиламиногруппу,

3-хлорбензиламиногруппу, 4-хлорбензиламиногруппу,

2-бромбензиламиногруппу, 3-бромбензиламиногруппу,

4-бромбензиламиногруппу, (2,3-дифторфенил)метиламиногруппу,

(2,4-дифторфенил)метиламиногруппу,

(2,5-дифторфенил)метиламиногруппу,

(2,6-дифторфенил)метиламиногруппу,

(3,4-дифторфенил)метиламиногруппу,

(3,5-дифторфенил)метиламиногруппу,

(2,3-дихлорфенил)метиламиногруппу,

(2,4-дихлорфенил)метиламиногруппу,

(2,5-дихлорфенил)метиламиногруппу,

(2,6-дихлорфенил)метиламиногруппу,

(3,4-дихлорфенил)метиламиногруппу,

(3,5-дихлорфенил)метиламиногруппу,

(2,3-диметоксифенил)метиламиногруппу,

(2,4-диметоксифенил)метиламиногруппу,

(2,5-диметоксифенил)метиламиногруппу,

(2,6-диметоксифенил)метиламиногруппу,

(3,4-диметоксифенил)метиламиногруппу,

(3,5-диметоксифенил)метиламиногруппу, 1-фенилэтиламиногруппу и

2-фенилэтиламиногруппу.

C₁-C₁₂алкильная группа, представленная R⁵, включает, например, метильную группу, этильную группу, пропильную группу, изопропильную группу, бутильную группу, изобутильную группу, втор-бутильную группу, трет-бутильную группу, пентильную группу, 1-метилбутильную группу, 2-метилбутильную группу, 3-метилбутильную группу, 1-этилпропильную группу, 1,1-диметилпропильную группу, 1,2-диметилпропильную группу, 2,2-диметилпропильную группу, гексильную группу, 1-метилпентильную группу, 2-метилпентильную группу, 1,1-диметилбутильную группу, 1,3-диметилбутильную группу, гептильную группу, октильную группу, нонильную группу, децильную группу, ундецильную группу и додецильную группу.

C₃-C₁₂циклоалкильная группа, представленная R⁵, включает, например, циклопропильную группу, 1-метилциклопропильную группу, 2-метилциклопропильную группу, 2,2-диметилциклопропильную группу, 2,2,3,3-тетраметилциклопропильную группу, циклобутильную группу, циклопентильную группу, 1-метилциклопентильную группу, 2-метилциклопентильную группу, 3-метилциклопентильную группу, циклогексильную группу, 1-метилциклогексильную группу, 2-метилциклогексильную группу, 3-метилциклогексильную группу, 4-метилциклогексильную группу, циклогептильную группу и циклооктильную группу.

(C₃-C₆циклоалкил)C₁-C₆алкильная группа, представленная R⁵, включает, например, циклопропилметильную группу, (1-метилциклопропил)метильную группу, циклобутилметильную группу, циклопентилметильную группу, циклогексилметильную группу и циклогептилметильную группу.

C₂-C₆алкоксиалкильная группа, представленная R⁵, включает, например, метоксиметильную группу, 1-метоксиэтильную группу, 2-метоксиэтильную группу, 1-этоксиэтильную группу, 2-этоксиэтильную группу, 1-пропоксиэтильную группу, 2-пропоксиэтильную группу, изопропоксиметильную группу, 1-бутоксиэтильную группу, 2-бутоксиэтильную группу, 1-изобутоксиэтильную группу, 2-изобутоксиэтильную группу, 1-(втор-бутокси)этильную группу, 2-(втор-бутокси)этильную группу, 1-метоксипропильную группу, 2-метоксипропильную группу и 3-метоксипропильную группу.

C₃-C₁₂алкенильная группа, представленная R⁵, включает, например, 1-пропенильную группу, 2-пропенильную группу, 1-метилэтенильную группу, 2-бутенильную группу, 1-метил-2-пропенильную группу, 2-метил-2-пропенильную группу, 2-пентенильную группу, 2-метил-2-бутенильную группу, 3-метил-2-бутенильную группу, 2-этил-2-пропенильную группу, 1,1-диметил-2-пропенильную группу, 2-гексенильную группу, 2-метил-2-пентенильную группу, 2,4-диметил-2,6-гептадиенильную группу и 3,7-диметил-2,6-октадиенильную группу.

