Производные пиррола, диазола, триазола или тетразола, подходящие для борьбы с членистоногими - RU2777537C2

Код документа: RU2777537C2

Описание

Область изобретения и уровень техники

Настоящее изобретение относится к новым соединениям, способам их получения и их применению для борьбы с животными вредителями, прежде всего с членистоногими и особенно с насекомыми, паукообразными и нематодами.

Известно, что определенные галоген-замещенные соединения обладают инсектицидной активностью (ЕР 1911751, WO 2012/069366, WO 2012/080376, WO 2012/107434 и WO 2012/175474).

В WO 2011/113756 раскрываются триазольные производные, которые проявляют инсектицидное действие.

Кроме того, известно, что определенные галоген-замещенные соединения проявляют цитокин-ингибирующее действие (WO 2000/07980).

Современные средства для защиты растений должны удовлетворять многим требованиям, например, с точки зрения их эффективности, продолжительности и широты действия и возможного применения. Играют роль вопросы токсичности, комбинируемости с другими активными соединениями или вспомогательными средствами для композиций, а также вопрос затрат, необходимых для синтеза активных веществ. Кроме того, может встречаться резистентность. По всем этим причинам поиск новых средств для защиты растений не может считаться законченным, и все еще существует потребность в новых соединениях, которые в отличие от известных соединений, обладают улучшенными свойствами в отношении отдельных аспектов.

Задача настоящего изобретения состоит в обеспечении соединений, которые расширяют спектр пестицидов в различных аспектах и/или улучшают их активность.

Неожиданно было обнаружено, что определенные галоген-замещенные соединения, а также их соли проявляют биологические свойства и являются особенно подходящими для борьбы с животными вредителями, и поэтому являются особенно хорошо подходящими для применения в сельском хозяйстве и в ветеринарии.

Подобные соединения уже стали известны из WO 2010/051926.

Описание изобретения

Одним объектом настоящего изобретения являются соединения общей формулы (I)

в которой

R¹ представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, C₁-С₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, арил(С₁-С₃)-алкил, гетероарил(С₁-С₃)-алкил, или

R¹ представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C₁-C₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, C₁-С₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, С₃-С₇-циклоалкил(С₁-С₃)-алкил, арил(С₁-С₃)-алкил, гетероарил(С₁-С₃)-алкил,

группы означают следующее следующие

A₁ представляет собой CR² или N,

А₂ представляет собой CR³ или N,

А₃ представляет собой CR⁴ или N,

А₄ представляет собой CR⁵ или N,

А₅ представляет собой С,

В₁ представляет собой CR⁶ или N,

В₂ представляет собой CR⁷ или N,

B₃ представляет собой CR⁸ или N,

B₄ представляет собой CR⁹ или N, и

B₅ представляет собой CR¹⁰ или N,

причем однако не более чем три из групп A₁-А₄ представляют собой N, и не более чем три из групп B₁-В₅ одновременно представляют собой N;

M₁, M₂ независимо друг от друга представляют собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, C₁-С₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, арил(С₁-С₃)-алкил, гетероарил(С₁-С₃)-алкил, или

M₁ и М₂ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное 3-, 4-, 5- или 6-членное кольцо, которое необязательно содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, или

М¹ с М² с R⁴ из A₃, атомом углерода из A₃ и А₅ образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, C₁-С₃-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы,

R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹ и R¹⁰ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н, галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, C₁-С₆-алкокси, N-С₁-С₆-алкокси-имино-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилсульфанил, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, N-C₁-С₆-алкиламино или N,N-ди-C₁-С₆-алкиламино,

когда ни одна из групп А₂ и A₃ не представляет собой N, R³ и R⁴ могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 5-ти или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома N и/или 0 или 1 атома О и/или 0 или 1 атома S, или

когда ни одна из групп A₁ и А₂ не представляет собой N, R³ и R⁴ могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 6-членное кольцо, которое содержит 0,1 или 2 атома N;

R⁸ представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, C₁-С₆-алкокси, N-C₁-С₆-алкокси-имино-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилсульфанил, C₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, N-C₁-С₆-алкиламино или N,N-Ди-C₁-С₆-алкиламино, или представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил(С₁-С₆)алкил, С₁-С₆-алкокси, N-C₁-С₆-алкокси-имино-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилсульфанил, C₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, N-C₁-С₆-алкиламино или N,N-ди-С₁-С₆-алкиламино;

W представляет собой О или S;

Q представляет собой Н, формил, гидрокси, амино или в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, C₁-C₅-гетероциклоалкил, С₁-С₄-алкокси, C₁-С₆-алкил-С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₆-,С₁₀-,С₁₄-арил, С₁-С₅-гетероарил, С₆-,С₁₀-,С₁₄-арил-(С₁-С₃)-алкил, С₁-С₅-гетероарил-(С₁-С₃)-алкил, N-С₁-С₄-алкиламино, N-С₁-С₄-алкилкарбониламино, или N,N-Ди-С₁-С₄-алкиламино; или

представляет собой необязательно многократно V-замещенный ненасыщенный 6-членный карбоцикл; или

представляет собой необязательно многократно V-замещенное ненасыщенное 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, причем

V независимо друг от друга представляют собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₁-С₄-алкенил, C₁-С₄-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, C₁-С₆-алкокси, N-С₁-С₆-алкокси-имино-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилсульфанил, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, или N,N-ди-(С₁-С₆-алкил)амино;

Т представляет собой один из нижеуказанных 5-членных гетероароматовТ1-Т8, причем связь с циклом (С-В₁-В₂-В₃-В₄-В₅) отмечена звездочкой,

где R¹¹ в каждом случае независимо друг от друга представляет собой Н, необязательно галогенированный C₁-С₆-алкил или галоген,

а также соли, N-оксиды и таутомерные формы соединений формулы (I).

Предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно параграфам [0009], в которых R¹¹ в Т представляет собой Н.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009] или [0010], в которых Т представляет собой Т2, Т3 или Т7.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0011], в которых А₁ представляет собой CR², А₂ представляет собой CR³, А₃ представляет собой CR⁴, А₄ представляет собой CR⁵, A₅ представляет собой С, и R², R³ и R⁵ в каждом случае представляет собой Н.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0012], в которых A₁ представляет собой CR², А₂ представляет собой N, А₃ представляет собой CR⁴, А₄ представляет собой CR⁵, А₅ представляет собой С, и R², R³ и R⁵ в каждом случае представляет собой Н.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0013], причем В₁ представляет собой CR⁶, В₂ представляет собой CR⁷, В₃ представляет собой CR⁸, В₄ представляет собой CR⁹, и В₅ представляет собой CR¹⁰.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0014], причем В₃ представляет собой CR⁸, и R⁸ представляет собой галогенированный C₁-С₆-алкил, и В₂ представляет собой CR⁷, и В₄ представляет собой CR⁹, и R⁷ и R⁹ в каждом случае представляют собой Н.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0015], причем B₁ представляет собой CR⁶, и В₅ представляет собой CR¹⁰, и R⁶ и R¹⁰ в каждом случае необязательно независимо друг от друга представляют собой галоген, C₁-С₆-алкил или замещенный галогеном C₁-С₆-алкил, C₁-С₆-алкокси или замещенный галогеном C₁-С₆-алкокси.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0016], причем A₃ представляет собой CR⁴, и R⁴ представляет собой Н, галоген (предпочтительно F или Cl, более предпочтительно представляет собой F), или R⁴ вместе с атомом углерода из CR⁴, А₅ и либо С-М₁, либо С-М₂ образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, C₁-С₃-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, более предпочтительно 5-ти членное карбоциклическое кольцо.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0017], причем M₁ и М₂ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н или C₁-С₆-алкил, более предпочтительно представляет собой Н, или C-M₁ или С-М₂ вместе с CR⁴ и А₅ образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, C₁-С₃-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, более предпочтительно 5-ти членное карбоциклическое кольцо. Предпочтительно в случае образования кольца С-M₁ или С-М₂ с CR⁴ и A₅, в каждом случае другой М (M₁, когда М₂ участвует в образовании кольца, или М₂, когда M₁ участвует в образовании кольца) представляет собой Н.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0018], причем R¹ представляет собой Н, и W представляет собой О.

Другой предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям согласно любому из параграфов [0009]-[0019], причем Q представляет собой в каждом случае необязательно независимо друг от друга замещенный галогеном, циано С₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил или необязательно независимо друг от друга замещенное галогеном, циано 6-членное ароматическое кольцо, выбранное из финила и пиридила.

Другим объектом настоящего изобретения является инсектицидное средство, отличающееся тем, что оно содержит по меньшей мере одно соединение формулы (I) согласно любому из параграфов [0009]-[0020] и наполнитель и/или поверхностно-активное вещество.

Другим объектом настоящего изобретения является способ защиты трансгенных или обычных семян и прорастающих из них растений от повреждения вредителями, отличающийся тем, что семена обрабатываются по меньшей мере одним соединением согласно любому из параграфов [0009]-[0020].

Еще одним объектом настоящего изобретения является применение соединений согласно любому из параграфов [0009]-[0020], или инсектицидного средства согласно параграфу [0021] для борьбы с вредителями.

Еще одним объектом настоящего изобретения является семя, на которое соединение согласно любому из параграфов [0009]-[0020] наносится в виде компонента оболочки или в виде дополнительного слоя или дополнительных слоев, в дополнение к оболочке.

Еще одним объектом настоящего изобретения является применение соединений общей формулы (I) согласно любому из параграфов [0009]-[0020] в качестве гербицида.

Варианты выполнения соединений согласно настоящему изобретению

Обнаружены новые эффективные в качестве инсектицидов, акарицидов и/или паразитицидов галоген-замещенные соединения общей формулы (I):

в которой

R¹ представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный С₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₇циклоалкил, C₁-C₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, С₃-С₇-циклоалкил(С₁-С₃)-алкил, арил(С₁-С₃)-алкил, гетероарил(С₁-С₃)-алкил,

группы означают следующее следующие

А₁ представляет собой CR² или N,

А₂ представляет собой CR³ или N,

А₃ представляет собой CR⁴ или N,

A₄ представляет собой CR⁵ или N,

A₅ представляет собой С,

B₁ представляет собой CR⁶ или N,

В₂ представляет собой CR⁷ или N,

B₃ представляет собой CR⁸ или N,

B₄ представляет собой CR⁹ или N, и

B₅ представляет собой CR¹⁰ или N,

причем однако не более чем три из групп А₁-А₄ представляет собой N, и не более чем три из групп B₁-В₅ одновременно представляют собой N;

M₁, М₂ независимо друг от друга представляют собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₇-циклоалкил, C₁-С₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, арил(С₁-С₃)-алкил, гетероарил(С₁-С₃)-алкил, или

M₁ и M₂ вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образуют необязательно замещенное 3-, 4-, 5- или 6-членное кольцо, которое необязательно содержит 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, или

М¹ или М² с R⁴ из А₃, атомом углерода из A₃, А₅ и D образуют необязательно замещенное R⁶, предпочтительно замещенное F, Cl, Br, I, C₁-С₃-алкилом, 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы,

R², R³, R⁴, R⁵, R⁶, R⁷, R⁹ и R¹⁰ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н, галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, C₁-С₆-алкокси, N-С₁-С₆-алкокси-имино-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилсульфанил, C₁-C₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, N-C₁-С₆-алкиламино или N,N-ди-С₁-С₆-алкиламино,

когда ни одна из групп А₂ и А₃ не представляет собой N, R³ и R⁴ могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 5-ти или 6-членное кольцо, которое содержит 0, 1 или 2 атома N и/или 0 или 1 атома О и/или 0 или 1 атома S, или

когда ни одна из групп A₁ и А₂ не представляет собой N, R² и R³ могут вместе с атомом углерода, с которым они связаны, образовывать 6-членное кольцо, которое 0, 1 или 2 атома N;

R⁸ представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, C₁-С₆-алкокси, N-C₁-С₆-алкокси-имино-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилсульфанил, C₁-C₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, N-C₁-С₆-алкиламино или N,N-ди-C₁-С₆-алкиламино, или представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил(С₁-С₆)алкил, C₁-С₆-алкокси, N-C₁-С₆-алкокси-имино-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилсульфанил, C₁-С₆-алкилсульфинил, C₁-С₆-алкилсульфонил, N-C₁-С₆-алкиламино или N,N-ди-С₁-С₆-алкиламино;

W представляет собой О или S;

Q представляет собой Н, формил, гидрокси, амино или в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, С₁-С₅-гетероциклоалкил, С₁-С₄-алкокси, C₁-С₆-алкил-С₃-С₆-циклоалкил, С₃-С₆-циклоалкил-С₁-С₆-алкил, С₆-,С₁₀-,С₁₄-арил, С₁-С₅-гетероарил, С₆-,С₁₀-,С₁₄-арил-(С₁-С₃)-алкил, С₁-С₅-гетероарил-(С₁-С₃)-алкил, N-С₁-С₄-алкиламино, N-С₁-С₄-алкилкарбониламино, или N,N-ди-C₁-С₄-алкиламино; или

представляет собой необязательно многократно V-замещенный ненасыщенный 6-членный карбоцикл; или

представляет собой необязательно многократно V-замещенный ненасыщенный 4-, 5- или 6-членное гетероциклическое кольцо, причем

V независимо друг от друга представляют собой галоген, циано, нитро, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₁-С₄-алкенил, C₁-С₄-алкинил, С₃-С₆-циклоалкил, C₁-С₆-алкокси, N-С₁-С₆-алкокси-имино-С₁-С₃-алкил, C₁-С₆-алкилсульфанил, C₁-С₆-алкилсульфинил, С₁-С₆-алкилсульфонил, или N,N-ди-(С₁-С₆-алкил)амино;

Т представляет собой один из нижеуказанных 5-членных гетероароматовТ1-Т8, причем связь с циклом (С-В1-В2-В3-В4-В5) отмечена звездочкой,

где R¹¹ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н, необязательно галогенированный C₁-С₆-алкил или галоген,

а также соли, N-оксиды и таутомерные формы соединений формулы (I).

R¹¹

Предпочтительными являются соединения, в которых R¹¹ в Т представляет собой Н.

Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т3 или Т4, особенно предпочтительно представляет собой Т3.

Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т3 или Т4, особенно предпочтительно представляет собой Т3, и R⁶ в Т в каждом случае представляет собой Н.

Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых Т представляет собой Т1.

Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т1, и R¹¹ в Т1 в каждом случае представляет собой Н.

Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых Т представляет собой Т2.

Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т2, и R¹¹ в Т2 в каждом случае представляет собой Н. Предпочтительно, в которых B₁ представляет собой C-R⁶, В₅ представляет собой C-R¹⁰, В₃ представляет собой C-R⁸, R⁸ представляет собой гептафторизопропил, В₂, В₄, А₁, А₂ и А₄ представляют собой СН, M₁ и М₂ представляют собой Н, W представляет собой О, R⁶ представляет собой галоген, предпочтительно Cl или F, более предпочтительно Cl, R¹⁰ представляет собой галоген, предпочтительно Cl или F, более предпочтительно Cl, А₃ представляет собой C-R⁴, R⁴ представляет собой галоген, предпочтительно F или Cl, более предпочтительно представляет собой F, или C₁-С₃-алкил, предпочтительно метил, R¹¹ в каждом случае представляет собой Н, и Q представляет собой C₁-С₃-алкил, предпочтительно метил или этил, или С₃-С₄-циклоалкил, предпочтительно циклопропил.

Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т5, Т6 или Т7, особенно предпочтительно представляет собой Т7.

Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т5, Т6 или Т7, особенно предпочтительно представляет собой Т7, и R¹¹ в Т5, Т6 или Т7 в каждом случае представляет собой Н. Предпочтительно Т представляет собой Т7, B₁ представляет собой C-R⁶, В₅ представляет собой C-R¹⁰, В₃ представляет собой C-R⁸, R⁸ представляет собой гептафторизопропил, В₂, В₄, A₁, А₂ и А₄ представляют собой СН, M₁ и М₂ представляют собой Н, R¹¹ представляет собой Н, W представляет собой О, R⁶ представляет собой галоген, предпочтительно Cl или F, более предпочтительно Cl, R¹⁰ представляет собой галоген, предпочтительно Cl или F, более предпочтительно Cl, A₃ представляет собой C-R⁴, R⁴ представляет собой галоген, предпочтительно F или Cl, более предпочтительно представляет собой Cl, и Q представляет собой C₁-С₃-алкил, предпочтительно метил или этил, или С₃-С₄-циклоалкил, предпочтительно циклопропил.

Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых Т представляет собой Т8.

Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых Т представляет собой Т8, и R¹¹ в Т8 в каждом случае представляет собой Н.

Предпочтительный вариант выполнения настоящего изобретения относится к соединениям формулы (I), в которых Т представляет собой Т2, Т3 или Т7.

Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых A₁ представляет собой CR², А₂ представляет собой N, A₃ представляет собой CR⁴, А₄ представляет собой CR⁵, А₅ представляет собой С.

Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых B₁ представляет собой CR⁶, В₂ представляет собой CR⁷, В₃ представляет собой CR⁸, В₄ представляет собой CR⁹, и В₅ представляет собой CR¹.

Предпочтительными, кроме того, являются соединения, в которых A₁ представляет собой CR², А₂ представляет собой CR³, A₃ представляет собой CR⁴, А₄ представляет собой CR⁵, А₅ представляет собой С, и B₁ представляет собой CR⁶, B₂ представляет собой CR⁷, В₃ представляет собой CR⁸, В₄ представляет собой CR⁹, и В₅ представляет собой CR¹.

R⁸

Предпочтительными являются соединения формулы (I), в которых В₃ представляет собой CR⁸, и R⁸ представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае замещенный галогеном С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-циклоалкил, С₁-С₄-алкокси, N-С₁-С₄-алкоксиимино-С₁-С₄-алкил, С₁-С₄-алкилсульфанил, С₁-С₄-алкилсульфинил, С₁-С₄-алкилсульфонил, N-С₁-С₄-алкиламино, или N,N-ди-С₁-С₄-алкиламино; или В₃ представляет собой CR⁸, и R⁸ представляет собой галоген, циано, нитро, в каждом случае замещенный галогеном С₁-С₄-алкил, С₃-С₄-циклоалкил, С₁-С₄-алкил(С₃-С₄)циклоалкил, С₁-С₄-алкокси, N-С₁-С₄-алкоксиимино-С₁-С₄-алкил, C₁-С₄-алкилсульфанил, С₁-С₄-алкилсульфинил, С₁-С₄-алкилсульфонил, такой как SO₂CF₃, N-С₁-С₄-алкиламино, или N,N-ди-С₁-С₄-алкиламино.

В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁸ представляет собой галоген, такой как фтор, хлор, бром, иод или замещенный галогеном С₁-С₄-алкил, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор.-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино, или представляет собой SO₂CF₃, галоген, такой как фтор, хлор, бром, иод или замещенный галогеном С₁-С₄-алкил или С₁-С₄-алкил-С₃-С₄-циклоалкил, циано, нитро, метил, этил, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор.-бутил, циклопропил, циклобутил, метокси, этокси, н-пропокси, 1-метилэтокси, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, N-метоксииминометил, 1-(N-метоксиимино)-этил, метилсульфанил, метилсульфонил, метилсульфинил, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, N,N-диметиламино.

В другом более предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁸ представляет собой галогенированный, предпочтительно пергалогенированный, еще более предпочтительно перфторированный C₁-C₆-алкил, или представляет собой галогенированный, предпочтительно пергалогенированный, еще более предпочтительно (перфторированный С₁-С₄-алкил)-С₃-С₄-циклоалкил, или представляет собой SO₂CF₃.

В особенно предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R8 представляет собой дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор.-бутил, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил или трифторметилсульфанил; или представляет собой SO₂CF₃, дифторметил, трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, трифторметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 1,2,2,2-тетрафторэтил, 1-хлор-1,2,2,2-тетрафторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, 1,1-дифторэтил, пентафторэтил, пентафтор-трет-бутил, гептафтор-н-пропил, гептафтор-изопропил, нонафтор-н-бутил, нонафтор-втор.-бутил, фторметокси, дифторметокси, хлор-дифторметокси, дихлор-фторметокси, трифторметокси, 2,2,2-трифторэтокси, 2-хлор-2,2-дифторэтокси, пентафторэтокси, трифторметилсульфонил, трифторметилсульфинил, трифторметилсульфанил, трифторометилциклопропил, такой как 1-трифторометилциклопропил.

В особенно предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁸ представляет собой перфторированный C₁-С₃-алкил, такой как перфторированный н- или изо-пропил (-C₃F₇), перфторированный этил (C₂F₅) или перфторированный метил (CF₃), особенно предпочтительно перфторированный н- или изо-пропил (-C₃F₇) или перфторированный метил; или представляет собой замещенный галогеном С₁-С₄-алкил-С₃-С₄-циклоалкил, такой как (перфторированный С₁-С₄-алкил)-С₃-С₄-циклоалкил, предпочтительно трифторометилциклопропил, такой как 1 -трифторометилциклопропил.

R⁷, R⁹

Предпочтительными являются соединения, в которых В₂ представляет собой CR⁷, и В₄ представляет собой CR⁹, и R⁷ и R⁹ представляют собой в каждом случае Н.

R¹⁰, R⁶

Предпочтительными являются соединения, в которых B₁ представляет собой CR⁶, и В₅ представляет собой CR¹⁰, и R⁶ и R¹⁰ в каждом случае необязательно независимо друг от друга представляют собой галоген (предпочтительно выбранный из группы, состоящей из F, Cl, Br и I; более предпочтительно Cl), представляет собой необязательно замещенную галогеном (предпочтительно выбранным из группы, состоящей из F, Cl, Br и I; более предпочтительно F) группу, выбранную из C₁-С₆-алкила (предпочтительно СН₃), -S-C₁-С₆-алкила (предпочтительно S-СН₃), -SO-C₁-С₆-алкила (предпочтительно S(О)-СН₃), SO₂-C₁-С₆-алкила (предпочтительно SO₂-CH₃) и C₁-С₆-алкокси (предпочтительно -О-СН₃).

В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁶ представляет собой Cl, -СН₃, -O-CH₃, -S-CH₃, -SO-CH₃, -SO₂-CH₃, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -O-CF₃, -O-CHF₂, -O-CH₂F или 1-3 раза фторированный -S-CH₃ (= -S-CH₂F, -S-CHF₂ или -S-CF₃), -SO-CH₃, или -SO₂-CH₃.

В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁶ представляет собой Cl, -СН₃, -О-СН₃, -S-CH₃, -SO-CH₃, -SO₂-CH₃, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -O-CF₃, -O-CHF₂, -O-CH₂F.

В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R¹⁰ представляет собой Cl, -СН₃, -O-CH₃, -S-CH₃, -SO-CH₃, -SO₂-CH₃, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -O-CF₃, -O-CHF₂, -O-CH₂F или 1-3 раза фторированный -S-CH₃, -SO-CH₃, или -SO₂-CH₃.

В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁶ и R¹⁰ в каждом случае представляют собой -СН₃ или в каждом случае представляют собой Cl.

В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁶ представляет собой Cl, и R¹⁰ представляет собой Cl, -СН₃, -O-CH₃, -S-CH₃, -SO-СН₃, -SO₂-CH₃, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -O-CF₃, -O-CHF₂, -O-CH₂F, 1-3 раза фторированный -S-CH₃, -SO-CH₃, или -SO₂-CH₃, или R¹⁰ представляет собой Cl, и R⁶ представляет собой Cl, -CH₃, -O-CH₃, -S-CH₃, -SO-CH₃, -SO₂-CH₃, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -O-CF₃, -O-CHF₂, -O-CH₂F, 1-3 раза фторированный -S-CH₃, -SO-CH₃, или -SO₂-CH₃.

В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁶ представляет собой Cl, и R¹⁰ представляет собой Cl, -СН₃, -O-CH₃, -S-CH₃, -SO-СН₃, -SO₂-CH₃, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -O-CF₃, -O-CHF₂, -O-CH₂F, или R¹⁰ представляет собой Cl, и R⁶ представляет собой Cl, -СН₃, -O-CH₃, -S-СН₃, -SO-СН₃, -SO₂-CH₃, -CF₃, -CHF₂, -CH₂F, -O-CF₃, -O-CHF₂, -O-CH₂F.

R², R³, R⁵

Предпочтительными являются соединения, в которых A₁ представляет собой CR², А₂ представляет собой CR³, и А₄ представляет собой CR⁵, и R², R³ и R⁵ в каждом случае представляют собой Н.

R⁴

Предпочтительными являются соединения, в которых A₃ представляет собой CR⁴, и R⁴ представляет собой Н, необязательно галогенированный С₁-С₄-алкил или галоген (предпочтительно Br, F или Cl, более предпочтительно представляет собой Cl или F, еще более предпочтительно представляет собой F), или R⁴ вместе с атомом углерода из CR⁴, A₅ и либо С-М₁, либо С-М₂ образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, C₁-С₃-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, более предпочтительно 5-ти членное карбоциклическое кольцо.

В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁴ представляет собой Н, С₁-С₄-алкил, фторированный С₁-С₄-алкил, Cl, или F, предпочтительно представляет собой СН₃, CF₃, Н, Cl или F.

В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁴ представляет собой Н, Cl, или F, предпочтительно представляет собой Cl или F. В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения R⁴ представляет собой Cl.

M₁, M₂

Предпочтительными являются соединения, в которых M₁ и М₂ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н или C₁-С₆-алкил, более предпочтительно представляет собой Н, или C-M₁ или С-М₂ вместе с атомом углерода из C-R⁴ и A₅ образуют необязательно замещенное F, Cl, Br, I, С₁-С₃-алкилом 5-ти или 6-членное кольцо, которое может содержать 0, 1 или 2 атома азота и/или 0, 1 или 2 атома кислорода и/или 0, 1 или 2 атома серы, более предпочтительно 5-членное карбоциклическое кольцо. Предпочтительно в случае образования кольца C-M₁ или С-М₂ с атомом углерода из C-R⁴ и A₅, в каждом случае другой М (M₁, когда М₂ участвует в образовании кольца, или М₂, когда M₁ участвует в образовании кольца) представляет собой Н.

R¹

Предпочтительными являются соединения, в которых R¹ представляет собой Н.

Кроме того, предпочтительными являются соединения, в которых R¹ представляет собой С₁-С₄-алкил, предпочтительно представляет собой метил, или представляет собой С₃-С₇-циклоалкил(С₁-С₃)-алкил, предпочтительно представляет собой циклопропилметилен.

В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения W представляет собой О.

В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения W представляет собой S.

Предпочтительными являются соединения, в которых Q представляет собой в каждом случае необязательно независимо друг от друга замещенный галогеном или циано C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил или 6-членное ароматическое кольцо, такое как фенил или пиридил, более предпочтительно представляет собой в каждом случае необязательно замещенный одним или более заместителями, выбранными из галогена или циано, C₁-С₆-алкил, С₃-С₆-циклоалкил.

В предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения Q представляет собой необязательно галогенированный С₁-С₄-алкил, более предпочтительно представляет собой С₁-С₄-алкил.

В другом предпочтительном варианте выполнения настоящего изобретения Q представляет собой циклопропил или 1-циано-циклопропил.

Предпочтительными являются соединения формулы (Ia)

в которой

В₁, В₂, В₄ и В₅, A₁, А₂, А₄, R¹, R⁴, R⁸, W, Q M₁ и М₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066], и Е₁ Е₂, Е₃ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой N или C-R⁶, и вместе с азотом между E₁ и Е₂ и углеродом между Е₂ и Е₃ образуют кольцо Т, выбранное из T1-Т8, предпочтительно согласно одному из абзацев [0027]-[0038]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (Ia), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ib), в которой R¹ представляет собой метил. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ia), в которой B₁, В₂, В₄ и В₅, A₁, А₂, А₄, R¹, R⁴, R⁸, W, Q M₁ и М₂ имеют значения согласно Таблице 1.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ib)

в которой

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и М₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066], и E₁, Е₂, Е₃ в каждом случае независимо друг от друга представляет собой N или C-R⁶, и вместе с азотом между E₁ и Е₂ и углеродом между Е₂ и Е₃ образует кольцо Т, выбранное из T1-Т8, предпочтительно согласно одному из абзацев [0027]-[0038]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (Ib), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ib), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T3)

в которой

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и М₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T3), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T3), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T1)

в которой

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и М₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T1), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T1), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T2)

в которой

R¹-R¹⁰, W, Q, М₁ и М₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T2), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T2), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T4)

в которой

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и М₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T4), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T4), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T5)

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и M₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T5), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T5), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T6)

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и M₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T6), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T6), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T7)

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и М₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T7), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T7), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T8)

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и M₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-T8), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-T8), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Та)

R¹-R¹⁰, W, Q, M₁ и M₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-Та), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Та), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Tb)

R¹ R², R³, R⁵ - R¹⁰, Т, Q и М₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066], F₁ и F₂ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой C-R⁶, N-R⁶, О или S. При этом особенно предпочтительно Т представляет собой Т2, Т7 или Т3, наиболее предпочтительно представляет собой Т3. особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-Tb), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Tb), в которой R¹ представляет собой метил.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Тс)

R¹ R², R³, R⁵ - R¹⁰, T, Q и M₂ имеют значения в соответствии с любым из абзацев [0026]-[0066]. При этом особенно предпочтительно Т представляет собой Т2, Т7 или Т3, наиболее предпочтительно представляет собой Т3. Особенно предпочтительными являются соединения формулы (I-Тс), в которой R¹ представляет собой Н. Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (I-Тс), в которой R¹ представляет собой метил. Предпочтительными, кроме того, являются соединения формулы (I-Тс), в которой R¹, R², R³, R⁵, R⁷, R⁹ и М₂ в каждом случае представляют собой Н, R⁸ представляет собой гептафторизопропил, Q представляет собой C₁-С₃-алкил, предпочтительно метил или этил, более предпочтительно этил, R¹⁰ представляет собой галоген, предпочтительно F или Cl, более предпочтительно Cl, и R⁶ представляет собой в каждом случае галогенированный, предпочтительно фторированный, C₁-С₃-алкил или C₁-С₃-алкокси, предпочтительно CF₃, OCF₃, или OCHF₂.

Особенно предпочтительными являются соединения формулы (Ia)

в которой R⁸ представляет собой фторированный С₁-С₄-алкил, более предпочтительно представляет собой перфторированный С₁-С₄-алкил, особенно предпочтительно гептафторизопропил,

В₁ представляет собой C-R⁶ и B₅ представляет собой C-R¹⁰, причем R⁶ и R¹⁰ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой галоген, в каждом случае необязательно фторированный С₁-С₄-алкил, -S-С₁-С₄-алкил, -SO-C₁-C₄-алкил, -SO₂-С₁-С₄-алкил, или С₁-С₄-алкокси, более предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Cl, необязательно фторированный С₁-С₄-алкил, -S-С₁-С₄-алкил, -SO-С₁-С₄-алкил, -SO₂-С₁-С₄-алкил, или необязательно фторированный С₁-С₄-алкокси, еще более предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Cl, необязательно фторированный С₁-С₄-алкил, -S-С₁-С₄-алкил, -SO-С₁-С₄-алкил, -SO₂-С₁-С₄-алкил, или необязательно перфторированный С₁-С₄-алкокси, наиболее предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляет собой OCF₃, CHF₂, Cl, метил, -S-метил, -SO-метил, -SO₂-метил,

В₂, В₄, Е₂ и Е₃, A₁ и А₄ представляет собой СН,

M₁ представляет собой Н,

E₁ представляет собой N,

А₂ представляет собой С-Н или N,

R⁴ представляет собой Н, F или Cl,

R¹ представляет собой Н, С₁-С₄-алкил или циклопропилкарбонил (С₃Н₅-С(=O)-, предпочтительно представляет собой Н, метил или циклопропилкарбонил, более предпочтительно представляет собой Н или метил,

Q представляет собой необязательно галогенированный, предпочтительно необязательно фторированный, С₁-С₄-алкил или необязательно галогенированный циклопропил, более предпочтительно представляет собой метил, этил, пропил, бутил, 2,2,2-трифторэтил или циклопропил, и

W представляет собой О.

