2-[1', 2', 4'-триазол-3'-илоксиметилен]анилиды, промежуточные продукты и средство борьбы с вредоносными грибами - RU2165927C2

Чертежи

Показать все 29 чертежа(ей)

Описание

Изобретение относится к 2-[1',2', 4'-триазол-3'-илоксиметилен] анилидам формулы I

Кроме того, изобретение относится к способу и к промежуточным продуктам для получения этих соединений, к содержащим их средствам, а также к их применению для борьбы с сельскохозяйственными вредителями и вредоносными грибами.

Из международной заявки WO-A 93/15046 известны 2-[1,2,4-триазол-5-илоксиметилен] анилиды, применяемые для борьбы с вредителями и вредоносными грибами.

В основу изобретения была положена задача получить соединения с более высокой эффективностью.

В соответствии с этим были получены соединения формулы I, определение которых дано выше. Кроме того, были найдены способ и промежуточные продукты для их получения, разработаны рецептура содержащих их смесей, а также способ борьбы с сельскохозяйственными вредителями и паразитическими грибами с применением соединений формулы I.

Соединения формулы I могут быть получены различным путем. Так, например, соединения формулы I, в которых R⁴ означает водород, а X представляет собой прямую связь или кислород, получают, например, в результате того, что производное бензила формулы II в присутствии основания взаимодействием с 3-гидрокситриазолом формулы III переводят в соответствующий 2- [1,2,4-триазол-3-илоксиметилен] нитробензол формулы IV, затем это соединение IV восстанавливают до N-гидроксиланилина формулы Va и это соединение Va с помощью карбонильного соединения формулы VI трансформируют в соединение формулы I (схема 1, представленная в конце описания).

Этерификацию соединений формул II и III проводят обычно при температурах в интервале от 0^oC до 80^oC, предпочтительно в интервале от 20^oC до 60^oC.

Пригодными для использования растворителями являются ароматические углеводороды, такие как толуол, орто-, мета- и пара-ксилол, галогенированные углеводороды, такие как метиленхлорид, хлороформ и хлорбензол, простые эфиры, такие как диэтиловый эфир, диизопропиловый эфир, трет-бутилметиловый эфир, диоксан, анизол и тетрагидрофуран, нитрилы, такие как ацетонитрил и пропионитрил, спирты, такие как метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол и трет-бутанол, кетоны, такие как ацетон и метилэтилкетон, а также диметилсульфоксид, диметилформамид, диметилацетамид, 1, 3-диметилимидазолидин-2-он и 1,2-диметилтетрагидро-2(1H)пиримидин; предпочтительны из них метиленхлорид, ацетон, толуол, трет-бутилметиловый эфир и диметилформамид. Применяться могут также смеси указанных растворителей.

В качестве оснований могут рассматриваться в принципе неорганические соединения, такие как гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидроксид лития, гидроксид натрия, гидроксид калия и гидроксид кальция), оксиды щелочных и щелочноземельных металлов (например, оксид лития, оксид натрия, оксид кальция и оксид магния), гидриды щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидрид лития, гидрид натрия, гидрид калия и гидрид кальция), амиды щелочных металлов (например, амид лития, амид натрия и амид калия), карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов (например, карбонат лития и карбонат кальция), а также гидрокарбонаты щелочных металлов (например, гидрокарбонат натрия), металлоорганические соединения, прежде всего алкилы щелочных металлов (например, метиллитий, бутиллитий и фениллитий), алкилгалогениды магния (например, метилхлорид магния), а также алкоголяты щелочных и щелочноземельных металлов (например, метанолат натрия, этанолат натрия, этанолат калия, трет-бутанолат калия и диметоксимагний), кроме того, органические основания, например третичные амины, такие как триметиламин, триэтиламин, триизопропилэтиламин и N- метилпиперидин, пиридин, замещенные пиридины, такие как коллидин, лутидин и 4-диметиламинопиридин, а также бициклические амины. Особенно предпочтительны среди них гидроксид натрия, карбонат калия и трет-бутанолат калия.

Основания применяют, как правило, в эквимолярных количествах с избытком или же их используют при необходимости в качестве растворителей.

Для успешного проведения реакции может оказаться целесообразным добавлять каталитические количества краун-эфиров (например, 18-краун-6 или 15-краун-5).

Описанную выше реакцию можно осуществлять также по двухфазному механизму, включающему раствор гидроксидов либо карбонатов щелочных или щелочноземельных металлов в воде и органическую фазу (например, ароматические и/или галогенированные углеводороды). В качестве межфазных катализаторов могут применяться при этом, например, галогениды и тетрафторбораты аммония (например, хлорид бензилтриэтиламмония, бромид бензилтрибутиламмония, хлорид тетрабутиламмония, бромид гексадецилтриметиламмония или тетрафторборат тетрабутиламмония), а также галогениды фосфония (например, хлорид тетрабутилфосфония и бромид тетрафенилфосфония).

Для успешного осуществления реакции может оказаться предпочтительным сначала 3-гидрокситриазол с помощью основания трансформировать в соответствующий гидроксилат, который затем подвергать взаимодействию с производным бензила.

Исходные соединения формулы II, необходимые для получения соединений формулы I, известны из европейской заявки EP-A 513580 либо могут быть получены по описанным в этой публикации методам [см. Synthesis 1991. 181; Anal. Chim. Acta 185. 295 (1986);EP-A 336567].

3-Гидрокситриазолы формулы III также известны из патентной литературы или могут быть получены по описанным в публикациях методам [Chem. Ber. 56. 1794 (1923); DE-A 2150169; DE-A 2200436; US-A 4433148; J. Med. Chem. 33, 2772 (1990); Synthesis 1987, 986; DE-A 2260015; DE-A 2417970].

Восстановление нитросоединений формулы IV до соответствующих N-гидроксианилинов формулы Va осуществляют аналогично известным из литературы методам, например, с помощью металлов, таких как цинк [Ann. Chem. 316. 278 (1901)], или водорода (EP-A 085890).

Обменную реакцию между N-гидроксианилинами Va и карбонильными соединениями VI проводят в щелочных условиях, особенно предпочтительно при температурах в диапазоне от -10^oC до 30^oC. К предпочтительным растворителям относятся метиленхлорид, толуол, трет-бутилметиловый эфир или этиловый эфир уксусной кислоты. К предпочтительным основаниям относятся гидрокарбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия или водный раствор гидроксида натрия.

Наряду с этой методикой соединения формулы I, в которых R⁴ имеет значение, отличное от водорода, а X представляет собой прямую связь или кислород, можно получать, например, благодаря тому, что производное бензила формулы IIa сначала восстанавливают до соответствующего гидроксианилина формулы Vb, затем этот гидроксианилин Vb взаимодействием с карбонильным соединением формулы VI переводят в соответствующий анилид формулы VII, далее анилид VII взаимодействием с соединением формулы VIII трансформируют в амид формулы IX, затем этот амид IX переводят в соответствующий бензилгалогенид формулы X, который в присутствии основания взаимодействием с 3-гидрокситриазолом формулы III трансформируют в соединение формулы I (схема 2, представленная в конце описания).

Реакции осуществляют аналогично указанным выше способам.

Галогенирование соединений формулы IX осуществляют по радикальному механизму, используя в этих целях такие галогенирующие агенты, как, например, N-хлор- либо N-бромсукцинимид, элементарные галогены (например, хлор либо бром) или тионилхлорид, сульфурилхлорид, трихлорид фосфора либо пентахлорид фосфора и другие аналогичные соединения. Обычно применяют дополнительно инициатор радикальной реакции (например, азобисизобутиронитрил) или реакцию проводят с использованием облучения (например, УФ-светом). Галогенирование осуществляют по известной методике в обычном органическом разбавителе.

Еще одна возможность получения соединений формулы I, в которых R⁴ не означает водород, заключается в том, что соответствующее соединение формулы I, в котором R⁴ является водородом, подвергают взаимодействию с соединением формулы VIII (схема 3, представленная в конце описания).

Эту реакцию проводят по известной методике в инертном органическом растворителе в присутствии основания при температурах в интервале от -20^o C до 50^oC.

В качестве оснований служат в первую очередь гидрокарбонат натрия, карбонат калия, гидроксид натрия и водные растворы гидроксида натрия.

В качестве растворителей применяют прежде всего ацетон, диметилформамид, толуол, трет-бутилметиловый эфир, этиловый эфир уксусной кислоты и метанол.

Предпочтительный путь получения соединений формулы I, в которых X представляет собой NR^a, состоит в том, что бензиланилид формулы IXa переводят в соответствующий бензилгалогенид формулы Xa, затем этот галогенид Xa в присутствии основания взаимодействием с 3-гидрокситриазолом формулы III переводят в соединение формулы I. А и в завершение соединение I. А взаимодействием с амином формулы XI трансформируют в соединение формулы I (схема 4, представленная в конце описания).

Конверсию бензиланилида IXa в бензилгалогенид Xа и конверсию бензилгалогенида Xa в соединение I.A осуществляют, как правило, и преимущественно в описанных выше условиях.

Взаимодействие соединений формулы I.A с первичными или вторичными аминами формулы XIA, соответственно XIb проводят при температурах в диапазоне от 0^oC до 100^oC без растворителей или в инертном растворителе либо в смеси растворителей.

В качестве растворителей пригодны в первую очередь вода, трет-бутилметиловый эфир и толуол либо их смеси. Для улучшения растворимости эдуктов может оказаться целесообразным дополнительно добавлять один из следующих растворителей (в качестве агентов растворения): тетрагидрофуран, метанол, диметилформамид и этиленгликолевый эфир.

Амины XIa, соответственно XIb применяют обычно в избытке до 100% по отношению к соединениям или их можно использовать в качестве растворителей. Для повышения выхода может оказаться целесообразным проводить реакцию под давлением. Получение соединений формулы I осуществляют через стадию образования промежуточных продуктов формулы XII

Особенно предпочтительными при получении соединений формулы I являются промежуточные продукты формулы XII, в которых Y означает NHOH, а Z представляет собой группу Z^a.

К предпочтительным промежуточным продуктам формулы XII при получении соединений формулы I относятся далее таковые, в которых Y означает NO₂, а Z представляет собой группу Z^a.

Касательно получения соединений формулы I, в которых X означает NR^a, следует назвать относящиеся к предпочтительным промежуточные продукты общей формулы XIII

Особенно предпочтительны при этом соединения формулы XIII, в которых заместитель W означает водород, хлор, бром или Z^a.

Кроме того, предпочтительными являются такие соединения формулы XIII, в которых заместитель A означает C₁-C₆алкил.

К особенно предпочтительным соединениям формулы XIII относятся также таковые, в которых заместитель A является фенилом.

Также предпочтительны такие соединения формулы XIII, в которых R⁴ является водородом, метилом или этилом.