C₃-C₁₂алкинильная группа, представленная R⁵, включает, например, 1-пропинильную группу, 2-пропинильную группу, 2-бутинильную группу, 1-метил-2-пропинильную группу, 2-пентинильную группу, 1-метил-2-бутинильную группу, 1,1-диметил-2-пропинильную группу и 2-гексинильную группу.

C₁-C₆ацильная группа, представленная R⁵, включает, например, формильную группу, ацетильную группу, пропионильную группу, изобутироильную группу и триметилацетильную группу.

C₂-C₈цианоалкильная группа, представленная R⁵, включает, например, цианометильную группу и 2-цианоэтильную группу.

C₂-C₆алкоксикарбонильная группа, представленная R⁵, включает, например, метоксикарбонильную группу и этоксикарбонильную группу.

C₃-C₈алкоксикарбонилалкильная группа, представленная R⁵, включает, например, 1-(метоксикарбонил)этильную группу, 1-(этоксикарбонил)этильную группу, 2-(метоксикарбонил)этильную группу и 2-(этоксикарбонил)этильную группу.

В качестве фенил(C₁-C₄)алкильной группы, представленной R⁵, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы и цианогруппы, можно привести, например, бензильную группу, 1-фенилэтильную группу и 2-фенилэтильную группу.

В качестве бензоильной группы, представленной R⁵, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы и цианогруппы, можно привести, например, бензоильную группу, 2-фторбензоильную группу, 3-фторбензоильную группу, 4-фторбензоильную группу, 2-хлорбензоильную группу, 3-хлорбензоильную группу, 4-хлорбензоильную группу, 2-метоксибензоильную группу, 3-метоксибензоильную группу, 4-метоксибензоильную группу, 2-цианобензоильную группу, 3-цианобензоильную группу, 4-цианобензоильную группу, 2-нитробензоильную группу, 3-нитробензоильную группу и 4-нитробензоильную группу.

В качестве соединения настоящего изобретения можно привести, например, следующие изоксазолиновые соединения:

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где m равно 2 и каждый из R² представляет собой атом галогена;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где m равно 2 и каждый из R² представляет собой атом хлора;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где m равно 2 и R² в качестве заместителей в положении 3 и в положении 5 соответственно представляют собой атомы хлора;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где n равно 0 или 1;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где n равно 0;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где n равно 1;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где n равно 1 и R³ в качестве заместителя в положении 6 представляет собой C₁-C₆алкильную группу;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где n равно 1 и R³ в качестве заместителя в положении 6 представляет собой метильную группу;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R⁴ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R⁴ представляет собой C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R⁴ представляет собой C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R⁴ представляет собой C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R⁴ представляет собой фенильную группу, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфенильных групп, C₁-C₆алкилсульфинильных групп, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы (здесь и далее группу, состоящую из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфенильных групп, C₁-C₆алкилсульфинильных групп, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы, в некоторых случаях обозначают как группа X);

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₂-C₅алкоксикарбонил)C₁-C₁₂алкильную группу, C₂-C₁₂цианоалкильную группу, C₃-C₁₂циклоалкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₃-C₆циклоалкил)C₁-C₆алкильную группу, (C₁-C₆алкокси)C₂-C₆алкильную группу, C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₂-C₁₂алкинильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₁-C₆алкокси)C₁-C₆алкоксигруппу, C₃-C₆алкенилоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, бензилоксигруппу, фенил(C₂-C₆)алкенильную группу, (C₁-C₆алкиламино)C₁-C₆алкильную группу или (ди(C₁-C₆алкил)амино)C₁-C₆алкильную группу и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой фенильную группу, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из указанной выше группы X, и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, m равно 2, R² в качестве заместителей соответственно в положении 3 и в положении 5 представляют собой атомы хлора, R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₂-C₅алкоксикарбонил)C₁-C₁₂алкильную группу, C₂-C₁₂цианоалкильную группу, C₃-C₁₂циклоалкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₃-C₆циклоалкил)C₁-C₆алкильную группу, (C₁-C₆алкокси)C₂-C₆алкильную группу, C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₂-C₁₂алкинильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₁-C₆алкокси)C₁-C₆алкоксигруппу, C₃-C₆алкенилоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, бензилоксигруппу, фенил(C₂-C₆)алкенильную группу, (C₁-C₆алкиламино)C₁-C₆алкильную группу или (ди(C₁-C₆алкил)амино)C₁-C₆алкильную группу и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, m равно 2, R² в качестве заместителей соответственно в положении 3 и в положении 5 представляют собой атомы хлора, R⁴ представляет собой фенильную группу, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из указанной выше группы X, и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, n равно 0 или 1, R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₂-C₅алкоксикарбонил)C₁-C₁₂алкильную группу, C₂-C₁₂цианоалкильную группу, C₃-C₁₂циклоалкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₃-C₆циклоалкил)C₁-C₆алкильную группу, (C₁-C₆алкокси)C₂-C₆алкильную группу, C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₂-C₁₂алкинильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₁-C₆алкокси)C₁-C₆алкоксигруппу, C₃-C₆алкенилоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, бензилоксигруппу, фенил(C₂-C₆)алкенильную группу, (C₁-C₆алкиламино)C₁-C₆алкильную группу или (ди(C₁-C₆алкил)амино)C₁-C₆алкильную группу и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, n равно 0 или 1, R⁴ представляет собой фенильную группу, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из указанной выше группы X, и R⁵ представляет собой атом водорода; и