Кроме того, предпочтительными являются соединения формулы (Ia), в которой R⁸ представляет собой фторированный С₁-С₄-алкил, более предпочтительно представляет собой перфторированный С₁-С₄-алкил, особенно предпочтительно гептафторизопропил,

B₁ представляет собой C-R⁶ и В₅ представляет собой C-R¹⁰, причем R⁶ и R¹⁰ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой галоген, в каждом случае необязательно фторированный С₁-С₄-алкил, -S-С₁-С₄-алкил, -SO-C₁-C₄-алкил, -SO₂-С₁-С₄-алкил, или С₁-С₄-алкокси, более предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Cl, необязательно фторированный С₁-С₄-алкил, -S-С₁-С₄-алкил, -SO-С₁-С₄-алкил, -SO₂-С₁-С₄-алкил, или необязательно фторированный С₁-С₄-алкокси, еще более предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Cl, необязательно фторированный С₁-С₄-алкил, -S-C₁-C₄-алкил, -SO-С₁-С₄-алкил, -SO₂-С₁-С₄-алкил, или необязательно перфторированный С₁-С₄-алкокси, наиболее предпочтительно в каждом случае независимо друг от друга представляет собой OCF₃, CHF₂, Cl, метил, S-метил, -SO-метил, -SO₂-метил,

В₂, В₄, Е₂ и Е₃, А₁ и А₄ представляют собой СН,

M₁ представляет собой Н,

E₁ представляет собой N,

А₂ представляет собой С-Н или N,

R⁴ представляет собой Н, F или Cl,

W представляет собой S.

Другим объектом настоящего изобретения являются соединения формулы (Ic)

причем между Q и N находится группа -S(O)₂-. При этом B₁, В₂, В₄ и В₅, А₁, А₂, А₄, E₁, Е₂, Е₃, R¹, R⁴, R⁸, Q, M₁ и М₂ имеют значения, предпочтительные значения или особенно предпочтительные соединения, как описано в настоящей заявке для соединений формулы (I), (Ia), (I-Ta), (I-Tb), и (I-Тс). Предпочтительно B₁, В₂, В₄ и В₅ представляют собой C-R⁶, C-R⁷, C-R⁹, C-R¹⁰, и А₁, А₂, А₄ представляют собой C-R², C-R³, C-R⁵, и R², R³, R⁵, R⁷, R⁹, M₁ и М₂ в каждом случае представляют собой Н, и R⁸ представляет собой гептафторизопропил, и R⁶ и R¹⁰ в каждом случае независимо друг от друга в каждом случае представляют собой галоген, предпочтительно F или Cl, более предпочтительно Cl, и Q представляет собой С₁-С₃-алкил, предпочтительно метил или этил, и E₁ представляет собой N, и Е₂ и Е₃ представляют собой С-Н.

Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I')

в которой U представляет собой -C(=W)-Q или -S(O)₂-Q, и

B₁, В₂, В₃, В₄ и В₅, A₁, А₂, A₃, А₄ и А₅, Т, R¹, M₁ и М₂ и Q в каждом случае могут иметь значения, как в соединениях формулы (I) и их предпочтительных вариантах выполнения и соединении формулы (Ic) и его предпочтительном варианте выполнения.

Таким образом, настоящее изобретение относится к соединениям формулы (I'')

в которой U представляет собой -C(=W)-Q или -S(O)₂-Q, и

B₁, и B₅, A₁, A₂, E₁, E₂, E₃, R¹, R⁴, R⁵, R⁸ M₁, M₂ и Q в каждом случае могут иметь значения, как в соединениях формулы (I'). Предпочтительно R⁸ представляет собой гептафторизопропил.

Другим объектом настоящего изобретения является способ защиты трансгенных или обычных семян и прорастающих из них растений от повреждения вредителями, отличающийся тем, что семена обрабатываются по меньшей мере одним соединением общей формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке.

Еще одним объектом настоящего изобретения является применение соединений формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, или инсектицидного средства, как описано в настоящей заявке, для борьбы с вредителями.

Другим объектом настоящего изобретения является применение соединений формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, для борьбы с переносчиками инфекций.

Еще одним объектом настоящего изобретения является семя, на которое соединение формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, наносится в виде компонента оболочки или в виде другого слоя или других слоев, в дополнение к оболочке.

Соответственно, другим объектом настоящего изобретения является способ нанесения оболочки, содержащей по меньшей мере одно соединение формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, или нанесения соединения формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, в качестве слоя или других слоев, в дополнение к оболочке, на семена, включающий стадии а) смешение семян с материалом оболочки, состоящим из соединения формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), или содержащим соединение формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), как описано в настоящей заявке, b) обогащение полученной массы покрытых семян, с) сушку полученной обогащенной массы семян, d) дис- или деаггломерацию полученной высушенной массы семян.

Описанные в настоящей заявке соединения формулы (I) или формулы, производной от формулы (I), в зависимости от вида заместителей необязательно могут существовать в виде геометрических и/или в виде оптически активных изомеров или соответствующих смесей изомеров с разным составом. Настоящее изобретение охватывает как чистые изомеры, так и смесь изомеров.

Соединения согласно настоящему изобретению могут также присутствовать в виде комплексов металлов.

Определения

Специалисту в данной области техники должно быть очевидно, что если иного не указано, форма единственного числа, как раскрывается в настоящей заявке, охватывает в зависимости от ситуации "один (1)", "один (1) или более" или "по меньшей мере один (1)".

Для всех описанных в настоящей заявке структур, как в циклических системах, так и в группах, не могут присутствовать в качестве соседних атомов ни -О-О-, ни -O-S-.

Структуры с переменным числом возможных атомов углерода (атомы С) могут обозначаться в настоящей заявке как С_{нижняя граница атомов С}-С_{верхняя граница атомов С}- структуры (С_нг-С_вг-структуры). Например: алкильная группа может состоять из от 3 до 10 атомов углерода, и тогда соответствует С₃-С₁₀-алкилу. Кольцевые структуры из атомов углерода и гетероатомов могут обозначаться в виде "нг-вг-членных" структур. Примером 6-ти членной кольцевой структуры является толуол (6-членная кольцевая структура, замещенная метильной группой).

Если общий термин для заместителя, например С_нг-С_вг-алкил, находится в конце сложного заместителя, например, С_нг-С_овг-циклоалкил-С_нг-С_вг-алкил, тогда составляющая в начале сложного заместителя, например, С_нг-С_вг-циклоалкил, может быть моно или полизамещенной одинаковыми или различными, независимо друг от друга, последними заместителями, например, С_нг-С_аг-алкил. Все общие термины, применяемые в настоящей заявке для химических групп, циклических систем и циклических групп, могут быть выражены более конкретно путем добавления "С_нг-С_вг" или "нг-вг-членный".

Если иного не указано, определение общих терминов также относится к этим общим терминам в сложных заместителях. Например: определение С_нг-С_вг-алкила также относится к С_нг-С_вг-алкилу в качестве части сложного заместителя, например, С_нг-С_вг-циклоалкил-С_нг-С_вг-алкил.

Специалисту в данной области техники очевидно, что приведенные в настоящей заявке примеры не нужно рассматривать как ограничивающие, а лишь как подробно описывающие некоторые отдельные варианты выполнения настоящего изобретения.

При определениях символов, приведенных в вышеуказанных формулах, применяются общие термины, которые, как правило, представляют следующие заместители:

Галоген охватывает элементы главной группы 7, предпочтительно фтор, хлор, бром и иод, более предпочтительно фтор, хлор и бром, и еще более предпочтительно фтор и хлор.

Примерами гетероатома являются N, О, S, Р, В, Si. Предпочтительно понятие гетероатом охватывает N, S и О.

Согласно настоящему изобретению термин "алкил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как, например, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил, трет-бутил, пентил, 1-метилбутил, 2-метилбутил, 3-метилбутил, 1,2-диметилпропил, 1,1-диметилпропил, 2,2-диметилпропил, 1-этилпропил, гексил, 1-метилпентил, 2-метилпентил, 3-метилпентил, 4-метилпентил, 1,2-диметилпропил, 1,3-диметилбутил, 1,4-диметилбутил, 2,3-диметилбутил, 1,1-диметилбутил, 2,2-диметилбутил, 3,3-диметилбутил, 1,1,2-триметилпропил, 1,2,2-триметилпропил, 1-этилбутил и 2-этилбутил. Более предпочтительным является алкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, метил, этил, н-пропил, изопропил, н-бутил, изобутил, втор-бутил или трет-бутил. Согласно настоящему изобретению алкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкенил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 2 до 6 атомов углерода и по меньшей мере одну двойную связь, как например винил, 2-пропенил, 2-бутенил, 3-бутенил, 1-метил-2-пропенил, 2-метил-2-пропенил, 2-пентенил, 3-пентенил, 4-пентенил, 1-метил-2-бутенил, 2-метил-2-бутенил, 3-метил-2-бутенил, 1-метил-3-бутенил, 2-метил-3-бутенил, 3-метил-3-бутенил, 1,1-диметил-2-пропенил, 1,2-диметил-2-пропенил, 1-этил-2-пропенил, 2-гексенил, 3-гексенил, 4-гексенил, 5-гексенил, 1-метил-2-пентенил, 2-метил-2-пентенил, 3-метил-2-пентенил, 4-метил-2-пентенил, 3-метил-3-пентенил, 4-метил-3-пентенил, 1-метил-4-пентенил, 2-метил-4-пентенил, 3-метил-4-пентенил, 4-метил-4-пентенил, 1,1-диметил-2-бутенил, 1,1-диметил-3-бутенил, 1,2-диметил-2-бутенил, 1,2-диметил-3-бутенил, 1,3-диметил-2-бутенил, 2,2-диметил-3-бутенил, 2,3-диметил-2-бутенил, 2,3-диметил-3-бутенил, 1-этил-2-бутенил, 1-этил-3-бутенил, 2-этил-2-бутенил, 2-этил-3-бутенил, 1,1,2-триметил-2-пропенил, 1-этил-1-метил-2-пропенил и 1-этил-2-метил-2-пропенил. Более предпочтительным является алкенил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, 2-пропенил, 2-бутенил или 1-метил-2-пропенил. Согласно настоящему изобретению алкенил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкинил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - означает разветвленный или неразветвленный углеводород, предпочтительно содержащий от 2 до 6 атомов углерода и по меньшей мере одну тройную связь, как например 2-пропинил, 2-бутинил, 3-бутинил, 1-метил-2-пропинил, 2-пентинил, 3-пентинил, 4-пентинил, 1-метил-3-бутинил, 2-метил-3-бутинил, 1-метил-2-бутинил, 1,1-диметил-2-пропинил, 1-этил-2-пропинил, 2-гексинил, 3-гексинил, 4-гексинил, 5-гексинил, 1-метил-2-пентинил, 1-метил-3-пентинил, 1-метил-4-пентинил, 2-метил-3-пентинил, 2-метил-4-пентинил, 3-метил-4-пентинил, 4-метил-2-пентинил, 1,1-диметил-3-бутинил, 1,2-диметил-3-бутинил, 2,2-диметил-3-бутинил, 1-этил-3-бутинил, 2-этил-3-бутинил, 1-этил-1-метил-2-пропинил и 2,5-гексадиинил. Более предпочтительным является алкинил, содержащий от 2 до 4 атомов углерода, как например, среди прочего, этинил, 2-пропинил или 2-бутинил-2-пропенил. Согласно настоящему изобретению алкинил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "циклоалкил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - представляет собой моно-, би- или трициклический углеводород, предпочтительно содержащий от 3 до 10 атомов углерода, как например, циклопропил, циклобутил, циклопентил, циклогексил, циклогептил, циклооктил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октил или адамантил. Более предпочтительным является циклоалкил, содержащий 3, 4, 5, 6 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего, циклопропил или циклобутил. Согласно настоящему изобретению циклоалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилциклоалкил" представляет собой моно-, би- или трициклический алкилциклоалкил, предпочтительно содержащий от 4 до 10 или от 4 до 7 атомов углерода, как например метилциклопропил, этилциклопропил, изопропилциклобутил, 3-метилциклопентил и 4-метил-циклогексил. Более предпочтительным является алкилциклоалкил, содержащий 4, 5 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего, этилциклопропил или 4-метил-циклогексил. Согласно настоящему изобретению алкилциклоалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "циклоалкилалкил" представляет собой моно-, би- или трициклический циклоалкилалкил, предпочтительно содержащий от 4 до 10 или от 4 до 7 атомов углерода, как например циклопропилметил, циклобутилметил, циклопентилметил, циклогексилметил и циклопентилэтил. Более предпочтительным является циклоалкилалкил, содержащий 4, 5 или 7 атомов углерода, как например, среди прочего циклопропилметил или циклобутилметил. Согласно настоящему изобретению циклоалкилалкил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "гидроксиалкил" представляет собой неразветвленный или разветвленный спирт, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метанол, этанол, н-пропанол, изопропанол, н-бутанол, изобутанол, втор-бутанол и трет-бутанол. Более предпочтительной является гидроксиалкильная группа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Гидроксиалкильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями

Согласно настоящему изобретению термин "алкокси" представляет собой неразветвленный или разветвленный O-алкил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например метокси, этокси, н-пропокси, изопропокси, н-бутокси, изобутокси, втор-бутокси и трет-бутокси. Более предпочтительной является алкоксигруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Алкоксигруппы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилсульфанил" представляет собой неразветвленный или разветвленный S-алкил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например метилтио, этилтио, н-пропилтио, изопропилтио, н-бутилтио, изобутилтио, втор-бутилтио и трет-бутилтио. Более предпочтительной является алкилсульфанилгруппа, содержащая от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфанильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилсульфинил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкилсульфинил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метилсульфинил, этилсульфинил, н-пропилсульфинил, изопропилсульфинил, н-бутилсульфинил, изобутилсульфинил, втор-бутилсульфинил и трет-бутилсульфинил. Более предпочтительными являются алкилсульфинильные группы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфинильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилсульфонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкилсульфонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода, как например, метилсульфонил, этилсульфонил, н-пропилсульфонил, изопропилсульфонил, н-бутилсульфонил, изобутилсульфонил, втор-бутилсульфонил и трет-бутилсульфонил. Более предпочтительными являются алкилсульфонильные группы, содержащие от 1 до 4 атомов углерода. Алкилсульфонильные группы согласно настоящему изобретению могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкилкарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный акил-С(=O), предпочтительно содержащий от 2 до 7 атомов углерода, как например метилкарбонил, этилкарбонил, н-пропилкарбонил, изопропилкарбонил, втор-бутилкарбонил и трет-бутилкарбонил. Более предпочтительным является алкилкарбонил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода. Согласно настоящему изобретению алкилкарбонил может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "циклоалкилкарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный циклоалкилкарбонил, предпочтительно содержащий от 3 до 10 атомов углерода в циклоалкильной части, как например циклопропилкарбонил, циклобутилкарбонил, циклопентилкарбонил, циклогексил-карбонил, циклогептилкарбонил, циклооктилкарбонил, бицикло[2.2.1]гептил, бицикло[2.2.2]октилкарбонил и адамантилкарбонил. Более предпочтительным является циклоалкилкарбонил, содержащий 3, 5 или 7 атомов углерода в циклоалкильной части. Согласно настоящему изобретению циклоалкилкарбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкоксикарбонил" - сам по себе или в виде составляющей химической группы - представляет собой неразветвленный или разветвленный алкоксикарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например метоксикарбонил, этоксикарбонил, н-пропоксикарбонил, изопропоксикарбонил, втор-бутоксикарбонил и трет-бутоксикарбонил. Согласно настоящему изобретению алкоксикарбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "алкиламинокарбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный алкиламинокарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например метиламинокарбонил, этиламинокарбонил, н-проиламинокарбонил, изопропиламинокарбонил, втор-бутиламинокарбонил и трет-бутиламинокарбонил. Согласно настоящему изобретению алкиламинокарбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "N,N-диалкиламино-карбонил" представляет собой неразветвленный или разветвленный N,N-диалкиламинокарбонил, предпочтительно содержащий от 1 до 6 атомов углерода или от 1 до 4 атомов углерода в алкильной части, как например N,N-диметиламино-карбонил, N.N-диэтиламино-карбонил, N,N-ди(н-пропиламино)-карбонил, N,N-ди-(изопропиламино)-карбонил и N,N-ди-(втор-бутиламино)-карбонил. Согласно настоящему изобретению N,N-диалкиламино-карбонильная группа может быть замещена одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Согласно настоящему изобретению термин "арил" обозначает моно-, би- или полициклическую ароматическую систему, содержащую предпочтительно от 6 до 14, наиболее предпочтительно от 6 до 10 кольцевых атомов углерода, как например фенил, нафтил, антрил, фенантренил, предпочтительно фенил. Кроме того, арил охватывает полициклические системы, такие как тетрагидронафтил, инденил, инданил, флуоренил, бифенил, причем местом присоединения является ароматическая система. Согласно настоящему изобретению арильная группа может быть замещен одним или более, одинаковыми или различными заместителями.

Примерами замещенных арилов являются арилалкилы, которые подобным образом могут быть замещены одним или более, одинаковыми или различными заместителями в C₁-C₄-алкильной и/или C₆-C₁₄-арильной части. Примерами таких арилалкилов являются, среди прочего, бензил и 1-фенилэтил.

Согласно настоящему изобретению термин "гетероцикл", "гетероциклическое кольцо" или "гетероциклическая кольцевая система" представляет собой карбоциклическую кольцевую систему с по меньшей мере одним кольцом, в котором по меньшей мере один атом углерода замещен на гетероатом, предпочтительно гетероатом из группы N, О, S, Р, В, Si, Se, и которое является насыщенным, ненасыщенным или гетероароматическим, и при этом может быть незамещенным или замещенным, причем место присоединения расположено при кольцевом атоме. Если иного не указано, гетероциклическое кольцо содержит предпочтительно от 3 до 9 кольцевых атомов, наиболее предпочтительно от 3 до 6 кольцевых атомов, и один или более, предпочтительно от 1 до 4, наиболее предпочтительно 1, 2 или 3 гетероатома в гетероциклическом кольце, предпочтительно из группы N, О, и S, причем, однако, два атома кислорода не должны находиться непосредственно по соседству. Гетероциклическое кольцо содержит, как правило, не более 4 атомов азота, и/или не более 2 атомов кислорода, и/или не более 2 атомов серы. Если гетероциклический остаток или гетероциклическое кольцо необязательно замещено, оно может быть конденсировано с другими карбоциклическими или гетероциклическими кольцами. В случае необязательно замещенного гетероциклила, настоящим изобретением также охватываются полициклические системы, как например 8-аза-бицикло[3.2.1]октанил или 1-аза-бицикло[2.2.1]гептил. В случае необязательно замещенного гетероциклила, настоящим изобретением также охватываются спироциклические системы, как например 1-окса-5-аза-спиро[2.3]гексил.

Согласно настоящему изобретению гетероциклильными группы означают следующее, например, пиперидинил, пиперазинил, морфолинил, тиоморфолинил, дигидропиранил, тетрагидропиранил, диоксанил, пирролинил, пирролидинил, имидазолинил, имидазолидинил, тиазолидинил, оксазолидинил, диоксоланил, диоксолил, пиразолидинил, тетрагирофуранил, дигидрофуранил, оксетанил, оксиранил, азетидинил, азиридинил, оксазетидинил, оксазиридинил, оксазепанил, оксазинанил, азепанил, оксопирролидинил, диоксопирролидинил, оксоморфолинил, оксопиперазинил и оксепанил.

Особое значение имеют гетероарилы, а также гетероароматические системы. Согласно настоящему изобретению термин гетероарил означает гетероароматические соединения, это означает полностью ненасыщенные ароматические гетероциклические соединения, которые подпадают под вышеприведенное определение гетероциклов. Предпочтительными являются 5-7-ти членные кольца с 1-3, предпочтительно 1 или 2 одинаковыми или различными гетероатомами из вышеуказанной группы. Гетероарилы согласно настоящему изобретению представляют собой, например, фурил, тиенил, пиразолил, имидазолил, 1,2,3- и 1,2,4-триазолил, изоксазолил, тиазолил, изотиазолил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- и 1,2,5-оксадиазолил, азепинил, пирролил, пиридил, пиридазинил, пиримидинил, пиразинил, 1,3,5-, 1,2,4- и 1,2,3-триазинил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- и 1,2,6-оксазинил, оксепинил, тиепинил, 1,2,4-триазолонил и 1,2,4-диазепинил. Гетероарильные группы согласно настоящему изобретению могут быть далее замещены одним или более одинаковыми или различными заместителями.

Термин "(необязательно) замещенные" группы/заместители, как, например, замещенная алкильная, алкенильная, алкинильная, алкокси, алкилсульфанильная, алкилсульфинильная, алкилсульфонильная, циклоалкильная, арильная, фенильная, бензильная, гетероциклильная и гетероарильная группа, означает, например, ответвленный замещенный остаток незамещенной основной части, причем заместители, например, один (1) заместитель или более заместителей, предпочтительно 1, 2, 3, 4, 5, 6, или 7, выбираются из группы, состоящей из амино, гидрокси, галоген, нитро, циано, изоциано, меркапто, изотиоцианато, C₁-C₄-карбокси, карбамид, SF₅, аминосульфонил, C₁-C₄-алкил, C₃-C₄-циклоалкил, C₂-C₄-алкенил, C₃-C₄-циклоалкенил, C₂-C₄-алкинил, N-моно-C₁-C₄-алкил-амино, N,N-ди-C₁-C₄-алкиламино, N-C₁-C₄-алканоиламино, C₁-C₄-алкокси, C₂-C₄-алкенилокси, C₂-C₄-алкинилокси, C₃-C₄-циклоалкокси, C₃-C₄-циклоалкенилокси, C₁-C₄-алкоксикарбонил, C₂-C₄- C₂-C₄-алкенилоксикарбонил, C₂-C₄-алкинилоксикарбонил, C₆-,C₁₀-,C₁₄-арилоксикарбонил, C₁-C₄-алканоил, C₂-C₄-алкенилкарбонил, C₂-C₄-алкинилкарбонил, C₆-,C₁₀-,C₁₄-арилкарбонил, C₁-C₄-алкилсульфанил, C₃-C₄-циклоалкилсульфанил, C₁-C₄-алкилтио, C₂-C₄-алкенилтио, C₃-C₄-циклоалкенилтио, C₂-C₄-алкинилтио, C₁-C₄-алкилсульфенил и C₁-C₄-алкилсульфинил, причем охватываются обо энантиомера C₁-C₄-алкилсульфинильной группы, C₁-C₄-алкилсульфонил, N-моно-C₁-C₄-алкил-аминосульфонил, N,N-ди-C₁-C₄-алкил-аминосульфонил, C₁-C₄-алкилфосфинил, C₁-C₄-алкилфосфонил, причем для C₁-C₄-алкилфосфинила или C₁-C₄-алкилфосфонила охватываются обо энантиомера, N-C₁-C₄-алкил-аминокарбонил, N,N-ди-C₁-C₄-алкил-амино-карбонил, N-C₁-C₄-алканоил-амино-карбонил, N-C₁-C₄-алканоил-N-C₁-C₄-алкил-аминокарбонил, C₆-,C₁₀-,C₁₄-арил, C₆-,C₁₀-,C₁₄-арилокси, бензил, бензилокси, бензилтио, C₆-,C₁₀-,C₁₄-арилтио, C₆-,C₁₀-,C₁₄-ариламино, бензиламино, гетероциклил и триалкилсилил, заместители с двойной связью, как например C₁-C₄-алкилиден (например, метилиден или этилиден), оксогруппа, тиоксогруппа, иминогруппа, а также замещенная имногруппа. Если две или более группы образуют одно или более колец, то они могут быть карбоциклическими, гетероциклическими, насыщенными, частично насыщенными, ненасыщенными, например, также ароматическими и далее замещенными.

Упомянутые в качестве примеров заместители («заместители первого уровня") могут, если они имеют углеводород-содержащую часть, далее необязательно замещены («заместители второго уровня"), например, один или более заместителей в каждом случае независимо друг от друга выбираются из Галогена, гидрокси, амино, нитро, циано, изоциано, азидо, ациламино, оксогруппы и иминогруппы. Предпочтительно только заместители первого или второго уровня охватываются термином "(необязательно) замещенная" группа.

Согласно настоящему изобретению замещенные галогеном химические группы или галогенированные группы (как например, алкил или алкокси) являются однократно или более раз или до максимально возможного количества раз замещенными галогеном. Такие группы обозначаются также как галогруппы (как, например, галоалкил). При многократном замещении галогеном, атомы галогена могут быть одинаковыми или различными, и все могут быть присоединены к одному или более атомам углерода. При этом галоген наиболее предпочтительно представляет собой фтор, хлор, бром или иод, предпочтительно фтор, хлор или бром и особенно предпочтительно фтор. Наиболее предпочтительно замещенными галогенами группы означают следующее моногалоциклоалкил, как например, 1-фтор-циклопропил, 2-фтор-циклопропил или 1-фтор-циклобутил, моногалоалкил, как например 2-хлор-этил, 2-фтор-этил, 1-хлор-этил, 1-фтор-этил, хлорметил, или фторметил; пергалоалкил, как например трихлорметил или трифторметил или CF₂CF₃, полигалоалкил, как например дифторметил, 2-фтор-2-хлор-этил, дихлорметил, 1,1,2,2-тетрафторэтил, или 2,2,2-трифторэтил. Другими примерами галогеналкила являются трихлорметил, хлордифторметил, дихлорфторметил, хлорметил, бромметил, 1-фторэтил, 2-фторэтил, 2,2-дифторэтил, 2,2,2-трифторэтил, 2,2,2-трихлорэтил, 2-хлор-2,2-дифторэтил, пентафторэтил, 3,3,3-трифторпропил и пентафтор-трет-бутил. Предпочтительным является галогеналкил, содержащий от 1 до 4 атомов углерода и от 1 до 9, предпочтительно от 1 до 5 одинаковых или различных атомов галогенов, выбранных из фтора, хлора или брома. Особенно предпочтительным является галогеналкил, содержащий 1 или 2 атома углерода и от 1 до 5 одинаковых или различных атомов галогенов, выбранных из фтора или хлора, как например, среди прочего, дифторметил, трифторметил или 2,2-дифторэтил. Другими примерами галогензамещенных соединений являются галоалкокси, как например OCF₃, OCHF₂, OCH₂F, OCF₂CF₃, OCH₂CF₃, OCH₂CHF₂ и OCH₂CH₂Cl, галогеналкилсульфанил, как например дифторметилтио, трифторметилтио, трихлорметилтио, хлордифторметилтио, 1-фторэтилтио, 2-фторэтилтио, 2,2-дифторэтилтио, 1,1,2,2-тетрафторэтилтио, 2,2,2-трифторэтилтио или 2-хлор-1,1,2-трифторэтилтио, галогеналкилсульфинил, как, например, дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, трихлорметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, 1-фторэтилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфинил, галогеналкилсульфинил, как например дифторметилсульфинил, трифторметилсульфинил, трихлорметилсульфинил, хлордифторметилсульфинил, 1-фторэтилсульфинил, 2-фторэтилсульфинил, 2,2-дифторэтилсульфинил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфинил, 2,2,2-трифторэтилсульфинил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфинил, галогеналкилсульфонильные группы, как например дифторметилсульфонил, трифторметилсульфонил, трихлорметилсульфонил, хлордифторметилсульфонил, 1-фторэтилсульфонил, 2-фторэтилсульфонил, 2,2-дифторэтилсульфонил, 1,1,2,2-тетрафторэтилсульфонил, 2,2,2-трифторэтилсульфонил и 2-хлор-1,1,2-трифторэтилсульфонил.

В случае радикалов, включающих атомы углерода, предпочтение отдается содержащим от 1 до 4 атомов углерода, наиболее предпочтительно 1 или 2 атома углерода. Предпочтительными, как правило, являются из группы, включающей галоген, например, фтор и хлор, (C₁-C₄)алкил, предпочтительно метил или этил, (C₁-C₄)галоалкил, предпочтительно трифторметил, (C₁-C₄)алкокси, предпочтительно метокси или этокси, (C₁-C₄)галоалкокси, нитро и циано. При этом особенно предпочтительными заместителями являются метил, метокси, фтор и хлор.

Замещенный амино, как например моно- или дизамещенный амино, означает остаток из группы замещенных аминоостатков, которые, например, являются N-замещенными одним или двумя одинаковыми или различными остатками из группы, включающей алкил, гидрокси, амино, алкокси, ацил и арил; предпочтительно N-моно- и N,N-диалкиламино, (например, метиламино, этиламино, N,N-диметиламино, N,N-диэтиламино, N,N-ди-н-пропиламино, N,N-диизопропиламино или N,N-дибутиламино), N-моно- или N,N-диалкоксиалкиламиногруппу (например, N-метоксиметиламино, N-метоксиэтиламино, N,N-ди-(метоксиметил)-амино или N,N-ди-(метоксиэтил) амино), N-моно- и N,N-диариламино, как например, необязательно замещенный анилин, ациламино, N,N-диациламино, N-алкил-N-ариламино, N-алкил-N-ациламино, а также насыщенные N-гетероциклы; при этом алкильный остаток предпочтительно имеет от 1 до 4 атомов углерода; при этом арил предпочтительно представляет собой фенил или замещенный фенил; при этом ацил рассматривается, как определено далее, предпочтительно представляет собой (C₁-C₄)алканоил. Соответственно это относится к замещенному гидроксиламино или гидразино.

Согласно настоящему изобретению термин «циклические аминогруппы» охватывает гетероароматические или алифатические кольцевые системы с одним или более атомами азота. Гетероциклы являются насыщенными или ненасыщенными, состоят из одного или более, необязательно конденсированных кольцевых систем и содержат необязательно другие гетероатомы, как например, один или два атома азота, кислорода и/или серы. Кроме того, термин охватывает также группы, которые имеют спирокольцо или мостиковую кольцевую систему. Количество атомов, которые образуют циклическую аминогруппу, может быть любым и может составлять, например, в случае однокольцевой системы, от 3 до 8 кольцевых атомов, и в случае двукольцевых систем, от 7 до 11 атомов.

Примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными моноциклическими группами с атомом азота в качестве гетероатома являются 1-азетидинил, пирролидино, 2-пирролидин-1-ил, 1-пирролил, пиперидино, 1,4-дигидро пиразин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиразин-1-ил, 1,4-дигидропиридин-1-ил, 1,2,5,6-тетрагидропиридин-1-ил, гомопиперидинил; Примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными моноциклическими группами с двумя или более атомами азота в качестве гетероатомов являются 1-имидазолидинил, 1-имидазолил, 1-пиразолил, 1-триазолил, 1-тетразолил, 1-пиперазинил, 1-гомопиперазинил, 1,2-дигидро-пиперазин-1-ил, 1,2-дигидро-пиримидин-1-ил, реггидропиримидин-1-ил, 1,4-диазациклогептан-1-ил; Примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными моноциклическими группами с одним или двумя атомами кислорода и от одного до трех атомами азота в качестве гетероатомов являются, например, оксазолидин-3-ил, 2,3-дигидроизоксазол-2-ил, изоксазол-2-ил, 1,2,3-оксадиазин-2-ил, морфолино, примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными моноциклическими группами с от одного до трех атомами азота и одним или двумя атомами серы в качестве гетероатомов являются тиазолидин-3-ил, изотиазолин-2-ил, тиоморфолино, или диоксотиоморфолино; примерами циклических аминогрупп с насыщенными и ненасыщенными конденсированными циклическими группы означают следующее индол-1-ил, 1,2-дигидробензимидазол-1-ил, пергидропирроло[1,2-а]пиразин-2-ил; примером циклических аминогрупп со спироциклической группой является 2-азаспиро[4,5]декан-2-ил; примером циклических аминогрупп с мостиковой гетероциклической группой является 2-азабицикло[2,2,1]гептан-7-ил.

Замещенный амино охватывает также четвертичные соединения аммония (соли) с четырьмя органическими заместителями при атоме азота.

Необязательно замещенный фенил предпочтительно представляет собой фенил, незамещенный или один или более раз, предпочтительно до трех раз замещенный одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, C₁-C_4-алкил, C₁-C_4-алкокси, C₁-C_4-алкокси-C₁-C_4-алкокси, C₁-C_4-алкокси-С₁-С_4-алкил, C₁-C_4-галогеналкил, C₁-C_4-галогеналкокси, C₁-C_4-алкилсульфанил, C₁-C_4-галогеналкилсульфанил, циано, изоциано и нитро, например, о-, м- и п-толил, диметилфенил, 2-, 3- и 4-хлорфенил, 2-, 3- и 4-фторфенил, 2-, 3- и 4-трифторметил- и -трихлорметилфенил, 2,4-, 3,5-, 2,5- и 2,3-дихлорфенил, о-, м- и п-метоксифенил, 4-гептафторфенил.

Необязательно замещенный циклоалкил предпочтительно представляет собой циклоалкил, незамещенный или один или более раз, предпочтительно до трех раз замещенный одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-алкокси-C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-алкокси-C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-галогеналкил и C₁-C₄-галогеналкокси, наиболее предпочтительно замещенный одной или двумя C₁-C₄-алкильными группами.