Наряду с указанными предпочтительны соединения формулы XIII, в которых n означает 0 или 1.

Среди особенно предпочтительных соединений формулы XIII следует выделить таковые, в которых заместители и индекс имеют следующее значение:
n означает 0,
W означает водород, хлор, бром или Z^a,
R⁴ означает водород, метил или этил и
A означает фенил.

Соединения формулы I могут содержать кислотные или основные центры и образовывать в соответствии с этим кислотно-аддитивные продукты либо продукты присоединения оснований, либо соли.

Кислотами для получения кислотно-аддитивных продуктов являются среди прочих минеральные кислоты (например, галогеноводородные кислоты, такие как хлористоводородная и бромистоводородная кислота, фосфорная кислота, серная кислота, азотная кислота), органические кислоты (например, муравьиная кислота, уксусная кислота, щавелевая кислота, малоновая кислота, молочная кислота, яблочная кислота, янтарная кислота, винная кислота, лимонная кислота, салициловая кислота, п-толуолсульфоновая кислота, додецилбензолсульфоновая кислота) или другие протонодонорные соединения (например, сахарин).

Основаниями для получения продуктов присоединения оснований являются среди прочих оксиды, гидроксиды, карбонаты или гидрокарбонаты щелочных и щелочноземельных металлов (например, гидроксид калия или натрия либо карбонат калия или натрия) или аммониевые соединения (например, гидроксид аммония).

При расшифровке символов в приведенных выше формулах частично использованы обобщающие понятия, общепринятые для обозначения следующих заместителей:
галоген: фтор, хлор, бром и иод;
алкил: насыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы с 1-4 или 10 атомами углерода, например метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил и 1,1-диметилэтил;
галогеналкил: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), причем в этих группах частично либо полностью атомы водорода могут быть заменены на атомы галогена, как указано выше, например C₁-C₂галогеналкил, такой как хлорметил, дихлорметил, трихлорметил, фторметил, дифторметил, трифторметил, хлорфторметил, дихлорфторметил, хлордифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2-хлор-2-фторэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 2,2-дихлор-2-фторэтил, 2,2,2-трихлорэтил и пентафторэтил;
алкилкарбонил: линейные или разветвленные алкильные группы, прежде всего с 1-10 атомами углерода (как указано выше), связанные через карбонильную группу (-CO-) со скелетом;
алкокси: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4 или 10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-O-) со скелетом;
алкоксикарбонил: линейные или разветвленные алкоксильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), связанные через карбонильную группу (-CO-) со скелетом:
алкилтио: линейные или разветвленные алкильные группы с 1-4 атомами углерода (как указано выше), связанные со скелетом через атом серы (-S-);
необязательно замещенный алкил: насыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы, прежде всего с 1-10 атомами углерода, например C₁-C₆алкил, такой как метил, этил, пропил, 1-метилэтил, бутил, 1-метилпропил, 2-метилпропил, 1,1-диметилэтил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1,1-диметилпропил, 1,2- диметилпропил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4- метилпентил, 1,1-диметилбутил, 1,2-диметилбутил, 1, 3-диметилбутил, 2, 2-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1-этилбутил, 2-этилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этил-1- метилпропил и 1-этил-2-метилпропил;
необязательно замещенный алкенил: ненасыщенные, линейные или разветвленные углеводородные радикалы, прежде всего с 2-10 атомами углерода и двойной связью в любом положении, например C₂ -C₆ алкенил, такой как этенил, 1-пропенил, 2-пропенил, 1-метилетенил, 1-бутенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-1-пропенил, 2-метил-1-пропенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 1-пентенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-1-бутенил, 2-метил-1-бутенил, 3-метил-1-бутенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1- диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-1-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-1-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 1-гексенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-1-пентенил, 2-метил-1-пентенил, 3-метил-1-пентенил, 4-метил-1-пентенил, 1- метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил- 2-пентенил, 1-метил-3-пентенил, 2-метил-3-пентенил, 3-метил-3- пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4- пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2- бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1, 2-диметил-1-бутенил, 1, 2- диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-1-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 1,3-диметил-3-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-1-бутенил, 2, 3-диметил-2-бутенил, 2, 3- диметил-3-бутенил, 3,3-диметил-1-бутенил, 3,3-диметил-2-бутенил, 1-этил-1-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-1-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1, 2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил, 1-этил-2-метил-1-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил;
необязательно замещенный алкенилокси: линейные или разветвленные алкенильные группы с 3-10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-O-) со скелетом;
алкинил: линейные или разветвленные углеводородные группы, прежде всего с 2-20 атомами углерода и тройной связью в любом положении, например C₂-C₆алкинил, такой как этинил, 1-пропинил, 2-пропинил, 1-бутинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2- пропинил, 1-пентинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил- 2-бутинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 3-метил-1- бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 1-гексинил, 2- гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2- метил-4-пентинил, 3-метил-1-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил- 1-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1, 1-диметил-2-бутинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 3,3-диметил-1-бутинил, 1-этил-2-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил- 3-бутинил и 1-этил-1-метил-2-пропинил;
необязательно замещенный алкинилокси: линейные или разветвленные алкинильные группы с 3-10 атомами углерода (как указано выше), связанные через атом кислорода (-O-) со скелетом;
необязательно замещенный циклоалкил: моно- либо бициклические углеводородные радикалы с 3-10 атомами углерода, например C₃-C₁₀(би)циклоалкил, такой как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, борнанил, норборнанил, дициклогексил, бицикло[3,3,0]октил, бицикло[3,2,1]октил, бицикло[2,2,2]октил или бицикло[3,3,1]нонил;
необязательно замещенный циклоалкенил: моно- либо бициклические углеводородные радикалы с 5-10 атомами углерода и двойной связью в любом положении в цикле, например C₅-C₁₀ (би)циклоалкенил, такой как циклопентенил, циклогексенил, циклогептенил, борненил, норборненил, дициклогексенил и бицикло[3,3,0]октенил;
связанный с двумя смежными атомами кольца, необязательно замещенный мостик, содержащий три-четыре члена из группы, включающей 3 или 4 атома углерода, 1-3 атома углерода и 1 или 2 атома азота, кислорода и/или серы, причем этот мостик вместе с кольцом, с которым он связан, может образовывать частично ненасыщенный либо ароматический радикал: мостики, образующие вместе с кольцом, с которым они связаны, например, одну из следующих систем: хинолинил, бензофуранил и нафтил;
необязательно замещенный, насыщенный либо однократно или двукратно ненасыщенный цикл, который наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до трех гетероатомов из числа следующих: кислород, сера и азот, например карбоциклы, такие как циклопропил, циклопентил, циклогексил, циклопент-2-енил, циклогекс-2-енил, 5-6-членные, насыщенные либо ненасыщенные гетероциклы, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо один атом серы, такие как 2-тетрагидрофуранил, 3-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 4-изоксазолидинил, 5-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 4-изотиазолидинил, 5-изотиазолидинил, 3-пиразолидинил, 4-пиразолидинил, 5-пиразолидинил, 2-оксазолидинил, 4-оксазолидинил, 5-оксазолидинил, 2-тиазолидинил, 4-тиазолидинил, 5-тиазолидинил, 2-имидазолидинил, 4-имидазолидинил, 1,2, 4-оксадиазолидин-3-ил, 1,2,4-оксадиазолидин-5-ил, 1,2, 4-тиадиазолидин-3-ил, 1,2,4-тиадиазолидин-5-ил, 1,2,4-триазолидин-3- ил, 1,3,4-оксадиазолидин-2-ил, 1,3,4-тиадиазолидин-2-ил, 1,3, 4- триазолидин-2-ил, 2,3-дигидрофур-2-ил, 2,3-дигидрофур-3-ил, 2, 4- дигидрофур-2-ил, 2,4-дигидрофур-3-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 2,3- дигидротиен-3-ил, 2,4-дигидротиен-2-ил, 2,4-дигидротиен-3-ил, 2, 3- пирролин-2-ил, 2,3-пирролин-3-ил, 2,4-пирролин-2-ил, 2, 4-пирролин- 3-ил, 2,3-изоксазолин-3-ил, 3,4-изоксазолин-3-ил, 4,5-изоксазолин- 3-ил, 2,3-изоксазолин-4-ил, 3,4-изоксазолин-4-ил, 4, 5-изоксазолин- 4-ил, 2,3-изоксазолин-5-ил, 3,4-изоксазолин-5-ил, 4, 5-изоксазолин- 5-ил, 2,3-изотиазолин-3-ил, 3,4-изотиазолин-3-ил, 4,5-изотиазолин-3-ил, 2,3-изотиазолин-4-ил, 3,4-изотиазолин-4-ил, 4, 5-изотиазолин-4-ил, 2,3-изотиазолин-5-ил, 3,4-изотиазолин-5-ил, 4, 5-изотиазолин-5-ил, 2,3-дигидропиразол-1-ил, 2,3-дигидропиразол-2-ил, 2,3-дигидропиразол-3-ил, 2,3- дигидропиразол-4-ил, 2, 3-дигидропиразол-5-ил, 3,4-дигидропиразол-1-ил, 3,4-дигидропиразол-3-ил, 3, 4-дигидропиразол-4-ил, 3,4- дигидропиразол-5-ил, 4,5-дигидропиразол-1-ил, 4,5-дигидропиразол- 3-ил, 4,5-дигидропиразол-4-ил, 4,5-дигидропиразол-5-ил, 2,3- дигидрооксазол-2-ил, 2,3-дигидрооксазол-3-ил, 2,3-дигидрооксазол- 4-ил, 2,3-дигидрооксазол-5-ил, 3,4-дигидрооксазол-2-ил, 3,4- дигидрооксазол-3-ил, 3, 4-дигидрооксазол-4-ил, 3,4-дигидрооксазол- 5-ил, 2-пиперидинил, 3-пиперидинил, 4-пиперидинил, 1, 3-диоксан-5- ил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил, 2-тетрагидротиенил, 3-тетрагидропиридазинил, 4-тетрагидропиридазинил, 2-тетрагидропиримидинил, 4-тетрагидропиримидинил, 5-тетрагидропиримидинил, 2-тетрагидропиразинил, 1,3,5-тетрагидротриазин-2-ил и 1,2,4-тетрагидротриазин-3-ил, предпочтительно 2-тетрагидрофуранил, 2-тетрагидротиенил, 2-пирролидинил, 3-изоксазолидинил, 3-изотиазолидинил, 1,3,4-оксазолидин-2-ил, 2,3-дигидротиен-2-ил, 4,5-изоксазолин-3-ил, 3-пиперидинил, 1,3-диоксан-5-ил, 4-пиперидинил, 2-тетрагидропиранил, 4-тетрагидропиранил;
или необязательно замещенная, одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать в качестве членов цикла от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или один атом серы, т.е. арильные радикалы, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-циклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2, 4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2, 5-триазол-3- ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3, 4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил;
шестициклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Определение "необязательно замещенные" по отношению к алкильным, алкенильным и алкинильным группам означает, что эти группы могут быть частично или полностью галогенированными (т.е. атомы водорода в этих группах могут быть частично либо полностью заменены на идентичные или различные атомы галогена, как указано выше, предпочтительно на фтор, хлор и бром, прежде всего на фтор и хлор) и/или могут нести от одного до трех радикалов, прежде всего один из числа следующих:
C₁-C₆алкокси, C₁-C₆ галогеналкокси, C₁-C₆алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио,
C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино, C₂ -C₆алкенилокси, C₂-C₆галогеналкенилокси, C₂-C₆алкинилокси, C₂ -C₆галогеналкинилокси, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆циклоалкилокси, C₃-C₆циклоалкенил, C₃-C₆циклоалкенилокси,
или необязательно замещенная одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов цикла (как указано выше) и которая непосредственно либо через атом кислорода (-O-), атом серы (-S-) или аминогруппу (-NR^a-) может быть связана с заместителем, т.е.