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, m равно 2, R² в качестве заместителей соответственно в положении 3 и в положении 5 представляют собой атомы хлора, n равно 0, R⁴ представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из указанной выше группы X, и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, m равно 2, R² в качестве заместителей соответственно в положении 3 и в положении 5 представляют собой атомы хлора, n равно 1, R³ в качестве заместителя в положении 6 представляет собой C₁-C₆алкильную группу, R⁴ представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из указанной выше группы X, и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, m равно 2, R² в качестве заместителей соответственно в положении 3 и в положении 5 представляют собой атомы хлора, n равно 0, R⁴ представляет собой фенильную группу, которая может быть замещена 1-5 группами, независимо выбранными из группы, состоящей из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы (группу, состоящую из C₁-C₆алкильных групп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, C₁-C₆алкоксигрупп, незамещенных или замещенных одним или несколькими атомами галогена, атомов галогена, нитрогруппы, цианогруппы, C₁-C₆алкилсульфонильных групп, C₂-C₆алкоксикарбонильных групп и бензоильной группы, здесь и далее в некоторых случаях обозначают как группа Y), и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, m равно 2, R² в качестве заместителей соответственно в положении 3 и в положении 5 представляют собой атомы хлора, n равно 1, R³ в качестве заместителя в положении 6 представляет собой C₁-C₆алкильную группу, R⁴ представляет собой фенильную группу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из указанной выше группы Y, и R⁵ представляет собой атом водорода;

изоксазолиновые соединения формулы (1), где R¹ представляет собой трифторметильную группу, n равно 0 или 1, R⁴ представляет собой атом водорода, C₁-C₁₂алкильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, C₂-C₁₂алкенильную группу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, или C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, и R⁵ представляет собой атом водорода.

Далее, получение соединения настоящего изобретения описано ниже.

(Способ получения 1)

Соединение настоящего изобретения может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (2), с соединением, представленным формулой (3).

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, M, m и n являются такими, как определено выше, и L представляет собой гидроксильную группу или атом хлора.

Как правило, взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемый при данном взаимодействии растворитель включает, например, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, простой диэтиловый эфир, простой трет-бутилметиловый эфир, простой диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4-диоксан и т.д.; амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид и т.д.; нитрилы, такие как ацетонитрил и т.д.; углеводороды, такие как толуол и т.д.; сложные эфиры, такие как этилацетат и т.д.; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид и т.д., и их смеси.

Когда L представляет собой атом хлора, взаимодействие осуществляют в присутствии основания.

Используемое в данном взаимодействии основание включает, например, гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и т.д.; карбонаты, такие как карбонат калия и т.д.; алкоксиды щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калия и т.д.; и органические амины, такие как триэтиламин, пиридин и т.д.

Когда L представляет собой гидроксильную группу, взаимодействие осуществляют в присутствии конденсирующего средства.

Используемое в данном взаимодействии конденсирующее средство включает, например, дициклогексилкарбодиимид и 1-(3-диметиламинопропил)-3-этилкарбодиимидгидрохлорид.

В отношении количеств реагентов, используемых при данном взаимодействии, количество соединения формулы (3), как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (2), и количество основания или конденсирующего средства, как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (2).