Необязательно замещенный гетероциклил предпочтительно представляет собой гетероциклил, незамещенный или один или более раз, предпочтительно до трех раз замещенный одинаковыми или различными радикалами, выбранными из группы, включающей галоген, циано, C₁-C₄-алкил, С₁-С₄-алкокси, С₁-С₄-алкокси-C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-алкокси-C₁-C₄-алкил, С₁-С₄-галогеналкил, C₁-C₄-галогеналкокси, нитро и оксо, более предпочтительно замещенный одним или более заместителями, выбранными из группы, включающей галоген, C₁-C₄-алкил, C₁-C₄-алкокси, C₁-C₄-галогеналкил и оксо, наиболее предпочтительно замещенный одной или двумя C₁-C₄-алкильными группами.

Примерами алкила, замещенного гетероарилом, являются: фурилметил, тиенилметил, пиразолилметил, имидазолилметил, 1,2,3- и 1,2,4-триазолилметил, изоксазолилметил, тиазолилметил, изотиазолилметил, 1,2,3-, 1,3,4-, 1,2,4- и 1,2,5-оксадиазолилметил, азепинилметил, пирролилметил, пиридилметил, пиридазинилметил, пиримидинилметил, пиразинилметил, 1,3,5-, 1,2,4- и 1,2,3-триазинилметил, 1,2,4-, 1,3,2-, 1,3,6- и 1,2,6-оксазинилметил, оксепинилметил, тиепинилметил и 1,2,4-диазепинилметил.

Соединения согласно настоящему изобретению могут существовать в предпочтительных вариантах выполнения. При этом отдельные описанные в настоящей заявке варианты выполнения могут комбинироваться друг с другом. Не охватываются такие комбинации, которые противоречат законам природы и которые специалист в данной области техники исключил бы на основании своих знаний. Например, исключены кольцевые структуры с тремя или более соседними атомами кислорода.

Изомеры

В зависимости от природы заместителей, соединения формулы (I) могут находиться в форме геометрических и/или оптически активных изомеров или соответствующих смесей изомеров в различных композициях. Этими стереоизомерами являются, например, энантиомеры, диастереомеры, атропизомеры или геометрические изомеры. Соответственно, настоящее изобретение охватывает как чистые стереоизомеры, так и любые смеси этих изомеров.

Способы и применения

Настоящее изобретение также относится к способам борьбы с животным вредителями, в которых соединения формулы (I) воздействуют на животных вредителей и/или их среду обитания. Борьба с животными вредителями предпочтительно осуществляется в сельском хозяйстве и лесоводстве, и при защите материалов. Предпочтительно из настоящего изобретения исключены способы хирургического и терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного.

Настоящее изобретение, кроме того, относится к применению соединений формулы (I) в качестве пестицидов, в частности средств для защиты сельскохозяйственных культур.

В контексте настоящего изобретения, термин "пестицид" в каждом случае также всегда охватывает термин "средство для защиты сельскохозяйственных культур".

Соединения формулы (I), имеющие хорошую толерантность к растениям, благоприятную гомеотермальную токсичность и хорошую совместимость с окружающей средой, подходят для защиты растений и органов растений от биотических и абиотических стрессов, для увеличения собираемого урожая, для улучшения качества собираемого урожая и для борьбы с животными вредителями, особенно с насекомыми, паукообразными, гельминтами, нематодами и моллюсками, которые встречаются в сельском хозяйстве, в садоводстве, в животноводстве, в водяных культурах, в лесах, в садах и средах для отдыха, для защиты продуктов и материалов при хранении, и в гигиеническом секторе.

В контексте настоящего изобретения термин «гигиена» понимается как совокупность всех мер, способов и применений, которые направлены на достижение цели, на предотвращение болезней, в частности инфекционных заболеваний, и на здоровье людей, животных и/или окружающей среды, для достижения их и/или ее чистоты. В частности, они включают в себя меры по очистке, дезинфекции и стерилизации, например, текстильные или твердые поверхности, прежде всего стекла, древесины, бетона, фарфора, керамики, пластмассовых изделий, а также изделий из металла (металлов), а также по очистке от гигиенических вредителей или их фекальные вещества. Опять же в этом отношении исключены методы хирургического или терапевтического лечения человека или животного и способы диагностики, проводимые для человека или животного.

Таким образом, термин «гигиенический сектор» охватывает все области, технические области и коммерческое использование, в которых такие меры, способы и применения в отношении гигиены имеют важное значение, такие как, например, гигиена в кухнях, пекарнях, аэропортах, банях, бассейнах, универмагах, гостиницах, больницах, конюшнях и т.д.

Таким образом, термин «гигиенический вредитель» означает один или более животных вредителей, присутствие которых в секторе гигиены является проблематичным, в частности, по соображениям здоровья. Поэтому основной целью является предотвращение или сведение к минимуму гигиенических вредителей, вредных для здоровья людей, или контакта с ними в секторе гигиены. Это может быть сделано, в частности, с помощью агента для борьбы с вредителями, который может использоваться как профилактически, так и только при заражении для борьбы с вредителями. Также возможно использование агентов, которые предотвращают и уменьшают контакт с вредителями. Например, в качестве гигиенических вредителей упоминаются перечисленные ниже организмы.

Таким образом, термин «гигиеническая защита» охватывает все действия по поддержанию таких мер, способов и применений для гигиены.

Соединения формулы (I) могут предпочтительно применяться в качестве пестицидов. Они активы против нормально чувствительных и резистентных видов и против всех или некоторых стадий развития. Вышеуказанные вредители включают:

Вредители из филума Членистоногие, в частности из класса Паукообразные, например, Acarus spp., например, Acarus siro, Aceria kuko, Aceria sheldoni, Aculops spp., Aculus spp., например, Aculus fockeui, Aculus schlechtendali, Amblyomma spp., Amphitetranychus viennensis, Argas spp., Boophilus spp., Brevipalpus spp., например, Brevipalpus phoenicis, Bryobia graminum, Bryobia praetiosa, Centruroides spp., Chorioptes spp., Dermanyssus gallinae, Dermatophagoides pteronyssinus, Dermatophagoides farinae, Dermacentor spp., Eotetranychus spp., например, Eotetranychus hicoriae, Epitrimerus pyri, Eutetranychus spp., например, Eutetranychus banksi, Eriophyes spp., например, Eriophyes pyri, Glycyphagus domesticus, Halotydeus destructor, Hemitarsonemus spp., например, Hemitarsonemus latus (=Polyphagotarsonemus latus), Hyalomma spp., Ixodes spp., Latrodectus spp., Loxosceles spp., Neutrombicula autumnalis, Nuphersa spp., Oligonychus spp., например, Oligonychus coffeae, Oligonychus coniferarum, Oligonychus ilicis, Oligonychus indicus, Oligonychus mangiferus, Oligonychus pratensis, Oligonychus punicae, Oligonychus yothersi, Ornithodorus spp., Ornithonyssus spp., Panonychus spp., например, Panonychus citri (=Metatetranychus citri), Panonychus ulmi (=Metatetranychus ulmi), Phyllocoptruta oleivora, Platytetranychus multidigituli, Polyphagotarsonemus latus, Psoroptes spp., Rhipicephalus spp., Rhizoglyphus spp., Sarcoptes spp., Scorpio maurus, Steneotarsonemus spp., Steneotarsonemus spinki, Tarsonemus spp., например, Tarsonemus confusus, Tarsonemus pallidus, Tetranychus spp., например, Tetranychus canadensis, Tetranychus cinnabarinus, Tetranychus turkestani, Tetranychus urticae, Trombicula alfreddugesi, Vaejovis spp., Vasates lycopersici;

из класса Губоногие, например, Geophilus spp., Scutigera spp.;

из отряда или класса Вилохвостки, например, Onychiurus armatus; Sminthurus viridis;

из класса Двупарноногие, например, Blaniulus guttulatus;

из класса Насекомые, например, из отряда Тараканы, например, Blatta orientalis, Blattella asahinai, Blattella germanica, Leucophaea maderae, Loboptera decipiens, Neostylopyga rhombifolia, Panchlora spp., Parcoblatta spp., Periplaneta spp., например, Periplaneta americana, Periplaneta australasiae, Pycnoscelus surinamensis, Supella longipalpa;

из отряда Жесткокрылые, например, Acalymma vittatum, Acanthoscelides obtectus, Adoretus spp., Aethina tumida, Agelastica alni, Agriotes spp., например, Agriotes linneatus, Agriotes mancus, Alphitobius diaperinus, Amphimallon solstitialis, Anobium punctatum, Anoplophora spp., Anthonomus spp., например, Anthonomus grandis, Anthrenus spp., Apion spp., Apogonia spp., Atomaria spp., например, Atomaria linearis, Attagenus spp., Baris caerulescens, Bruchidius obtectus, Bruchus spp., например, Bruchus pisorum, Bruchus rufimanus, Cassida spp., Cerotoma trifurcata, Ceutorrhynchus spp., например, Ceutorrhynchus assimilis, Ceutorrhynchus quadridens, Ceutorrhynchus rapae, Chaetocnema spp., например, Chaetocnema confinis, Chaetocnema denticulata, Chaetocnema ectypa, Cleonus mendicus, Conoderus spp., Cosmopolites spp., например, Cosmopolites sordidus, Costelytra zealandica, Ctenicera spp., Curculio spp., например, Curculio caryae, Curculio caryatrypes, Curculio obtusus, Curculio sayi, Cryptolestes ferrugineus, Cryptolestes pusillus, Cryptorhynchus lapathi, Cryptorhynchus mangiferae, Cylindrocopturus spp., Cylindrocopturus adspersus, Cylindrocopturus furnissi, Dermestes spp., Diabrotica spp., например, Diabrotica balteata, Diabrotica barberi, Diabrotica undecimpunctata howardi, Diabrotica undecimpunctata undecimpunctata, Diabrotica virgifera virgifera, Diabrotica virgifera zeae, Dichocrocis spp., Dicladispa armigera, Diloboderus spp., Epicaerus spp., Epilachna spp., например, Epilachna borealis, Epilachna varivestis, Epitrix spp., например, Epitrix cucumeris, Epitrix fuscula, Epitrix hirtipennis, Epitrix subcrinita, Epitrix tuberis, Faustinus spp., Gibbium psylloides, Gnathocerus cornutus, Hellula undalis, Heteronychus arator, Heteronyx spp., Hylamorpha elegans, Hylotrupes bajulus, Hypera postica, Hypomeces squamosus, Hypothenemus spp., например, Hypothenemus hampei, Hypothenemus obscurus, Hypothenemus pubescens, Lachnosterna consanguinea, Lasioderma serricorne, Latheticus oryzae, Lathridius spp., Lema spp., Leptinotarsa decemlineata, Leucoptera spp., например, Leucoptera coffeella, Lissorhoptrus oryzophilus, Listronotus (=Hyperodes) spp., Lixus spp., Luperodes spp., Luperomorpha xanthodera, Lyctus spp., Megascelis spp., Melanotus spp., например, Melanotus longulus oregonensis, Meligethes aeneus, Melolontha spp., например, Melolontha melolontha, Migdolus spp., Monochamus spp., Naupactus xanthographus, Necrobia spp., Neogalerucella spp., Niptus hololeucus, Oryctes rhinoceros, Oryzaephilus surinamensis, Oryzaphagus oryzae, Otiorhynchus spp., например, Otiorhynchus cribricollis, Otiorhynchus ligustici, Otiorhynchus ovatus, Otiorhynchus rugosostriarus, Otiorhynchus sulcatus, Oulema spp., например, Oulema melanopus, Oulema oryzae, Oxycetonia jucunda, Phaedon cochleariae, Phyllophaga spp., Phyllophaga helleri, Phyllotreta spp., например, Phyllotreta armoraciae, Phyllotreta pusilla, Phyllotreta ramosa, Phyllotreta striolata, Popillia japonica, Premnotrypes spp., Prostephanus truncatus, Psylliodes spp., например, Psylliodes affinis, Psylliodes chrysocephala, Psylliodes punctulata, Ptinus spp., Rhizobius ventralis, Rhizopertha dominica, Rhynchophorus spp., Rhynchophorus ferrugineus, Rhynchophorus palmarum, Sinoxylon perforans, Sitophilus spp., например, Sitophilus granarius, Sitophilus linearis, Sitophilus oryzae, Sitophilus zeamais, Sphenophorus spp., Stegobium paniceum, Sternechus spp., например, Sternechus paludatus, Symphyletes spp., Tanymecus spp., например, Tanymecus dilaticollis, Tanymecus indicus, Tanymecus palliatus, Tenebrio molitor, Tenebrioides mauretanicus, Tribolium spp., например, Tribolium audax, Tribolium castaneum, Tribolium confusum, Trogoderma spp., Tychius spp., Xylotrechus spp., Zabrus spp., например, Zabrus tenebrioides;

из отряда Кожистокрылые, например, Anisolabis maritime, Forficula auricularia, Labidura riparia;

из отряда Двукрылые, например, Aedes spp., например, Aedes aegypti, Aedes albopictus, Aedes sticticus, Aedes vexans, Agromyza spp., например, Agromyza frontella, Agromyza parvicornis, Anastrepha spp., Anopheles spp., например, Anopheles quadrimaculatus, Anopheles gambiae, Asphondylia spp., Bactrocera spp., например, Bactrocera cucurbitae, Bactrocera dorsalis, Bactrocera oleae, Bibio hortulanus, Calliphora erythrocephala, Calliphora vicina, Ceratitis capitata, Chironomus spp., Chrysomya spp., Chrysops spp., Chrysozona pluvialis, Cochliomya spp., Contarinia spp., например, Contarinia johnsoni, Contarinia nasturtii, Contarinia pyrivora, Contarinia schulzi, Contarinia sorghicola, Contarinia tritici, Cordylobia anthropophaga, Cricotopus sylvestris, Culex spp., например, Culex pipiens, Culex quinquefasciatus, Culicoides spp., Culiseta spp., Cuterebra spp., Dacus oleae, Dasineura spp., например, Dasineura brassicae, Delia spp., например, Delia antiqua, Delia coarctata, Delia florilega, Delia platura, Delia radicum, Dermatobia hominis, Drosophila spp., например, Drosphila melanogaster, Drosophila suzukii, Echinocnemus spp., Euleia heraclei, Fannia spp., Gasterophilus spp., Glossina spp., Haematopota spp., Hydrellia spp., Hydrellia griseola, Hylemya spp., Hippobosca spp., Hypoderma spp., Liriomyza spp., например, Liriomyza brassicae, Liriomyza huidobrensis, Liriomyza sativae, Lucilia spp., например, Lucilia cuprina, Lutzomyia spp., Mansonia spp., Musca spp., например, Musca domestica, Musca domestica vicina, Oestrus spp., Oscinella frit, Paratanytarsus spp., Paralauterborniella subcincta, Pegomya или Pegomyia spp., например, Pegomya betae, Pegomya hyoscyami, Pegomya rubivora, Phlebotomus spp., Phorbia spp., Phormia spp., Piophila casei, Platyparea poeciloptera, Prodiplosis spp., Psila rosae, Rhagoletis spp., например, Rhagoletis cingulata, Rhagoletis completa, Rhagoletis fausta, Rhagoletis indifferens, Rhagoletis mendax, Rhagoletis pomonella, Sarcophaga spp., Simulium spp., например, Simulium meridionale, Stomoxys spp., Tabanus spp., Tetanops spp., Tipula spp., например, Tipula paludosa, Tipula simplex, Toxotrypana curvicauda;

из отряда Полужесткокрылые, например, Acizzia acaciaebaileyanae, Acizzia dodonaeae, Acizzia uncatoides, Acrida turrita, Acyrthosiphon spp., например, Acyrthosiphon pisum, Acrogonia spp., Aeneolamia spp., Agonoscena spp., Aleurocanthus spp., Aleyrodes proletella, Aleurolobus barodensis, Aleurothrixus floccosus, Allocaridara malayensis, Amrasca spp., например, Amrasca bigutulla, Amrasca devastans, Anuraphis cardui, Aonidiella spp., например, Aonidiella aurantii, Aonidiella citrina, Aonidiella inornata, Aphanostigma piri, Aphis spp., например, Aphis citricola, Aphis craccivora, Aphis fabae, Aphis forbesi, Aphis glycines, Aphis gossypii, Aphis hederae, Aphis illinoisensis, Aphis middletoni, Aphis nasturtii, Aphis nerii, Aphis pomi, Aphis spiraecola, Aphis viburniphila, Arboridia apicalis, Arytainilla spp., Aspidiella spp., Aspidiotus spp., например, Aspidiotus nerii, Atanus spp., Aulacorthum solani, Bemisia tabaci, Blastopsylla occidentalis, Boreioglycaspis melaleucae, Brachycaudus helichrysi, Brachycolus spp., Brevicoryne brassicae, Cacopsylla spp., например, Cacopsylla pyricola, Calligypona marginata, Capulinia spp., Cameocephala fulgida, Ceratovacuna lanigera, Cercopidae, Ceroplastes spp., Chaetosiphon fragaefolii, Chionaspis tegalensis, Chlorita onukii, Chondracris rosea, Chromaphis juglandicola, Chrysomphalus aonidum, Chrysomphalus flcus, Cicadulina mbila, Coccomytilus halli, Coccus spp., например, Coccus hesperidum, Coccus longulus, Coccus pseudomagnoliarum, Coccus viridis, Cryptomyzus ribis, Cryptoneossa spp., Ctenarytaina spp., Dalbulus spp., Dialeurodes chittendeni, Dialeurodes citri, Diaphorina citri, Diaspis spp., Diuraphis spp., Doralis spp., Drosicha spp., Dysaphis spp., например, Dysaphis apiifolia, Dysaphis plantaginea, Dysaphis tulipae, Dysmicoccus spp., Empoasca spp., например, Empoasca abrupta, Empoasca fabae, Empoasca maligna, Empoasca solana, Empoasca stevensi, Eriosoma spp., например, Eriosoma americanum, Eriosoma lanigerum, Eriosoma pyricola, Erythroneura spp., Eucalyptolyma spp., Euphyllura spp., Euscelis bilobatus, Ferrisia spp., Fiorinia spp., Furcaspis oceanica, Geococcus coffeae, Giycaspis spp., Heteropsylla cubana, Heteropsylla spinulosa, Homalodisca coagulata, Hyalopterus arundinis, Hyalopterus pruni, Icerya spp., например, Icerya purchasi, Idiocerus spp., Idioscopus spp., Laodelphax striatellus, Lecanium spp., например, Lecanium corni (=Parthenolecanium corni), Lepidosaphes spp., например, Lepidosaphes ulmi, Lipaphis erysimi, Lopholeucaspis japonica, Lycorma delicatula, Macrosiphum spp., например, Macrosiphum euphorbiae, Macrosiphum lilii, Macrosiphum rosae, Macrosteles facifrons, Mahanarva spp., Melanaphis sacchari, Metcalfiella spp., Metcalfa pruinosa, Metopolophium dirhodum, Monellia costalis, Monelliopsis pecanis, Myzus spp., например, Myzus ascalonicus, Myzus cerasi, Myzus ligustri, Myzus ornatus, Myzus persicae,. Myzus nicotianae, Nasonovia ribisnigri, Neomaskellia spp., Nephotettix spp., например, Nephotettix cincticeps, Nephotettix nigropictus, Nettigoniclla spectra, Nilaparvata lugens, Oncometopia spp., Orthezia praelonga, Oxya chinensis, Pachypsylla spp., Parabemisia myricae, Paratrioza spp., например, Paratrioza cockerelli, Parlatoria spp., Pemphigus spp., например, Pemphigus bursarius, Pemphigus populivenae, Peregrinus maidis, Perkinsiella spp., Phenacoccus spp., например, Phenacoccus madeirensis, Phloeomyzus passerinii, Phorodon humuli, Phylloxera spp., например, Phylloxera devastatrix, Phylloxera notabilis, Pinnaspis aspidistrae, Planococcus spp., например, Planococcus citri, Prosopidopsylla flava, Protopulvinaria pyriformis, Pseudaulacaspis pentagona, Pseudococcus spp., например, Pseudococcus calceolariae, Pseudococcus comstocki, Pseudococcus longispinus, Pseudococcus maritimus, Pseudococcus viburni, Psyllopsis spp., Psylla spp., например, Psylla buxi, Psylla mali, Psylla pyri, Pteromalus spp., Pulvinaria spp., Pyrilla spp., Quadraspidiotus spp., например, Quadraspidiotus juglansregiae, Quadraspidiotus ostreaeformis, Quadraspidiotus perniciosus, Quesada gigas, Rastrococcus spp., Rhopalosiphum spp., например, Rhopalosiphum maidis, Rhopalosiphum oxyacanthae, Rhopalosiphum padi, Rhopalosiphum rufiabdominale, Saissetia spp., например, Saissetia coffeae, Saissetia miranda, Saissetia neglecta, Saissetia oleae, Scaphoideus titanus, Schizaphis graminum, Selenaspidus articulatus, Sipha flava, Sitobion avenae, Sogata spp., Sogatella furcifera, Sogatodes spp., Stictocephala festina, Siphoninus phillyreae, Tenalaphara malayensis,Tetragonocephela spp., Tinocallis caryaefoliae, Tomaspis spp., Toxoptera spp., например, Toxoptera aurantii, Toxoptera citricidus, Trialeurodes vaporariorum, Trioza spp., например, Trioza diospyri, Typhlocyba spp., Unaspis spp., Viteus vitifolii, Zygina spp.;

из подотряда Клопы, например, Aelia spp., Anasa tristis, Antestiopsis spp., Boisea spp., Blissus spp., Calocoris spp., Campylomma livida, Cavelerius spp., Cimex spp., например, Cimex adjunctus, Cimex hemipterus, Cimex lectularius, Cimex pilosellus, Collaria spp., Creontiades dilutus, Dasynus piperis, Dichelops furcatus, Diconocoris hewetti, Dysdercus spp., Euschistus spp., например, Euschistus heros, Euschistus servus, Euschistus tristigmus, Euschistus variolarius, Eurydema spp., Eurygaster spp., Halyomorpha halys, Heliopeltis spp., Horcias nobilellus, Leptocorisa spp., Leptocorisa varicornis, Leptoglossus occidentalis, Leptoglossus phyllopus, Lygocoris spp., например, Lygocoris pabulinus, Lygus spp., например, Lygus elisus, Lygus hesperus, Lygus lineolaris, Macropes excavatus, Megacopta cribraria, Miridae, Monalonion atratum, Nezara spp., например, Nezara viridula, Nysius spp., Oebalus spp., Pentomidae, Piesma quadrata, Piezodorus spp., например, Piezodorus guildinii, Psallus spp., Pseudacysta persea, Rhodnius spp., Sahlbergella singularis, Scaptocoris castanea, Scotinophora spp., Stephanitis nashi, Tibraca spp., Triatoma spp.;

из отряда Перепончатокрылые, например, Acromyrmex spp., Athalia spp., например, Athalia rosae, Atta spp., Camponotus spp., Dolichovespula spp., Diprion spp., например, Diprion similis, Hoplocampa spp., например, Hoplocampa cookei, Hoplocampa testudinea, Lasius spp., Linepithema (Iridiomyrmex) humile, Monomorium pharaonis, Paratrechina spp., Paravespula spp., Plagiolepis spp., Sirex spp., Solenopsis invicta, Tapinoma spp., Technomyrmex albipes, Urocerus spp., Vespa spp., например, Vespa crabro, Wasmannia auropunctata, Xeris spp.;

из отряда Изоподы, например, Armadillidium vulgare, Oniscus asellus, Porcellio scaber;

из отряда Термиты, например, Coptotermes spp., например, Coptotermes formosanus, Comitermes cumulans, Cryptotermes spp., Incisitermes spp., Kalotermes spp., Microtermes obesi, Nasutitermes spp., Odontotermes spp., Porotermes spp., Reticulitermes spp., например, Reticulitermes flavipes, Reticulitermes hesperus;

из отряда Чешуекрылые бабочки, например, Achroia grisella, Acronicta major, Adoxophyes spp., например, Adoxophyes orana, Aedia leucomelas, Agrotis spp., например, Agrotis segetum, Agrotis ipsilon, Alabama spp., например, Alabama argillacea, Amyelois transitella, Anarsia spp., Anticarsia spp., например, Anticarsia gemmatalis, Argyroploce spp., Autographa spp., Barathra brassicae, Blastodacna atra, Borbo cinnara, Bucculatrix thurberiella, Bupalus piniarius, Busseola spp., Cacoecia spp., Caloptilia theivora, Capua reticulana, Carpocapsa pomonella, Carposina niponensis, Cheimatobia brumata, Chilo spp., например, Chilo plejadellus, Chilo suppressalis, Choreutis pariana, Choristoneura spp., Chrysodeixis chalcites, Clysia ambiguella, Cnaphalocerus spp., Cnaphalocrocis medinalis, Cnephasia spp., Conopomorpha spp., Conotrachelus spp., Copitarsia spp., Cydia spp., например, Cydia nigricana, Cydia pomonella, Dalaca noctuides, Diaphania spp., Diparopsis spp., Diatraea saccharalis, Earias spp., Ecdytolopha aurantium, Elasmopalpus lignosellus, Eldana saccharina, Ephestia spp., например, Ephestia elutella, Ephestia kuehniella, Epinotia spp., Epiphyas postvittana, Erannis spp., Erschoviella musculana, Etiella spp., Eudocima spp., Eulia spp., Eupoecilia ambiguella, Euproctis spp., например, Euproctis chrysorrhoea, Euxoa spp., Feltia spp., Galleria mellonella, Gracillaria spp., Grapholitha spp., например, Grapholita molesta, Grapholita prunivora, Hedylepta spp., Helicoverpa spp., например, Helicoverpa armigera, Helicoverpa zea, Heliothis spp., например, Heliothis virescens, Hofmannophila pseudospretella, Homoeosoma spp., Homona spp., Hyponomeuta padella, Kakivoria flavofasciata, Lampides spp., Laphygma spp., Laspeyresia molesta, Leucinodes orbonalis, Leucoptera spp., например, Leucoptera coffeella, Lithocolletis spp., например, Lithocolletis blancardella, Lithophane antennata, Lobesia spp., например, Lobesia botrana, Loxagrotis albicosta, Lymantria spp., например, Lymantria dispar, Lyonetia spp., например, Lyonetia clerkella, Malacosoma neustria, Maruca testulalis, Mamestra brassicae, Melanitis leda, Mocis spp., Monopis obviella, Mythimna separata, Nemapogon cloacellus, Nymphula spp., Oiketicus spp., Omphisa spp., Operophtera spp., Oria spp., Orthaga spp., Ostrinia spp., например, Ostrinia nubilalis, Panolis flammea, Parnara spp., Pectinophora spp., например, Pectinophora gossypiella, Perileucoptera spp., Phthorimaea spp., например, Phthorimaea operculella, Phyllocnistis citrella, Phyllonorycter spp., например, Phyllonorycter blancardella, Phyllonorycter crataegella, Pieris spp., например, Pieris rapae, Platynota stultana, Plodia interpunctella, Plusia spp., Plutella xylostella (=Plutella maculipennis), Prays spp., Prodenia spp., Protoparce spp., Pseudaletia spp., например, Pseudaletia unipuncta, Pseudoplusia includens, Pyrausta nubilalis, Rachiplusia nu, Schoenobius spp., например, Schoenobius bipunctifer, Scirpophaga spp., например, Scirpophaga innotata, Scotia segetum, Sesamia spp., например, Sesamia inferens, Sparganothis spp., Spodoptera spp., например, Spodoptera eradiana, Spodoptera exigua, Spodoptera frugiperda, Spodoptera praefica, Stathmopoda spp., Stenoma spp., Stomopteryx subsecivella, Synanthedon spp., Tecia solanivora, Thaumetopoea spp., Thermesia gemmatalis, Tinea cloacella, Tinea pellionella, Tineola bisselliella, Tortrix spp., Trichophaga tapetzella, Trichoplusia spp., например, Trichoplusia ni, Tryporyza incertulas, Tuta absoluta, Virachola spp.;

из отряда Прямокрылые или Ортоптероидные, например, Acheta domesticus, Dichroplus spp., Gryllotalpa spp., например, Gryllotalpa gryllotalpa, Hieroglyphus spp., Locusta spp., например, Locusta migratoria, Melanoplus spp., например, Melanoplus devastator, Paratlanticus ussuriensis, Schistocerca gregaria;

из отряда Пухоеды и вши, например, Damalinia spp., Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phylloxera vastatrix, Phthirus pubis, Trichodectes spp.;

из отряда Сеноеды, например, Lepinotus spp., Liposcelis spp.;

из отряда Блохи, например, Ceratophyllus spp., Ctenocephalides spp., например, Ctenocephalides canis, Ctenocephalides felis, Pulex irritans, Tunga penetrans, Xenopsylla cheopis;

из отряда Бахромчатокрылые, например, Anaphothrips obscurus, Baliothrips biformis, Chaetanaphothrips leeuweni, Drepanothrips reuteri, Enneothrips flavens, Frankliniella spp., например, Frankliniella fusca, Frankliniella occidentalis, Frankliniella schultzei, Frankliniella tritici, Frankliniella vaccinii, Frankliniella williamsi, Haplothrips spp., Heliothrips spp., Hercinothrips femoralis, Kakothrips spp., Rhipiphorothrips cruentatus, Scirtothrips spp., Taeniothrips cardamomi, Thrips spp., например, Thrips palmi, Thrips tabaci;

из отряда Щетинохвостки (= Thysanura), например, Ctenolepisma spp., Lepisma saccharina, Lepismodes inquilinus, Thermobia domestica;

из класса Симфилы, например, Scutigerella spp., например, Scutigerella immaculata;

вредители из филума Моллюски, например, из класса Bivalvia, например, Dreissena spp.,

а также из класса Брюхоногие, например, Arion spp., например, Arion ater rufus, Biomphalaria spp., Bulinus spp., Deroceras spp., например, Deroceras laeve, Galba spp., Lymnaea spp., Oncomelania spp., Pomacea spp., Succinea spp.;

Вредители животных и человека из видов плоские черви и нематоды, например, Aelurostrongylus spp., Amidostomum spp., Ancylostoma spp, например, Ancylostoma duodenale, Ancylostoma ceylanicum, Acylostoma braziliensis, Angiostrongylus spp., Anisakis spp., Anoplocephala spp., Ascaris spp., Ascaridia spp., Baylisascaris spp., Brugia spp., например, Brugia malayi, Brugia timori, Bunostomum spp., Capillaria spp., Chabertia spp., Clonorchis spp., Cooperia spp., Crenosoma spp., Cyathostoma spp., Dicrocoelium spp., Dictyocaulus spp., например, Dictyocaulus filaria, Diphyllobothrium spp., например, Diphyllobothrium latum, Dipylidium spp., Dirofilaria spp., Dracunculus spp., например, Dracunculus medinensis, Echinococcus spp., например, Echinococcus granulosus, Echinococcus multilocularis, Echinostoma spp., Enterobius spp., например, Enterobius vermicularis, Eucoleus spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Filaroides spp., Gongylonema spp., Gyrodactylus spp., Habronema spp., Haemonchus spp., Heligmosomoides spp., Heterakis spp., Hymenolepis spp., например, Hymenolepis nana, Hyostrongylus spp., Litomosoides spp., Loa spp., например, Loa Loa, Metastrongylus spp., Metorchis spp., Mesocestoides spp., Moniezia spp., Muellerius spp., Necator spp., Nematodirus spp., Nippostrongylus spp., Oesophagostomum spp., Ollulanus spp., Onchocerca spp, например, Onchocerca volvulus, Opisthorchis spp., Oslerus spp., Ostertagia spp., Oxyuris spp., Paracapillaria spp., Parafilaria spp., Paragonimus spp., Paramphistomum spp., Paranoplocephala spp., Parascaris spp., Passalurus spp., Protostrongylus spp., Schistosoma spp., Setaria spp., Spirocerca spp., Stephanofilaria spp., Stephanurus spp., Strongyloides spp., например, Strongyloides fuelleborni, Strongyloides stercoralis, Strongylus spp., Syngamus spp., Taenia spp., например, Taenia saginata, Taenia solium, Teladorsagia spp., Thelazia spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Trichinella spp., например, Trichinella spiralis, Trichinella nativa, Trichinella britovi, Trichinella nelsoni, Trichinella pseudopsiralis, Trichobilharzia spp., Trichostrongylus spp., Trichuris spp., например, Trichuris trichuria, Uncinaria spp., Wuchereria spp., например, Wuchereria bancrofti;

Вредители растений из вида Нематоды, т.е. паразитические на растениях нематоды, наиболее предпочтительно Aglenchus spp., например, Aglenchus agricola, Anguina spp., например, Anguina tritici, Aphelenchoides spp., например, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragariae, Belonolaimus spp., например, Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus spp., например, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus, Cacopaurus spp., например, Cacopaurus pestis, Criconemella spp., например, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax), Criconemoides spp., например, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum, Ditylenchus spp., например, Ditylenchus dipsaci, Dolichodorus spp., Globodera spp., например, Globodera pallida, Globodera rostochiensis, Helicotylenchus spp., например, Helicotylenchus dihystera, Hemicriconemoides spp., Hemicycliophora spp., Heterodera spp., например, Heterodera avenae, Heterodera glycines, Heterodera schachtii, Hirschmaniella spp., Hoplolaimus spp., Longidorus spp., например, Longidorus africanus, Meloidogyne spp., например, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloinema spp., Nacobbus spp., Neotylenchus spp., Paralongidorus spp., Paraphelenchus spp., Paratrichodorus spp., например, Paratrichodorus minor, Paratylenchus spp., Pratylenchus spp., например, Pratylenchus penetrans, Pseudohalenchus spp., Psilenchus spp., Punctodera spp., Quinisulcius spp., Radopholus spp., например, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, Rotylenchulus spp., Rotylenchus spp., Scutellonema spp., Subanguina spp., Trichodorus spp., например, Trichodorus obtusus, Trichodorus primitivus, Tylenchorhynchus spp., например, Tylenchorhynchus annulatus, Tylenchulus spp., например, Tylenchulus semipenetrans, Xiphinema spp., например, Xiphinema index.