арильные радикалы, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-циклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2,5-триазол-3- ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2, 3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4-тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3, 4-оксадиазол-2-ил и 1,3, 4-тиадиазол-2-ил;
шестициклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2,4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Определение "необязательно замещенные" по отношению к циклическим (насыщенным, ненасыщенным или ароматическим) группам должно означать, что эти группы могут быть частично либо полностью галогенированными (т.е. атомы водорода в этих группах частично либо полностью могут быть заменены на идентичные либо различные атомы галогена, как указано выше, предпочтительно на фтор, хлор и бром, прежде всего фтор и хлор) и/или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих:
C₁ -C₆алкил, C₁-C₆галогеналкил, C₁-C₆алкокси, C₁-C₆галогеналкокси, C₁-C₆ алкилтио, C₁-C₆галогеналкилтио, C₁-C₆алкиламино, ди-C₁-C₆алкиламино,
C₂-C₆алкенилокси, C₂ -C₆галогеналкенилокси, C₂-C₆алкенил, C₂-C₆галогеналкенил, C₂-C₆алкинил, C₂-C₆галогеналкинил, C₂-C₆алкинилокси, C₂-C₆галогеналкинилокси, C₃-C₆циклоалкил, C₃-C₆циклоалкилокси, C₃-C₆ циклоалкенил, C₃-C₆ циклоалкенилокси,
или необязательно замещенная одно- либо двухядерная ароматическая циклическая система, которая наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов цикла (как указано выше) и которая непосредственно либо через атом кислорода (-O-), атом серы (-S-) или аминогруппу (-NR^a-) может быть связана с заместителем, т.е.

арильные радикалы, такие как фенил и нафтил, предпочтительно фенил либо 1- или 2-нафтил, и гетарильные радикалы, например 5-циклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до трех атомов азота и/или один атом кислорода либо серы, такие как 2-фурил, 3-фурил, 2-тиенил, 3-тиенил, 1-пирролил, 2-пирролил, 3-пирролил, 3-изоксазолил, 4-изоксазолил, 5-изоксазолил, 3-изотиазолил, 4-изотиазолил, 5-изотиазолил, 1-пиразолил, 3-пиразолил, 4-пиразолил, 5-пиразолил, 2-оксазолил, 4-оксазолил, 5-оксазолил, 2-тиазолил, 4-тиазолил, 5-тиазолил, 1-имидазолил, 2-имидазолил, 4-имидазолил, 1,2,4-оксадиазол-3-ил, 1,2,4-оксадиазол-5-ил, 1,2,4-тиадиазол-3-ил, 1,2,4-тиадиазол-5-ил, 1,2, 5-триазол-3-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 1,2,3-триазол-5-ил, 1,2,3-триазол-4-ил, 5-тетразолил, 1,2,3,4- тиатриазол-5-ил и 1,2,3,4-оксатриазол-5-ил, прежде всего 3-изоксазолил, 5-изоксазолил, 4-оксазолил, 4-тиазолил, 1,3,4-оксадиазол-2-ил и 1,3,4-тиадиазол-2-ил;
шестициклические гетероароматические углеводороды, содержащие от одного до четырех атомов азота в качестве гетероатомов, такие как 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 3-пиридазинил, 4-пиридазинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 5-пиримидинил, 2-пиразинил, 1,3,5-триазин-2-ил, 1,2, 4-триазин-3-ил и 1,2,4,5-тетразин-3-ил, прежде всего 2-пиридинил, 3-пиридинил, 4-пиридинил, 2-пиримидинил, 4-пиримидинил, 2-пиразинил и 4-пиридазинил.

Вышеназванные при расшифровке значений радикалов одно- или двухядерные ароматические либо гетероароматические системы в свою очередь могут быть частично либо полностью галогенированными, т.е. атомы водорода в этих группах могут быть частично или полностью заменены на атомы галогена, такого как фтор, хлор, бром и иод, предпочтительно фтор и хлор.