Температура реакции, как правило, находится в диапазоне от 0 до 80°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение настоящего изобретения может быть выделено экстрагированием реакционной смеси органическим растворителем и последующей обработкой, такой как сушка и концентрирование. Выделенное соединение настоящего изобретения можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

(Способ получения 2)

Соединение настоящего изобретения также может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (4), сначала с основанием и последующим взаимодействием продукта реакции с соединением, представленным формулой (5).

где R¹, R², R³, R⁴, R⁵, M, m и n являются такими, как определено выше.

Как правило, взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемое при данном взаимодействии основание включает, например, гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и т.д.; карбонаты, такие как карбонат калия и т.д.; алкоксиды щелочных металлов, такие как калий трет-бутоксид и т.д.; и органические амины, такие как триэтиламин, пиридин и т.д.

В отношении количеств реагентов, используемых при данном взаимодействии, количество соединения формулы (5), как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (4), и количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (4).

На стадии взаимодействия соединения формулы (4) сначала с основанием температура реакции, как правило, находится в диапазоне от 0 до 80°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 24 часов.

Реакционную смесь, полученную на стадии взаимодействия соединения формулы (4) с основанием, можно использовать в неизменном виде на стадии взаимодействия с соединением формулы (5). На данной стадии температура реакции, как правило, находится в диапазоне от 0 до 80°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 24 часов.

(Способ получения 3)

Соединение, представленное формулой (1-1), т.е. соединение настоящего изобретения, где R⁴ представляет собой C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена или т.п., может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (2), сначала с карбонилирующим средством и последующим взаимодействием продукта реакции с соединением, представленным формулой (13).

где R^4-1 представляет собой C₁-C₆алкоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, (C₁-C₆алкокси)C₂-C₆алкоксигруппу, C₃-C₆алкенилоксигруппу, незамещенную или замещенную одним или несколькими атомами галогена, бензилоксигруппу, группу, представленную следующей формулой:

феноксигруппу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из группы X, фениламиногруппу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из группы X, или фенил(C₁-C₂)алкиламиногруппу, незамещенную или замещенную 1-5 группами, независимо выбранными из группы X, и R¹, R², R³, R⁵, L¹, L², M, m и n являются такими, как определено выше.

Как правило, взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемое при данном взаимодействии карбонилирующее средство включает, например, фосген, трифосген и трихлорметилхлорформиат в случае, когда M представляет собой атом кислорода, и тиофосген в случае, когда M представляет собой атом серы.

В отношении количеств реагентов, используемых при данном взаимодействии, количество соединения формулы (13), как правило, составляет от 1 до 200 моль на моль соединения формулы (2), и количество карбонилирующего средства, как правило, составляет от 1 до 4 моль на моль соединения формулы (2).

На стадии взаимодействия соединения формулы (2) сначала с карбонилирующим средством температура реакции, как правило, находится в диапазоне от 0 до 100°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 24 часов.

Реакционную смесь, полученную на стадии взаимодействия соединения формулы (2) с карбонилирующим средством, можно использовать в неизменном виде на стадии взаимодействия с соединением формулы (13). На данной стадии температура реакции, как правило, находится в диапазоне от 0 до 150°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 24 часов.

После завершения всех реакций соединение настоящего изобретения может быть выделено экстрагированием реакционной смеси органическим растворителем и последующей обработкой, такой как сушка и концентрирование. Выделенное соединение формулы (1-1) можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

Далее описан способ получения каждого промежуточного соединения, используемого для получения соединения настоящего изобретения.

Соединение, представленное формулой (4), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (6), с хлорирующим реагентом.

где R³, R⁴, R⁵, M и n являются такими, как определено выше.

Как правило, взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемый при данном взаимодействии растворитель включает, например, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, простой диэтиловый эфир, простой трет-бутилметиловый эфир, простой диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4-диоксан и т.д.; углеводороды, такие как толуол и т.д.; сложные эфиры, такие как этилацетат и т.д.; амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид и т.д.; нитрилы, такие как ацетонитрил и т.д.; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид и т.д.; и их смеси.

Хлорирующий реагент, используемый при данном взаимодействии, включает, например, газообразный хлор и N-хлорсукцинимид.

В отношении количеств реагентов, используемых при данном взаимодействии, количество хлорирующего реагента, как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (6).