Кроме того, возможно бороться, из подцарства простейшие, с отрядом Кокцидии, например, Eimeria spp.

Нематоды

В контексте настоящего изобретения термин "нематоды" охватывает все виды филума Нематоды и согласно настоящему изобретению в частности виды, действующие в качестве паразитов на растения или грибы (например, виды из отряда Афеленхиды, Галловые нематоды, Тиленхиды и другие) или также на людей и животных (например, виды отрядов Трихинеллы, Тиленхиды, Рабдитиды и Спируриды) и вызывающие повреждение в или на этих живых организмах, и а также другие паразитические гельминты.

Нематициды при защите культурных растений, как описано в настоящей заявке, способны бороться с нематодами.

Термин "борьба с нематодами" означает уничтожение нематод или предупреждение или затруднение их развития или их роста, или предупреждение или затруднение их проникновения в ткани растения или их сосания на тканях растения.

Согласно настоящему изобретению, эффективность соединений определяется посредством сравнения смертности, образования галл, образования цист, плотности нематод на объем почвы, плотности нематод на корень, числа яиц нематод на объем почвы, подвижности нематод между растением или частью растения, обработанными соединением формулы (I), или обработанной почвой и необработанным растением или частью растения или необработанной почвой (100%). Предпочтительно, достигаемое сокращение равно 25-50% по сравнению с необработанным растением, частью растения или необработанной почвой, особенно предпочтительно 51-79% и наиболее предпочтительно достигается уничтожение или полное предупреждение развития и роста нематод на 80-100%. Борьба с нематодами, как описано в настоящем изобретении, также включает контроль размножения нематод (развитие цист и/или яиц). Соединения формулы (I), могут также применяться для сохранения здоровья растений или животных, и они могут применяться в лечебных целях, профилактически или систематически для борьбы с нематодами.

Специалистам в данной области техники известны способы определения смертности, образования галл, образования цист, плотности нематод на объем почвы, плотности нематод на корень, числа яиц нематод на объем почвы, подвижности нематод.

Применение соединения формулы (I), может сохранять здоровье растения, а также приводит к уменьшению повреждения, вызванного нематодами, и увеличению собираемого урожая.

Предпочтительно, "нематоды", как применяется в настоящей заявке, относятся к нематодам растений, означают паразитические нематоды растений, которые вызывают повреждение растений. Нематоды растений охватывают паразитические нематоды растений и нематоды, живущие в почве. Фитопаразитические нематоды растений включают, но без ограничения к этому, эктопаразиты, такие как Xiphinema spp., Longidorus spp., и Trichodorus spp.; полупаразиты, такие как Tylenchulus spp.; мигрирующие эндопаразиты, такие как Pratylenchus spp., Radopholus spp., и Scutellonerna spp.; малоподвижные эндопаразиты, такие как Heterodera spp., Globoderal spp., и Meloidogyne spp., и эндопаразиты стебля и листа, такие как Ditylenchus spp., Aphelenchoides spp., и Hirshmaniella spp. Соединения, описанные в настоящем изобретении, отличаются особенно их эффективной борьбой с вредными для корней паразитическими нематодами почвы, такими как, образующие цисту нематоды рода Heterodera или Globodera, и/или галловые нематоды рода Meloidogyne. Вредными видами этих родов являются, например, Meloidogyne incognata, Heterodera glycines (цистовые нематоды сои), Globodera pallida и Globodera rostochiensis (желтые цистовые нематоды картофеля), с видами которых эффективно борются соединения, описанные в настоящем изобретении. Однако применение соединений, описанных в настоящей заявке, никоим образом не ограничивается этими родами или видами, но также относится таким же образом к другим нематодам.

Нематоды растений включают, например, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Aphelenchoides fragaria, и эндопаразиты ствола и листа Aphelenchoides spp., Belonolaimus gracilis, Belonolaimus longicaudatus, Belonolaimus nortoni, Bursaphelenchus cocophilus, Bursaphelenchus eremus, Bursaphelenchus xylophilus и Bursaphelenchus spp., Cacopaurus pestis, Criconemella curvata, Criconemella onoensis, Criconemella ornata, Criconemella rusium, Criconemella xenoplax (= Mesocriconema xenoplax) и Criconemella spp., Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense, Criconemoides ornatum и Criconemoides spp., Ditylenchus destructor, Ditylenchus dipsaci, Ditylenchus myceliophagus, а также эндопаразиты ствола и листа Ditylenchus spp., Dolichodorus heterocephalus, Globodera pallida (=Heterodera pallida), Globodera rostochiensis (желтая картофельная цистообразующая нематода), Globodera solanacearum, Globodera tabacum, Globodera virginia, и немигрирующие цистообразующие паразиты Globodera spp., Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus erythrine, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus pseudorobustus и Helicotylenchus spp., Hemicriconemoides, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata, Hemicycliophora parvana, Heterodera avenae, Heterodera cruciferae, Heterodera glycines (цистовые нематоды сои), Heterodera oryzae, Heterodera schachtii, Heterodera zeae, и немигрирующие цистообразующие паразиты Heterodera spp., Hirschmaniella gracilis, Hirschmaniella oryzae, Hirschmaniella spinicaudata, и эндопаразиты листа и ствола Hirschmaniella spp., Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus pararobustus, Longidorus africanus, Longidorus breviannulatus, Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Longidorus vineacola, и эктопаразиты Longidorus spp., Meloidogyne acronea, Meloidogyne africana, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne artiella, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne coffeicola, Meloidogyne ethiopica, Meloidogyne exigua, Meloidogyne fallax, Meloidogyne graminicola, Meloidogyne graaminis, Meloidogyne hapla, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne kikuyensis, Meloidogyne minor, Meloidogyne naasi, Meloidogyne paranaensis, Meloidogyne thamesi, и немигрирующие паразиты Meloidogyne spp., Meloinema spp., Nacobbus aberrans, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus lobatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus porosus, Paratrichodorus teres и Paratrichodorus spp., Paratylenchus hamatus, Paratylenchus minutus, Paratylenchus projectus и Paratylenchus spp., Pratylenchus agilis, Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus goodeyi, Pratylenchus hamatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, и мигрирующие эндопаразиты Pratylenchus spp., Pseudohalenchus minutus, Psilenchus magnidens, Psilenchus tumidus, Punctodera chalcoensis, Quinisulcius acutus, Radopholus citrophilus, Radopholus similis, мигрирующие эндопаразиты Radopholus spp., Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Rotylenchulus reniformis, и Rotylenchulus spp., Rotylenchus laurentinus, Rotylenchus macrodoratus, Rotylenchus robustus, Rotylenchus uniformis, и Rotylenchus spp., Scutellonema brachyurum, Scutellonema bradys, Scutellonema clathricaudatum, и мигрирующие эндопаразиты Scutellonema spp., Subanguina radiciola, Tetylenchus nicotianae, Trichodorus cylindricus, Trichodorus minor, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, и эктопаразиты Trichodorus spp., Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus brassicae, Tylenchorhynchus claras, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris и Tylenchorhynchus spp., Tylenchulus semipenetrans, и полупаразиты Tylenchulus spp., Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema dimorphicaudatum, Xiphinema index, и эктопаразиты Xiphinema spp.

Нематоды, для борьбы с которыми может применяться соединение формулы (I), включают нематоды рода Meloidogyne, такие как южная галловая нематода (Meloidogyne incognita), яванская галловая нематода (Meloidogyne javanica), северная галловая нематода (Meloidogyne hapla), и арахисовая галловая нематода (Meloidogyne arenaria); нематоды рода Ditylenchus, такие как нематоды гниения картофеля (Ditylenchus destructor) и нематоды клубня и стебля (Ditylenchus dipsaci); нематоды рода Pratylenchus, такие как ранящие нематоды корней початков (Pratylenchus penetrans), ранящие нематоды корней хризантем (Pratylenchus fallax), ранящие нематоды корней кофе (Pratylenchus coffeae), ранящие нематоды корней чая (Pratylenchus loosi), и ранящие нематоды корней грецкого ореха (Pratylenchus vulnus); нематоды рода Globodera, такие как картофельная нематода (Globodera rostochiensis), и цистовые нематоды картофеля (Globodera pallida); нематоды рода Heterodera, такие как цистовые нематоды сои (Heterodera glycines), и цистовая нематода сахарной свеклы (Heterodera schachtii); нематоды рода Aphelenchoides, такая нематода риса (Aphelenchoides besseyi), листовая нематода хризантемы (Aphelenchoides ritzemabosi), и нематода земляники (Aphelenchoides fragariae); нематоды рода Aphelenchus, такие как микофаговые нематоды (Aphelenchus avenae); нематоды рода Radopholus, такие как роющие нематоды (Radopholus similis); нематоды рода Tylenchulus, такие как цитрусовые нематоды (Tylenchulus semipenetrans); нематоды рода Rotylenchulus, такие как почковидные нематоды (Rotylenchulus reniformis); нематоды, которые встречаются у деревьев, такие как нематоды сосны (Bursaphelenchus xylophilus) и красная кольцевая нематода (Bursaphelenchus cocophilus) и тому подобное.

Растения, для защиты которых может применяться соединение формулы (I), включают растения, такие как хлебные злаки (например, рис, ячмень, пшеница, рожь, овес, кукуруза, гаолян и тому подобное), бобы (соя, адзуки, фасоль, кормовые бобы, горох, арахис и тому подобное), плодовые деревья/фрукты (яблоки, цитрусовые, груша, виноград, персики, абрикос японский, вишня, грецкий орех, миндаль, банан, клубника и тому подобное), овощи (кабачки, томаты, шпинат, брокколи, салат-латук, лук, лук-батун, перец и тому подобное), корнеплоды (морковь, картофель, сладкий картофель, редька, лотос, репа и тому подобное), промышленные сорта (хлопок, конопля, шелковица бумажная, mitsumata, рапс, свекла, хмель, сахарный тростник, сахарная свекла, олива, каучук, кофе, табак, чай и тому подобное), тыква (тыква, огурец, арбуз, дыня и тому подобное), пастбищные растения (ежа сборная, сорго, тимофеевка луговая, клевер, люцерна и тому подобное), газон (зойсия нежнолистная, полевица и тому подобное), сорта для специй (лаванда, розмарин, тимьян, петрушка, перец, имбирь и тому подобное), и цветочные растения (хризантема, роза, орхидеи и тому подобное).

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами кофе, в частности Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Meloidogyne exigua, Meloidogyne incognita, Meloidogyne coffeicola, Helicotylenchus spp., а также Meloidogyne paranaensis, Rotylenchus spp., Xiphinema spp., Tylenchorhynchus spp. и Scutellonema spp..

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с картофельными нематодами, в частности Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus coffeae, Ditylenchus dipsaci и Pratylenchus alleni, Pratylenchus andinus, Pratylenchus cerealis, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus loosi, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus teres, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Trichodorus cylindricus, Trichodorus primitivus, Trichodorus proximus, Trichodorus similis, Trichodorus sparsus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus allius, Paratrichodorus nanus, Paratrichodorus teres, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne fallax, Meloidogyne hapla, Meloidogyne thamesi, Meloidogyne incognita, Meloidogyne chitwoodi, Meloidogyne javanica, Nacobbus aberrans, Globodera rostochiensis, Globodera pallida, Ditylenchus destructor, Radopholus similis, Rotylenchulus reniformis, Neotylenchus vigissi, Paraphelenchus pseudoparietinus, Aphelenchoides fragariae и Meloinema spp.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами томата, в частности Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Pratylenchus penetrans, а также Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus vulnus, Paratrichodorus minor, Meloidogyne exigua, Nacobbus aberrans, Globodera solanacearum, Dolichodorus heterocephalus и Rotylenchulus reniformis.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами растения огурца, в частности Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Rotylenchulus reniformis и Pratylenchus thornei.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами хлопка, в частности Belonolaimus longicaudatus, Meloidogyne incognita, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus и Rotylenchulus reniformis.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами кукурузы, в частности Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, а также Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus delattrei, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus zeae, (Belonolaimus gracilis), Belonolaimus nortoni, Longidorus breviannulatus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne arenaria thamesi, Meloidogyne graminis, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne naasi, Heterodera avenae, Heterodera oryzae, Heterodera zeae, Punctodera chalcoensis, Ditylenchus dipsaci, Hoplolaimus aegyptii, Hoplolaimus magnistylus, Hoplolaimus galeatus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus digonicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus pseudorobustus, Xiphinema americanum, Dolichodorus heterocephalus, Criconemella ornata, Criconemella onoensis, Radopholus similis, Rotylenchulus borealis, Rotylenchulus parvus, Tylenchorhynchus agri, Tylenchorhynchus clarus, Tylenchorhynchus claytoni, Tylenchorhynchus maximus, Tylenchorhynchus nudus, Tylenchorhynchus vulgaris, Quinisulcius acutus, Paratylenchus minutus, Hemicycliophora parvana, Aglenchus agricola, Anguina tritici, Aphelenchoides arachidis, Scutellonema brachyurum и Subanguina radiciola.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами соевых бобов, в частности Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus scribneri, Belonolaimus longicaudatus, Heterodera glycines, Hoplolaimus columbus, а также Pratylenchus coffeae, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus alleni, Pratylenchus agilis, Pratylenchus zeae, Pratylenchus vulnus, (Belonolaimus gracilis), Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Meloidogyne hapla, Hoplolaimus columbus, Hoplolaimus galeatus, и Rotylenchulus reniformis.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами табака, в частности Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, а также Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus hexincisus, Pratylenchus penetrans, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus crenatus, Pratylenchus thornei, Pratylenchus vulnus, Pratylenchus zeae, Longidorus elongatu, Paratrichodorus lobatus, Trichodorus spp., Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Globodera tabacum, Globodera solanacearum, Globodera virginiae, Ditylenchus dipsaci, Rotylenchus spp., Helicotylenchus spp., Xiphinema americanum, Criconemella spp., Rotylenchulus reniformis, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus spp.и Tetylenchus nicotianae.

Соединения формулы (I) особенно подходят для контроля нематодами цитрусовых, в частности Pratylenchus coffeae, а также Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus vulnus, Belonolaimus longicaudatus, Paratrichodorus minor, Paratrichodorus porosus, Trichodorus, Meloidogyne incognita, Meloidogyne incognita acrita, Meloidogyne javanica, Rotylenchus macrodoratus, Xiphinema americanum, Xiphinema brevicolle, Xiphinema index, Criconemella spp., Hemicriconemoides, Radopholus similis, и Radopholus citrophilus, Hemicycliophora arenaria, Hemicycliophora nudata и Tylenchulus semipenetrans.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами банана, в частности Pratylenchus coffeae, Radopholus similis, а также Pratylenchus giibbicaudatus, Pratylenchus loosi, Meloidogyne spp., Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus dihystera, и Rotylenchulus spp..

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами ананаса, в частности Pratylenchus zeae, Pratylenchus pratensis, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus goodeyi., Meloidogyne spp., Rotylenchulus reniformis, а также Longidorus elongatus, Longidorus laevicapitatus, Trichodorus primitivus, Trichodorus minor, Heterodera spp., Ditylenchus myceliophagus, Hoplolaimus californicus, Hoplolaimus pararobustus, Hoplolaimus indicus, Helicotylenchus dihystera, Helicotylenchus nannus, Helicotylenchus multicinctus, Helicotylenchus erythrine, Xiphinema dimorphicaudatum, Radopholus similis, Tylenchorhynchus digitatus, Tylenchorhynchus ebriensis, Paratylenchus minutus, Scutellonema clathricaudatum, Scutellonema bradys, Psilenchus tumidus, Psilenchus magnidens, Pseudohalenchus minutus, Criconemoides ferniae, Criconemoides onoense и Criconemoides ornatum.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами винограда, в частности Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne incognita, Meloidogyne javanica, Xiphinema americanum, Xiphinema index, а также Pratylenchus pratensis, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus neglectus, Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus thornei и Tylenchulus semipenetrans.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами древесных культур - семечковых плодов, в частности Pratylenchus penetrans, а также Pratylenchus vulnus, Longidorus elongatus, Meloidogyne incognita и Meloidogyne hapla.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами древесных культур - косточковых плодов, в частности Pratylenchus penetrans, Pratylenchus vulnus, Meloidogyne arenaria, Meloidogyne hapla, Meloidogyne javanica, Meloidogyne incognita, Criconemella xenoplax и Pratylenchus brachyurus, Pratylenchus coffeae, Pratylenchus scribneri, Pratylenchus zeae, Belonolaimus longicaudatus, Helicotylenchus dihystera, Xiphinema americanum, Criconemella curvata, Tylenchorhynchus claytoni, Paratylenchus hamatus, Paratylenchus projectus, Scutellonema brachyurum и Hoplolaimus galeatus.

Соединения формулы (I) особенно подходят для борьбы с нематодами древесных культур, сахарного тростника и риса, в частности Trichodorus spp., Criconemella spp., а также Pratylenchus spp., Paratrichodorus spp., Meloidogyne spp., Helicotylenchus spp., Tylenchorhynchus spp., Aphelenchoides spp., Heterodera spp, Xiphinema spp. и Cacopaurus pestis.

В контексте настоящего изобретения термин "нематоды" также относится к нематодам, наносящим вред людям или животным.

Конкретными видами нематод, вредными для людей или животных, являются:

Трихинеллы, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;

из отряда Тиленхиды, например, Micronema spp., Strongyloides spp.;

Из отряда Рабдитиды, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp., Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;

из отряда Спируриды, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp., Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.

Многие известные нематициды также действуют против других паразитических гельминтов и поэтому применяются для борьбы с червями - не обязательно принадлежащими к группе Нематоды - которые являются паразитами людей и животных. Настоящее изобретение также относится к применению соединений формулы (I) в качестве противоглистных лекарственных средств. Патогенные эндопаразитические гельминты включают Плоские черви (например, Моногенеи, цестоды и трематоды), Скребни и Пятиустки. Следующие гельминты могут быть упомянуты в качестве предпочтительных:

Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;

цестоды: из отряда Pseudophyllidea, например,: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;

из отряда Цепни, например: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;

трематоды: из класса Дигенетические сосальщики, например: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fasciolides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp., Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;

Скребни: из отряда Oligacanthorhynchida, например: Macracanthorhynchus spp., Prosthenorchis spp.; из отряда Polymorphida, например: Filicollis spp.; из отряда Moniliformida, например: Moniliformis spp.;

из отряда Echinorhynchida, например, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;

Пятиустки: из отряда Porocephalida, например, Linguatula spp.

В области ветеринарии и в области охраны животных введение соединений формулы (I) осуществляется способами, в общем известными в данной области техники, напрямую или энтерально, парентерально, дермально или назально в форме подходящих препаратов. Введение может быть осуществлено профилактически или терапевтически.

Соединения формулы (I) могут, необязательно, при определенных условиях или нормах нанесения, также применяться в качестве гербицидов, защитных средств, регуляторов роста или средств для улучшения свойств растений, в качестве микробиоцидов или гаметоцидов, например, в качестве фунгицидов, противогрибковых средств, бактерицидов, вирицидов (включая средства против вироидов) или в качестве агентов против MLO (микоплазма-подобные организмы) и RLO (риккетсия - подобные организмы). Если является подходящим, они могут применяться в качестве промежуточных соединений или предшественников для синтеза других активных соединений.

Композиции

Настоящее изобретение также относится к композициям и формам применения, полученным из них, в качестве пестицидов, например, жидкостей для смачивания, окунания и распыления, содержащим по меньшей мере одно соединение формулы (I). В некоторых случаях, формы применения содержат дополнительные пестициды и/или адъюванты, которые улучшают действие, как например, пенетранты, примерами являются растительные масла, такие как, например, рапсовое масло, подсолнечное масло, минеральные масла, такие как, например, жидкие парафины, алкиловые сложные эфиры растительных жирных кислот, как например, метиловый сложный эфир рапсового масла или соевого масла, или алканол алкоксилаты, и/или распределители, такие как, например, алкилсилоксаны и/или соли, примерами являются органические или неорганические аммониевые или фосфониевые соли, примерами является сульфат аммония или гидрофосфат диаммония, и/или промоторы сдерживания, как например, диоктилсульфосукцинаты или гидроксипропилгуаровые полимеры, и/или увлажняющие вещества, как например, глицерин, и/или удобрения, как например, аммониевые, калиевые или фосфорные удобрения.

Типичными композициями являются, например, растворимые в воде жидкости (SL), эмульгируемые концентраты (ЕС), эмульсии в воде (EW), концентраты в виде суспензий (SC, SE, FS, OD), диспергируемые в воде гранулы (WG), гранулы (GR) и капсульные концентраты (CS); эти и другие типы композиций описаны, например, в Crop Life International и в Pesticide Specifications, Manual on development and use of FAO and WHO specifications for pesticides, FAO Plant Production and Protection Papers - 173, prepared by the FAO/WHO Joint Meeting on Pesticide Specifications, 2004, ISBN: 9251048576. Композиции могут содержать активные сельскохозяйственные соединения, отличные от одного или более соединений формулы (I) согласно настоящему изобретению.

Рассматриваемые композиции и формы применения предпочтительно содержат вспомогательные вещества, как например, наполнители, растворители, промоторы самопроизвольности, носители, эмульгаторы, диспергирующие средства, защищающие от мороза вещества, биоциды, загустители и/или другие вспомогательные вещества, как например, адъюванты, например. Адъювантом в этом контексте является компонент, который усиливает биологический эффект композиции, причем компонент сам по себе не обладает биологическим эффектом. Примерами адъювантов являются агенты, которые промотируют удерживание, распределение, присоединение к поверхности листа или проникновение.

Эти композиции получают известным образом, например, путем смешивания соединений формулы (I) со вспомогательными веществами, такими как, например, наполнители, растворители и/или твердые носители и/или другие вспомогательные вещества, такие как, например, поверхностно-активные вещества. Композиции получают либо в подходящих растениях или еще до или в ходе применения.

Подходящими для применения вспомогательными веществами являются вещества, которые подходят для придания конкретных свойств, как например, определенные физические, технические и/или биологические свойства, композициям соединения формулы (I) или полученным из них формам применения (как например, готовые к применению пестициды, как например, жидкости для распыления или подкормки семян).

Подходящие наполнители представляют собой, например, воду, полярные и неполярные органические химические жидкости, например из классов ароматических и неароматических углеводородов (как например, парафины, алкилбензолы, алкилнафталины, хлорбензолы), спирты и полиолы (которые, если подходит, могут также быть замещенными, этерифицированными и/или эстерифицированными), кетоны (как например, ацетон, циклогексанон), сложные эфиры (включая жиры и масла) и простые (поли)эфиры, незамещенные и замещенные амины, амиды, лактамы (как, например, N-алкилпирролидоны) и лактоны, сульфоны и сульфоксиды (как например, диметилсульфоксид).

Если используемый наполнитель является водой, также возможно, например, применять органические растворители в качестве вспомогательных растворителей. Подходящие жидкие растворители представляют собой по существу: ароматические соединения, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, хлорированные ароматические соединения или хлорированные алифатические углеводороды, такие как хлорбензолы, хлорэтилены или метиленхлорид, алифатические углеводороды, такие как циклогексан или парафины, например фракции минерального масла, минеральные и растительные масла, спирты, такие как бутанол или гликоль, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон, метилизобутилкетон или циклогексанон, сильнополярные растворители, такие как диметилформамид и диметилсульфоксид, а также воду.

На самом деле, возможно применять все подходящие растворители. Подходящими растворителями являются, например, ароматические углеводороды, как например, такие как ксилол, толуол или алкилнафталины, например, хлорированные ароматические или алифатические углеводороды, как например, хлорбензол, хлорэтилен или метиленхлорид, например, алифатические углеводороды, как например, циклогексан, например, парафины, фракции петролейного эфира, минеральные и растительные масла, спирты, как например, метанол, этанол, изопропанол, бутанол или гликоль, например, а также их простые эфиры и сложные эфиры, кетоны, как например, ацетон, метил этил кетон, метил изобутил кетон или циклогексанон, например, сильнополярные растворители, как например диметилсульфоксид, а также вода.

В принципе могут применяться все подходящие носители. Подходящими носителями в частности являются: например, аммониевые соли и обнаруживаемые в земле природные полезные ископаемые, как например, каолины, глины, тальк, мел, кварц, аттапульгит, монтмориллонит или диатомовая земля, и обнаруживаемые в земле синтетические минералы, как например, тонко измельченный кварц, глинозем, и природные или синтетические силикаты, смолы, воски и/или твердые удобрения. Подобным образом могут применяться смеси таких носителей. Носители, подходящие для гранул, включают следующие: например, измельченные и фракционированные природные минералы, как например, кальцит, мрамор, пемза, сепиолит, доломит, а также синтетические гранулы неорганической и органической муки, а также гранулы органического материала, как например, древесные опилки, бумага, кокосовая скорлупа, початки кукурузы и стебли табака.

Также могут применяться сжиженные газообразные наполнители или растворители. Особенно подходящими являются наполнители или носители, которые являются газообразными при стандартной температуре и при стандартном давлении, примерами являются аэрозольные пропелленты, как например, галогенированные углеводороды, а также бутан, пропан, азот и диоксид углерода.

Примерами эмульгаторов и/или пенообразователей, диспергирующих веществ или смачивающих веществ, имеющих ионные или неионные свойства, или смесей этих поверхностно-активных веществ, являются соли полиакриловой кислоты, соли лигносульфоновой кислоты, соли фенолсульфоновой кислоты или нафталинсульфоновой кислоты, поликонденсаты этиленоксида с жирными спиртами или с жирными кислотами или с аминами жирных кислот, с замещенными фенолами (предпочтительно алкилфенолы или арилфенолы), соли сульфосукциновых сложных эфиров, тауриновые производные (предпочтительно алкилтаураты), фосфорные сложные эфиры полиэтоксилированных спиртов или фенолов, сложные эфиры жирных кислот и полиолов, и производные соединений, содержащие сульфаты, сульфонаты и фосфаты, примерами являются алкиларилполигликолевые простые эфиры, алкилсульфонаты, алкилсульфаты, арилсульфонаты, гидролизаты белков, лигнин-сульфитный щелок и метилцеллюлоза. Присутствие поверхностно-активного вещества предпочтительно, если одно из соединений формулы (I) и/или один из инертных носителей нерастворим в воде и если применение осуществляется в воде.

Возможно применение красителей, таких как неорганические пигменты, примерами являются оксид железа, оксид титана, берлинская лазурь, и органические красители, как например, ализариновые красители, азокрасители и красители на основе фталоцианинов металлов, и питательных веществ и микроэлементов, таких как, соли железа, марганца, бора, меди, кобальта, молибдена и цинка, в качестве других вспомогательных веществ, которые могут присутствовать в композициях и в формах применения, полученных из них.

Дополнительными компонентами могут быть стабилизаторы, как например низкотемпературные стабилизаторы, консерванты, антиоксиданты, светостабилизаторы, или другие агенты, которые улучшают химическую и/или физическую стабильность. Дополнительно могут присутствовать пенообразователи или пеногасители.

Связующие вещества, такие как, карбоксиметилцеллюлоза и природные и синтетические полимеры в форме порошка, гранул или латексной форме, как например, гуммиарабик, поливиниловый спирт, поливинилацетат, или еще природные фосфолипиды, как например, цефалины и лецитины, и синтетические фосфолипиды могут присутствовать в качестве других вспомогательных веществ в композициях и в формах применения, полученных из них. Другие возможные вспомогательные вещества включают минеральные и растительные масла.

Необязательно, другие вспомогательные вещества могут присутствовать в композициях и полученных из них формах применения. Примеры таких добавок включают ароматизирующие вещества, защитные коллоиды, связующие вещества, адгезивы, загустители, тиксотропные вещества, пенетранты, промоторы сдерживания, стабилизаторы, секвестранты, комплексообразователи, увлажняющие вещества и распределители. Говоря в общем, соединения формулы (I) могут объединяться с любой твердой или жидкой добавкой, обычно применяемой в целях получения композиции.

Подходящие промоторы сдерживания включают все вещества, которые уменьшают динамическое поверхностное натяжение, как например, диоктилсульфосукцинат, или повышают вязкоупругость, как например, гидроксипропилгуаровые полимеры.

Подходящие пенетранты в контексте настоящего изобретения включают все вещества, которые, как правило, применяются для усиления проникновения активных сельскохозяйственных соединений в растения. Пенетранты в контексте настоящего изобретения определяются тем, что из (как правило, водного) применяемого раствора и/или из распыляемого покрытия они способны проникать в кожицу растения и, таким образом, повышать подвижность активных соединений в кожице. Это свойство может определяться с применением способа, описанного в литературе (Baur et al., 1997, Pesticide Science 51, 131-152). Примеры включают алкоксилаты спиртов, как например, этоксилат кокосового жира (10) или изотридецил этоксилат (12), сложные эфиры жирных кислот, как например, метиловые сложные эфиры рапсового или соевого масла, аминалкоксилаты жиров, как например, талового жира амин этоксилат (15), или аммониевые и/или фосфониевые соли, как например, сульфат аммония, или гидрофосфат диаммония.

Композиции предпочтительно содержат от 0.00000001 мас. % до 98 мас. % соединения формулы (I) или особенно предпочтительно от 0.01 мас. % до 95% мас. % соединения формулы (I), более предпочтительно от 0.5 мас. % до 90% мас. % соединения формулы (I), от массы композиции.

Содержание соединения формулы (I) в формах применения, полученных из композиций (в частности пестициды), может варьироваться в широких диапазонах. Концентрация соединения формулы (I) в формах применения может, как правило, лежать в интервале от 0.00000001 мас. % до 95 мас. % соединения формулы (I), предпочтительно от 0.00001 мас. % до 1 мас. %, от массы формы применения. Соединения применяются обычным образом, адаптированным для форм применения.

Смеси

Соединения формулы (I) могут также применяться в виде смеси с одним или более подходящими фунгицидами, бактерицидами, акарицидами, моллюскицидами, нематицидами, инсектицидами, микробиологическими средствами, полезными видами, гербицидами, удобрениями, репеллентами от птиц, фитотонизирующими средствами, стерилизующими средствами, защитными средствами, химическими сигнальными веществами и/или регуляторами роста растений, чтобы, таким образом, например, расширить спектр действия, увеличить продолжительность действия, увеличить скорость действия, предотвратить отторжение или предотвратить развитие резистентности. В дополнение, такие комбинации активных соединений могут улучшить рост растений и/или толерантность к абиотическим факторам, например, высоким или низким температурам, к засухе или увеличенному содержанию воды или солености почвы. Также возможно улучшить цветение и эффективность плодоношения, оптимизировать способность к прорастанию и развитие корня, ускорить сбор урожая и улучшить выходы, повлиять на созревание, улучшить качество и/или питательную ценность собранных продуктов, увеличить срок хранения и/или улучшить обрабатываемость собранных продуктов.

Кроме того, соединения формулы (I) могут присутствовать в смеси с другими активными соединениями или химическими сигнальными веществами, такими как привлекающие вещества и/или репелленты от птиц и/или растительные активаторы и/или регуляторы роста и/или удобрения. Подобным образом, соединения формулы (I) могут применяться для улучшения свойств растений, таких как, например, рост, выход и качество собранного вещества.

В конкретном варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) присутствуют в композициях или формах применениях, полученных из этих композиций, в смеси с другими соединениями, предпочтительно описанными далее.

Если одно из соединений, упомянутых далее, может существовать в различных таутомерных формах, все эти формы также охватываются, даже если специально не упоминаются в каждом случае.

Инсектициды/акарициды/нематициды

Активные ингредиенты, указанные под их "общим названием" известны и описаны, например, в справочнике пестицидов ("The Pesticide Manual" 16^th Ed., British Crop Protection Council 2012) или могут быть обнаружены в Интернете (например, http://www.alanwood.net/pesticides).