Эти одно- или двухядерные ароматические или гетероароматические системы наряду с указанными атомами галогена могут нести дополнительно от одного до трех заместителей из числа следующих:
нитро;
циано, тиоцианато;
алкил, в первую очередь C₁-C₆алкил, как указано выше, предпочтительно метил, этил, 1-метилэтил, 1,1-диметилэтил, бутил, гексил, прежде всего метил или 1-метилэтил;
C₁-C₄ галогеналкил, как указано выше, предпочтительно трихлорметил, дифторметил, трифторметил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил и пентафторэтил;
C₁-C₄алкокси, предпочтительно метокси, этокси, 1-метилэтокси и 1,1-диметилэтокси, прежде всего метокси;
C₁-C₄галогеналкокси, в первую очередь C₁-C₂галогеналкокси, предпочтительно дифторметилокси, трифторметилокси и 2,2,2-трифторэтилокси, прежде всего дифторметилокси;
C₁-C₄алкилтио, предпочтительно метилтио и 1-метилэтилтио, прежде всего метилтио;
C₁-C₄алкиламино, как метиламино, этиламино, пропиламино, 1-метилэтиламино, бутиламино, 1-метилпропиламино, 2-метилпропиламино и 1,1-диметилэтиламино, предпочтительно метиламино и 1, 1-диметилэтиламино, прежде всего метиламино,
ди-C₁-C₄алкиламино, как N,N-диметиламино, N,N- диэтилaминo, N,N-дипропиламино, N, N-ди(1-метилэтил)амино, N, N-дибутиламино, N,N-ди(1-метилпропил)амино, N, N-ди(2-метилпропил)амино, N,N-ди(1,1-диметилэтил)амино, N-этил-N-метиламино, N-метил-N-пропиламино, N-метил-N-(1-метилэтил) амино, N-бутил-N-метиламино, N-метил-N-(1-метилпропил)амино, N-метил-N-(2-метилпропил)амино, N-(1,1-диметилэтил)-N-метиламино, N-этил-N-пропиламино, N-этил-N-(1-метилэтил)амино, N-бутил-N-этиламино, N-этил-N-(1-метилпропил)амино, N-этил-N-(2-метилпропил)амино, N-этил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(1-метилэтил)-N-пропиламино, N-бутил-N-пропиламино, N-(1-метилпропил)-N-пропиламино, N-(2-метилпропил)-N-пропиламино, N-(1, 1-диметилэтил)-N-пропиламино, N-бутил-N-(1-метилэтил)амино, N-(1-метилэтил)-N-(1-метилпропил)амино, N-(1-метилэтил)-N- (2-метилпропил)амино, N-(1, 1-диметилэтил)-N-(1-метилэтил)амино, N-бутил-N-(1-метилпропил)амино, N-бутил-N-(2-метилпропил) амино, N-бутил-N-(1,1-диметилэтил)амино, N-(1-метилпропил)-N-(2-метилпропил)амино, N-(1, 1-диметилэтил)-N-(1-метилпропил)амино и N-(1, 1-диметилэтил)-N-(2-метилпропил)амино, предпочтительно N,N- диметиламино и N,N-диэтиламино, прежде всего N,N-диметиламино;
C₁-C₆алкилкарбонил, как метилкарбонил, этилкарбонил, пропилкарбонил, 1-метилэтилкарбонил, бутилкарбонил, 1- метилпропилкарбонил, 2-метилпропилкарбонил, 1,1-диметилэтилкарбонил, пентилкарбонил, 1-метилбутилкарбонил, 2-метилбутилкарбонил, 3-метилбутилкарбонил, 1,1-диметилпропилкарбонил, 1,2-диметилпропилкарбонил, 2,2-диметилпропилкарбонил, 1-этилпропилкарбонил, гексилкарбонил, 1-метилпентилкарбонил, 2-метилпентилкарбонил, 3-метилпентилкарбонил, 4-метилпентилкарбонил, 1,1-диметилбутилкарбонил, 1,2-диметилбутилкарбонил, 1,3-диметилбутилкарбонил, 2,2-диметилбутилкарбонил, 2, 3-диметилбутилкарбонил, 3, 3-диметилбутилкарбонил, 1-этилбутилкарбонил, 2-этилбутилкарбонил, 1,1,2-триметилпропилкарбонил, 1,2,2-триметилпропилкарбонил, 1-этил-1-метилпропилкарбонил и 1-этил-2-метилпропилкарбонил, предпочтительно метилкарбонил, этилкарбонил и 1,1-диметилкарбонил, прежде всего этилкарбонил;
C₁-C₆алкоксикарбонил, как метоксикарбонил, этоксикарбонил, пропилоксикарбонил, 1-метилэтоксикарбонил, бутилоксикарбонил, 1-метилпропилоксикарбонил, 2-метилпропилоксикарбонил, 1,1-диметилэтоксикарбонил, пентилоксикарбонил, 1-метилбутилоксикарбонил, 2-метилбутилоксикарбонил, 3-метилбутилоксикарбонил, 2,2-диметилпропилоксикарбонил, 1-этилпропилоксикарбонил, гексилоксикарбонил, 1,1-диметилпропоксикарбонил, 1, 2-диметилпропилоксикарбонил, 1-метилпентилоксикарбонил, 2-метилпентилоксикарбонил, 3-метилпентилоксикарбонил, 4-метилпентилоксикарбонил, 1,1-диметилбутилоксикарбонил, 1,2-диметилбутилоксикарбонил, 1, 3-диметилбутилоксикарбонил, 2, 2-диметилбутилоксикарбонил, 2,3-диметилбутилоксикарбонил, 3,3-диметилбутилоксикарбонил, 1-этилбутилоксикарбонил, 2-этилбутилоксикарбонил, 1,1,2-триметилпропилоксикарбонил, 1,2, 2-триметилпропилоксикарбонил, 1-этил-1-метилпропилоксикарбонил и 1-этил-2-метилпропилоксикарбонил, предпочтительно метоксикарбонил, этоксикарбонил и 1,1-диметилэтоксикарбонил, прежде всего этоксикарбонил;
C₁-C₆алкиламинокарбонил, как метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, пропиламинокарбонил, 1-метилэтиламинокарбонил, бутиламинокарбонил, 1-метилпропиламинокарбонил, 2-метилпропиламинокарбонил, 1,1-диметилэтиламинокарбонил, пентиламинокарбонил, 1-метилбутиламинокарбонил, 2-метилбутиламинокарбонил, 3-метилбутиламинокарбонил, 2, 2-диметилпропиламинокарбонил, 1-этилпропиламинокарбонил, гексиламинокарбонил, 1,1-диметилпропиламинокарбонил, 1,2-диметилпропиламинокарбонил, 1-метилпентиламинокарбонил, 2-метилпентиламинокарбонил, 3-метилпентиламинокарбонил, 4-метилпентиламинокарбонил, 1,1-диметилбутиламинокарбонил, 1,2-диметилбутиламинокарбонил, 1,3-диметилбутиламинокарбонил, 2,2-диметилбутиламинокарбонил, 2, 3-диметилбутиламинокарбонил, 3,3-диметилбутиламинокарбонил, 1-этилбутиламинокарбонил, 2-этилбутиламинокарбонил, 1,1,2-триметилпропиламинокарбонил, 1,2,2-триметилпропиламинокарбонил, 1-этил-1-метилпропиламинокарбонил и 1-этил-2-метилпропиламинокарбонил, предпочтительно метиламинокарбонил и этиламинокарбонил, прежде всего метиламинокарбонил;
ди-C₁-C₆ алкиламинокарбонил, в первую очередь ди-C₁-C₄алкиламинокарбонил, как N, N-диметиламинокарбонил, N,N-диэтиламинокарбонил, N,N-дипропиламинокарбонил, N, N-ди(1-метилэтил)аминокарбонил, N,N-дибутиламинокарбонил, N,N-ди(1-метилпропил)аминокарбонил, N, N-ди(2-метилпропил)аминокарбонил, N,N-ди(1,1-диметилэтил)аминокарбонил, N-этил-N-метиламинокарбонил, N-метил-N-пропиламинокарбонил, N-метил-N-(1-метилэтил)аминокарбонил, N-бутил-N-метиламинокарбонил, N-метил-N-(1-метилпропил)аминокарбонил, N-метил-N-(2-метилпропил)аминокарбонил, N-(1, 1-диметилэтил)-N- метиламинокарбонил, N-этил-N-пропиламинокарбонил, N-этил-N-(1-метилэтил)аминокарбонил, N-бутил-N-этиламинокарбонил, N-этил-N-(1-мeтилпpoпил)аминокарбонил, N-этил-N-(2-метилпропил)аминокарбонил, N-этил-N-(1,1-диметилэтил)аминокарбонил, N-(1-метилэтил)-N-пропиламинокарбонил, N-бутил-N-пропиламинокарбонил, N-(1-метилпропил)-N-пропиламинокарбонил, N-(2-метилпропил)-N-пропиламинокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N- пропиламинокарбонил, N-бутил-N-(1-метилэтил)аминокарбонил, N-(1-метилэтил)-N- (1-метилпропил)-аминокарбонил, N-(1-метилэтил)-N-(2-метилпропил)аминокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилэтил)аминокарбонил, N-бутил-N-(1-метилпропил)- аминокарбонил, N-бутил-N-(2-метилпропил)аминокарбонил, N-бутил-N-(1, 1-диметилэтил)аминокарбонил, N-(1-метилпропил)-N-(2-метилпропил) аминокарбонил, N-(1,1-диметилэтил)-N-(1-метилпропил)аминокарбонил и N-(1,1-диметилэтил)-N-(2-метилпропил)аминокарбонил, предпочтительно N,N- диметиламинокарбонил и N,N-диэтиламинокарбонил, прежде всего N,N- диметиламинокарбонил;
C₁-C₆алкилкарбоксил, как метилкарбоксил, этилкарбоксил, пропилкарбоксил, 1-метилэтилкарбоксил, бутилкарбоксил, 1-метилпропилкарбоксил, 2-метилпропилкарбоксил, 1,1-диметилэтилкарбоксил, пентилкарбоксил, 1-метилбутилкарбоксил, 2-метилбутилкарбоксил, 3-метилбутилкарбоксил, 1, 1-диметилпропилкарбоксил, 1,2-диметилпропилкарбоксил, 2,2-диметилпропилкарбоксил, 1-этилпропилкарбоксил, гексилкарбоксил, 1-метилпентилкарбоксил, 2-метилпентилкарбоксил, 3-метилпентилкарбоксил, 4-метилпентилкарбоксил, 1,1-диметилбутилкарбоксил, 1,2-диметилбутилкарбоксил, 1,3-диметилбутилкарбоксил, 2,2-диметилбутилкарбоксил, 2,3-диметилбутилкарбоксил, 3, 3-диметилбутилкарбоксил, 1-этилбутилкарбоксил, 2-этилбутилкарбоксил, 1,1,2-триметилпропилкарбоксил, 1,2,2-триметилпропилкарбоксил, 1-этил-1-метилпропилкарбоксил и 1-этил-2-метилпропилкарбоксил, предпочтительно метилкарбоксил, этилкарбоксил и 1,1-диметилэтилкарбоксил, прежде всего метилкарбоксил и 1,1-диметилэтилкарбоксил;
C₁-C₆алкилкарбониламино, как метилкарбониламино, этилкарбониламино, пропилкарбониламино, 1-метилэтилкарбониламино, бутилкарбониламино, 1-метилпропилкарбониламино, 2-метилпропилкарбониламино, 1,1-диметилэтилкарбониламино, пентилкарбониламино, 1-метилбутилкарбониламино, 2-метилбутилкарбониламино, 3-метилбутилкарбониламино, 2,2-диметилпропилкарбониламино, 1-этилпропилкарбониламино, гексилкарбониламино, 1, 1-диметилпропилкарбониламино, 1,2-диметилпропилкарбониламино, 1-метилпентилкарбониламино, 2-метилпентилкарбониламино, 3-метилпентилкарбониламино, 4-метилпентилкарбониламино, 1, 1-диметилбутилкарбониламино, 1,2-диметилбутилкарбониламино, 1, 3-диметилбутилкарбониламино, 2,2-диметилбутилкарбониламино, 2,3-диметилбутилкарбониламино, 3,3-диметилбутилкарбониламино, 1-этилбутилкарбониламино, 2-этилбутилкарбониламино, 1,1, 2-триметилпропилкарбониламино, 1,2,2- триметилпропилкарбониламино, 1-этил-1-метилпропилкарбониламино и 1-этил-2-метилпропилкарбониламино, предпочтительно метилкарбониламино и этилкарбониламино, прежде всего этилкарбониламино;
C₃-C₇циклоалкил, как циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил и циклогептил, предпочтительно циклопропил, циклопентил и циклогексил, прежде всего циклопропил;
C₃-C₇циклоалкокси, как циклопропилокси, циклобутилокси, циклопентилокси, циклогексилокси и циклогептилокси, предпочтительно циклопентилокси и циклогексилокси, прежде всего циклогексилокси;
C₃-C₇циклоалкилтио, как циклопропилтио, циклобутилтио, циклопентилтио, циклогексилтио и циклогептилтио, предпочтительно циклогексилтио;
C₃-C₇циклоалкиламино, как циклопропиламино, циклобутиламино, циклопентиламино, циклогексиламино и циклогептиламино, предпочтительно циклопропиламино и циклогексиламино, прежде всего циклопропиламино.

Два смежных с R³ радикала могут представлять собой необязательно замещенную фтором окси-C₁-C₂ алкилиденоксицепь, как, например, -O-CH₂-O-, -O-CF₂-O-, -O-CH₂CH₂ -О- либо -O-CF₂CF₂-O-, или C₃-C₄алкилиденовую цепь, как, например, пропилиден либо бутилиден.

Одно- либо двухядерные ароматические или гетероароматические системы наряду с указанными выше заместителями могут нести также радикал -CR' = NOR'', где радикалы R' и R'' представляют собой следующие группы:
R' означает водород, циано, алкил (предпочтительно C₁-C₆алкил, прежде всего C₁-C₄алкил), галогеналкил (предпочтительно C₁-C₄галогеналкил, прежде всего C₁-C₂галогеналкил), алкенил (предпочтительно C₂-C₆алкенил, прежде всего C₂-C₄алкенил), галогеналкенил (предпочтительно C₂ -C₆галогеналкенил, прежде всего C₂-C₄галогеналкенил), алкинил (предпочтительно C₂-C₆алкинил, прежде всего C₂-C₄алкинил), галогеналкинил (предпочтительно C₂-C₆галогеналкинил, прежде всего C₂-C₄галогеналкинил) и циклоалкил (предпочтительно C₃-C₈циклоалкил, прежде всего C₃-C₆циклоалкил);
R'' означает алкил (предпочтительно C₁-C₆алкил, прежде всего C₁-C₄алкил), галогеналкил (предпочтительно C₁-C₄галогеналкил, прежде всего C₁ -C₂галогеналкил), алкенил (предпочтительно C₂-C₆алкенил, прежде всего C₂ -C₄алкенил), галогеналкенил (предпочтительно C₂-C₆ галогеналкенил, прежде всего C₂-C₄галогеналкенил), алкинил (предпочтительно C₂ -C₆алкинил, прежде всего C₂-C₄алкинил), галогеналкинил (предпочтительно C₂-C₆галогеналкинил, прежде всего C₂-C₄ галогеналкинил) и циклоалкил (предпочтительно C₃-C₈циклоалкил, прежде всего C₃-C₆циклоалкил).

Предпочтительными соединениями формулы I с учетом их биологической эффективности являются таковые, в которых n означает 0 или 1, прежде всего 0.

Кроме указанных, к предпочтительным соединениям формулы I относятся те из них, в которых R¹ представляет собой галоген, C₁-C₄алкил, C₁ -C₂галогеналкил, C₁-C₄алкокси или C₁-C₂ галогеналкокси.

Также предпочтительны соединения формулы I, в которых R² представляет собой нитро, галоген, C₁-C₄алкил, C₁-C₄ галогеналкил, C₁- C₄алкокси или C₁-C₄алкоксикарбонил.

Далее, среди предпочтительных соединений формулы I следует назвать те из них, в которых R³ представляет собой C₁-C₄алкил или C₃-C₆ циклоалкил.

Кроме того, к предпочтительным соединениям формулы I относятся таковые, в которых R³ представляет собой необязательно замещенный одно- либо двухядерный ароматический радикал, который наряду с атомами углерода может содержать от одного до четырех атомов азота либо один или два атома азота и один атом кислорода или серы, либо один атом кислорода или серы в качестве членов цикла.