Температура реакции, как правило, находится в диапазоне от -20 до 80°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение формулы (4) может быть выделено экстрагированием реакционной смеси органическим растворителем и последующей обработкой, такой как сушка и концентрирование. Выделенное соединение формулы (4) можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

Соединение, представленное формулой (6), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (7), с гидроксиламином.

где R³, R⁴, R⁵, M и n являются такими, как определено выше.

Как правило, взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемый при данном взаимодействии растворитель включает, например, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, простой диэтиловый эфир, простой трет-бутилметиловый эфир, простой диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4-диоксан и т.д.; углеводороды, такие как толуол и т.д.; сложные эфиры, такие как этилацетат и т.д.; амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид и т.д.; спирты, такие как этанол, метанол и т.д.; нитрилы, такие как ацетонитрил и т.д.; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид и т.д.; воду; и их смеси.

В качестве гидроксиламина, используемого при данном взаимодействии, можно привести, например, соли гидроксиламина с неорганической кислотой, такие как гидрохлорид гидроксиламина и сульфат гидроксиламина, которые в реакционной системе могут давать гидроксиламин. В данном случае взаимодействие осуществляют в присутствии основания. Используемое в таком случае основание включает, например, органические амины, такие как триэтиламин и т.д.; карбонаты, такие как карбонат натрия и т.д.; и гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и т.д.

В отношении количеств реагентов, используемых при данном взаимодействии, количество гидроксиламина, как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (7), и количество используемого основания в случае использования соли гидроксиламина с неорганической кислотой, как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соли гидроксиламина с неорганической кислотой.

После завершения взаимодействия соединение формулы (6) может быть выделено экстрагированием реакционной смеси органическим растворителем и последующей обработкой, такой как сушка и концентрирование. Выделенное соединение формулы (6) можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

Соединение, представленное формулой (2-1), т.е. соединение, представленное формулой (2), где R⁵ представляет собой атом водорода, может быть получено восстановлением соединения, представленного формулой (8), любым из следующих способов (i)-(iii).

где R¹, R², R³, M, m и n являются такими, как определено выше.

(i) Способ проведения взаимодействия соединения формулы (8) с газообразным водородом в присутствии катализатора переходного металла

Данное взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемый при данном взаимодействии растворитель включает, например, сложные эфиры, такие как этилацетат и т.д.; спирты, такие как этанол, метанол и т.д.; воду; уксусную кислоту; хлористоводородную кислоту и их смеси.

Катализатор переходный металл, используемый при данном взаимодействии, включает, например, никель Ренея, палладированный уголь и диоксид платины.

Количество катализатора переходного металла, используемого при данном взаимодействии, как правило, составляет 0,01 до 0,5 моля на моль соединения формулы (8).

После завершения реакции соединение формулы (2-1) может быть выделено фильтрованием реакционной смеси и, если необходимо, последующей обработкой, такой как экстракция органическим растворителем, сушка и концентрирование. Выделенное соединение формулы (2-1) можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

(ii) Способ проведения взаимодействия соединения формулы (8) с гидразином в присутствии основания

Данное взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемый при данном взаимодействии растворитель включает, например, простые эфиры, такие как диэтиленгликоль, триэтиленгликоль и т.д., воду и их смеси.

Используемое при данном взаимодействии основание включает, например, гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид калия и т.д.

Гидразин, используемый при данном взаимодействии, включает, например, гидразингидрат.

В отношении количеств реагентов, используемых при взаимодействии, количество основания, как правило, составляет от 1 до 10 моль на моль соединения формулы (8), и количество гидразина, как правило, составляет от 1 до 10 моль на моль соединения формулы (8).

После завершения реакции соединение формулы (2-1) может быть выделено экстрагированием реакционной смеси органическим растворителем и последующей обработкой, такой как сушка и концентрирование. Выделенное соединение формулы (2-1) можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

(iii) Способ проведения взаимодействия соединения формулы (8) с металлом в присутствии кислоты

Данное взаимодействие, как правило, осуществляют в растворителе.

Используемый при данном взаимодействии растворитель включает, например, спирты, такие как этанол и т.д., воду и их смеси.

Металл, используемый при данном взаимодействии, включает, например, железо, олово и хлорид олова.

Кислота, используемая при данном взаимодействии, включает, например, уксусную кислоту, хлористоводородную кислоту и серную кислоту.