(1) Ингибиторы ацетилхолинэстеразы (AChE), например карбаматы, например, Аланикарб, Альдикарб, Бендиокарб, Бенфуракарб, Бутокарбоксим, Бутоксикарбоксим, Карбарил, Карбофуран, Карбосульфан, Этиофенкарб, Фенобукарб, Форметанат, Фуратиокарб, Изопрокарб, Метиокарб, Метомил, Метолкарб, Оксамил, Пиримикарб, Пропоксур, Тиодикарб, Тиофанокс, Триазамат, Триметакарб, ХМС, и Ксилилкарб; или фосфорорганические соединения, например, Ацефат, Азаметифос, Азинфос-этил, Азинфос-метил, Кадузафос, Хлорэтоксифос, Хлорфенвинфос, Хлормефос, Хлорпирифос, Хлорпирифос-метил, Кумафос, Цианофос, Деметон-S-метил, Диазинон, Дихлорвос/DDVP, Дикротофос, Диметоат, Диметилвинфос, Дисульфотон, EPN, Этион, Этопрофос, Фамфур, Фенамифос, Фенитротион, Фентион, Фостиазат, Гептенофос, Имициафос, Изофенфос, Изопропил-О-(метоксиаминотио-фосфорил) салицилат, Изоксатион, Малатион, Мекарбам, Метамидофос, Метидатион, Мевинфос, Монокротофосфос, Налед, Ометоат, Оксидеметон-метил, Паратион, Паратион-метил, Фентоат, Форат, Фосалон, Фосмет, Фосфамидон, Фоксим, Пиримифос-метил, Профенофос, Пропетамфос, Протиофос, Пираклофос, Пиридафентион, Хиналфос, Сульфотеп, Тебупиримфос, Темефос, Тербуфос, Тетрахлорвинфос, Тиометон, Триазофос, Трихлорфон и Вамидотион.

(2) Антагонисты ГАМК-зависимого хлоридного канала, например циклодиеновые хлорорганические соединения, например, Хлордан и Эндосульфан; или фенилпиразолы (фипролы), например, Этипрол и Фипронил.

(3) Модуляторы натриевого канала / Блокаторы потенциал-зависимого натриевого канала, например пиретроиды, например, Акринатрин, Аллетрин, d-цис-транс Аллетрин, d-транс-аллетрин, Бифентрин, Биоаллетрин, Биоаллетрина S-циклопентенил-изомер, Биоресметрин, Циклопротрин, Цифлутрин, бета-цифлутрин, Цигалотрин, лямбда-цигалотрин, гамма-цигалотрин, Циперметрин, альфа-циперметрин, бета-циперметрин, тета-циперметрин, зета-циперметрин, Цифенотрин [(1R)-транс-изомеры], С.3.6 Дельтаметрин, Эмпентрин [(EZ)-(IR) изомеры), Эсфенвалерат, Этофенпрокс, Фенпропатрин, Фенвалерат, Флуцитринат, Флуметрин, тау-Флувалинат, Галфенпрокс, Имипротрин, Кадетрин, Перметрин, Фенотрин [(1R)-транс-изомер), Праллетрин, Пиретрин (пиретрум), Ресметрин, Силафлуофен, Тефлутрин, Тетраметрин, Тетраметрин [(1R) изомеры)], Тралометрин, и Трансфлутрин; или ДДТ; или Метоксихлор.

(4) Агонисты никотинового холинорецептора (nAChR), например, неоникотиноиды, например, Ацетамиприд, Клотианидин, Динотефуран, Имидаклоприд, Нитенпирам, Тиаклоприд, и Тиаметоксам; или Никотин; или Сульфоксахлор или Флупирадифурон.

(5) Аллостерические активаторы никотинового холинорецептора (nAChR), например спиносины, например, Спинеторам и Спиносад.

(6) Активаторы хлоридного канала, например авермектины/мильбемицины, например, Абамектин, Эмамектина бензоат, Лепимектин и Мильбемектин.

(7) Миметики ювенильного гормона, например, аналоги ювенильного гормона, например, Гидропрен, Кинопрен и Метопрен; или Феноксикарб; или Пирипроксифен.

(8) Активные соединения с неизвестными или неспецифическими механизмами действия, такие как, например, алкилгалогениды, например, метилбромид и другие алкилгалогениды; или хлорпикрин; или сульфурилфторид; или Боракс; или антимонил-тартрат калия.

(9) Селективные блокаторы питания равнокрылых, например, Пиметрозин; или Флоникамид.

(10) Ингибиторы роста клещей, например, Клофентезин, Гекситиазокс, и Дифловидазин; или Этоксазол.

(11) Микробные разрушители мембран средней кишки насекомых, например, Bacillus thuringiensis подвид israelensis, Bacillus sphaericus, Bacillus thuringiensis подвид aizawai, Bacillus thuringiensis, подвид kurstaki, Bacillus thuringiensis подвид tenebrionis, и ВТ растительные белки: Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry2Ab, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34/35Ab1.

(12) Ингибиторы окислительного фосфорилирования, АТФ дезинтеграторы, такие как, например; или оловоорганические митициды, например, Азоциклотин, Цигексатин, и Фенбутатина оксид; или Пропаргит; или Тетрадифон.

(13) Средства, разобщающие окислительное фосфорилирование посредством разрушения протонового градиента, например, Хлорфенапир, DNOC и Сульфлурамид.

(14) Антагонисты никотинергического ацетилхолинового рецептора, такие как, например, Бенсультап, Картапа гидрохлорид, Тиоциклам и Тиосультап-натрий.

(15) Ингибиторы биосинтеза хитина, типа 0, например Бистрифлурон, Хлофлуазурон, Дифлубензурон, Флуциклоксурон, Флуфеноксурон, Гексафлумурон, Луфенурон, Новалурон, Новифлумурон, Тефлубензурон и Трифлумурон.

(16) Ингибиторы биосинтеза хитина, типа 1, например Бупрофезин.

(17) Ингибиторы линьки (в частности, для Двукрылых, т.е. мух), такие как, например, Циромазин.

(18) Агонисты рецептора экдизона, например Хромафенозид, Галофенозид, Метоксифенозид и Тебуфенозид.

(19) Октопаминергические агонисты, такие как, например, Амитраз.

(20) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса III, например Гидраметилнон; или Ацехиноцил; или Флуакрипирим.

(21) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса I, например, из группы METI акарицидов, например, Феназахин, Фенпироксимат, Пиримидифен, Пиридабен, Тебуфенпирад и Толфенпирад; или Ротенон (Деррис).

(22) Блокаторы потенциалзависимого натриевого канала, например, Индоксакарб; или Метафлумизон.

(23) Ингибиторы ацетил-КоА-карбоксилазы, например, производные тетроновой и тетраминовой кислоты, например, кетоенолы, такие как, в частности, Спиротетрамат, Спиромезифен и Спиродиклофен.

(24) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса IV, например, фосфины, например, фосфид алюминия, фосфид кальция, Фосфин и фосфид цинка; или Цианид.

(25) Ингибиторы транспорта электронов митохондриального комплекса II, например, Циенопирафен и Цифлуметофен.

(28) Эффекторы рианодинового рецептора, такие как, например, диамиды, например, хлорантранилипрол, циантранилипол и флубендиамид,

Другие активные ингредиенты с неизвестным или недоказанным механизмом действие, такие как, например, афидопиропен, афоксоланер, азадирахтин, бенклотиаз, бензоксимат, бифеназат, бромфланилид, бромпропилат, хинометионат, криолит, цикланилипрол, циклоксаприд, цигалодиамид, диклоромезотиаз, дикофол, дифловидазин, флометоквин, флуазаиндолизин, флуенсульфон, флуфенерим, флуфеноксистробин, флуфипрол, флугексафон, флуопирам, флураланер, флуксаметамид, фуфенозид, гуадипир, гептафлутрин, имидаклотиз, ипродион, лотиланер, меперфлутрин, паичонгдинг, пифлубумид, пиридалил, пирифлуквиназон, пириминостробин, сароланер, тетраметилфлутрин, тетранилипрол, тетрахлорантранилипрол, тиоксазафен, трифлумезопирим и иодметан; кроме того, препараты на основе Bacillus firmus (1-1582, BioNeem, Votivo), а также следующие активные соединения: 1-{2-фтор-4-метил-5-[(2,2,2- трифторэтил)сульфинил]фенил}-3-(трифторметил)-1Н-1,2,4-триазол-5-амин (известный из WO 2006/043635), {1'-[(2Е)-3-(4-Хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]-5-фторспиро [индол-3,4'-пиперидин]-1(2Н)-ил}(2-хлорпиридин-4-ил)метанон (известный из WO 2003/106457), 2-Хлор-N-[2-{1-[(2Е)-3-(4-хлорфенил)проп-2-ен-1-ил]пиперидин-4-ил}-4-(трифторметил)фенил]изоникотинамид (известный из WO 2006/003494), 3-(2,5-диметилфенил)-4-гидрокси-8-метокси-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-2-он (известный из WO 2009/049851), 3-(2,5-диметилфенил)-8-метокси-2-оксо-1,8-диазаспиро[4.5]дец-3-ен-4-ил-этилкарбонат (известный из WO 2009/049851), 4-(бут-2-ин-1-илокси)-6-(3,5-диметилпиперидин-1-ил)-5-фторпиримидин (известный из WO 2004/099160), 4-(бут-2-ин-1-илокси)-6-(3-хлорфенил)пиримидин (известный из WO 2003/076415), PF1364 (CAS-Reg.No. 1204776-60-2), метил-2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-хлор-3-метилбензоил]-2-метилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), Метил-2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-циан-3-метилбензоил]-2-этилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), Метил-2-[2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)-5-циан-3-метилбензоил]-2-метилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), Метил-2-[3,5-дибром-2-({[3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-ил]карбонил}амино)бензоил]-2-этилгидразинкарбоксилат (известный из WO 2005/085216), N-[2-(5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-ил)-4-хлор-6-метилфенил]-3-бром-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (известный из CN 102057925), 4-[5-(3,5-дихлорфенил)-5-(трифторметил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-2-метил-N-(1-оксидотиетан-3-ил)бензамид (известный из WO 2009/080250), N-[(2Е)-1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]пиридин-2(1Н)-илиден]-2,2,2-трифторметилацетамид (известный из WO 2012/029672), 1-[(2-хлор-1,3-тиазол-5-ил)метил]-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-иум-2-олат (известный из WO 2009/099929), 1-[(6-хлорпиридин-3-ил)метил]-4-оксо-3-фенил-4Н-пиридо[1,2-а]пиримидин-1-иум-2-олат (известный из WO 2009/099929), 4-(3-{2,6-дихлор-4-[(3,3-дихлорргор-2-ен-1-ил)окси]фенокси}пропокси)-2-метокси-6-(трифторметил)пиримидин (известный из CN 101337940), N-[2-(трет-бутилкарбамоил)-4-хлор-6-метилфенил]-1-(3-хлорпиридин-2-ил)-3-(фторметокси)-1Н-пиразол-5-карбоксамид (известный из WO 2008/134969, бутил-[2-(2,4-дихлорфенил)-3-оксо-4-оксаспиро[4.5]дец-1-ен-1-ил]-карбонат (известный из CN 102060818), 3Е)-3-[1-[(6-хлор-3-пиридил)метил]-2-пиридилиден]-1,1,1-трифторметил-пропан-2-он (известный из WO 2013/144213, N-(метилсульфонил)-6-[2-(пиридин-3-ил)-1,3-тиазол-5-ил]пиридин-2-карбоксамид (известный из WO 2012/000896), N-[3-(бензилкарбамоил)-4-хлорфенил]-1-метил-3-(пентафторэтил)-4-(трифторметил)-1Н-пиразол-5-карбоксамид, известный из WO 2010/051926), 5-Бром-4-хлор-N-[4-хлор-2-метил-6-(метилкарбамоил)фенил]-2-(3-хлор-2-пиридил)пиразол-3-карбоксамид (известный из CN 103232431).

Фунгициды

Активные соединения, указанные в настоящей заявке под их общим наименованием, известны и описываются, например, в "Pesticide Manual" или в Интернете (например: http://www.alanwood.net/pesticides).

Все перечисленные фунгицидные партеры для смешивания классов (1) до (15) могут необязательно образовывать соли с соответствующими основаниями или кислотами, при условии, что подходящие функциональные группы присутствуют. Кроме того, включены таутомерные формы, когда таутомерия возможна для перечисленных фунгицидных партнеров для смешивания классов (1) до (15).

(1) Ингибиторы биосинтеза эргостерина, такие как, например, (1.01) алдиморф, (1.02) азаконазол, (1.03) битетртанол, (1.04) бромуконазол, (1.05) ципроконазол, (1.06) диклобутразол, (1.07) дифеноконазол, (1.08) диниконазол, (1.09) диниконазол-М, (1.10) додеморф, (1.11) додеморф ацетат, (1.12) эпоксиконазол, (1.13) этаконазол, (1.14) фенаримол, (1.15) фенбуконазол, (1.16) фенгексамид, (1.17) фенпропидин, (1.18) фенпропиморф, (1.19) флуквинконазол, (1.20) флупримидол, (1.21) флусилазол, (1.22) флутриафол, (1.23) фурконазол, (1.24) фурконазол-цис, (1.25) гексаконазол, (1.26) имазалил, (1.27) имазалил сульфат, (1.28) имибенконазол, (1.29) ипконазол, (1.30) метконазол, (1.31) миклобутанил, (1.32) нафтифин, (1.33) нуаримол, (1.34) окспоконазол, (1.35) паклобутразол, (1.36) пефуразоат, (1.37) пенконазол, (1.38) пипералин, (1.39) прохлораз, (1.40) пропиконазол, (1.41) протиоконазол, (1.42) пирибутикарб, (1.43) пирифенокс, (1.44) квинконазол, (1.45) семиконазол, (1.46) спироксамин, (1.47) тебуконазол, (1.48) тербинафин, (1.49) тетраконазол, (1.50) триадимефон, (1.51) триадименол, (1.52) тридеморф, (1.53) трифлумизол, (1.54) трифорин, (1.55) тритиконазол, (1.56) униконазол, (1.57) униконазол-Р, (1.58) виниконазол, (1.59) вориконазол, (1.60) 1-(4-хлорфенил)-2-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)циклогептанол, (1.61) метил 1-(2,2-диметил-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)-1Н-имидазол-5-карбоксилат, (1.62) N'-{5-(дифторметил)-2-метил-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (1.63) N-этил-N-метил-N'-{2-метил-5-(трифторметил)-4-[3-(триметилсилил)пропокси]фенил}имидоформамид и (1.64) O-[1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутан-2-ил]-1Н-имидазол-1-карботиоат, (1.65) пиризоксазол, (1.66) 2-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.67) 1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-илтиоцианат, (1.68) 5-(Аллилсульфанил)-1-{[3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (1.69) 2-[1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,б-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.70) 2-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.71) 2-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)-оксиран-2-ил]метил}-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.72) 1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-илтиоцианат, (1.73) 1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол-5-илтиоцианат, (1.74) 5-(Аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3S)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил}-1Н-1,2,4-триазол, (1.75) 5-(Аллилсульфанил)-1-{[rel(2R,3R)-3-(2-хлорфенил)-2-(2,4-дифторфенил)оксиран-2-ил]метил } -1Н-1,2,4-триазол, (1.76) 2-[(2S,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.77) 2-[(2R,4S,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.78) 2-[(2R,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.79) 2-[(2S,4R,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.80) 2-[(2S,4S,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.81) 2-[(2R,4S,5R)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.82) 2-[(2R,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.83) 2-[(2S,4R,5S)-1-(2,4-дихлорфенил)-5-гидрокси-2,6,6-триметилгептан-4-ил]-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-тион, (1.84) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.85) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.86) 2-[4-(4-хлорфенокси)-2-(трифторметил)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пентан-2-ол, (1.87) 2-[2-хлор-4-(4-хлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.88) 2-[2-хлор-4-(2,4-дихлорфенокси)фенил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)пропан-2-ол, (1.89) (2R)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1R)-2,2-дихлорцикло пропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.90) (2R)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1S)-2,2-дихлорцикло пропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.91) (2S)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1S)-2,2-дихлорцикло пропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.92) (2S)-2-(1-хлорциклопропил)-4-[(1R)-2,2-дихлорциклопропил]-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-ил)бутан-2-ол, (1.93) (1S,2R,5R)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.94) (1R,2S,5S)-5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол, (1.95) 5-(4-хлорбензил)-2-(хлорметил)-2-метил-1-(1Н-1,2,4-триазол-1-илметил)циклопентанол.

2) Ингибиторы комплекса I или II дыхательной цепи, такие как, например, (2.01) биксафен, (2.02) боскалид, (2.03) карбоксин, (2.04) дифлуметорим, (2.05) фенфурам, (2.06) флуопирам, (2.07) флутоланил, (2.08) флуксапироксид, (2.09) фураметпир, (2.10) фурмециклокс, (2.11) изопиразамная смесь syn-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9RS и anti-эпимерного рацемата 1RS,4SR,9SR, (2.12) изопиразам (anti-эпимерный рацемат), (2.13) изопиразам (anti-эпимерный энантиомер 1R,4S,9S), (2.14) изопиразам (anti-эпимерный энантиомер 1S,4R,9R), (2.15) изопиразам (syn-эпимерный рацемат 1RS,4SR,9RS), (2.16) изопиразам (syn-эпимерный энантиомер 1R,4S,9R), (2.17) изопиразам (syn-эпимерный энантиомер 1S,4R,9S), (2.18) мепронил, (2.19) оксикарбоксин, (2.20) пенфлуфен, (2.21) пентиопирад, (2.22) седаксан, (2.23) трифлузамид, (2.24) 1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.25) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[2-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.26) 3-(дифторметил)-N-[4-фтор-2-(1,1,2,3,3,3-гексафторпропокси)фенил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.27) N-[1-(2,4-дихлорфенил)-1-метоксипропан-2-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.28) 5,8-дифтор-N-[2-(2-фтор-4-{[4-(трифторметил)пиридин-2-ил]окси}фенил)этил]хиназолин-4-амин, (2.29) бензовиндифлупир, (2.30) N-[(1S,4R)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-!,4-метаннафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид и (2.31) N-[(1R,4S)-9-(дихлорметилен)-1,2,3,4-тетрагидро-1,4-метаннафталин-5-ил]-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.32) 3-(дифторметил)-1-метил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.33) 1,3,5-триметил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.34) 1-метил-3-(трифторметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.35) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.36) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.37) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.38) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.39) 1,3,5-триметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.40) 1,3,5-триметил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.41) беноданил, (2.42) 2-хлор-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)пиридин-3-карбоксамид, (2.43) изофетамид, (2.44) 1-метил-3-(трифторметил)-N-[2'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.45) N-(4'-хлорбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.46) N-(2',4'-дихлорбифенил-2-ил)-3-(дифторметил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.47) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.48) N-(2',5'-дифторбифенил-2-ил)-1-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.49) 3-(дифторметил)-1-метил-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.50) 5-фтор-1,3-диметил-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.51) 2-хлор-N-[4'-(проп-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.52) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.53) N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.54) 3-(дифторметил)-N-(4'-этинилбифенил-2-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.55) N-(4'-Этинилбифенил-2-ил)-5-фтор-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.56) 2-хлор-N-(4'-этинилбифенил-2-ил)никотинамид, (2.57) 2-хлор-N-[4'-(3,3-диметилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.58) 4-(дифторметил)-2-метил-N-[4'-(трифторметил)бифенил-2-ил]-1,3-тиазол-5-карбоксамид, (2.59) 5-фтор-N-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.60) 2-хлор-N-[4'-(3-гидрокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.61) 3-(дифторметил)-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.62) 5-фтор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]-1,3-диметил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.63) 2-хлор-N-[4'-(3-метокси-3-метилбут-1-ин-1-ил)бифенил-2-ил]никотинамид, (2.64) 1,3-диметил-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.65) 1,3-диметил-N-[(3R)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.66) 1,3-диметил-N-[(3S)-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.67) 3-(дифторметил)-N-метокси-1-метил-N-[1-(2,4,6-трихлорфенил)пропаан-2-ил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.68) 3-(дифторметил)-N-(7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.69) 3-(дифторметил)-N-[(3R)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (2.70) 3-(дифторметил)-N-[(3S)-7-фтор-1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил]-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид.

(3) Ингибиторы дыхания (ингибиторы дыхательной цепи), действующие на комплекс III дыхательной цепи, такие как, например, (3.01) аметоктрадин, (3.02) амисулбром, (3.30) азокситробин, (3.04) циазофамид, (3.05) коуметоксистробин, (3.06) коумоксистробин, (3.05) димоксистробин, (3.08) энестробурин, (3.09) фамоксадон, (3.10) фенамидон, (3.11) флуфеноксистробин, (3.12) флуоксастробин, (3.13) крезоксим-метил, (3.14) метоминостробин, (3.15) оризастробин, (3.16) пикоксистробин, (3.17) пираклостробин, (3.18) пираметостробин, (3.19) пираоксистробин, (3.20) пирибенкарб, (3.21) триклопирикарб, (3.22) трифлоксистробин, (3.23) (2Е)-2-(2-{[6-(3-хлор-2-метилфенокси)-5-фторпиримидин-4-ил]окси}фенил)-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид, (3.24) (2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)этанамид, (3.25) (2Е)-2-(метоксиимино)-N-метил-2-{2-[(Е)-({1-[3-(трифторметил)фенил]этокси)имино)метил]фенил}этанамид, (3.26) (2Е)-2-{2-[({[(1Е)-1-(3-{[(Е)-1-фтор-2-фенилэтенил]окси}фенил)этилиден]амино}окси)метил]фенил}-2-(метоксиимино)-N-метилэтанамид, (3.27) фенаминостробин, (3.28) 5-метокси-2-метил-4-(2-{[({(1Е)-1-[3-(трифторметил)фенил]этилиден}амино)окси]метил}фенил)-2,4-дигидро-3Н-1,2,4-триазол-3-он, (3.29) (2Е)-2-{2-[({циклопропил[(4-метоксифенил)имино]метил}сульфанил)метил]фенил}-3-метоксиакриловой кислоты сложный метиловый эфир, (3.30) N-(3-этил-3,5,5-триметилциклогексил)-3-(формиламино)-2-гидроксибензамид, (3.31) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.32) 2-{2-[(2,5-диметилфенокси)метил]фенил}-2-метокси-N-метилацетамид, (3.33) (2E,3Z)-5-{[1-(4-хлорфенил)-1Н-пиразол-3-ил]окси}-2-(метоксиимино)-N,3-диметилпент-3-енамид.

(4) ингибитора митоза и клеточного деления, такие как, например, (4.01) беномил, (4.02) карбендазим, (4.03) хлорфеназол, (4.04) диэтофенкарб, (4.05) этабоксам, (4.06) флуопиколид, (4.07) фуберидазол, (4.08) пенцикурон, (4.09) тиабендазол, (4.10) тиофанат-метил, (4.11) тиофанат, (4.12) зокеамид, (4.13) 5-хлор-7-(4-метилпиперидин-1-ил)-6-(2,4,6-трифторфенил)[1,2,4]триазол[1,5-а]пиримидин и (4.14) 3-хлор-5-(6-хлорпиридин-3-ил)-6-метил-4-(2,4,6-трифторфенил)пиридазин.

(5) Соединения, имеющие мультинаправленную активность, такие как, например, (5.01) бордосская жидкость, (5.02) каптафол, (5.03) каптан, (5.04) хлорталонил, (5.05) препараты меди, такие как гидроксид меди (5.06) нафтенат меди, (5.07) оксид меди, (5.08) оксихлорид меди, (5.09) сульфат меди, (5.10) дихлорфуанид, (5.11) дитианон, (5.12) додин, (5.13) додин свободное основание, (5.14) фербам, (5.15) флуорфолпет, (5.16) фолпет, (5.17) квазатин, (5.18) квазатин ацетат, (5.19) иминоктадин, (5.20) иминоктадин албезилат, (5.21) иминоктадин триацетат, (5.22) манмедь, (5.23) манкозеб, (5.24) манеб, (5.25) метирам, (5.26) метирам цинка, (5.27) оксин меди, (5.28) пропамидин, (5.29) пропинеб, (5.30) сера и препараты серы, такие как, например, полисульфид кальция, (5.31) тирам, (5.32) толилфлуанид, (5.33) зинеб, (5.34) зирам и (5.35) анилазин.

(6) Индукторы резистентности, такие как, например, (6.01) ацибензолар-S-метил, (6.02) изотианил, (6.03) пробеназол, (6.04) тиадинил и (6.05) ламинарии.

(7) Ингибиторы биосинтеза аминокислот и белков, такие как, например, (7.01), (7.02) бластицидин-S, (7.03) ципродинил, (7.04) касугамицин, (7.05) касугамицин гидрохлорид гидарт, (7.06) мепанипирим, (7.07) пириметанил, (7.08) 3-(5-фтор-3,3,4,4-тетраметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин и (7.09) окситетрациклин и (7.10) стрептомицин.

(8) Ингибиторы продукции АТФ, такие как, например, (8.01) фентин ацетат, (8.02) фентин хлорид, (8.03) фентин гидроксид и (8.04) силтиофам.

(9) Ингибиторы синтеза клеточных стенок, такие как, например, (9.01) бентиаваликарб, (9.02) диметоморф, (9.03) флуморф, (9.04) ипроваликарб, (9.05) мандипропамид, (9.06) полиоксины, (9.07) полиоксорим, (9.08) валидамицин А, (9.09) валифеналат и (9.10) полиоксин В, (9.11) (2Е)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он, (9.12) (2Z)-3-(4-трет-бутилфенил)-3-(2-хлорпиридин-4-ил)-1-(морфолин-4-ил)проп-2-ен-1-он.

(10) Ингибиторы липидного и мембранного синтеза, такие как, например, (10.01) бифенил, (10.02) клорнеб, (10.03) диклоран, (10.04) эдифенфос, (10.05) этридиазол, (10.06) иодкарб, (10.07) ипробенфос, (10.08) изопротиолан, (10.09) пропамокарб, (10.10) пропамокарб гидрохлорид, (10.11) протиокарб, (10.12) пиразофос, (10.13) квинтозен, (10.14) текназен и (10.15) токлофос-метил.

(11) Ингибиторы биосинтеза меланина, например, (11.01) карпропамид, (11.02) диклоцимет, (11.03) феноксанил, (11.04) фталид, (11.05) пироквилон, (11.06) трициклазол и (11.07) 2,2,2-трифторэтил {3-метил-1-[(4-метилбензоил)амино]бутан-2-ил}карбамат.

(12) Ингибиторы синтеза нуклеиновых кислот, такие как, например, (12.01) беналаксил, (12.02) беналаксил-М (киралаксил), (12.03) бупиримат, (12.04) клозилакон, (12.05) диметиримол, (12.06) этиримол, (12.07) фуралаксил, (12.08) гимексазол, (12.09) металаксил, (12.10) металаксил-М (мефеноксам), (12.11) офурак, (12.12) оксадиксил, (12.13) оксолиновая кислота и (12.14) октилинон.

(13) Ингибиторы сигнальной трансдукции, такие как, например, (13.01) хлозолинат, (13.02) фенпиклонил, (13.03) флудиоксонил, (13.04) ипродион, (13.05) процимидон, (13.06) квиноксифен, (13.07) винклозолин и (13.8) проквиназид.

(14) Разобщители, такие как, например, (14.01) бинапакрил, (14.02) динокап, (14.03) феримзон, (14.04) флуазинам и (14.05) мептилдинокап.

15) Другие соединения, например, (15.001) бентиазол, (15.002) бетоксазин, (15.003) капсимицин, (15.004) карион, (15.005) хинометионат, (15.006) пириофенон (хлазафенон), (15.007) куфранеб, (15.008) цифлуфенамид, (15.009) цимоксанил, (15.010) ципросульфамид, (15.011) дазомет, (15.012) дебакарб, (15.013) дихлорфен, (15.014) дикломезин, (15.015) дифензокват, (15.016) дифензокват метилсульфат, (15.017) дифениламин, (15.018) EcoMate, (15.019) фенпиразамин, (15.020) флуметовер, (15.021) флуоримид, (15.022) флусульфамид, (15.023) флутианил, (15.024) фозетил-алюминий, (15.025) фозетил-кальций, (15.026) фозетил-натрий, (15.027) гексахлорбензол, (15.028) ирумамицин, (15.029) метасульфокарб, (15.030) метилизотиоцианат, (15.031) метрафенон, (15.032) милдиомицин, (15.033) натамицин, (15.034) никеля диметилдитиокарбамат, (15.035) нитротал-изопропил, (15.036) оксамокарб, (15.037) оксифентиин, (15.038) пентахлорфенол и солт, (15.039) фенотрин, (15.040) фосфористая кислота и ее соли, (15.041) пропамокарб-фозелат, (15.042) пропанозин-натрий, (15.043) пириморф, (15.044) пирролнитрин, (15.045) тебуфлоквин, (15.046) теклофталат, (15.047) толнифанид, (15.048) триазоксид, (15.049) трихламид, (15.050) зариламид, (15.051) 2-метилпропановой кислоты-(3S,6S,7R,8R)-8-бензил-3-[({3-[(изобутирилокси)метокси]-4-метоксипиридин-2-ил}карбонил)амино]-6-метил-4,9-диоксо-1,5-диоксонан-7-иловый сложный эфир, (15.052) 1-(4-{4-[(5R)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.053) 1-(4-{4-[(5S)-5-(2,6-дифторфенил)-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)-2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]этанон, (15.054) оксатиапипролин, (15.055) 1Н-Имидазол-1-карбоновой кислоты-1-(4-метоксифенокси)-3,3-диметилбутано-2-иловый сложный эфир, (15.056) 2,3,5,6-Тетрахлор-4-(метилсульфонил)пиридин, (15.057) 2,3-дибутил-6-хлортиено[2,3-d]пиримидин-4(3Н)-он, (15.058) 2,6-диметил-1Н,5Н-[1,4]дитиино[2,3-с:5,6-с']дипиррол-1,3,5,7(2Н,6Н)-тетрон, (15.059) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5R)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон, (15.060) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-(4-{4-[(5S)-5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил]-1,3-тиазол-2-ил}пиперидин-1-ил)этанон,