Особенно предпочтительны такие соединения формулы I, в которых R³ представляет собой фенил или бензил, причем фенильный радикал может быть частично либо полностью галогенированным и/или может нести
- от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, C₁-C₆алкил, C₁-C₄ галогеналкил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₄галогеналкокси, C₁-C₄алкокси-C₁-C₄алкил, C₃-C₆циклоалкил, C₁-C₄алкилкарбонил, C₁-C₄алкоксикарбонил, фенил, фенокси и фенил-C₁-C₄алкокси, причем фенильные кольца могут быть в свою очередь частично либо полностью галогенированными и/или могут нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₂галогеналкил, C₁-C₄алкокси, C₁-C₂галогеналкокси, C₃-C₆циклоалкил, C₁-C₄алкилкарбонил или C₁-C₄ алкоксикарбонил, и/или
- группу CR'=NOR'', в которой R' означает водород или C₁-C₄алкил, а R'' представляет собой C₁- C₆алкил, и/или
- два смежных C-атома фенильного кольца через окси-C₁-C₃алкоксимостик или через окси-C₁-C₃галогеналкоксимостик.

Кроме указанных, особенно предпочтительными соединениями формулы I являются таковые, в которых R³ представляет собой пиридил или пиримидил, причем гетероароматическое кольцо может быть частично либо полностью галогенированным и/или может нести от одного до трех радикалов из числа следующих: циано, нитро, C₁-C₄алкил, C₁-C₂галогеналкил, C₁-C₄ алкокси, C₁-C₂галогеналкокси, C₃-C₆циклоалкил, C₁ -C₄алкилкарбонил или C₁-C₄алкоксикарбонил.

К предпочтительным относятся далее такие соединения формулы I, в которых R⁴ представляет собой водород, C₁-C₄алкил или C₁-C₂галогеналкил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы I, в которых R⁵X представляет собой метил, этил, циклопропил, метокси или метиламино.

Примеры наиболее предпочтительных соединений формулы представлены в нижеследующих таблицах.

Таблица 1
Соединения общей формулы I.1, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 3
Соединения общей формулы I.1, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 4
Соединения общей формулы I.1, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 5
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 7
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 8
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 9
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает этил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 10
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает этил, R² означает этил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 11
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает этил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 12
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает этил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 13
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает хлор, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 14
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает этил, R² означает хлор, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 15
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает хлор, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 16
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает хлор, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 17
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает бром, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 18
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает этил, R² означает бром, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 19
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает бром, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 20
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает бром, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 21
Соединения общей формулы I.1, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 22
Соединения общей формулы I.1, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает этил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 23
Соединения общей формулы I.1, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 24
Соединения общей формулы I.1, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метиламино, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 25
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метил, R² означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 26
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵ X означает этил, R² означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 27
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метокси, R² означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 28
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метиламино, R² означает метил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 29
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метил, R² означает этил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 30
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает этил, R² означает этил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 31
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метокси, R² означает этил, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 32
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵ X означает метиламино, R² означает этил, a R^x p соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 33
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метил, R² означает хлор, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 34
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает этил, R² означает хлор, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 35
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метокси, R² означает хлор, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 36
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метиламино, R² означает хлор, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 37
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵ X означает метил, R² означает бром, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 38
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает этил, R² означает бром, a R^x p соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 39
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метокси, R² означает бром, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 40
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает водород, R⁵X означает метиламино, R² означает бром, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 41
Соединения общей формулы I.3, в которых R⁵X означает метил, а комбинация заместителей R¹, R², R³ и R⁴ соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б.

Таблица 43
Соединения общей формулы I.3, в которых R⁵X означает метокси, а комбинация заместителей R¹, R², R³ и R⁴ соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б.

Таблица 44
Соединения общей формулы I.3, в которых R⁵X означает метиламино, а комбинация заместителей R¹, R², R³ и R⁴ соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы Б.

Таблица 45
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает циано, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 46
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает этил, R² означает циано, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 47
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает циано, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 48
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает циано, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 49
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает метокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 50
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает этил, R² означает метокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 51
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает метокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 52
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает метокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 53
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает этокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 54
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает этил, R² означает этокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 55
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает этокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 56
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает этокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 57
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает н-пропокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 58
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает этил, R² означает н-пропокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 59
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает н-пропокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 60
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает н-пропокси, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 61
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метил, R² означает CF₃, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 62
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает этил, R² означает CF₃, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 63
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метокси, R² означает CF₃, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Таблица 64
Соединения общей формулы I.2, в которых R⁴ означает метил, R⁵X означает метиламино, R² означает CF₃, a R^xp соответствует соединению, указанному в каждой строке таблицы A.

Предлагаемые согласно изобретению соединения формулы I пригодны для борьбы с вредоносными грибами и вредителями, относящимися к классам насекомых, паукообразных и нематод. Они могут применяться для защиты растений, для защиты от амбарных вредителей, для защиты продовольственных запасов, а также в области гигиены и в ветеринарии в качестве фунгицидов и средств борьбы с сельскохозяйственными вредителями.

К насекомым-вредителям относятся:
из отряда чешуекрылых (Lepidoptera), например, Adoxophyes orana, Agrotis ypsilon, Agrotis segetum, Alabama argillacea, Anticarsia gemmatalis, Argyresthia conjugella, Autographa gamma, Cacoecia murinana, Capua reticulana, Choristoneura fumiferana, Chilo partellus, Choristoneura occidentalis, Cirphis unipuncta, Cnaphalocrocis medinalis, Crocidolomia binotalis, Cydia pomonella, Dendrolimus pini, Diaphania nitidalis, Diatraea grandiosella, Earias insulana, Elasmopalpus lignosellus, Eupoecilia ambiguella, Feltia subterranea, Grapholitha funebrana, Grapholitha molesta, Heliothis armigera, Heliothis virescens, Heliothis zea, Hellula undalis, Hibernia defoliaria, Hyphantria cunea, Hyponomeuta malinellus, Keiferia lycopersicella, Lambdina fiscellaria, Laphygma exigua, Leucoptera scitella, Lithocolletis blancardella, Lobesia botrana, Loxostege sticticalis, Lymantria dispar, Lymantria monacha, Lyonetia clerkella, Manduca sexta, Malacosoma neustria, Mamestra brassicae, Mocis repanda, Operophthera brumata, Orgyia pseudotsugata, Ostrinia nubilalis, Pandemis heparana, Panolis flammea, Pectinophora gossypiella, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Pieris brassicae, Plathypena scabra, Platynota stultana, Plutella xylostella, Prays citri, Prays oleae, Prodenia sunia, Prodenia ornithogalli, Pseudoplusia includens, Rhyacionia frustrana, Scrobipalpula absoluta, Sesamia inferens, Sparganothis pilleriana, Spodoptera frugiperda, Spodoptera littoralis, Spodoptera litura, Syllepta derogata, Synanthedon myopaeformis, Thaumatopoea pityocampa, Tortrix viridana, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Zeiraphera canadensis, кроме того, Galleria mellonella и Sitotroga cerealella, Ephestia cautella, Tineola bisselliella;
из отряда жесткокрылых (Coleoptera), например, Agriotes lineatus, Agriotes obscurus, Anthonomus grandis, Anthonomus pomorum, Apion vorax, Atomaria linearis, Blastophagus piniperda, Cassida nebulosa, Cerotoma trifurcata, Ceuthorhynchus assimilis, Ceuthorhynchus napi, Chaetocnema tibialis, Conoderus vespertinus, Crioceris asparagi, Dendroctonus refipennis, Diabrotica longicornis, Diabrotica 12-punctata, Diabrotica virgifera, Epilachna varivestis, Epitrix hirtipennis, Eutinobothrus brasiliensis, Hylobius abietis, Hypera brunneipennis, Hypera postica, Ips typographus, Lema bilineata, Lema melanopus, Leptinotarsa decemlineata, Limonius californicus, Lissorhoptrus oryzophilus, Melanotus communis, Meligethes aeneus, Melolontha hippocastani, Melolontha melolontha, Oulema oryzae, Ortiorrhynchus sulcatus, Otiorrhynchus ovatus, Phaedon cochleariae, Phyllopertha horticola, Phyllophaga sp., Phyllotreta chrysocephala, Phyllotreta nemorum, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Psylliodes napi, Scolytus intricatus, Sitona lineatus, кроме того, Bruchus rufirmanus, Bruchus pisorum, Bruchus lentis, Sitophilus granaria, Lasioderma serricorne, Oryzaephilus surinamensis, Rhyzopertha dominica, Sitophilus oryzae, Tribolium castaneum, Trogoderma granarium, Zabrotes subfasciatus;
из отряда двукрылых (Diptera), например, Anastrepha ludens, Ceratitis capitata, Contarinia sorghicola, Dacus cucurbitae, Dacus oleae, Dasineura brassicae, Delia coarctata, Delia radicum, Hydrellia griseola, Hylemyia platura, Liriomyza sativae, Liriomyza trifolii, Mayetiola destructor, Orseolia oryzae, Oscinella frit, Pegomya hysocyami, Phorbia antiqua, Phorbia brassicae, Phorbia coarctata, Rhagoletis cerasi, Rhagoletis pomonella, Tipula oleracea, Tipula paludosa, кроме того, Aedes aegypti, Aedes vexans, Anopheles maculipennis, Chrysomya bezziana, Chrysomya hominivorax, Chrysomya macellaria, Cordylobia anthropophaga, Culex pipiens, Fannia canicularis, Gasterophilus intestinalis, Glossina morsitans, Haematobia irritans, Haplodiplosis equestris, Hypoderma lineata, Lucilia caprina, Lucilia cuprina, Lucilia sericata, Musca domestica, Muscina stabulans, Oestrus ovis, Tabanus bovinus, Simulium damnosum;
из отряда пузыреногих (Thysanoptera), например, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella tritici, Haplothrips tritici, Scirtothrips citri, Thrips oryzae, Thrips palmi, Thrips tabaci;
из отряда перепончатокрылых (Hymenoptera), например, Athalia rosae, Atta cephalotes, Atta sexdens, Atta texana, Hoplocampa minuta, Hoplocampa testudinea, Iridomyrmes humilis, Iridomyrmex purpureus, Monomorium pharaonis, Solenopsis geminata, Solenolsis invicta, Solenopsis richteri;
из отряда настоящих полужесткокрылых (Heteroptera), например, Acrosternum hilare, Blissus leucopterus, Cyrtopeltis notatus, Dysdercus cingulatus, Dysdercus intermedius, Eurygaster integriceps, Euschistus impictiventris, Leptoglossus phyllopus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Lygus pratensis, Nezara viridula, Piesma quadrata, Solubea insularis, Thyanta perditor;
из отряда прямокрылых хоботных (Homoptera), например, Acyrthosiphon onobrychis, Acyrthosiphon pisum, Adelges laricis, Aonidiella aurantii, Aphidula nasturtii, Aphis fabae, Aphis gossypii, Aphis pomi, Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Brachycaudus cardui, Brevicoryne brassicae, Dalbulus maidis, Dreyfusia nordmannianae, Dreyfusia piceae, Dysaphis radicola, Empoasca fabae, Eriosoma lanigerum, Laodelphax striatella, Macrosiphum avenae, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphon rosae, Megoura viciae, Metopolophium dirhodum, Myzodes persicae, Myzus cerasi, Nephotettix cincticeps, Nilaparvata lugens, Perkinsiella saccharicida, Phorodon humuli, Planococcus citri, Psylla mali, Psylla piri, Psylla pyricol, Quadraspidiotus perniciosus, Rhopalosiphum maidis, Saissetia oleae, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sitobion avenae, Sogatella furcifera, Toxoptera citricida, Trialeurodes abutilonea, Trialeurodes vaporariorum, Viteus vitifolii;
из отряда термитов (Isoptera), например, Calotermes flavicollis, Leucotermes flavipes, Macrotermes subhyalinus, Odontotermes formosanus, Reticulitermes lucifugus, Termes natalensis;
из отряда прямокрылых (Orthoptera), например, Gryllotalpa gryllotalpa, Locusta migratoria, Melanoplus bivittatus, Melanoplus femur-rubrum, Melanoplus mexicanus, Melanoplus sanguinipes, Melanoplus spretus, Nomadacris septemfasciata, Schistocerca americana, Schistocerca peregrina, Stauronotus maroccanus, Schistocerca gregaria, кроме того, Acheta domestica, Blatta orientalis, Blattella germanica, Periplaneta americana;
из класса паукообразных (Arachnoidea), например, растительные клещи, такие как Aculops lycopersicae, Aculops pelekassi, Aculus schlechtendali, Brevipalpus phoenicis, Bryobia praetiosa, Eotetranychus carpini, Eutetranychus banksii, Eriophyes sheldoni, Oligonychus pratensis, Panonychus ulmi, Panonychus citri, Phyllocoptruta oleivora, Polyphagotarsonemus latus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus kanzawai, Tetranychus pacificus, Tetranychus urticae, пастбищные клещи, такие как Amblyomma americanum, Amblyomma variegatum, Argas persicus, Boophilus annulatus, Boophilus decoloratus, Boophilus microplus, Dermacentor silvarum, Hyalomma truncatum, lxodes ricinus, lxodes rubicundus, Ornithodorus moubata, Octobius megnini, Rhipicephalus appendiculatus и Rhipicephalus evertsi, а также клещи-зоопаразиты, такие как Dermanyssus gallinae, Psoroptes ovis и Sarcoptes scabiei;
из класса нематод, например нематоды галловые, такие как Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, цистообразующие нематоды, такие как Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, мигрирующие эндопаразиты и временные эндопаразиты-нематоды, например Heliocotylenchus multicinctus, Hirschmanniella oryzae, Hoplolaimus spp. , Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus fallax, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Radopholus similis, Rotylenchus reniformis, Scutellonema bradys, Tylenchulus semipenetrans, стеблевые и листовые нематоды, например Anguina tritici, Aphelenchoides besseyi, Ditylenchus angustus, Ditylenchus dipsaci, переносчики вирусной инфекции, например Longidorus spp., Trichodorus christei, Trichodorus viruliferus, Xiphinema index, Xiphinema mediterraneum.