В отношении количеств реагентов, используемых при данном взаимодействии, количество металла, как правило, составляет от 2 до 20 моль на моль соединения формулы (8), и количество кислоты, как правило, составляет 0,1 до 2 моль на моль соединения формулы (8).

Температура реакции, как правило, находится в диапазоне от 0 до 100°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 12 часов.

Соединение, представленное формулой (8), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (9), сначала с основанием и последующим взаимодействием продукта реакции с соединением, представленным формулой (5).

где R¹, R², R³, m и n являются такими, как определено выше.

Как правило, взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемое при данном взаимодействии основание включает, например, гидриды щелочных металлов, такие как гидрид натрия и т.д.; карбонаты, такие как карбонат калия и т.д.; алкоксиды щелочных металлов, такие как трет-бутоксид калий и т.д.; и органические амины, такие как триэтиламин, пиридин и т.д.

В отношении количеств реагентов, используемых при данном взаимодействии, количество соединения формулы (5), как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (9), и количество основания, как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (9).

На стадии взаимодействия соединения формулы (9) сначала с основанием температура реакции, как правило, находится в диапазоне от 0 до 80°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 24 часов.

Реакционную смесь, полученную на стадии взаимодействия соединения формулы (9) с основанием, можно использовать в неизменном виде на стадии взаимодействия с соединением формулы (5). На данной стадии температура реакции, как правило, находится в диапазоне от 0 до 80°C, и время реакции, как правило, составляет диапазон от 0,5 до 24 часов.

После завершения реакции соединение формулы (8) может быть выделено экстрагированием реакционной смеси органическим растворителем и последующей обработкой, такой как сушка и концентрирование. Выделенное соединение формулы (8) можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

Соединение, представленное формулой (9), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (10), с хлорирующим реагентом.

где R³ и n являются такими, как определено выше.

Как правило, взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемый при данном взаимодействии растворитель включает, например, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, простой диэтиловый эфир, простой трет-бутилметиловый эфир, простой диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4-диоксан и т.д.; углеводороды, такие как толуол и т.д.; сложные эфиры, такие как этилацетат и т.д.; амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид и т.д.; нитрилы, такие как ацетонитрил и т.д.; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид и т.д.; и их смеси.

После завершения реакции соединение формулы (9) может быть выделено экстрагированием реакционной смеси органическим растворителем и последующей обработкой, такой как сушка и концентрирование. Выделенное соединение формулы (9) можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

Соединение, представленное формулой (10), может быть получено взаимодействием соединения, представленного формулой (11), с гидроксиламином.

Как правило, взаимодействие осуществляют в растворителе.

Используемый при данном взаимодействии растворитель включает, например, простые эфиры, такие как тетрагидрофуран, простой диэтиловый эфир, простой трет-бутилметиловый эфир, простой диметиловый эфир этиленгликоля, 1,4-диоксан и т.д.; углеводороды, такие как толуол и т.д.; сложные эфиры, такие как этилацетат и т.д.; амиды кислот, такие как N,N-диметилформамид и т.д.; спирты, такие как этанол, метанол и т.д.; нитрилы, такие как ацетонитрил и т.д.; сульфоксиды, такие как диметилсульфоксид и т.д.; воду и их смеси.

В качестве гидроксиламина, используемого при данном взаимодействии, можно привести, например, соли гидроксиламина с неорганической кислотой, такие как гидрохлорид гидроксиламина и сульфат гидроксиламина, которые могут давать гидроксиламин в реакционной системе. В данном случае взаимодействие осуществляют в присутствии основания. Используемое в таком случае основание включает, например, органические амины, такие как триэтиламин и т.д.; карбонаты, такие как карбонат натрия и т.д.; и гидроксиды щелочных металлов, такие как гидроксид натрия и т.д.

В отношении количеств реагентов, используемых при данном взаимодействии, количество гидроксиламина, как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соединения формулы (11), и количество основания, используемого в случае использования соли гидроксиламина с неорганической кислотой, как правило, составляет от 1 до 2 моль на моль соли гидроксиламина с неорганической кислотой.

После завершения реакции соединение формулы (10) может быть выделено экстрагированием реакционной смеси органическим растворителем и последующей обработкой, такой как сушка и концентрирование. Выделенное соединение формулы (10) можно дополнительно очистить такими методами, как хроматография, перекристаллизация и т.п.

Конкретные примеры соединения настоящего изобретения приведены ниже:

изоксазолиновые соединения, представленные формулой (i):