(15.061) 2-[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-{4-[4-(5-фенил-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил)-1,3-тиазол-2-ил]пиперидин-1-ил}этанон, (15.062) 2-бутокси-6-иод-3-пропил-4Н-хромен-4-он, (15.063) 2-хлор-5-[2-хлор-1-(2,6-дифтор-4-метоксифенил)-4-метил-1Н-имидазол-5-ил]пиридин, (15.064) 2-Фенилфенол и соли, (15.065) 3-(4,4,5-трифторметил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.066) 3,4,5-трихлорпиридин-2,6-диарбоновой кислоты нитрил, (15.067) 3-хлор-5-(4-хлорфенил)-4-(2,6-дифторфенил)-6-метилпиридазин, (15.068) 4-(4-хлорфенил)-5-(2,6-дифторфенил)-3,6-диметилпиридазин, (15.069) 5-амино-1,3,4-тиадиазол-2-тиол, (15.070) 5-хлор-N'-фенил-N'-(проп-2-ин-l-ил)тиофен-2-сульфоногидразид, (15.071) 5-фтор-2-[(4-фторбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.072) 5-фтор-2-[(4-метилбензил)окси]пиримидин-4-амин, (15.073) 5-метил-6-октил[1,2,4]триазоло[1,5-а]пиримидин-7-амин, (15.074) (2Z)-3-амино-2-циано-3-фенилакриловой кислоты этиловый сложный эфир, (15.075) N'-(4-{[3-(4-хлорбензил)-1,2,4-тиадиазол-5-ил]окси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.076) N-(4-хлорбензил)-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, (15.077) N-[(4-хлорфенил)(циано)метил]-3-[3-метокси-4-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]пропанамид, (15.078) N-[(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)метил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.079) N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2,4-дихлорникотинамид, (15.080) N-[1-(5-бром-3-хлорпиридин-2-ил)этил]-2-фтор-4-иодникотинамид, (15.081) N-{(E)-[(Циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.082) N-{(Z)-[(Циклопропилметокси)имино][6-(дифторметокси)-2,3-дифторфенил]метил}-2-фенилацетамид, (15.083) N'-{4-[(3-трет-бугил-4-циано-1,2-тиазол-5-ил)окси]-2-хлор-5-метилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.084) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-(1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил)-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.085) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1R)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.086) N-метил-2-(1-{[5-метил-3-(трифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-N-[(1S)-1,2,3,4-тетрагидронафталин-1-ил]-1,3-тиазол-4-карбоксамид, (15.087) {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино)окси)метил]пиридин-2-ил}карбамата пентиловый сложный эфир, (15.088) феназин-1-карбо новая кислота, (15.089) Хинолин-8-ол, (15.090) Хинолин-8-олсульфат (2:1), (15.091) {6-[({[(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино)окси)метил]пиридин-2-ил}карбамата трет-бутиловый сложный эфир, (15.092) (5-бром-2-метокси-4-метилпиридин-3-ил)(2,3,4-триметокси-6-метилфенил)метанон, (15.093) N-[2-(4-{[3-(4-хлорфенил)проп-2-ин-1-ил]окси}-3-метоксифенил)этил]-N2-(метилсульфонил)валинамид, (15.094) 4-оксо-4-[(2-фенилэтил)амино]бутановая кислота, (15.095) {6-[({[(Z)-(1-метил-1Н-тетразол-5-ил)(фенил)метилен]амино}окси)метил]пиридин-2-ил}карбамата бут-3-ин-1-иловый сложный эфир, (15.096) 4-амино-5-фторпиримидин-2-ол (таутомерная форма: 4-амино-5-фторпиримидин-2(1Н)-он), (15.097) 3,4,5-тригидроксибензойной кислоты пропиловый сложный эфир, (15.098) [3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.099) (S)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.100) (R)-[3-(4-хлор-2-фторфенил)-5-(2,4-дифторфенил)-1,2-оксазол-4-ил](пиридин-3-ил)метанол, (15.101) 2-фтор-6-(трифторметил)-N-(1,1,3-триметил-2,3-дигидро-1Н-инден-4-ил)бензамид, (15.102) 2-(6-бензилпиридин-2-ил)хиназолин, (15.103) 2-[6-(3-фтор-4-метоксифенил)-5-метилпиридин-2-ил]хиназолин, (15.104) 3-(4,4-дифтор-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин-1-ил)хинолин, (15.105) абсцизовая кислота, (15.106) N'-[5-бром-6-(2,3-дигидро-1Н-инден-2-илокси)-2-метилпиридин-3-ил]-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.107) N'-{5-бром-6-[1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.108) N'-{5-бром-6-[(1R)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-метилимидоформамид, (15.109) N'-{5-бром-6-[(1S)-1-(3,5-дифторфенил)этокси]-2-метилпиридин-3-ил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.110) N'-{5-бром-6-[(цис-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-метилимидоформамид, (15.111) N'-{5-бром-6-[(транс-4-изопропилциклогексил)окси]-2-метилпиридин-3-ил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.112) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.113) N-циклопропил-N-(2-циклопропилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.114) N-(2-трет-бутилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.115) N-(5-хлор-2-этилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.116) N-(5-хлор-2-изопропилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.117) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-фторбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.118) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(5-фтор-2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.119) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-фторбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.120) N-(2-циклопентил-5-фторбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.121) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-фтор-6-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.122) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-5-метилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.123) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропил-5-метилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.124) N-циклопропил-N-(2-циклопропил-5-метилбензил)-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.125) N-(2-трет-бутил-5-метилбензил)-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.126) N-[5-хлор-2-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.127) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-N-[5-метил-2-(трифторметил)бензил]-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.128) N-[2-хлор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.129) N-[3-хлор-2-фтор-6-(трифторметил)бензил]-N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.130) N-циклопропил-3-(дифторметил)-N-(2-этил-4,5-диметилбензил)-5-фтор-1-метил-1Н-пиразол-4-карбоксамид, (15.131) N-циклопропил-3-(дифторметил)-5-фтор-N-(2-изопропилбензил)-1-метил-1Н-пиразол-4-карботиамид, (15.132) N'-(2,5-диметил-4-феноксифенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.133) N'-{4-[(4,5-дихлор-1,3-тиазол-2-ил)окси]-2,5- диметилфенил}-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.134) N-(4-хлор-2,6-дифторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.135) 9-фтор-2,2-диметил-5-(хинолин-3-ил)-2,3-дигидро-1,4-бензоксазепен, (15.136) 2-{2-фтор-6-[(8-фтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]фенил}пропан-2-ол, (15.137) 2-{2-[(7,8-дифтор-2-метилхинолин-3-ил)окси]-6-фторфенил}пропан-2-ол, (15.138) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.139) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.140) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3 -диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.141) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлор-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.142) N-(2-бром-6-фторфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.143) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-бром фенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.144) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-бром-6-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.145) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-хлорфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.146) N-(2-бромфенил)-4-(2-хлор-4-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.147) 4-(2-хлор-4-фторфенил)-N-(2-хлорфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.148) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2,6-дифторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.149) 4-(2-бром-4-фторфенил)-N-(2-фторфенил)-1,3-диметил-1Н-пиразол-5-амин, (15.150) N'-(4-{3-[(дифторметил)сульфанил]фенокси}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.151) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(1,1,2,2-тетрафторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.152) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(2,2,2-трифторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.153) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(2,2,3,3-тетрафторпропил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.154) N'-(2,5-диметил-4-{3-[(пентафторэтил)сульфанил]фенокси}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.155) N'-(4-{[3-(дифторметокси)фенил]сульфанил}-2,5-диметилфенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.156) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(1,1,2,2-тетрафторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.157) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(2,2,2-трифторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.158) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(2,2,3,3-тетрафторпропокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.159) N'-(2,5-диметил-4-{[3-(пентафторэтокси)фенил]сульфанил}фенил)-N-этил-N-метилимидоформамид, (15.160) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.161) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.162) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.163) 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенилметансульфонат, (15.164) 2-{3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенилметансульфонат, (15.165) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.166) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.167) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.168) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-фтор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.169) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5S)-5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.170) 2-[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]-1-[4-(4-{(5R)-5-[2-хлор-6-(проп-2-ин-1-илокси)фенил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-3-ил}-1,3-тиазол-2-ил)пиперидин-1-ил]этанон, (15.171) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенилметансульфонат, (15.172) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил}пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}фенилметансульфонат, (15.173) 2-{(5S)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил} пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенилметансульфонат, (15.174) 2-{(5R)-3-[2-(1-{[3,5-бис(дифторметил)-1Н-пиразол-1-ил]ацетил} пиперидин-4-ил)-1,3-тиазол-4-ил]-4,5-дигидро-1,2-оксазол-5-ил}-3-хлорфенилметансульфонат.

Биологические пестициды в качестве смешивающихся компонентов

Соединения формулы (I) могут быть объединены с биологическими пестицидами.

Биологические пестициды содержат в частности бактерии, грибы, дрожжи, растительные экстракты и продукты, образованные микроорганизмами, включая белки и вторичные метаболиты.

Биологические пестициды включают бактерии, спорообразующие бактерии, корень-колонизирующие бактерии и бактерии, которые действуют в качестве биологических инсектицидов, фунгицидов или нематицидов.

Примерами таких бактерий, которые применяются или могу применяться в качестве биологических пестицидов, являются:

Bacillus amyloliquefaciens, штамм FZB42 (DSM 231179), или Bacillus cereus, в частности В. cereus штамм CNCM 1-1562 или Bacillus firmus, штамм 1-1582 (Номер доступа CNCM 1-1582) или Bacillus pumilus, в частности штамм GB34 (Номер доступа АТСС 700814) и штамм QST2808 (Номер доступа NRRL В-30087), или Bacillus subtilis, в частности штамм GB03 (Номер доступа АТСС SD-1397), или Bacillus subtilis штамм QST713 (Номер доступа NRRL B-21661) или Bacillus subtilis штамм OST 30002 (Номер доступа NRRL B-50421) Bacillus thuringiensis, в частности В. thuringiensis подвид israelensis (серотип Н-14), штамм АМ65-52 (Номер доступа АТСС 1276), или В. thuringiensis подвид aizawai, в частности штамм ABTS-1857 (SD-1372), или В. thuringiensis подвид kurstaki штамм HD-1, или В. thuringiensis подвид tenebrionis штамм NB 176 (SD-5428), Pasteuria penetrans, Pasteuria spp.(Rotylenchulus reniformis Нематода)-РРЗ (Номер доступа АТСС SD-5834), Streptomyces microflavus штамм AQ6121 (=QRD 31.013, NRRL B-50550), Streptomyces galbus штамм AQ 6047 (Номер доступа NRRL 30232).

Примерами грибов и дрожжей, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:

Beauveria bassiana, в частности штамм АТСС 74040, Coniothyrium minitans, в частности штамм CON/M/91-8 (Номер доступа DSM-9660), Lecanicillium spp., в частности штамм HRO LEC 12, Lecanicillium lecanii, (ранее известный как Verticillium lecanii), в частности штамм KV01, Metarhizium anisopliae, в частности штамм F52 (DSM3884/ АТСС 90448), Metschnikowia fructicola, в частности штамм NRRL Y-30752, Paecilomyces fumosoroseus (в настоящее время: Isaria fumosorosea), в частности штамм IFPC 200613, или штамм Apopka 97 (Accesion No. АТСС 20874), Paecilomyces lilacinus, в частности Р. lilacinus штамм 251 (AGAL 89/030550), Talaromyces flavus, в частности штамм V117b, Trichoderma atroviride, в частности штамм SC1 (Номер доступа CBS 122089), Trichoderma harzianum, в частности Т. harzianum rifai T39. (Номер доступа CNCM 1-952).

Примерами вирусов, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:

Adoxophyes orana (сетчатая листокрутка) вирус зернистости (GV), Cydia pomonella (яблоневая плодожорка) вирус зернистости (GV), Helicoverpa armigera (коробочный червь) вирус ядерного полиэдроза (NPV), Spodoptera exigua (совка малая) mNPV, Spodoptera frugiperda (совка травяная) mNPV, Spodoptera littoralis (гусеница, питающаяся листьями африканского хлопка) NPV.

Также охватываются бактерии и грибы, которые добавляются в качестве «инокулянта» на растения или части растений или органы растений, и которые, в силу их особенных свойств, способствуют росту растения и здоровью растения. Примерами, которые можно упомянуть, являются:

Agrobacterium spp., Azorhizobium caulinodans, Azospirillum spp., Azotobacter spp., Bradyrhizobium spp., Burkholderia spp., в частности Burkholderia cepacia (ранее известный как Pseudomonas cepacia), Gigaspora spp., или Gigaspora monosporum, Glomus spp., Laccaria spp., Lactobacillus buchneri, Paraglomus spp., Pisolithus tinctorus, Pseudomonas spp., Rhizobium spp., в частности Rhizobium trifolii, Rhizopogon spp., Sclerodenna spp., Suillus spp., Streptomyces spp.

Примерами растительных экстрактов и продуктов, образованных микроорганизмами, включая белки и вторичные метаболиты, которые применяются или могут применяться в качестве биологических пестицидов, являются:

Allium sativum, Artemisia absinthium, азадирахтин, Biokeeper WP, Cassia nigricans, Celastrus angulatus, Chenopodium anthelminticum, хитин, Armour-Zen, Dryopteris filix-mas, Equisetum arvense. Fortune Aza, Fungastop, Heads Up (экстракт Chenopodium quinoa saponin), пиретрум /пиретрины. Quassia amara. Дуб, Килайя, Регалия, "Requiem™ Инсектицид", ротенон, риания/рианодин, Symphytum officinale, Tanacetum vulgare, тимол, Triact 70, TriCon, Tropaeulum majus, Urtica dioica, Veratrin, Viscum album, экстракт Brassicaceae, в частности порошок масличного рапса или горчичный порошок.

Защитные средства в качестве смешивающихся компонентов

Соединения формулы (I) могут быть объединены с защитными средствами, такими как, например, беноксакор, клоквинтоцет (-мексил), циометринил, ципросульфамид, дихлормид, фенхлоразол (-этил), фенклорим, флуразол, флуксофеним, фурилазол, изоксадифен (-этил), мефенпир (-диэтил), нафтойный ангидрид, оксабетринил, 2-метокси-N-({4-[(метилкарбамоил)амино]фенил }сульфонил)бензамид (CAS 129531-12-0), 4-(дихлорацетил)-1-окса-4-азаспиро[4.5]декан (CAS 71526-07-3), 2,2,5-триметил-3-(дихлорацетил)-1,3-оксазолидин (CAS 52836-31-4).

Растения и части растений

Согласно изобретению можно обрабатывать все растения и части растений. Растения в контексте настоящего изобретения представляют собой все растения и популяции растений, такие как желательные и нежелательные дикие растения или культурные растения (включая природные культурные растения), например, зерновые (пшеница, рис, тритикале, ячмень, рожь, овес), кукуруза, соевые бобы, картофель, сахарная свекла, сахарный тростник, томаты, красный перец и перец чили, огурцы, дыни, морковь, арбузы, лук, салат, шпинат, лук-порей, фасоль, Brassica oleracea (например, капуста) и другие виды овощей, хлопок, табак, масленичный рапс, а также фруктовые растения (яблони, груши вместе с плодами, цитрусовые плоды и виноград). Культурные растения могут представлять собой растения, которые можно получить с помощью обычных способ селекции растений и оптимизации или с помощью способ биотехнологии и генной инженерии, или с помощью комбинаций этих способ, включая трансгенные растения и включая множество растений, которые могут или не могут быть защищены авторскими правами селекционеров. Растения следует понимать как означающие все стадии развития растений, например семена, черенки, а также молодые (незрелые) растения до зрелых растений. Части растения представляют собой все части и органы растений, находящиеся выше и ниже уровня почвы, такие как всход, лист, цветок и корень, причем конкретными примерами являются листья, хвоя, стебли, стволы, цветки, плодовые тела, плоды, семена, корни, клубни и корневища. Части растения также включают посевы (собранные растения и части растений) и вегетативный и генеративный материал для размножения, например, черенки, клубни, корневища, боковые побеги и семена.

Обработку по настоящему изобретению растений и частей растений соединениями формулы (I) проводят непосредственно или с помощью обычных способ обработки, например, путем погружения, опрыскивания, испарения, туманообразования, разбрасывания, покрытия или инъекции и, в случае материала для размножения, в частности, в случае семян, также путем одного или более покрытий.

Как уже отмечено выше, можно обработать все растения и их части в соответствии с настоящим изобретением. В предпочтительном варианте осуществления обрабатывают дикие виды растений и сорта растений или полученные с помощью обычных способ селекции, таких как скрещивание или слияние протоплазмы, и их части. В другом предпочтительном варианте осуществления обрабатывают трансгенные растения и сорта растений, полученные с помощью способов генной инженерии, если это возможно, в комбинации с обычными способами (генетически модифицированные организмы), и их части. Термины "растения", "части растений" и "части растения" пояснены выше. Более предпочтительно, если в соответствии с настоящим изобретением обрабатывают растения и сорта растений, которые в каждом случае являются коммерчески доступными или выращиваются. Сорта растения представляют собой растения, обладающие новыми характеристиками ("особенностями"), которые придаются с помощью обычного скрещивания, мутагенеза или способа с использованием рекомбинантных ДНК. Ими могут быть культивары, биотипы и генотипы.

Трансгенное растение, обработка семян и события интеграции

Предпочтительные трансгенные растения и сорта растений (полученные с помощью генной инженерии), которые следует обрабатывать в соответствии с настоящим изобретением включают все растения, которые вследствие генетических модификаций дают генетический материал, который придает этим растениям особенно предпочтительные, полезные свойства («признаки»). Примерами таких свойств являются лучший рост растения, повышенная стойкость к высоким или низким температурам, повышенная стойкость к засухе или к воде, или к содержанию соли в почве, улучшенные характеристики цветения, ускоренное созревание, более высокие урожаи, лучшее качество и/или более высокая питательная ценность собранных продуктов, более высокая стабильность при хранении и/или перерабатываемость собранных продуктов. Другими и особенно важными примерами таких свойств являются лучшая защита растений от животных и микробиологических вредителей, таких как насекомые, паукообразные, нематоды, личинки и улитки, благодаря токсинам, образующимся в растениях, в частности, образующимся в растениях генетическим материалом из Bacillus thuringiensis (например, генами CryIA(a), CryIA(b), CryIA(c), CryIIA, CryIIIA, CryIIIB2, Cry9c Cry2Ab, Cry3Bb и CryIF, а также их комбинациями), кроме того, улучшенная стойкость растений к фитопатогенным грибам, бактериям и/или вирусам, благодаря, например, приобретенной системной стойкости (SAR), системину, фитоалексинов, элициторов и генов резистентности и соответственно экспрессированных белков и токсинов, а также повышенная толерантность растений к определенным гербицидно активным соединениям, например, имидазолинонам, сульфонилмочевинам, глифосату или фосфинотрицину (например, ген "PAT"). Гены, которые придают необходимые характеристики, также могут содержаться в трансгенных растениях в комбинациях друг с другом. Примерами трансгенных растений, которые можно упомянуть, являются важные культурные растения, такие как зерновые (пшеница, рис, тритикале, ячмень, рожь, овес), кукуруза, соевые бобы, картофель, сахарная свекла, сахарный тростник, томаты, горох и другие виды овощей, хлопок, табак, масленичный рапс, а также фруктовые растения (яблони, груши вместе с плодами, цитрусовые плоды и виноград), особенно предпочтительными являются кукуруза, соевые бобы, пшеница, рис, картофель, хлопок, сахарный тростник, табак и масленичный рапс. Признаками, которые особенно выделяются, являются повышенная стойкость растений к насекомым, паукообразным, нематодам, личинкам и улиткам.

Защита культурных растений - виды обработки

Обработка растений и частей растений соединениями формулы (I) осуществляется непосредственно или путем действия на окружающую их среду, среду обитания или пространство для хранения посредством применения обычных способов обработки, например, путем окунания, распыления, атомизации, орошения, испарения, опыливания, аэрозольного орошения, разбрасывания, пенообразования, окрашивания, распространения, впрыскивания, поливки (вымачивания), капельного орошения и, в случае материала для размножения, в частности в случае семени, кроме того в виде порошка для сухой обработки семян, раствора для жидкой обработки семян, растворимого в воде порошка для суспензионной обработки, посредством покрытия коркой, путем покрытия одним или более покрытиями, и т.д. Кроме того, возможно наносить соединения формулы (I) с помощью микрообъемного способа или впрыскивать форму для применения или соединение формулы (I) само по себе в почву.

Предпочтительной прямой обработкой растений является внекорневое внесение, т.е. соединения формулы (I) наносятся на листья, где частота обработки и норма нанесения должны регулироваться в зависимости от уровня заражения рассматриваемым вредителем.

В случае системных активных соединений, соединения формулы (I) также имеют доступ к растениям через корневую систему. Растения затем обрабатываются путем действия соединений формулы (I) на среду обитания растений. Это может быть сделано, например, посредством заливания или посредством подмешивания в почву или питательного раствора, т.е. локус растения (например, почва или гидропонные системы) пропитывается жидкой формой соединений формулы (I), или посредством нанесения в почву, т.е. соединения формулы (I) согласно настоящему изобретению вводятся в твердой форме (например, в форме гранул) в локус растений. В случае культур риса-падди это может быть сделано путем дозирования соединения формулы (I) в форме нанесения в почву (например, в виде гранул) в заводненное рисовое поле.

Обработка семени

Борьбы с животными вредителями путем обработки семени растений известна в течение долгого времени и является объектом непрерывных улучшений. Однако обработка семени связана с рядом проблем, которые не всегда могут быть решены удовлетворительным образом. Таким образом, желательно разработать способы защиты семени и прорастающего растения, которые не связаны с или по меньшей мере значительно уменьшают дополнительное применение пестицидов в ходе хранения, после посева или после прорастания растений. Кроме того, желательно оптимизировать количество применяемого активного соединения таким образом, чтобы обеспечить оптимальную защиту для семени и прорастающего растения от воздействия животными вредителями, но без повреждения растения самого по себе применяемым активным соединением. В частности, способы обработки семени должны также учитывать собственные инсектицидные или нематицидные свойства резистентных или толерантных к вредителям трансгенных растений, чтобы достигнуть оптимальной защиты семени, а также прорастающего растения с минимальными применяемыми пестицидами.

Настоящее изобретение поэтому в частности также относится к способу защиты семени и прорастающих растений от воздействия вредителей посредством обработки семени одним из соединений формулы (I). Способ согласно настоящему изобретению для защиты семени и прорастающих растений от воздействия вредителей, кроме того, охватывает способ, в котором семя обрабатывается одновременно за одну операцию или последовательно соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. Также охватывается способ, в котором семя обрабатывается в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом.

Настоящее изобретение, подобным образом, относится к применению соединений формулы (I) для обработки семени для защиты семени и полученного растения от животных вредителей.

Кроме того, настоящее изобретение относится к семени, которое было обработано соединением формулы (I) согласно настоящему изобретению, так что достигается защита от животных вредителей. Настоящее изобретение также относится к семени, которое было обработано одновременно соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. Настоящее изобретение, кроме того, относится к семени, которое было обработано в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом. В случае семени, которое было обработано в различные моменты времени соединением формулы (I) и смешивающимся компонентом, причем отдельные вещества могут присутствовать на семени в различных слоях. Согласно настоящему изобретению, слои, содержащие соединение формулы (I) и смешивающиеся компоненты, могут необязательно быть разделены промежуточными слоями. Настоящее изобретение также относится к семени, на которое соединение формулы (I) и смешивающийся компонент наносится в виде компонента покрытия или в виде дополнительного слоя или дополнительных слоев, в дополнение к покрытию.

Кроме того, настоящее изобретение относится к семени, которое, которое после обработки соединением формулы (I), подвергается процессу покрытия пленкой, чтобы предотвратить абразивное действие пыли на семена.

Одним из преимуществ, обеспечиваемых системным действием соединения формулы (I), является тот факт, что посредством обработки семени не только семя само по себе, но также растения, полученные из них, защищаются после прорастания от животных вредителей. Таким образом, можно избежать немедленной обработки культуры в момент посева или сразу после.

Другое рассматриваемое преимущество состоит в том, что посредством обработки семени соединением формулы (I), развитие и прорастание обработанного семени могут быть усилены.

Подобным образом, рассматривается преимущество, состоящее в том, что соединения формулы (I) могут применяться, в частности, также для трансгенного семени.

Кроме того, соединения формулы (I) могут применяться в комбинации с композициями или соединениями процесса передачи сигнала, приводя к более хорошей колонизации симбиотическими организмами, такими как, например, клубеньковые бактерии, микориза и/или эндофитные бактерии или грибы, и/или к оптимизации фиксации азота.

Соединения формулы (I) подходят для защиты семени любого сорта растения, который применяется в сельском хозяйстве, в теплице, в лесах или в садоводстве. В частности, оно принимает форму семени зерновых (например, пшеница, ячмень, рожь, просо и овес), кукурузы, хлопка, сои, риса, картофеля, подсолнечника, кофе, табака, канолы, масличного рапса, свеклы (например, сахарная свекла и кормовая свекла), арахиса, овощей (например, томаты, огурцы, фасоль, крестоцветные овощи, лук и садат-латук), фруктовых растений, газонных трав и декоративных растений. Обработка семени зерновых (таких как пшеница, ячмень, рожь и овес), кукурузы, сои, хлопка, канолы, масличного рапса, овощей и риса имеет особое значение.

Как уже было упомянуто выше, обработка трансгенного семени соединением формулы (I) также имеет особое значение. Она осуществляется в отношении формы семени растений, которые, как правило, содержат по меньшей мере один гетерологичный ген, который управляет экспрессией полипептида с в частности инсектицидными и/или нематицидными свойствами. Гетерологичные гены в трансгенном семени могут происходить из микроорганизмов, таких как Bacillus, Rhizobium, Pseudomonas, Serratia, Trichoderma, Clavibacter, Glomus или Gliocladium. Настоящее изобретение в частности подходит для обработки трансгенного семени, которое содержит по меньшей мере один гетерологичный ген, происходящий из Bacillus sp.Особенно предпочтительно гетерологичный ген происходит из Bacillus thuringiensis.

В контексте настоящего изобретения, соединение формулы (I) наносится на семена. Предпочтительно, семя обрабатывается в состоянии, в котором оно достаточно стабильно, чтобы избежать повреждения в ходе обработки. В общем, семя может быть обработано в любой момент времени сбором и посевом. Семя, обычно применяемое, отделяется от растения и освобождается от початков, кожуры, стеблей, покрытий, волосков или мякоти плодов. Например, возможно применять семя, которое было собрано, очищено и высушено до содержания влаги, которое обеспечивает хранение. Альтернативно, также возможно применять семя, которое, после сушки, было обработано, например, водой и затем высушивается снова, например, впитыванием. В случае семян риса, можно также использовать семенной материал, который был предварительно замочен в воде, например, вплоть до определенной стадии (стадия «куриная грудь»), что приводит и к улучшенному прорастанию, и к более равномерному росту.

При обработке семени, в общем нужно заботиться о том, чтобы количество соединения формулы (I), наносимое на семена, и/или количество других добавок выбиралось таким образом, чтобы не оказывалось отрицательного воздействия на прорастание семени, или чтобы полученное растение не повреждалось. Это должно обеспечиваться, в частности, в случае активных соединений, которые могут проявлять фитотоксические эффекты при определенных нормах нанесения.

В общем, соединения формулы (I) наносятся на семена в форме подходящей композиции. Подходящие композиции и способы обработки семян известны специалистам в данной области техники.

Соединения формулы (I) могут быть превращены в стандартные композиции для протравливания семян, такие как растворы, эмульсии, суспензии, порошки, пены, взвеси или другие покрывающие композиции для семян, а также ULV композиции.

Эти композиции получают известным образом, посредством смешивания соединений формулы (I) со стандартными добавками, такими как, например, стандартные наполнители, а также растворители или разбавители, красители, смачивающие агенты, диспергирующие средства, эмульгаторы, противовспениватели, консерванты, вторичные загустители, адгезивы, гиббереллины, а также вода.

Красители, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, которые могут применяться согласно настоящему изобретению, представляют собой все красители, которые являются стандартными для таких целей. Возможно применять либо пигменты, которые мало растворимы в воде, либо красители, которые растворимы в воде. Примеры включают красители, известные под наименованиями Родамин В, C.I. Пигмент красный 112 и C.I. Растворитель красный 1.

Полезные смачивающие агенты, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, которые обеспечивают смачивание и которые обычно применяются для композиции сельскохозяйственно активных соединений. Предпочтительным является применение алкилнафталинсульфонаты, а также диизопропил- или диизобутилнафталинсульфонаты.

Полезные диспергирующие средства и/или эмульгаторы, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все неионные, анионные и катионные диспергирующие средства, обычно применяемые для композиции активных сельскохозяйственных ингредиентов. Предпочтительным является применение неионных или анионных диспергирующих средств или смесей неионных или анионных диспергирующих средств. Подходящие неионные диспергирующие средства включают в частности этиленоксид/пропиленоксид блочные полимеры, алкилфенолполигликолевые простые эфиры и тристирилфенолполигликолевые простые эфиры, и их фосфатированные или сульфатированные производные. Подходящие анионные диспергирующие средства включают в частности лигносульфонаты, соли полиакриловой кислоты и арилсульфонат/форм альдегид конденсаты.

Противовспениватели, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, ингибирующие ценообразование, обычно применяемые для композиции активных сельскохозяйственных ингредиентов. Предпочтительным является применение противовсениватели на основе кремния и стеарата магния.

Концертанты, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, применяемые для таких целей в сельскохозяйственных композициях. Примеры включают дихлорофен и полуацеталь бензилового спирта.

Вторичные загустители, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все вещества, которые могут применяться для таких целей в сельскохозяйственных композициях. Предпочтительными являются производные целлюлозы, производные акриловой кислоты, ксантан, модифицированные глины и тонко измельченная кремниевая кислота.

Адгезивы, которые могут присутствовать в композициях для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, представляют собой все стандартные связующие вещества, применяемые в продуктах для протравливания семян. В качестве предпочтительных могут быть упомянуты поливинилпирролидон, поливинилацетат, поливиниловый спирт и тилоза.

Гиббереллины, которые могут присутствовать в композициях, применяемых в соответствии с настоящим изобретением, могут предпочтительно представлять собой гиббереллины А1, A3 (= гибберелловая кислота), А4 и А7; особенно предпочтительным является применение гибберелловой кислоты. Гиббереллины известны (см. R. Wegler "Chemie der Pflanzenschutz - и

", Bd. 2, Springer Verlag, 1970, стр. 401-412).

Композиции для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, могут применяться для обработки широкого многообразия различных видов семян, либо непосредственно, либо после предварительного разбавления водой. Например, концентраты или препараты, получаемые из них посредством разбавления водой, могут применяться для протравливания семян зерновых, таких как пшеница, ячмень, рожь, овес и тритикале, а также семян кукурузы, риса, масличного рапса, гороха, бобов, хлопка, подсолнуха, сои и свеклы, или еще широко многообразия различных семян овощей. Композиции для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, или их разбавленные формы применения, также могут применяться для протравливания семян трансгенных растений.

Для обработки семени композиции композициями для протравливания семян, применяемыми согласно настоящему изобретению, или формами применения, полученными из них путем добавления воды, полезными являются все смешивающиеся компоненты, обычно применяемые для протравливания семян. В частности, методика протравливания семян состоит в помещении семени в смеситель, работающий периодическим образом или непрерывно, добавлении конкретного желаемого количества композиции для протравливания семян, либо как таковой, либо после предварительного разбавления водой, и смешении всех компонентом до достижения желаемой гомогенности композиции на семени. Необязательно это сопровождается операцией сушки.

Норма нанесения композиций для протравливания семян, применяемые согласно настоящему изобретению, может варьироваться в относительно широком диапазоне. При этом руководствуются конкретным содержанием соединений формулы (I) в композициях и семенем. Нормы нанесения соединения формулы (I) в общем составляют от 0.001 до 50 г на килограмм семени, предпочтительно от 0.01 до 15 г на килограмм семени.

Здоровье животных

В области охраны здоровья животных, т.е. в области ветеринарии, соединения формулы (I) являются активными против животных вредителей, в частности эктопаразитов или эндопаразитов. Термин эндопаразиты включает в частности гельминты и простейшие, такие как кокцидии. Эктопаразитами, как правило и предпочтительно, являются членистоногие, в частности насекомые и акариды.

В области ветеринарии соединения формулы (I) являются подходящими, с благоприятной гомеотермной токсичностью, для контроля паразитов, которые встречаются в животноводстве и скотоводческом хозяйстве у сельскохозяйственных животных, племенных животных, животных, содержащихся в зоопарках, лабораторных животных, животных для экспериментов и домашних животных. Они активных против всех или конкретных стадий развития паразитов.

Сельскохозяйственные животные включают, например, млекопитающих, таких как овцы, козлы, лошади, ослы, верблюды, буйволы, кролики, северные олени, лани и в частности крупный рогатый скот и свиньи; или домашних птиц, таких как индюки, утки, гуси и в частности куры; рыбу и ракообразные, например, в аквакультуре; а также насекомых, таких как пчелы.

Домашние животные включают, например, млекопитающих, таких как хомяки, морские свинки, крысы, мыши, шиншиллы, хорьки, и в особенности собак, кошек, птиц клеточного содержания, пресмыкающихся, земноводных и аквариумных рыбок.

Согласно предпочтительному варианту выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) вводятся млекопитающим.

Согласно другому предпочтительному варианту выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) вводятся птицам, а именно птицам клеточного содержания и в частности домашней птице.

Посредством применения соединений формулы (I) для борьбы с паразитами животных, предполагается уменьшение или предотвращение болезней, случаев смерти и приведение характеристик к стандартным условиям (в случае мяса, молока, шерсти, шкур, яиц, меда и тому подобного), так что становится возможным более экономичное и облегченное содержание животных и достигается более хорошее самочувствие животных.

Термин "контроль" или "борьба", как применяется в настоящей заявке, в отношении области здоровья животных, означает, что соединения формулы (I) являются эффективными для сокращения поражения соответствующим паразитом у животного, инфицированного такими паразитами, до безопасных уровней. Более конкретно, термин "борьба", как применяется в настоящей заявке, означает, что соединение формулы (I) эффективно для уничтожения соответствующего паразита, ингибирования его роста или ингибирования его размножения.

Членистоногие включают:

из отряда Вши, например, Haematopinus spp., Linognathus spp., Pediculus spp., Phtirus spp., Solenopotes spp.; из отряда Mallophagida и den Unterordnungen Amblycerina and Ischnocerina, например, Trimenopon spp., Menopon spp., Trinoton spp., Bovicola spp., Werneckiella spp., Lepikentron spp., Damalina spp., Trichodectes spp., Felicola spp.; из отряда Diptera и подотряда Nematocerina и Brachycerina, например, Aedes spp.. Anopheles spp., Culex spp., Simulium spp., Eusimulium spp., Phlebotomus spp., Lutzomyia spp., Culicoides spp., Chrysops spp., Odagmia spp., Wilhelmia spp., Hybomitra spp., Atylotus spp., Tabanus spp., Haematopota spp., Philipomyia spp., Braula spp., Musca spp., Hydrotaea spp., Stomoxys spp., Haematobia spp., Morellia spp., Fannia spp., Glossina spp., Calliphora spp., Lucilia spp., Chrysomyia spp., Wohlfahrtia spp., Sarcophaga spp.. Oestrus spp., Hypoderma spp., Gasterophilus spp., Hippobosca spp., Lipoptena spp., Melophagus spp., Rhinoestrus spp., Tipula spp.; из отряда Siphonapterida, например, Pulex spp., Ctenocephalides spp., Tunga spp., Xenopsylla spp., Ceratophyllus spp.;

Из отряда Клопы, например, Cimex spp., Triatoma spp., Rhodnius spp., Panstrongylus spp.; а также вредители и гигиенические вредитеди из отряда Blattarida.