Соединения формулы I могут применяться индивидуально, в виде их композиций или в приготовленных из них для использования формах, например в виде предназначенных для непосредственного опрыскивания растворов, порошков, суспензий или дисперсий, эмульсий, масляных дисперсий, паст, препаратов для опыливания, опудривания, гранулятов, причем обработку проводят различными методами, такими как опрыскивание, обработка в виде туманов, опыливание, опудривание или полив. Методика и формы применения полностью зависят от целей применения, но во всех случаях должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ по изобретению.

В качестве фунгицидов соединения формулы I обладают частично системным действием. Они могут применяться в качестве фунгицидов для обработки листьев и в качестве почвенных фунгицидов против широкого спектра фитопатогенных грибов, прежде всего относящихся к классу Ascomyceten, Deuteromyceten, Phycomyceten и Basidiomyceten.

Особое значение они имеют для борьбы с многочисленными грибами, поражающими различные культурные растения, такие как пшеница, рожь, ячмень, овес, рис, кукуруза, травы, хлопчатник, соя, кофе, сахарный тростник, виноград, плодовые и декоративные растения, овощные культуры, такие как огурцы, бобовые и тыквенные, а также поражающими семена этих растений.

Соединения формулы I особенно пригодны для борьбы со следующими болезнями растений: Erysiphe graminis (настоящая мучнистая роса) на зерновых, Erysiphe cichoracearum и Sphaerotheca fuliginea на тыквенных, Podosphaera leucotricha на яблоневых, Uncinula necator на виноградной лозе, виды Puccinia на зерновых, виды Rhizoctonia на хлопчатнике и дернине, виды Ustilago на зерновых и сахарном тростнике, Venturia inaequalis (парша) на яблоневых, виды Helminthosporium на зерновых, Septoria nodorum на пшенице, Botrytis cinerea (серая гниль) на землянике, виноградной лозе, Cercospora arachidicola на земляном орехе, Pseudocercosporella herpotrichoides на пшенице, ячмене, Pyricularia oryzae на рисе, Phytophthora infestans на картофеле и томатах, виды Fusarium и Verticillium на различных культурах, Plasmopara viticola на виноградной лозе, виды Alternaria на овощных и плодовых культурах.

Новые соединения могут применяться также для защиты материалов, в частности древесины, например, от такого возбудителя, как Paecilomyces variotii.

Они могут использоваться для приготовления обычных композиций, таких как растворы, эмульсии, суспензии, препараты для опыливания, порошки, пасты или грануляты. Формы применения зависят при этом соответственно от цели применения, но в любом случае должно быть обеспечено максимально тонкое и равномерное распределение действующих веществ в композиции.

Композиции приготавливают по известной методике, например разбавлением действующих веществ с помощью растворителей и/или введением наполнителей, при необходимости с использованием эмульгаторов и диспергаторов, причем в случае использования в качестве разбавителя воды могут применяться также другие органические растворители, служащие вспомогательными агентами растворимости.

В качестве вспомогательных агентов растворимости для указанных целей могут служить в основном следующие:
- растворители, такие как ароматические углеводороды (например, ксилол), хлорированные ароматические углеводороды (например, хлорбензолы), парафины (например, нефтяные фракции), спирты (например, метанол, бутанол), кетоны (например, циклогексанон), амины (например, этаноламин, диметилформамид) и вода;
- наполнители, такие как природная минеральная мука (например, каолины, глиноземы, тальк, мел) и синтетическая минеральная мука (например, тонкодисперсная кремниевая кислота, силикаты);
- эмульгаторы, такие как неионогенные и анионные эмульгаторы (например, простые эфиры жирных спиртов и полиоксиэтилена, алкилсульфонаты и арилсульфонаты), и
- диспергаторы, такие как отработанный лигнинсульфитный щелок и метилцеллюлоза.

В качестве поверхностно-активных веществ могут рассматриваться соли щелочных и щелочноземельных металлов и аммониевые соли ароматических сульфоновых кислот, например лигнинсульфоновой кислоты, фенолсульфоновой кислоты, нафталинсульфоновой кислоты и дибутилнафталинсульфоновой кислоты, а также жирных кислот, алкил- и алкиларилсульфонаты, алкилсульфаты, сульфаты лаурилового эфира и жирных спиртов, а также соли сульфированных гекса-, гепта- и октадеканолов, гликолевого эфира жирных спиртов, продукты реакции конденсации сульфированного нафталина и его производных с формальдегидом, продукты реакции конденсации нафталина, соответственно нафталинсульфоновых кислот с фенолом и формальдегидом, полиоксиэтиленоктилфеноловые эфиры, этоксилированный изооктил-, октил- или нонилфенол, полигликолевые эфиры алкилфенола и трибутилфенила, алкилариловые эфиры полиспиртов, изотридециловый спирт, конденсаты этиленоксида жирных спиртов, этоксилированное касторовое масло, простой полиоксиэтилен- или полиоксипропиленалкиловый эфир, ацетат эфира лаурилового спирта и полигликоля, сложные эфиры сорбита, отработанный лигнинсульфитный щелок или метилцеллюлоза.

Водные формы применения можно приготавливать из эмульсионных концентратов, дисперсий, паст, смачивающихся порошков или диспергируемых в воде гранулятов добавлением воды. Для получения эмульсий, паст или масляных дисперсий субстраты, как таковые либо растворенные в масле или растворителе, можно гомогенизировать в воде с помощью смачивателей, адгезивов, диспергаторов или эмульгаторов. Наряду с этим из действующих веществ могут также изготавливаться концентраты, включающие смачиватели, адгезивы, диспергаторы или эмульгаторы и пригодные для разбавления водой.

Порошковые препараты, препараты для опыливания и опудривания могут изготавливаться смешением или совместным измельчением действующих веществ с каким-либо твердым наполнителем.

Грануляты, например грануляты в оболочке, импрегнированные грануляты и гомогенные грануляты могут быть получены за счет связывания действующих веществ с твердыми наполнителями. Такими твердыми наполнителями могут служить минеральные земли, в частности силикагель, кремниевые кислоты, кизельгуры, силикаты, тальк, каолин, известняк, известь, мел, болюс, лесс, глина, доломит, диатомовая земля, сульфат кальция и сульфат магния, оксид магния, измельченные синтетические вещества, удобрения, такие как сульфат аммония, фосфат аммония, нитрат аммония, мочевины, и продукты растительного происхождения, такие как мука зерновых, мука из коры деревьев, древесная мука и мука из ореховой скорлупы, целлюлозные порошки или какие-либо другие твердые наполнители. Концентрация действующих веществ в готовых для применения композициях может варьироваться в широких пределах.

Как правило, композиции содержат действующее вещество в пределах от 0,0001 до 95 мас.%. Композиции с содержанием действующего вещества более 95 мас.% могут успешно применяться в так называемом способе сверхнизких объемов (Ultra-Low-Volume = ULV: безводное опрыскивание средствами защиты растений при норме расхода раствора действующих веществ всего лишь 0,1-0,6 л/га с помощью сжатого воздуха в качестве диспергатора), причем действующее вещество можно использовать даже без введения добавок.

Для применения в качестве фунгицидов рекомендуются концентрации действующего вещества от 0,01 до 95 мас.%, предпочтительно от 0,5 до 90 мас.%. Для применения в качестве инсектицидов рекомендуются композиции с концентрацией действующего вещества от 0,0001 до 10 мас.%, предпочтительно от 0,01 до 1 мас.%. Действующие вещества при этом применяют обычно со степенью чистоты (согласно ЯМР-спектру) от 90% до 100%, предпочтительно от 95% до 100%.