Кроме того, к членистоногим относятся:

из подкласса Akari (Acarina) и из отряда Metastigmata, например, из семейства Argasidae, как например Argas spp., Ornithodorus spp., Otobius spp., из семейства Ixodidae, как например Ixodes spp., Amblyomma spp., Rhipicephalus (Boophilus) spp. Dermacentor spp., Haemophysalis spp., Hyalomma spp., Rhipicephalus spp.(оригинальный род многоцепочечных клещей); из отряда Mesostigmata, как например Dermanyssus spp., Omithonyssus spp., Pneumonyssus spp., Raillietia spp., Pneumonyssus spp., Sternostoma spp., Varroa spp., Acarapis spp.; из отряда Actinedida (Prostigmata), например, Acarapis spp., Cheyletiella spp., Ornithocheyletia spp., Myobia spp., Psorergates spp., Demodex spp., Trombicula spp., Neotrombiculla spp., Listrophorus spp.; и из отряда Acaridida (Astigmata), например, Acarus spp., Tyrophagus spp., Caloglyphus spp., Hypodectes spp., Pterolichus spp., Psoroptes spp., Chorioptes spp., Otodectes spp., Sarcoptes spp., Notoedres spp., Knemidocoptes spp., Cytodites spp., Laminosioptes spp.

К паразитическим простейшим относятся:

Жгутиконосцы (Flagellata), как например, Trypanosomatidae, например, Trypanosoma b. brucei, T.b. gambiense, T.b. rhodesiense, T. congolense, T. cruzi, T. evansi, T. equinum, T. lewisi, T. percae, T. simiae, T. vivax, Leishmania brasiliensis, L. donovani, L. tropica, как например, Trichomonadidae, например, Giardia lamblia, G. canis; Саркомастигофоры (Rhizopoda), как например Entamoebidae, например, Entamoeba histolytica, Hartmanellidae, например, Acanthamoeba sp., Harmanella sp.;

Апикомплексы (Sporozoa), как например Eimeridae, например, Eimeria acervulina, E. adenoides, E. alabamensis, E. anatis, E. anserina, E. arloingi, E. ashata, E. auburnensis, E. bovis, E. brunetti, E. canis, E. chinchillae, E. clupearum, E. columbae, E. contorta, E. crandalis, E. debliecki, E. dispersa, E. ellipsoidales, E. falciformis, E. faurei, E. flavescens, E. gallopavonis, E. hagani, E. intestinalis, E. iroquoina, E. irresidua, E. labbeana, E. leucarti, E. magna, E. maxima, E. media, E. meleagridis, E. meleagrimitis, E. mitis, E. necatrix, E. ninakohlyakimovae, E. ovis, E. parva, E. pavonis, E. perforans, E. phasani, E. piriformis, E. praecox, E. residua, E. scabra, E. spec., E. stiedai, E. suis, E. tenella, E. truncata, E. truttae, E. zuernii, Globidium spec., Isospora belli, I. canis, I. felis, I. ohioensis, I. rivolta, I. spec., I. suis, Cystisospora spec., Cryptosporidium spec., insbesondere C. parvum; как например Toxoplasmadidae, например, Toxoplasma gondii, Hammondia heydornii, Neospora caninum, Besnoitia besnoitii; как например Sarcocystidae, например, Sarcocystis bovicanis, S. bovihominis, S. ovicanis, S. ovifelis, S. neurona, S. spec., S. suihominis, wie Leucozoidae, например, Leucozytozoon simondi, wie Plasmodiidae, например, Plasmodium berghei, P. falciparum, P. malariae, P. ovale, P. vivax, P. spec., как например Piroplasmea, например, Babesia argentina, B. bovis, B. canis, B. spec., Theileria parva, Theileria spec., как например Adeleina, например, Hepatozoon canis, H.spec.

Патогенные эндопаразиты, которыми являются гельминты, включают Плоских червей (например, Моногенеи, цестоды и трематоды), нематоды. Скребни и Пятиустки, включая:

Моногенеи: например: Gyrodactylus spp., Dactylogyrus spp., Polystoma spp.;

Цестоды: из отряда Pseudophyllidea например,: Diphyllobothrium spp., Spirometra spp., Schistocephalus spp., Ligula spp., Bothridium spp., Diplogonoporus spp.;

из отряда Цепни, например,: Mesocestoides spp., Anoplocephala spp., Paranoplocephala spp., Moniezia spp., Thysanosoma spp., Thysaniezia spp., Avitellina spp., Stilesia spp., Cittotaenia spp., Andyra spp., Bertiella spp., Taenia spp., Echinococcus spp., Hydatigera spp., Davainea spp., Raillietina spp., Hymenolepis spp., Echinolepis spp., Echinocotyle spp., Diorchis spp., Dipylidium spp., Joyeuxiella spp., Diplopylidium spp.;

Трематоды: из класса Дигенетические сосальщики, например,: Diplostomum spp., Posthodiplostomum spp., Schistosoma spp., Trichobilharzia spp., Ornithobilharzia spp., Austrobilharzia spp., Gigantobilharzia spp., Leucochloridium spp., Brachylaima spp., Echinostoma spp., Echinoparyphium spp., Echinochasmus spp., Hypoderaeum spp., Fasciola spp., Fascioloides spp., Fasciolopsis spp., Cyclocoelum spp., Typhlocoelum spp., Paramphistomum spp., Calicophoron spp., Cotylophoron spp., Gigantocotyle spp., Fischoederius spp., Gastrothylacus spp., Notocotylus spp., Catatropis spp., Plagiorchis spp., Prosthogonimus spp., Dicrocoelium spp., Eurytrema spp., Troglotrema spp., Paragonimus spp., Collyriclum spp., Nanophyetus spp., Opisthorchis spp., Clonorchis spp.Metorchis spp., Heterophyes spp., Metagonimus spp.;

Нематоды: Трихинеллы, например: Trichuris spp., Capillaria spp., Paracapillaria spp., Eucoleus spp., Trichomosoides spp., Trichinella spp.;

из отряда Тиленхиды, например,: Micronema spp., Strongyloides spp.;

Из отряда Рабдитиды, например: Strongylus spp., Triodontophorus spp., Oesophagodontus spp., Trichonema spp., Gyalocephalus spp., Cylindropharynx spp., Poteriostomum spp., Cyclococercus spp., Cylicostephanus spp., Oesophagostomum spp., Chabertia spp., Stephanurus spp., Ancylostoma spp., Uncinaria spp., Necator spp., Bunostomum spp., Globocephalus spp., Syngamus spp., Cyathostoma spp., Metastrongylus spp., Dictyocaulus spp., Muellerius spp., Protostrongylus spp., Neostrongylus spp., Cystocaulus spp., Pneumostrongylus spp., Spicocaulus spp., Elaphostrongylus spp.Parelaphostrongylus spp., Crenosoma spp., Paracrenosoma spp., Oslerus spp., Angiostrongylus spp., Aelurostrongylus spp., Filaroides spp., Parafilaroides spp., Trichostrongylus spp., Haemonchus spp., Ostertagia spp., Teladorsagia spp., Marshallagia spp., Cooperia spp., Nippostrongylus spp., Heligmosomoides spp., Nematodirus spp., Hyostrongylus spp., Obeliscoides spp., Amidostomum spp., Ollulanus spp.;

из отряда Спируриды, например: Oxyuris spp., Enterobius spp., Passalurus spp., Syphacia spp., Aspiculuris spp., Heterakis spp.; Ascaris spp., Toxascaris spp., Toxocara spp., Baylisascaris spp., Parascaris spp., Anisakis spp., Ascaridia spp.; Gnathostoma spp., Physaloptera spp., Thelazia spp., Gongylonema spp., Habronema spp., Parabronema spp.; Draschia spp., Dracunculus spp.; Stephanofilaria spp., Parafilaria spp., Setaria spp., Loa spp., Dirofilaria spp., Litomosoides spp., Brugia spp., Wuchereria spp., Onchocerca spp., Spirocerca spp.

из отряда Echinorhynchida, например, Acanthocephalus spp., Echinorhynchus spp., Leptorhynchoides spp.;

Пятиустки: из отряда Porocephalida, например, Linguatula spp.

В области ветеринарии и в области охраны здоровья животных введение соединений формулы (I) осуществляется способами, в общем известными в данной области техники, как например, энтерально, парентерально, дермально или назально, в форме подходящих препаратов. Введение может быть осуществлено профилактически или терапевтически.

Таким образом, один вариант выполнения настоящего изобретения относится к применению соединения формулы (I) в качестве лекарственного средства.

Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве противоэндопаразитического средства, в частности противоглистного средства или средства против простейших. Соединения формулы (I) подходят для применения в качестве противоэндопаразитического средства, в частности противоглистного средства или средства против простейших, например, в животноводстве, в области разведения животных, в области содержания животных и в гигиеническом секторе.

Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве противоэктопаразитического средства, в частности артроподицида, такого как инсектицид или акарицид. Другим объектом является применение соединения формулы (I) в качестве противоэктопаразитического средства, в частности артроподицида, такого как инсектицид или акарицид, например, например, в животноводстве, в области разведения животных, в стойлах или в гигиеническом секторе.

Противоглистные смешивающиеся компоненты

Следующие противоглистные смешивающиеся компоненты могут быть упомянуты в качестве примера:

Противоглистно активные соединения, включая трематицидно и цестоцидно активные соединения:

из класса макроциклических лактонов, например: абамектин, дорамектин, энамектин, эпиномектин, ивермектин, милбемицин, моксидектин, немадектин, селамектин;

из класса бензимидазолов и пробензимидазолов, например: албендазол, албендазол-сульфоксид, камбендазол, циклобендазол, фебантел, фенбендазол, флубендазол, мебендазол, нетобимин, оксфендазол, оксибендазол, парбендазол, тиабендазол, тиофанат, триклабендазол;

из класса циклооктадепсипептидов, например: эмодепсид, PF1022;

из класса аминоацетонитрильных производных, например: монепантел;

из класса тетрагидропиримидинов, например: морантел, пирантел, оксантел;

из класса имидазотиазолов, например: бутамизол, левамизол, тетрамизол;

из класса салициланилидов, например: бромксанид, бротианид, клиоксанид, клосантел, никлосамид, оксиклозанид, рафоксанид, трибромсалан;

из класса парагерквиамидов, например: дерквантел, парагерквамид;

из класса аминофениламидинов, например: амидантел, диацилированный амидантел (dAMD), трибендимидин;

из класса органофосфатов, например: коумафос, круфомат, дихлорвос, галоксон, нафталофос, трихлорфон;

из класса замещенных фенолов, например: битионол, дисофенол, гексахлорфен, никлофолан, мениклофолан, нитроксинил;

из класса пиперазинонов, например: празиквантел, эпсипрантел;

из различных других классов, например: амосканат, бефениум, бунамидин, клоназепам, клорсулон, диамфенетид, дихлорфен, диэтилкарбамазин, эметин, гетолин, гикантон, лукантон, Мирацил, миразан, никлосамид, ниридазол, нитроксинил, нитросканат, олтипраз, омфалотин, оксамниквин, паромомицин, пиперазин, резорантел.

Борьба с переносчиками инфекций

Соединения формулы (I) могут также применяться для борьбы с переносчиками инфекций. В целях настоящего изобретения, переносчиком инфекции является членистоногое, в частности насекомое или паукообразное, способное передавать патогены, такие как, например, вирусы, глисты, одноклеточные организмы и бактерии от резервента (растение, животное, человек, и т.д.) хозяину. Патогены могут передаваться либо механически (например, трахома посредством не жалящих мух) хозяину, или путем инъекции (например, малярийный плазмодий из-за москитов) в хозяина.

Примерами переносчиков инфекций и заболеваний и патогенов, которые они могут переодевать, являются:

1) Москиты

- Комар малярийный: малярия, филяриоз;

- Кулекс: японский энцефалит, филяриоз, другие вирусные заболевания, перенос глистов;

- Кусака: тропическая лихорадка, лихорадка денге, филяриоз, другие вирусные заболевания;

- Мошки: перенос глистов, в частности Onchocerca volvulus;

2) Вошь: кожные инфекции, госпитальная лихорадка (epidemic typhus);

3) Блохи: чума, госпитальная лихорадка;

4) Мухи: африканский трипаносомоз (Trypanosomiasis); холера, другие бактериальные заболевания;

5) Клещи: акародерматит, госпитальная лихорадка, везикулезный риккетсиоз, туляремия, энцефалит Сент-Луиса, вирусный менингит (FSME), геморрагическая лихорадка Crimean-Congo, боррелиоз;

6) Зудни: боррелиоз, такой как Borrelia duttoni, клещевой энцефалит, австралийская лихорадка Q (Coxiella burnetii), бабезиоз (Babesia canis canis).

Примеры примерами переносчиков инфекций в контексте настоящего изобретения являются насекомые, например, тля, мухи, кобылочка или трипс, которые способны передавать вирусы растений растениям. Другими переносчиками инфекций, способными передавать вирусы растений, являются клещик паутинный, вошь, жуки и нематоды.

Другими примерами переносчиков инфекций в контексте настоящего изобретения являются насекомые и паукообразные, такие как москиты, в частности рода Кусака, Комар малярийный, например, A. gambiae, A. arabiensis, A. funestus, А. dirus (малярия) и Кулекс, вши, блохи, мухи, клещи и зудни, способные передавать патогены животным и/или людям.

Борьба с переносчиками инфекций также возможна, если соединения формулы (I) являются преодолевающими резистентность.

Соединения формулы (I) подходят для применения для профилактики заболеваний и/или патогенов, передаваемых переносчиками инфекций. Таким образом, другим объектом настоящего изобретения является применение соединений формулы (I) для борьбы с переносчиками инфекций, например, в сельском хозяйстве, в садоводстве, в парках и пространствах для отдыха, а также для защиты материалов и продуктов на хранении.

Защита промышленных материалов

Соединения формулы (I) подходят для защиты промышленных материалов от воздействия или разрушения насекомыми, например, из отрядов Жесткокрылые, Перепончатокрылые, Термиты, Чешуекрылые, Сеноеды и Щетинохвостики.

Промышленные материалы в контексте настоящего изобретения, как понимается, означают неодушевленные материалы, такие как предпочтительно пластики, грунты, камни, бумага и картон, кожа, древесина, продукты обработанной древесины и покрывающие композиции. Применение настоящего изобретения для защиты древесины является особенно предпочтительно.

В другом варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) применяются вместе с по меньшей мере одним другим инсектицидом и/или по меньшей мере одним фунгицидом.

В другом варианте выполнения настоящего изобретения, соединения формулы (I) присутствуют в виде пестицида, готового к применению, т.е. они могут наноситься на рассматриваемый материал без дальнейших модификаций. Подходящие другие инсектициды или фунгициды в частности представляют собой упомянутые выше.

Неожиданно было обнаружено, что соединения формулы (I) могут применяться для защиты объектов, которые вступают в контакт с соленой водой или жесткой водой, в частности одежды, ограждений, сетей, строений, якорей и сигнальных систем, от биологических обрастаний. Подобным образом, соединения формулы (I), сами по себе или в комбинации с другими активными соединениями, могут применяться в качестве средств против биологического обрастания.

Борьбы с животными вредителями в гигиеническом секторе

Соединения формулы (I) подходят для борьбы с животными вредителями в гигиеническом секторе. В частности, настоящее изобретение может применяться в бытовом секторе, в гигиеническом секторе и для защиты продуктов при хранении, особенно для борьбы с насекомыми, паукообразными и клещами, встречающимися в закрытых пространствах, таких как жилые помещения, фабричные помещения, офисы, кабины транспортных средств. Для борьбы с животными вредителями соединения формулы (I) применяются сами по себе или в комбинации с другими активными соединениями и/или вспомогательными веществами. Они предпочтительно применяются в бытовых инсектецидных продуктах. Соединения формулы (I) эффективны против чувствительных и резистентных видов, и против всех стадий развития.

Эти вредители включают, например, вредители из класса Паукообразные, из отрядов Скорпионы, Пауки и Сенокосцы, из классов Губоногие и Двупарноногие, из класса Насекомые из отряда Таракановые, из отрядов Жесткокрылые, Кожистокрылые, Двукрылые, Клопы, Перепончатокрылые, Термиты, Чешуекрылые, Пухоеды и вши, Сеноеды, Ортоптероидные или Прямокрылые, Блохи и Щетинохвостики и из класса Высшие раки из отряда Равноногие.

Они применяются, например, в виде аэрозолей, свободных от давления распылительных продуктов, например, пульверизаторов и атомизированных спреев, автоматических систем аэрозольного орошения, аэрозольных опрыскивателей, пен, гелей, продуктов на основе испарителя с таблетками испарителя, изготовленными из целлюлозы или пластика, жидкостных испарителей, гелевых и мембранных испарителей, винтовых испарителей, свободных от энергии или пассивных выпарных систем, бумаги против моли, мешочков против моли и гелей в виде моли, в виде гранул или пыли, в виде приманок для распространения или в виде ловушек.

Другим объектом настоящего изобретения является применение соединения общей формулы (I) в качестве гербицида.

Примеры получения:

Соединения согласно настоящему изобретению могут быть получены стандартными способами, известными специалистам в данной области техники.

На реакционной схеме 1 показан общий способ получения соединений (Ia) согласно настоящему изобретению.

Реакционная схема 1

Остатки А₁, А₂, А₄, B₁, В₂, В₄, В₅, R¹, М¹, М², Q, R⁴ и R⁸ имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. PG представляет собой подходящую защитную группу, например, трет-бутоксикарбонил. LG представляет собой уходящую группу, например, хлор. Пятичленные кольца из Е₁-Е₃, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т. X представляет собой галоген, например, фтор. U представляет собой бром, иод или трифлат, когда М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат. U представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты, трифторборонат или ZnCl, когда М представляет собой бром, иод или трифлат.

Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (Ia) могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции промежуточного соединения 6 с ацилирующими средствами общей структуры 7. Промежуточные соединения общей структуры 6 могут быть получены из N-защищенных производных общей структуры 5 [смотрите, например, Greene-Wuts Т. W. (2006) Protection for the Amino Group, in Greene's Protective Groups in Organic Synthesis, Fourth Edition, John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA, S. 706 ff.]. Соединения общей структуры 5 могут быть получены с помощью Палладий-катализируемых реакций из сореагентов 3 и 4 [смотрите, например, WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. Соединения общей структуры 4 являются либо коммерчески доступными, либо могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники (смотрите, например, WO 2006/053166, US 2012/0088764, WO 2008/70447). Соединения общей структуры 3 могут быть получены способами, известными из литературы, либо посредством нуклеофильного замещения ароматической системы (X=хлор или фтор) [смотрите, например, WO 2007/107470; Tetrahedron Letters 2003, 44, 7629-7632], либо посредством катализируемой переходным металлом реакции (X=бром или иод) [смотрите, например, WO 2012/003405; WO 2009/158371] из соответствующих исходных веществ 1 и 2. Другие способы получения соединений общей структуры 3 описаны в литературе [смотрите, например, WO 2015/067647].

На реакционной схеме 1а показан общий способ получения соединений согласно настоящему изобретению (Ic).

Реакционная схема 1а

Остатки A₁, А₂, А₄, B₁, В₂, В₄, В₅, R¹, М¹, М², Q, R⁴ и R⁸ имеют значения, как определено выше. LG представляет собой уходящую группу, например, хлор. Пятичленные кольца из Е₁-Е₃, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т.

Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (Ic) могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции промежуточного соединения 6 с сульфонилирующими реагентами общей структуры 7а.

На реакционной схеме 2 показан другой общий способ получения соединений согласно настоящему изобретению (Ia).

Реакционная схема 2

Остатки A₁, А₂, А₄, B₁, В₂, В₄, В₅, R¹, М¹, М², Q, R⁴ и R⁸ имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. Пятичленные кольца из Е₁-Е₃, Углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т. U представляет собой бром, иод или трифлат, когда М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат.U представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, когда М представляет собой бром, иод или трифлат.

Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (Ia) могут быть получены с помощью палладий-катализируемых реакций из сореагентов 3 и 8 [см., например, WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. Получение соединений общей структуры 3 уже описано выше.

На реакционной схеме 3 показан общий способ получения промежуточного соединения 6.

Реакционная схема 3

Остатки A₁, А₂, А₄, B₁, В₂, В₄, В₅, R¹, Q, R⁴ и R⁸ имеют значения, как определено выше. M₁, М₂ и R₁ на реакционной схеме 3 представляют собой водород. Пятичленные кольца из Е₁-Е₃, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т. U представляет собой бром, иод или трифлат, когда М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат. U представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, когда М представляет собой бром, иод или трифлат.

Промежуточные соединения общей структуры 6 могут быть получены посредством реакции с соответствующим восстанавливающим агентом, например, NaBH₄ в присутствии трифторуксусной кислоты, из соединений структуры 10 [смотрите, например, Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie, Band E16d/2 (Georg Thieme Verlag Stuttgart), S. 1006 ff.]. Соединения общей структуры 10 могут быть получены с помощью палладий-катализируемых реакций из сореагентов 3 и 9 [смотрите, например, WO 2003/087061; US 2009-0203690]. Соединения общей структуры 9 являются либо коммерчески доступными, либо могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.

Соединения формулы (Ia), в которых R¹ не представляет собой Н, например, Метил, могут быть получены согласно реакционной схеме 4.

Реакционная схема 4

Остатки А₁ А₂, А₄, В1 В₂, В₄, В₅, М¹, М², Q, R⁴ и R⁸ имеют значения, как определено выше, и R¹ в этом случае представляет собой в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-C₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, С₃-С₇-циклоалкил(C₁-С₃)-алкил, арил(C₁- С₃)-алкил, гетероарил(C₁-С₃)-алкил, предпочтительно представляет собой в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₄-алкил или циклопропилкарбонил, более предпочтительно представляет собой метил. W представляет собой кислород. LG представляет собой уходящую группу, например, иод. Пятичленные кольца из Е₁-Е₃, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т.

Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры

(R¹=Н) могут в соответствии с реакционной схемой 4 посредством депротонирования с подходящим основанием и реакции с подходящим электрофилом быть превращены в соединения согласно настоящему изобретению общей структуры Ia, в которых R¹ соответствует определению другого остатка [смотрите, например, WO 2001/96283; Journal of the American Chemical Society (2009), 131, 10253; Organic Letters (2011), 13, 5920; например, Пример синтеза Ia-24].

На реакционной схеме 4а показан общий способ получений соединений формулы (Ia), в которых W представляет собой серу.

Реакционная схема 4а

Остатки A₁, А₂, А₄, B₁, В₂, В₄, В₅, М¹, М², Q, R⁴ и R⁸ имеют значения, как определено выше, и R¹ представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, С₃-С₇-циклоалкил(C₁-С₃)-алкил, арил(C₁-С₃)-алкил, гетероарил(C₁-С₃)-алкил, предпочтительно представляет собой Н, в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₄-алкил, более предпочтительно представляет собой Н и метил. Пятичленные кольца из E1-Е₃, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т.

Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры Ia-IV могут в соответствии с реакционной схемой 4а посредством сульфонирования с помощью подходящего реагента, например, реагент Лавессона или P₄S₁₀, быть превращены в соединения согласно настоящему изобретению общей структуры Ia-V [смотрите, например, US 2012/0165339; WO 2004/018411; например, Пример синтеза Ia-162]

Соединения формулы (Ic), в которых R¹ не представляет собой Н, например, метил, могут быть получены согласно реакционной схеме 4b.

Реакционная схема 4b

Остатки A₁, А₂, А₄, В₁, В₂, В₄, В₅, М¹, М², Q, R⁴, R⁸ и R¹¹ имеют значения, как определено выше и R¹ в этом случае представляет собой в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₆-алкил, С₂-С₆-алкенил, С₂-С₆-алкинил, C₁-С₆-алкилкарбонил, C₁-С₆-алкоксикарбонил, С₃-С₇-циклоалкил(C₁-С₃)-алкил, арил(C₁-С₃)-алкил, гетероарил(C₁-С₃)-алкил, предпочтительно представляет собой в каждом случае необязательно замещенный C₁-С₄-алкил или циклопропилкарбонил, более предпочтительно представляет собой метил. LG представляет собой уходящую группу, например, иод. Пятичленные кольца из Е1- Е3, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т.

Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры

(R¹=Н) могут в соответствии с реакционной схемой 4b посредством депротонирования с подходящим основанием и реакции с подходящим электрофилом быть превращены в соединения согласно настоящему изобретению общей структуры Ic, в которых R¹ соответствует определению другого остатка [смотрите, например, WO 2001/96283; Journal of the American Chemical Society (2009), 131, 10253; Organic Letters (2011), 13, 5920; например, Пример синтеза Ic-03].

На реакционной схеме 5 показан общий способ получения соединений согласно настоящему изобретению (Ia-I - Ia-III).

Реакционная смесь 5

Остатки А₁, А₂, А₄, В₂, В₄, В₅, R¹, М¹, М², Q, R⁴ и R⁸ имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. Hal представляет собой F, Cl, Br, или I, предпочтительно представляет собой Cl. Пятичленные кольца из Е₁-Е₃, углерод и азот представляют собой пятичленные гетероциклы, определенные для Т. R представляет собой необязательно замещенный C₁-С₆-алкил. U представляет собой бром, иод или трифлат, когда М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат. U представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, когда М представляет собой бром, иод или трифлат.

Соединения общей структуры 11 могут быть получены из промежуточных соединений общей структуры

посредством реакции с подходящими нуклеофилами, например, метилтиолат натрия (Пример синтеза смотрите ниже). Соединения общей структуры (Ia-I) могут быть получены с помощью палладий-катализируемых реакций из сореагентов 11 и 8 [смотрите, например, WO 2005/040110; WO 2009/089508, WO 2015/067647]. Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (Ia-II, Ia-III) могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции соединений (Ia-I) согласно настоящему изобретению с подходящими окисляющими агентами, например, м-хлорпербензойной кислотой или Н₂О₂ (Пример синтеза смотрите ниже).

На реакционной схеме 6 показан общий способ получения исходных веществ 8.

Реакционная схема 6

Остатки A₁, А₂, А₄, R¹, М¹, М², Q и R⁴ имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты, трифторборонат, бром, иод или трифлат.

Соединения общей структуры 8 могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции с ацилирующими средствами из промежуточных соединений 12. М представляет собой бороновую кислоту, сложный эфир бороновой кислоты или трифторборонат, и М¹ и М² в каждом случае представляют собой водород, Соединения общей структуры 12 могут быть получены посредством гидрирования из промежуточных соединений 9 [смотрите, например, WO 2015/81280]. Если М представляет собой бром, иод или трифлат, либо М¹, либо М² представляет собой группу, которая не представляет собой водород, Соединения общей структуры 12 могут быть получены посредством добавления подходящего нуклеофила, например, метилмагния бромида, из промежуточных соединений 9 [смотрите, например, WO 2011/054436]. Соединения общей структуры 9 являются коммерчески доступными или могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.

На реакционной схеме 7 показан общий способ получения для исходных веществ 12.

Реакционная схема 7

Остатки А₁, А₂, А₄, R¹, М¹, М², Q и R⁴ имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. М представляет собой бром, иод или трифлат.

Если либо М¹ либо М² представляет собой группу, которая не представляет собой водород, Соединения общей структуры 12 могут быть получены посредством восстановительного аминирования применяя соединение, например, цианоборгидрид натрия, в качестве восстанавливающего агента, из кетонов общей структуры 13 [смотрите, например, WO 2010/132437, WO 2014/089048]. Соединения общей структуры 13 являются коммерчески доступными или могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.

На реакционной схеме 8 показан общий способ получения исходных веществ 12.

Реакционная смесь 8

Если не более чем одна из групп М¹ или М² представляет собой заместитель, отличный от водорода, соединения общей структуры 12 могут быть получены из соединений общей структуры 14. Для этого гидроксильную функцию в соединения общей структуры 14 превращают в подходящую уходящую группу (LG), например, метансульфонат, и в результате получают промежуточные соединения общей структуры 15. Замещение уходящей группы на подходящий азотный нуклеофил, например, аммиак, приводит к соединениям общей структуры 12. При применении определенных азотных нуклеофилов, например, азидов или фталимидов, дополнительная стадия необходима для получения соединений общей структуры 12. Необходимые для этого стадии известны специалистам в данной области техники, [смотрите, например, WO 2015/009977, WO 2011/124998, WO 2013/045451]. Соединения общей структуры 14 являются коммерчески доступными или могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.

На реакционной схеме 9 показан общий способ получения соединений формулы I-T7.

Реакционная смесь 9

Остатки А₁, А₂, А₄, В1, В₂, В₄, В₅, R¹, М¹, М², Q, R⁴ и R⁸ имеют значения, как определено выше. W представляет собой кислород. R представляет собой алкил, например, метил или этил, и LG представляет собой уходящую группу, например, хлор или метансульфонат.

Соединения согласно настоящему изобретению общей структуры (I-T7) могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники, посредством реакции промежуточного соединения 21 с ацилирующими средствами общей структуры 7. Если не более чем одна из групп М¹ или М² представляет собой заместитель, отличный от водорода, промежуточные соединения общей структуры 21 могут быть получены из соединений общей структуры 19. Для этого гидроксильную функцию в соединениях общей структуры 19 сначала превращают в уходящую группу, например, метансульфонат, способами, известными специалистам в данной области теники, и в результате получают промежуточные соединения общей структуры 20. Замещение уходящей группы подходящим азотным нуклеофилом, как например аммиак, приводит к соединениям общей структуры 21 [смотрите, например, WO 2009/097992]. Соединения общей структуры 19 могут быть получены посредством восстановления с применением подходящих восстанавливающих агентов, например, DIBAL-H, способами, известными специалистам в данной области техники, из промежуточных соединений общей структуры 18 [смотрите, например, WO 2012/138648]. Соединения общей структуры 18 могут быть получены посредством циклодобавления промежуточных соединений общей структуры 16 с промежуточными соединениями общей структуры 17, например, при Cu-катализе (смотрите, например, Med. Chem. Commun. 2011, 2, 638.). Промежуточные соединения общей структуры 16 и 17 являются коммерчески доступными или могут быть получены способами, известными специалистам в данной области техники.

Кроме того, одни вариант выполнения настоящего изобретения относится к следующим промежуточным соединениям для получения соединений формулы I, в которых Q представляет собой метил, этил, циклоалкил, R⁴ представляет собой F, Cl или метил, и А₁, А₂ и А₃ представляют собой С-Н.

Экспериментальная часть

Получение N-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторометокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)пропанамида (I-Тс-01)

Реакционная схема 10

Стадия 1: Получение (3-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил}борной кислоты

В колбу, объемом 100 мл, в атмосфере аргона загрузили 836 мг (2,68 ммоль) трет-бутил-(6-бром-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата (коммерчески доступный), 480 мг (5,35 ммоль) тетрагидроксидиборана и 89,4 мг (0,134 ммоль) Cataxium А Pd G2. Затем 11 мл дегазированного аргоном метанола и 1,038 г (8,03 ммоль, 1,4 мл) диизопропилэтиламина добавили, и 60 минут нагревали до 50°С. Смесь охладили, и растворитель удалили на роторном испарителе в вакууме. Остаток растворили в этилацетате, органическую фазу затем последовательно промыли насыщенным водным раствором гидрокарбоната натрия, 5-ти процентным водным раствором гидрофосфата натрия и дважды насыщенным водным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия и выпарили на роторном испарителе в вакууме. Остаток перемешали с петролейным эфиром с добавлением небольшого количества дихлорметана. Твердое вещество отфильтровали при отсасывании и высушили при пониженном давлении. Получили 473 мг {3-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил}бороновой кислоты.

ВЭЖХ-МС^а): logP=2,1, Масса (m/z)=222 [(М+Н)-57]+.

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₃-ацетонитрил): δ (ppm): 7,64 (s, 1Н), 7,61 (d, J=7,5 Гц, 1Н), 7,23 (d, J=7,5 Гц, 1Н), 6,02 (s, 2Н (широкий)), 5,59 (s, 1Н (широкий)), 5,05-5,12 (m, 1Н), 2,9-2,95 (m, 1Н), 2,76-2,86 (m, 1Н), 2,41-2,5 (m, 1Н), 1,71-1,82 (m, 1Н), 1,45 (s, 9H).