Примерами описанных выше композиций являются следующие:
I. Раствор из 90 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению и 10 мас. частей N-метил- α- пирролидона, предназначенный для применения в виде мельчайших капель.

II. Раствор из 20 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению в смеси из 80 мас. частей алкилированного бензола, 10 мас. частей продукта присоединения 8-10 молей этиленоксида к 1 молю N-моно-этаноламида олеиновой кислоты, 5 мас. частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты, 5 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.

III. Раствор из 20 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению в смеси из 40 мас. частей циклогексанона, 30 мас. частей изобутанола, 20 мас. частей продукта присоединения 7 молей этиленоксида к 1 молю изооктилфенола и 10 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.

IV. Водная дисперсия из 20 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению в смеси из 25 мас. частей циклогексанона, 65 мас. частей фракции нефтяного топлива с температурой кипения 210-280^oC, получаемой при перегонке нефти, и 10 мас. частей продукта присоединения 40 молей этиленоксида к 1 молю касторового масла; после тонкого и равномерного распределения этой композиции в воде получают соответствующую дисперсию.

V. Измельченная в молотковой мельнице смесь из 20 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению, 3 мас. частей натриевой соли диизобутилнафталин-α -сульфоновой кислоты, 17 мас. частей натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока и 60 мас. частей порошкообразного силикагеля; после тонкого и равномерного распределения этой смеси в воде получают соответствующий раствор для опрыскивания.

VI. Гомогенная смесь из 3 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению и 97 мас. частей тонкодисперсного каолина; этот препарат для опыливания содержит 3 мас.% действующего вещества.

VII. Гомогенная смесь из 30 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению, 92 мас. частей порошкообразного силикагеля и 8 мас. частей парафинового масла, которое напыляют на поверхность этого силикагеля; благодаря такой методике приготовления действующее вещество приобретает хорошую адгезионную способность.

VIII. Устойчивая водная дисперсия из 40 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению, 10 мас. частей натриевой соли конденсата фенолсульфоновой кислоты-мочевины-формальдегида, 2 мас. частей силикагеля и 48 мас. частей воды, которую можно дополнительно разбавлять.

IX. Устойчивая масляная дисперсия из 20 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению, 2 мас. частей кальциевой соли додецилбензолсульфоновой кислоты, 8 мас. частей полигликолевого эфира жирного спирта, 2 мас. частей натриевой соли конденсата фенолсульфоновой кислоты-мочевины-формальдегида и 68 мас. частей парафинового минерального масла.

X. Измельченная в молотковой мельнице смесь из 10 мас. частей соединения формулы I согласно изобретению, 4 мас. частей натриевой соли диизобутилнафталин-α-сульфоновой кислоты, 20 мас. частей натриевой соли лигнинсульфоновой кислоты из отработанного сульфитного щелока, 38 мас. частей силикагеля и 38 мас. частей каолина. После тонкого и равномерного распределения смеси в 10000 мас. частях воды получают раствор для опрыскивания, содержащий 0,1 мас.% действующего вещества.

Принцип применения соединений формулы I состоит в том, что грибы либо семена, растения, материалы или почву, требующие защиты от поражения грибами, обрабатывают фунгицидно эффективным количеством действующих веществ. Такую обработку проводят до либо после заражения материалов, растений или семян грибами. Нормы расхода в зависимости от того, какой эффект хотят получить, составляют от 0,02 до 3 кг действующего вещества на гектар, предпочтительно 0,1-1 кг/га. При обработке семян нормы расхода действующего вещества составляют, как правило, от 0,001 до 50 г, предпочтительно 0,01-10 г на килограмм семян. Для борьбы с вредителями в условиях открытого грунта действующее вещество применяют в количестве 0,02-10, предпочтительно 0,1-2,0 кг/га.

Соединения формулы I, индивидуально либо в комбинации с гербицидами или фунгицидами, могут применяться также для совместной обработки в смеси с другими средствами защиты растений, например с регуляторами роста или средствами борьбы против вредителей или бактерий. Интерес может представлять далее возможность смешения с удобрениями или с растворами минеральных солей, предназначенных для компенсации недостатка питательных веществ и микроэлементов.

Средства защиты растений и удобрения можно добавлять в средства согласно изобретению в соотношении по массе от 1:10 до 10:1, при необходимости такие добавки могут вводиться непосредственно перед проведением обработки (в емкости для смешения). При смешении с фунгицидами или инсектицидами во многих случаях достигают при этом расширения спектра фунгицидного действия.

Ниже представлен перечень фунгицидов, в сочетании с которыми могут применяться соединения по изобретению, причем этот перечень служит для пояснения таких комбинационных возможностей, не ограничивая объем изобретения.

К указанным фунгицидам относятся:
сера, дитиокарбаматы и их производные, такие как ферридиметилдитиокарбамат, диметилдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат цинка, этиленбисдитиокарбамат марганца, марганец-цинк-этилендиаминбисдитиокарбамат, тетраметилтиурамдисульфиды, аммиачный комплекс цинк-(N, N-этиленбисдитиокарбамат), аммиачный комплекс цинк-(N,N'-пропиленбисдитиокарбамат), цинк-(N,N'-пропиленбисдитиокарбамат), N,N'-полипропиленбис(тиокарбамо-ил)дисульфид;
нитропроизводные, такие как динитро(1-метилгептил)фенилкротонат, 2-втор-бутил-4,6-динитрофенил-3,3-диметилакрилат, 2-втор-бутил-4,6- динитрофенилизопропилкарбонат, диизопропиловый эфир 5-нитроизофталевой кислоты;
гетероциклические субстанции, такие как 2-гептадецил-2-имидазолинацетат, 2,4-дихлор-6-(o-хлоранилино)-s-триазин, O, O-диэтилфталимидфосфонтиоат, 5-амино-1-β - [бис(диметиламино)фосфинил] -3-фенил-1,2,4-триазол, 2,3-дициан-1,4-дитиоантрахинон, 2-тио-1,3-дитиоло- β- [4,5-b]хиноксалин, метиловый эфир 1-(бутилкарбамоил)-2-бензимидазолкарбаминовой кислоты, 2-метоксикарбониламинобензимидазол, 2-(фурил-(2))-бензимидазол, 2-(тиазолил-(4))бензимидазол, N-(1,1,2,2- тетрахлорэтилтио)тетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиотетрагидрофталимид, N-трихлорметилтиофталимид, диамид N-дихлорфторметилтио-N', N'-диметил-N-фенилсерной кислоты, 5-этокси-3-трихлорметил-1,2,3-тиадиазол, 2-роданметилтиобензтиазол, 1,4-дихлор-2,5-диметоксибензол, 4-(2-хлорфенилгидразоно)-3-метил-5-изоксазолон, пиридин-2-тио-1-оксид, 8-гидроксихинолин, соответственно его медная соль, 2,3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин, 2, 3-дигидро-5-карбоксанилидо-6-метил-1,4-оксатиин-4,4-диоксид, анилид 2-метил-5,6-дигидро-4Н-пиран-3-карбоновой кислоты, анилид 2-метилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2,4,5-триметилфуран-3-карбоновой кислоты, циклогексиламид 2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, амид N-циклогексил-N- метокси-2,5-диметилфуран-3-карбоновой кислоты, анилид 2- метилбензойной кислоты, анилид 2-иодбензойной кислоты, N-формил-N- морфолин-2,2,2-трихлорэтилацеталь, пиперазин-1,4-диилбис-1-(2,2,2- трихлорэтил)формамид, 1-(3,4-дихлоранилино)-1-формиламино-2,2, 2- трихлорэтан, 2,6-диметил-N-тридецилморфолин, соответственно его соли, 2,6-диметил-N-циклододецилморфолин, соответственно его соли, N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил] -цис-2,6-диметилморфолин, N-[3-(п-трет-бутилфенил)-2-метилпропил] пиперидин, 1-[2-(2,4- дихлорфенил)-4-этил-1,3-диоксолан-2-илэтил] -1H-1,2,4-триазол, 1- [2-(2,4-дихлорфенил)-4-н-пропил-1,3-диоксолан-2-илэтил] -1H-1,2, 4- триазол, N-(н-пропил)-N-(2,4,6-трихлорфеноксиэтил)-N'- имидазолилмочевина, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1H-1,2,4- триазол-1-ил)-2-бутанон, 1-(4-хлорфенокси)-3,3-диметил-1-(1H- 1,2, 4-триазол-1-ил)-2-бутанол, α- (2-хлорфенил)- α- (4-хлорфенил)- 5-пиримидинметанол, 5-бутил-2-диметиламино-4-гидрокси-6- метилпиримидин, бис(п-хлорфенил)-3-пиридинметанол, 1, 2-бис(3- этоксикарбонил-2-тиоуреидо)бензол, 1,2-бис(3-метоксикарбонил-2- тиоуреидо)бензол,
а также различные фунгициды, такие как додецилгуанидинацетат, 3-[3-(3, 5-диметил-2-оксициклогексил)-2-гидроксиэтил] глутаримид, гексахлорбензол, DL-метил-N-(2,6-диметилфенил)-N-фуроил(2)аланинат, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(2'-метоксиацетил)аланина, N-(2, 6-диметилфенил)-N- хлорацетил-DL-2-аминобутиролактон, метиловый эфир DL-N-(2,6-диметилфенил)-N-(фенилацетил)аланина, 5-метил-5- винил-3-(3,5-дихлорфенил)-2,4-диоксо-1,3-оксазолидин, 3-[3, 5-дихлорфенил (5-метил-5-метоксиметил)]-1,3-оксазолидин-2,4-дион, 3-(3,5-дихлорфенил)-1- изопропилкарбамоилгидантоин, имид N-(3,5-дихлорфенил)-1,2-диметилциклопропан- 1,2-дикарбоновой кислоты, 2-циано-[N-(этиламинокарбонил)-2-метоксиамино] ацетамид, 1-[2-(2,4-дихлорфенил)пентил] -1H-1,2,4-триазол, 2,4-дифтор- α- (1H-1,2,4- триазолил-1-метил)бензгидриловый спирт, N-(3-хлор-2, 6-динитро-4- трифторметилфенил)-5-трифторметил-3-хлор-2-аминопиридин, 1-((бис(4-фторфенил)метилсилил)метил)-1H-1,2,4-триазол.

Примеры синтеза
Приведенные в нижеследующих примерах синтеза рекомендации использовались при соответствующей модификации исходных соединений для получения других соединений формулы I. Полученные таким путем соединения представлены в прилагаемой таблице В с указанием физических характеристик.

1. Метиловый эфир N-(2-(N'-(o-хлорфенил)-5'-метилтриазолил-3' -оксиметил)фенил)-N-метоксикарбаминовой кислоты (таблица В, N 11)
Смесь из 3,3 г (степень чистоты приблизительно 80%; 10 ммолей) метилового эфира N-(2-бромметилфенил)-N-метоксикарбаминовой кислоты (WO 93/15046), 2,1 г (10 ммолей) N-(o-хлорфенил)-3-гидрокси-5-метилтриазола и 2 г (15 ммолей) K₂CO₃ в 20 мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу трижды экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические фазы экстрагируют водой, сушат над MgSO₄ и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями циклогексан-этиловый эфир уксусной кислоты. Таким путем получают 1,1 г (27%) указанного в заголовке соединения в виде желтого масла.

¹H-ЯМР (CDCl₃; δ в част./млн): 7,7 (m, 1H, фенил); 7,55 (m, 1H, фенил); 7,4 (m, 6H, фенил); 5,35 (s, 2H, OCH₂); 3,72, 3,77 (2s, по 3H, 2·OCH₃); 2,25 (s, 3H, CH₃ ).

2. Метиловый эфир N-(2-(N'-фенил-5'-хлортриазолил-3'- оксиметил)фенил)-N-метоксикарбаминовой кислоты (таблица B, N 15)
Смесь из 3,3 г (степень чистоты приблизительно 80%; 10 ммолей) метилового эфира N-(2-бромметилфенил)-N-метоксикарбаминовой кислоты (WO 93/15046), 2 г (10 ммолей) N-фенил-5-хлор-3- гидрокситриазола и 1,8 г (13 ммолей) K₂ CO₃ в 20 мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу трижды экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические фазы промывают водой, сушат над MgSO₄ и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями циклогексан-уксусный эфир. Таким путем получают 2,7 г (69%) указанного в заголовке соединения в виде желтого масла.

3. Метиловый эфир N-(2-(N'-пиридил-2''-триазолил- 3'-оксиметил)фенил)-N-метоксикарбаминовой кислоты (таблица B, N 40)
Смесь из 2,7 г (степень чистоты приблизительно 80%; 8 ммолей) метилового эфира N-(2-бромметилфенил)-N-метоксикарбаминовой кислоты (WO 93/15046), 1,7 г (8 ммолей) N-(пиридил-2')-3- гидрокситриазола и 1,7 г (12 ммолей) K₂CO₃ в 20 мл ДМФ перемешивают в течение ночи при комнатной температуре. Затем реакционную смесь разбавляют водой и водную фазу трижды экстрагируют метил-трет-бутиловым эфиром. Объединенные органические фазы экстрагируют водой, сушат над MgSO₄ и концентрируют. Остаток очищают посредством колоночной хроматографии смесями циклогексан-уксусный эфир. Таким путем получают 1,4 г (49%) указанного в заголовке соединения в виде бесцветного твердого вещества (t_пл 89^oC).

¹H-ЯМР (CDCl₃; δ в част. /млн): 8,9 (s, 1H, триазолил); 8,4 (m, 1H, (гет)арил); 7,8 (m, 3H, (гет)арил); 7,4 (m, 3H, (гет)арил); 7,25 (m, 1H, (гет)арил); 5,45 (s, 2H, OCH₂); 3,8, 4,75 (2s, по 3H, 2· OCH₃).

Примеры по исследованию действия против вредоносных грибов
Фунгицидная эффективность соединений формулы I была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.

Из действующих веществ приготавливали 20%-ную эмульсию в смеси, состоящей из 70 мас.% циклогексанона, 20 мас.% Nekanil^® LN (Lutensol^® AP6, смачиватель с эмульгирующим и диспергирующим действием на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Emulphor^® EL (Emulan^® EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов), и затем эмульсию разбавляли водой в соответствии с требуемой концентрацией.

Действие против Puccinia recondita
Листья сеянцев пшеницы (сорт "Kanzier") опыливали спорами бурой ржавчины (Puccinia recondita). Обработанные таким образом растения инкубировали в течение 24 ч при 20-22^oC и относительной влажности воздуха 90-95%, после чего обрабатывали водной композицией действующих веществ (63 част./млн действующего вещества). По истечении 8 дней при 20-22^oC и относительной влажности воздуха 65-70% выявляли степень развития грибов. Оценку производили визуально.

В этом тесте степень поражения растений, обработанных соединениями 8, 10, 13, 19, 29, 31, 38 и 41 по изобретению, составляла 5% и менее, тогда как этот показатель у растений, обработанных соединением, известным из WO 93/15046 (таблица 7, пример 8), составлял до 25%. Степень поражения необработанных растений составляла до 70%.

В другом аналогичном опыте степень поражения растений, обработанных 250 част./млн соединений NN 1, 2, 4-10, 12, 13, 15, 17-19, 21, 23-26, 28-31, 33, 37, 38, 42, 43 и 45 по изобретению, составляла 10% и менее, тогда как этот показатель у растений, обработанных соединением, известным из WO 93/15046 (таблица 7, пример 8), составлял до 25%. Степень поражения у необработанных растений составляла до 70%.

Действие против Botrytis cinerea (серая гниль)
Сеянцы стручкового перца (сорт "Neusiedler Ideal Elite") в стадии 4-5 листьев интенсивно опрыскивали композицией действующих веществ (применяемое количество 500 част./млн). После осушки растения опрыскивали взвесью конидий гриба Botrytis cinerea, после чего их выдерживали в течение 5 дней при температуре 22-24^oC в условиях высокой влажности воздуха. Оценку результатов производили визуально.

В этом тесте растения, обработанные соединением N 2 по изобретению, были поражены на 5%, тогда как степень поражения растений, обработанных соединением, известным из WO-A 93/15046 (таблица 2, N I/270), составляла до 80%. Этот показатель у необработанных растений также составлял до 80%.

Действие против Pyricularia oryzae
Проростки риса (сорт "Tai Nong 67") интенсивно опрыскивали композицией действующих веществ (применяемое количество 250 част./млн). По истечении 24 ч растения опрыскивали водной суспензией спор гриба Pyricularia oryzae, после чего их выдерживали в течение 6 дней при температуре 22-24^oC и при относительной влажности воздуха 95-99%. Оценку результатов производили визуально.

В этом опыте степень поражения растений, обработанных соединением N 2 по изобретению, составляла 3%, тогда как этот показатель у растений, обработанных известным из WO-A 93/15046 соединением (таблица 2, N I/270), достигал 25%; степень поражения необработанных растений составляла до 70%.

В аналогичном опыте степень поражения растений, обработанных 250 част. /млн соединений 2, 6-8, 13, 15, 17-19, 21, 24-38 и 42-45 по изобретению, составляла 5% и менее, тогда как этот показатель у растений, обработанных известным из WO 93/15046 соединением (таблица 2, N I/270), достигал 25%; степень поражения необработанных растений составляла до 70%.

Действие против Fusarium culmorum
Первичные листья сеянцев пшеницы (сорт "Kanzler") интенсивно опрыскивали композицией действующих веществ (применяемое количество 500 част./млн). На следующий день растения инфицировали суспензией спор Fusarium culmorum. Затем обработанные таким образом растения инкубировали в течение 6 дней при температуре 22-24^oC и относительной влажности воздуха > 90%. Оценку результатов производили визуально.

В этом опыте степень поражения растений, обработанных соединением N 2 по изобретению, составляла 5%, тогда как этот показатель у растений, обработанных известным из WO-A 93/15046 соединением (таблица 2, N I/270), достигал 25%; степень поражения необработанных растений составляла до 60%.

Примеры по исследованию действия против вредителей
Эффективность соединений общей формулы I по отношению к вредителям была подтверждена в ходе проведения следующих опытов.

Из действующих веществ приготавливали
а) 0,1%-ный раствор в ацетоне или
б) 10%-ную эмульсию в смеси из 70 мас. % циклогексанона, 20 мас.% Nekanil^® LN (Lutensol^® AP6, смачивающий агент эмульгирующего и диспергирующего действия на основе этоксилированных алкилфенолов) и 10 мас.% Emulphor^® EL (Emulan^® EL, эмульгатор на основе этоксилированных жирных спиртов) и разбавляли в соответствии с требуемой концентрацией ацетоном в случае а), соответственно водой в случае б).

После завершения опытов определяли соответственно наиболее низкую концентрацию, при которой соединения по изобретению по сравнению с необработанным контролем все еще вызывали 80-100%-ное подавление или гибель вредителей (пороговое действие, соответственно минимальная концентрация).

Реферат

Описываются новые соединения - 2-[1', 2', 4' - триазол-3'-илоксиметилен] анилиды общей формулы (I), где R¹ означает C₁ - C₄ алкил, галоген, R² означает водород, галоген, C₁ - C₄ алкил, C₁ - C₄ галогеналкил, C₁ - C₄ алкоксигруппу, R³ означает C₁ - C₄ алкил, фенил, незамещенный или замещенный 1 - 2 атомами галоида, С₁ - C₆ алкилом, C₁ - C₄ галоалкилом, нитро, C₁ - C₄ алкоксилом, C₁ - C₄ галоалкоксилом, фенилом или феноксигруппой, 2-пиридил, незамещенный или замещенный C₁ - C₄ галоалкилом, 2-пиразинил или пиридил, замещенный галоидом, R⁴ означает водород или C₁ - C₄ алкил, R⁵ означает C₁ - C₄ алкил, X означает кислород или NH, n = 0 или 1. Соединения проявляют биологическую активность и могут быть применены для борьбы с вредителями и вредными грибами с более высокой эффективностью. Описываются промежуточные продукты и средство борьбы с вредоносными грибами. 3 с.п.ф-лы, 3 табл.

Формула

1. 2-[1',2',4'-триазол-3'-илоксиметилен]анилиды формулы I

где R¹ означает C₁-C₄алкил, галоген;
R² означает водород, галоген, C₁-C₄алкил, C₁-C₄галогеналкил, C₁-C₄алкоксигруппу;
R³ означает C₁-C₄алкил, фенил, незамещенный или замещенный 1 - 2 атомами галоида, C₁-C₆алкилом, C₁ -C₄галоалкилом, нитро, C₁-C₄алкоксилом, C₁-C₄галоалкоксилом, фенилом или феноксигруппой; 2-пиридил, незамещенный или замещенный C₁ -C₄галоалкилом, 2-пиразинил или пиридил, замещенный галоидом;
R⁴ означает водород или C₁-C₄алкил;
R⁵ означает C₁ -C₄алкил;
X означает кислород или NH;
n = 0 или 1.

2. Промежуточные продукты формулы XII

где R¹, R², R³ и n имеют указанные в п.1 значения;
Y представляет собой NO₂ или NHOR⁴, где R⁴ имеет значение, указанное в п.1.

3. Средство борьбы с вредоносными грибами, содержащее твердый либо жидкий наполнитель и соединение общей формулы I по п.1.