Стадия 2: Получение трет-бутил-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил)-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата

В колбу, объемом 100 мл, в атмосфере аргона 293 мг (0,472 ммоль) и 137,416 мг (0,496 ммоль) {3-[(трет-бутоксикарбонил)амино]-2,3-дигидро-1Н-инден-5-ил}бороновой кислоты в 10,6 мл изопропанола загрузили, 1,44 мл дегазированного 1 молярного водного раствора карбоната калия и 27,286 мг (0,05 ммоль) тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) добавили. Затем смесь нагревали при перемешивании в течение 3 часов до 65°С. Для обработки смесь охладили, и растворитель выпарили на роторном испарителе при пониженном давлении. Остаток распределили между этилацетатом и водой, органическую фазу промыли насыщенным водным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия и выпарили. Остаток очистили на картридже, содержащем 40 г силикагеля, применяя градиент от чистого циклогексана до Циклогексан/Этилацетат 80:20 (об./об.). Получили 323 мг трет-бутил-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата с чистотой 95% (LC/MS площадь).

ВЭЖХ-МС^а): logP=6,1, Масса (m/z)=662 [(М+Н)]+.

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₃-ацетонитрил): δ (ppm): 8,13 (s, 1Н), 8,09 (s, 1Н), 7,96 (s, 1Н), 7,75 (s, 1Н), 7,45-7,51 (m, 2Н), 7,27 (d, J=8,l Гц, 1Н), 5,65 (s, 1Н (широкий)), 5,02-5,18 (m, 1Н), 2,9-3,0 (m, 1Н), 2,76-2,88 (m, 1Н), 2,42-2,53 (m, 1Н), 1,73-1,89 (m, 1Н), 1,46 (s, 9H).

Стадия 3: Получение 6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси) фенил]-1Н-пиразол-4-ил)индан-1-амина

В колбу, объемом 25 мл, 323 мг (0,488 ммоль) трет-бутил-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)карбамата в 4 мл дихлорметана загрузили, и затем 0,75 мл трифторуксусной кислоты добавили по каплям. После завершения добавления перемешивали при комнатной температуре в течение 30 минут. Для обработки выпарили на роторном испарителе в вакууме. Остаток растворили в 3 мл дихлорметана и подщелочили с помощью 4,63 мл 10%-ного водного раствора NaOH. Органическую фазу отделили, и водную фазу повторно экстрагировали дважды с помощью 5 мл дихлорметана в каждом случае. Объединенные экстракты затем промыли насыщенным водным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия и выпарили. Получили 172 мг 6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}индан-1-амина.

ВЭЖХ-МС^а): logP=2,43, Масса (m/z)=545 [(М+Н)-17]+.

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₃-ацетонитрил): δ (ppm): 8,15 (s, 1Н), 8,09 (s, 1Н), 7,97 (s, 1Н), 7,75 (s, 1Н), 7,58 (s, 1Н), 7,43 (d, J=7,7 Гц, 1Н), 7,24 (d, J=7,7 Гц, 1 Н), 4,25-4,39 (m, 1Н), 2,88-3,0 (m, 1Н), 2,72-2,82 (m, 1Н), 2,38-2,50 (m, 1Н), 1,59-1,70 (m, 1Н).

Стадия 4: Получение N-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторометокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)пропанамида (I-Тс-01)

172 мг (0,306 ммоль) 6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}индан-1-амина растворили в 5 мл дихлорметана, и затем 93 мг (128 мкл, 0,919 ммоль) триэтиламина добавили. Раствор охладили до 0°С, и затем 32,142 мг (30 мкл, 0,337 ммоль) пропионилхлорида, растворенного в 2 мл дихлорметана, добавили по каплям. Смесь затем перемешивали еще 2 часа при комнатной температуре. Затем промыли сначала 5%-ым водным раствором дигидрофосфата натрия, и затем насыщенным водным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия и выпарили на роторном испарителе в вакууме. Остаток очистили посредством хроматографии, применяя 15 г картридж с силикагелем и градиент от чистого циклогексана до циклогексан/этилацетат 55:45 (об/об). Получили 134 мг N-(6-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(трифторметокси)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2,3-дигидро-1Н-инден-1-ил)пропанамида (I-Тс-01).

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,84, Масса (m/z)=618 [(М+Н)]⁺.

¹Н-ЯМР для (I-Tc-01): (400 МГц, d₃-ацетонитрил): δ (ppm): 8,14 (s, 1Н), 8,09 (s, 1Н), 7,96 (s, 1Н), 7,75 (s, 1Н), 7,45-7,5 (m, 2Н), 7,28 (d, J=7,7 Гц, 1H), 6,58-6,68 (m, 1Н (широкий)), 5,39 (q, J=7,9 Гц, 1H), 2,91-3,1 (m, 1H), 2,80-2,90 (m, 1H), 2,43-2,53 (m, 1H), 2,18-2,23 (m, 2H), 1,72-1,88 (m, 1H), 1,15 (t, J=7,6 Гц, 3H).

Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)циклопропанкарбоксамида (Ia-25)

Реакционная схема 11

Стадия 1: Получение 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензонитрила

К раствору 2,0 г (3,9 ммоль) 1-[2,6-Дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иод-1Н-пиразола, 0,83 г (4,6 ммоль) (4-хлор-3-цианфенил)борной кислоты в 65 мл диоксана в атмосфере аргона добавили 21,7 мл насыщенного водного раствора гидрокарбоната натрия. Реакционную смесь перемешивали в течение 16 ч при 80°С. Органический растворитель удалили при пониженном давлении, и водную фазу несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографировали на силикагеле с помощью MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→20:80). Таким образом получили 1,57 г 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензонитрила.

ВЭЖК-МС^а): logP=5,3, Масса (m/z)=518 [(M+H)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): 8,107 (9,7); 7,886 (10,1); 7,842 (5,8); 7,837 (6,2); 7,751 (16,0); 7,722 (2,9); 7,717 (2,7); 7,701 (3,8); 7,696 (3,6); 7,570 (6,3); 7,548 (4,7); 7,263 (15,7); 5,301 (0,6); 2,045 (0,6); 1,592 (20,7); 1,259 (0,4); 0,000 (14,8); -0,001 (14,2).

Стадия 2: Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)циклопропанкарбоксамида (Ia-25)

К суспензии 31 мг (0,83 ммоль) боргидрида натрия в 2 мл ТГФ при комнатной температуре раствор 0,06 мл (0,8 ммоль) трифторуксусной кислоты в 1 мл ТГФ добавили по каплям. Через 2 минуты к этой смеси по каплям добавили раствор 86 мг (0,17 ммоль) 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензонитрила в 1 мл ТГФ. Реакционную смесь перемешивали в течение 40 ч при комнатной температуре, затем охладили до ниже 10°С и смешали с 1 мл воды. Органический растворитель удалили при пониженном давлении, воду добавили, и смесь несколько раз экстрагировали с помощью дихлорметана. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении.

Остаток (89 мг) растворили в 3 мл ТГФ и при 0°С смешали с 13 мкл (0,14 ммоль) циклопропаноилхлорида и 25 мкл (0,18 ммоль) триэтиламина. Раствор перемешивали в течение 16 ч при комнатной температуре, и затем растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток растворили в этилацетате и смешали с водой. Органическую фазу высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Неочищенный продукт хроматографировали с помощью ВЭЖХ (градиент: Н₂О/ацетонитрил). Таким образом получили 28 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)циклопропанкарбоксамида (Ia-25).

ВЭЖК-МС^а): logP=4,8, Масса (m/z)=590 [(M+H)]⁺.

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): смотрите перечень ЯМР пиков

Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1H-пиразол-4-ил}бензил)-N-метилпропанамида (Ia-22)

Реакционная схема 12

К раствору 64 мг (0,12 ммоль) N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)пропанамида в 3,2 мл ТГФ при 0°С 8 мг (0,2 ммоль) гидрида натрия (55%-ная дисперсия в минеральном масле) добавили. Через 10 мин при 0°С 11 мкл (0.18 ммоль) иодметана добавили по каплям. Затем ледяную баню удалили. Через 16 ч при комнатной температуре растворитель удалили при пониженном давлении, и остаток смешали с водой. Фазы разделили, и водную фазу несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографировали на силикагеле с помощью MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→30:70). Таким образом получили 47 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил } бензил)-N-метилпропанамида (Ia-22).

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,72, Масса (m/z)=556 [(М+Н)]+.

¹Н-ЯМР для (I-а-25) (400 МГц, d₆-DMSO): смотрите перечень ЯМР пиков

Получение N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафториропан-2-ил)-6-(метилсульфанил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамидаа (Ia-10), N-5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфинил) фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (I-а-45) и N-5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфонил) фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-46)

Реакционная схема 13

Стадия 1: Получение 1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсудьфанил) фенил]-4-иодо-1Н-пиразола

К раствору 2,1 г (4,14 ммоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иодо-1Н-пиразола в 7,6 мл DMF при 0°С 367 мг (4,97 ммоль) метантиолата натрия в 2 мл DMF добавили по каплям. Реакционную смесь перемешивали в течение 2 ч при RT. Смесь смешали с EtOAc и несколько раз промыли с помощью Н₂O. Органическую фазу высушили над MgSO₄, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии (EtOAc/c-Hex). Получили 1,91 г 1-[2-хлор-4- (1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфанил)фенил]-4-иодо-1Н-пиразола.

ВЭЖХ-МС^а): logP=5,19, Масса (m/z)=518 [(М+Н)]⁺.

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ (ppm): 8,30 (s, 1H), 7,93 (s, 1H), 7,73 (s, 1H), 7,46 (s, 1H), 2,50 (s, 3H)

Стадия 2: Получение N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфанил) фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-10)

300 мг (0,57 ммоль) 1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфанил)фенил]-4-иодо-1Н-пиразола, 206 мг (0,67 ммоль) N-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]пропанамида и 27 мг (0,02 ммоль) тетракис(трифенилфосфин)палладия(0) растворили в 5 мл диоксана, и 2 мл насыщенного водного раствора NaHCO₃ добавили. Смесь перемешивали всю ночь при 80°С. Реакционную смесь охладили до комнатной температуры и отфильтровали через силикагель. Фильтрат концентрировали, и остаток очистили с помощью ВЭЖХ (MeCN/H₂O). Получили 87 мг N-(5-{l-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфанил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил } -2-фторобензил)пропанамида (Ia-10).

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,29, Масса (m/z)=572 [(М+Н)]⁺.

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): смотрите перечень ЯМР пиков

Стадия 3: Получение N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфинил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-45)

34 мг (0,05 ммоль) N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метил-сульфанил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида растворили в 10 мл CH₂Cl₂, и 13 г (0,05 ммоль) м-хлорпербензойной кислоты добавили при 0°С. Реакционную смесь перемешивали 2 ч при 0°С. Реакцию остановили посредством добавления 1М NaOH. Фазы разделили, и органическую фазу концентрировали. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии (EtOAc/c-Hex). Получили 18 мг N-(5-{l-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфинил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (1а-45).

ВЭЖХ-МС^а): logP=3,52, Масса (m/z)=588 [(М+Н)]⁺.

¹Н-ЯМР (Ia-45) (400 МГц, d₆-DMSO): δ (ppm): 8,74 (s, 1H), 8,34 (s, 1H), 8,28-8,24 (m, 2H), 8,16 (s, 1H), 7,64-7,57 (m, 2H), 7,25 (t, 1H), 4,32 (d, 2H), 2,68 (s, 3H), 2,17 (q, 2H), l,03 (t, 3H).

Стадия 4: Получение N-(5-{l-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфонил) фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-46)

34 мг (0,05 ммоль) N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метил-сульфанил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида и 1 мг Na₂WO₄ растворили в 3 мл уксусной кислоты. Реакционную смесь нагрели до 40°С, и добавили 15 мкл (0,17 ммоль) 35% Н₂О₂. Реакцию перемешивали 2 ч при 50°С. Смесь охладили до комнатной температуры, смешали с CH₂Cl₂ и последовательно промыли насыщенным водным раствором NaHCO₃ и NaCl Органическую фазу высушили над MgSO₄, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии (EtOAc/c-Hex). Получили 11 мг N-(5-{1-[2-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)-6-(метилсульфонил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-фторобензил)пропанамида (Ia-46).

ВЭЖХ-МС^а): logP=3,65, Масса (m/z)=603 [(M)]⁺.

¹Н-ЯМР (Ia-46) (400 МГц, d₆-DMSO): δ (ppm): 8,60 (s, 1H), 8,51 (d, 1H), 8,34 (s, 1H), 8,26-8,24 (m, 2H), 7,62-7,57 (m, 2H), 7,23 (t, 1H), 4,32 (d, 2H), 3,36 (s, 3H), 2,17 (q, 2H), l,02 (t, 3H)

Получение N-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]пропанамида

Реакционная схема 14

Стадия 1: Получение 1-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил]метан-амина

2,30 г (9,03 ммоль) 2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензонитрила растворили в 46 мл раствора аммиака в метаноле, добавили 7 М раствор никеля Ренея, и смесь перемешивали при 5 бар давлении Н₂ и 40°С в течение 2 ч. Реакционный раствор охладили до комнатной температуры и отфильтровали. Фильтрат концентрировали. Получили 2,77 г 1-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил]метанамина.

ВЭЖХ-МС^а): logP=1,15 Масса (m/z)=252 [(М+Н)]⁺.

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ (ppm): 7,82 (d, 1H), 7,58-7,50 (m, 1H), 7,12-7,05 (m, 1H), 3,72 (s, 2H), l,72 (s, 2H), l,28 (s, 12H)

Стадия 2: Получение N-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]пропан-амида

510 мг (2,03 ммоль) 1-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил]метанамина растворили в CH₂Cl₂ и при 0°С добавили по каплям к раствору 0,56 мл (4,06 ммоль) NEt₃ и 0,19 мл пропионилхлорида в CH₂Cl₂. Реакционную смесь перемешивали 2 ч при комнатной температуре. Смесь смешали с 1М HCl и экстрагировали с помощью CH₂Cl₂. Объединенные органические фазы высушили над MgSO₄ и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 626 мг N-[2-фтор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]пропанамида.

ВЭЖХ-МС^а): logP=2,70 Масса (m/z)=308 [(М+Н)]⁺.

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ (ppm): 8,30 (t, 1H), 7,65-7,60 (m, 2H), 7,19-7,14 (m, 1H), 4,28 (d, 2H), 8,52 (q, 2H), l,29 (s, 12H), l,01 (t, 3H)

Получение [5-(ацетамидометил)-6-хлорпиридин-3-ил]борной кислоты

Реакционная схема 15

Стадия 1: Получение (5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил-метансульфоната

Раствор 5,00 г (19,1 ммоль, 85% чистота) (5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метанол и 10 мл (57 ммоль) N,N-диизопропилэтиламина в 150 мл ТГФ охладили до 0°С и смешали с 1,5 мл (19 ммоль) метансульфонилхлорида. Реакционный раствор перемешивали в течение 60 мин, и затем дихлорметан добавили. Раствор промывали водой, насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором хлорида натрия и высушили с помощью сульфата натрия. Растворитель удалили при пониженном давлении, и таким образом получили 6,50 г (5-Бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил-метансульфоната.

ВЭЖХ-МС^а): logP=1,95, Масса (m/z)=302 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=

8,645 (4,9); 8,638 (5,0); 8,396 (0,3); 8,314 (4,8); 8,307 (4,6);

5,376 (0,5); 5,318 (16,0); 4,808 (1,0); 3,339 (31,4); 3,320 (11,3); 2,525 (0,6); 2,511 (11,4); 2,507 (22,9); 2,502 (31,2); 2,498 (23,7); 2,494 (11,8); 2,294 (2,2); 1,356 (1,2); 1,275 (0,6); 1,259 (0,9); 1,244 (0,9); 0,000 (0,7).

Стадия 2: Получение 1-(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метанамина

К смеси 135 мл 25%-ного водного раствора аммиака и 163 мл этанола при 0°С добавили 7,00 г (23,3 ммоль) (5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил-метансцльфоната. Раствор перемешивали в течение ночи при комнатной температуре и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток смешивали с 140 мл 2 М раствора гидроксида натрия, и эту смесь экстрагировали несколько раз дихлорметан. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Таким образом получили 4,78 г 1-(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метанамина.

ВЭЖХ-МС^а): Масса (m/z)=223 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=

8,426 (4,8); 8,420 (5,1); 8,208 (5,1); 8,202 (4,8); 3,747 (16,0);

3,321 (2,9); 2,526 (0,6); 2,512 (10,7); 2,508 (21,7); 2,503 (29,8); 2,499 (22,6); 2,494 (11,4); 2,293 (0,6); 2,000 (4,1); 0,008 (0,7); 0,000 (18,6); -0,008 (0,8).

Стадия 3: Получение N-[(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил]ацетамида

Раствор 2,50 г (11,3 ммоль) 1-(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метанамина в 50 мл CH₂Cl₂ смешали с 0,87 г (11 ммоль) ацетилхлорида и 3,46 мл (24,8 ммоль) триэтиламина и перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Дихлорметан добавили, раствор затем смешали с водой, а также высушили с помощью сульфата натрия. Растворитель удалили при пониженном давлении, и получили таким образом 2,88 г N-[(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил]ацетамида.

ВЭЖХ-МС^а): logP=1,15, Масса (m/z)=265 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=

8,491 (2,4); 8,484 (2,4); 8,456 (0,4); 8,442 (0,7); 7,939 (2,2);

7,933 (2,2); 4,289 (3,3); 4,274 (3,3); 3,320 (18,3); 2,524 (0,3); 2,511 (9,4); 2,507 (20,4); 2,502 (2 9,0); 2,498 (21,8); 2,493 (10,5); 2,124 (0,3); 1,920 (16,0); 0,000 (2,5).

Стадия 4: Получение [5-(ацетамидометил)-6-хлорпиридин-3-ил]борной кислоты

К 40 мл несодержащего кислород метанола добавили 2,15 г (8,16 ммоль) (N-[(5-бром-2-хлорпиридин-3-ил)метил]ацетамида, 2,19 г (24,5 ммоль) тетрагидроксидиборона, 273 мг (0.41 ммоль) хлор[(ди(1-адамантил)-N-бутилфосфин)-2-(2-аминобифенил)]палладия(II) и 3,80 мл (24,5 ммоль) N,N-диэтилизопропиламина. Реакционный раствор нагревали в течение 5 ч при 40°С и затем перемешивали всю ночь при комнатной температуре. 1 М раствор гидроксида натрия добавили, и органический растворитель удалили при пониженном давлении. Затем добавили еще 1 М раствор гидроксида натрия и метил-трет-бутиловый простой эфир, и нерастворимые составляющие отфильтровали. Фильтрат разделяли на органическую и водную фазу. Водную фазу повторно экстрагировали метил-трет-бутиловым простым эфиром, и органическую фазу повторно экстрагировали с помощью 1 М раствора гидроксида натрия. Объединенные водные фазы подкисляли до рН 0 концентрированной соляной кислотой, обрабатывали насыщенным раствором хлорида натрия и многократно экстрагировали метилэтилкетоном. Объединенные экстракты метилэтилкетона промывали насыщенным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия, и затем растворитель удаляли при пониженном давлении. Таким образом получили 2,05 г [5-(ацетамидометил)-6-хлорпиридин-3-ил]борной кислоты.

ВЭЖХ-МС^а): Масса (m/z)=229 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=

8,577 (2,7); 8,572 (2,8); 8,453 (0,5); 8,432 (0,8); 8,417 (1,3);

8,404 (0,7); 8,036 (2,4); 8,031 (2,4); 4,293 (3,6); 4,279 (3,6); 2,520 (0,5); 2,511 (14,9); 2,507 (33,1); 2,502 (47,7); 2,498 (36,9); 2,493 (18,8); 2,456 (0,6); 2,438 (1,4); 2,420 (1,4); 2,402 (0,5); 2,067 (5,7); 1,917 (16,0); 1,909 (1,5); 1,892 (1,2); 0,925 (1,8); 0,907 (3,5); 0,888 (1,7); 0,000 (5,9); -0,008 (0,3).

Получение трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата

Реакционная схема 16

Стадия 1: 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензонитрил

Суспензию 10,0 г (55,1 ммоль) (4-хлор-3-цианфенил)борной кислоты, 6,52 г (55,1 ммоль) пинакона и молекулярные сита перемешивали в течение 24 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор отфильтровали через целит, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очищали хроматографией на силикагеле с использованием MPLC (градиент: Этилацетат/циклогексан 0:100→50:50). таким образом получили 12,6 г 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензонитрила.

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,19, Масса (m/z)=264 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=

8,065 (0,8); 8,062 (0,9); 7,953 (0,5); 7,950 (0,4); 7,933 (0,6);

7,929 (0,6); 7,786 (0,9); 7,765 (0,7); 3,320 (8,9); 2,512 (3,7); 2,507 (8,0); 2,503 (11,4); 2,498 (8,7); 2,494 (4,3); 1,311 (16,0); 0,000 (0,7).

Стадия 2: 1-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)фенил]метанамина

Раствор 12,0 г (45,5 ммоль) 2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензонитрила в 450 мл 7 М раствора аммиака в метаноле смешали с 6 г кобальта Ренея, и реакционный раствор при комнатной температуре в течение 16 ч при 20 бар давлении водорода. Реакционную смесь отфильтровали, и фильтрат концентрировали при пониженном давлении. Получили 13,9 г светло-зеленого твердого вещества.

ВЭЖХ-МС^а): logP=1,27, Масса (m/z)=268 [(М+Н)]⁺

Стадия 3: трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата

К раствору 2,00 г неочищенного продукта со стадии 2 и 2,13 г (9,75 ммоль) ди-трет-бутилдикарбонат в 20 мл CH₂Cl₂ при 0°С добавили 1,31 мл (9,43 ммоль) триэтиламина. Реакционную смесь перемешивали всю ночь при комнатной температуре, смешали с водой и экстрагировали с помощью CH₂Cl₂. Объединенные органические фазы промыли насыщенным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографировали на силикагеле с помощью MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→100:0). Таким образом получили 0,81 г трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата и 0,73 г смешанной фракции целевого продукта с побочным продуктом. Эту смесь снова разделили хроматографически. Разделение осуществили с помощью ВЭЖХ (градиент: Н₂О/ацетонитрил) и получили еще 0,45 г трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата.

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,73, Масса (m/z)=312 [(М+Н)-56]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=

7,637 (0,6); 7,542 (0,4); 7,539 (0,4); 7,523 (0,6); 7,519 (0,6);

7,433 (1,1); 7,414 (0,8); 4,198 (0,7); 4,183 (0,7); 3,318 (15,8); 2,510 (5,9); 2,506 (12,2); 2,502 (16,8); 2,497 (12,7); 2,493 (6,3); 2,073 (0,9); 1,419 (6,3); 1,289 (16,0); 0,008 (0,7); 0,000 (20,2); -0,008 (0,8).

Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида (Ia-05)

Реакционная схема 17

Стадия 1: трет-бутил-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамат

Раствор 1,49 г (2,93 ммоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иод-1Н-пиразола и 1,25 г (3,39 ммоль) трет-бутил-[2-хлор-5-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)бензил]карбамата в 40 мл 1,4-диоксана смешали с 20 мл насыщенного водного раствора NaHCO₃, и реакционную смесь перемешивали всю ночь при 80°С. Органический растворитель удалили при пониженном давлении, и водную фазу несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы промыли насыщенным физиологическим раствором, высушили с помощью сульфата натрия и отфильтровали. Растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографировали на силикагеле с помощью MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→100:0). Таким образом получили 1,41 г трет-бутил-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамата.

ВЭЖХ-МС^а): logP=5,78, Масса (m/z)=620 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=

8,608 (3,4); 8,264 (2,7); 8,080 (5,9); 7,589 (1,7); 7,562 (1,3);

7,539 (0,4); 7,475 (2,4); 7,455 (1,7); 7,410 (0,5); 7,395 (0,8); 7,380 (0,5); 4,247 (2,0); 4,233 (1,9); 3,322 (45,3); 2,672 (0,4); 2,502 (60,3); 2,498 (50,3); 2,329 (0,4); 1,988 (0,5); 1,411 (16,0); 1,398 (8,6); 1,309 (0,6); 0,000 (53,2).

Стадия 2: 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил}метанамин

1,37 г (2,21 ммоль) трет-бутил-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамата смешали с 25,6 мл трифторуксусной кислоты. Реакционную смесь перемешивали 30 мин при комнатной температуре и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток смешали с насыщенным раствором NaHCO₃ и несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 1,06 г 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1 Н-пиразол-4-ил } фенил)метанамина.

ВЭЖХ-МС^а): logP=2,41, Масса (m/z)=522 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=

8,639 (9,6); 8,352 (9,6); 8,315 (0,4); 8,082 (16,0); 7,865 (4,3);

7,861 (4,4); 7,552 (2,3); 7,547 (2,2); 7,532 (3,1); 7,526 (3,1); 7,498 (0,4); 7,478 (0,4); 7,436 (6,4); 7,416 (4,6); 4,057 (0,5); 4,039 (1,6); 4,021 (1,6); 4,003 (0,5); 3,847 (0,7); 3,812 (11,9); 3,320 (12,0); 2,676 (0,4); 2,671 (0,5); 2,667 (0,4); 2,525 (1,4); 2,511 (33,1); 2,507 (66,9); 2,502 (90,6); 2, 498 (67,7); 2,493 (33,1); 2,334 (0,5); 2,329 (0,6); 2,325 (0,5); 2,149 (1,4), 1,989 (6,7); 1,193 (1,7); 1,176 (3,5); 1,158 (1,7); 0,146 (0,5); 0,008 (4,4); 0,000 (119,0); -0,008 (4,5); -0,150 (0,5).

Стадия 3: N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил)]-1Н-пиразол-4-ил)бензил)ацетамид и N-ацетил-N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамид

Раствор 1,0 г (1,9 ммоль) 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)метанамина в 50 мл ТГФ при 0°С смешали с 0,55 мл (3,9 ммоль) триэтиламина и 309 мг (3,93 ммоль) ацетилхлорида. Реакционную смесь перемешивали всю ночь при комнатной температуре и затем концентрировали при пониженном давлении. Остаток растворили в этилацетате, смешали с водой, и органическую фазу высушили с помощью сульфата натрия. Растворитель удалили при пониженном давлении, и остаток хроматографически разделили с помощью MPLC на RP-силикагеле (градиент: H₂O/ацетонитрил). Таким образом получили 1,26 г N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида и 0.45 г смешанной фракции целевого продукта с побочным продуктом. Снова разделили хроматографически. Разделение осуществили с помощью ВЭЖХ (градиент: H₂O/ацетонитрил) и получили еще 0,21 г N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида и 70 мг N-ацетил-N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида.

N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамид (Iа-05):

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,13, Масса (m/z)=564 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР смотрите Таблицу 1 Пример Iа-05

N-ацетил-N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамид (Iа-108)

ВЭЖХ-МС^а): logP=5,14, Масса (m/z)=606 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=8,730 (2,8); 8,388 (2,8); 8,084 (4,8); 7,642 (0,7); 7,638 (0,7); 7,617 (1,0); 7,541 (1,7); 7,521 (1,2); 7,251 (1,5); 4,946 (3,6); 3,316 (20,5); 2,671 (0,4); 2,501 (63,8); 2,404 (16,0); 2,328 (0,4); 2,073 (0,6); 0,000 (8,7)

Получение N-[1-(2-хлор-5-{1-(2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)этил)пропанамида (Iа-47)

Реакционная схема 18

N-[1-(5-бром-2-фторфенил)этил]пропанамид

К раствору 250 мг (1,15 ммоль) 1-(5-Бром-2-фторфенил)этанона и 1,33 г (17,2 ммоль) ацетата аммония при 0°С добавили 362 мг (5,75 ммоль) цианоборгидрид натрия, и реакционную смесь нагревали всю ночь с возвратом флегмы. Реакционную смесь смешали с водой и насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и повторно экстрагировали этил ацетатом. Объединенные органические фазы промыли насыщенным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 245 мг неочищенного продукта.

К раствору 80 мг неочищенного продукта с предшествующей стадии в CH₂Cl₂ добавили 0,09 мл (0,50 ммоль) N,N-диизопропилэтиламина и 24 мг (0,26 ммоль) пропионилхлорида. Реакционный раствор перемешивали всю ночь при комнатной температуре, и затем растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток растворили в этилацетате и промыли 1 м соляной кислотой и водой. Затем органическую фазу высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток разделили хроматографически с помощью MPLC на RP-силикагеле (градиент: H₂O/ацетонитрил). Таким образом получили 22 мг N-[1-(5-бром-2-фторфенил)этил]пропанамида.

ВЭЖХ-МС^а): logP=2,14, Масса (m/z)=276 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=8,310 (1,2); 8,291 (1,2); 7,520 (1,7); 7,514 (2,2); 7,504 (1,7); 7,497 (2,2); 7,482 (1,3); 7,475 (1,0); 7,470 (1,5); 7,464 (1,1); 7,460 (1,5); 7,453 (1,3); 7,449 (1,5); 7,442 (1,1); 7,181 (2,6); 7,160 (2,4); 7,156 (2,8); 7,134 (2,3); 5,123 (0,3); 5,105 (1,3); 5,087 (1,9); 5,069 (1,3); 5,051 (0,3); 3,318 (36,8); 2,671 (0,3); 2,524 (0,7); 2,519 (1,1); 2,511 (19,9); 2,506 (42,9); 2,502 (58,3); 2,497 (41,8); 2,493 (19,7); 2,328 (0,3); 2,157 (2,0); 2,138 (6,7); 2,119 (7,1); 2,101 (2,4); 1,323 (9,9); 1,305 (9,9); 1,001 (7,7); 0,982 (16,0); 0,963 (7,2); 0,000 (5,2).

1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразол

К раствору 1,27 г (2,50 ммоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иод-1Н-пиразола THF при -39°С по каплям добавили 2,12 мл 1,3 м раствора комплекса изопропилмагния хлорид-лития хлорид, и реакционный раствор затем перемешивали в течение 30 мин при -38°С. Затем добавили 0,59 мл (2,9 ммоль) 2-изопропокси-4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолана по каплям, охлаждающую баню удалили, и реакционный раствор перемешивали в течение 1 ч при комнатной температуре. Смешали с насыщенным раствором хлорида аммония, и повторно экстрагировали циклогексаном. Объединенные органические фазы промыли насыщенным раствором гидрокарбоната натрия и насыщенным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очищали хроматографией на силикагеле с использованием MPLC (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→30:70). Таким образом получили 270 мг 1-[2,6-Дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразола.

ВЭЖХ-МС^а): logP=5,55, Масса (m/z)=507 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=8,361 (1,8); 8,045 (2,5); 7,956 (1,8); 3,316 (30,9); 2,523 (1,0); 2,510 (19,5); 2,506 (38,9); 2,501 (51,1); 2,497 (37,6); 2,493 (18,8); 1,398 (3,0); 1,293 (16,0); 0,000 (1,8).

N-[1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)этил]пропанамид

К раствору 22 мг (80 мкмоль) N-(5-бром-2-фторфенил)этил]пропанамида и 41 мг (80 мкмоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-(4,4,5,5-тетраметил-1,3,2-диоксаборолан-2-ил)-1Н-пиразола в бутаноле добавили 105 мг (0,32 ммоль) Cs₂CO₃, воду и 2 мг (2 мкмоль) Рd(PPh₃)₄. Реакционный раствор перемешивали в течение 6 ч при 80°С и всю ночь при комнатной температуре. Затем смешали с водой и экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы промыли насыщенным раствором хлорида натрия, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворители удаляют при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью MPLC на RP-силикагеле (градиент: H₂O/ацетонитрил). Таким образом получили 5 мг N-[1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)этил]пропанамида (Iа-47).

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,41, Масса (m/z)=574 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=8,695 (0,8); 8,564 (8,7); 8,313 (0,4); 8,268 (8,8); 8,245 (2,7); 8,227 (2,4); 8,144 (0,7); 8,138 (0,7); 8,080 (13,9); 8,034 (1,8); 8,017 (0,4); 7,980 (0,3); 7,960 (0,4); 7,852 (0,8); 7,848 (0,8); 7,645 (1,9); 7,640 (2,2); 7,627 (2,1); 7,622 (2,2); 7,572 (1,3); 7,566 (1,3); 7,560 (1,4); 7,551 (1,6); 7,545 (1,4); 7,539 (1,3); 7,533 (1,1); 7,224 (2,3); 7,202 (2,5); 7,198 (2,7); 7,177 (2,1); 6,594 (0,4); 6,588 (0,7); 6,583 (0,4); 5,754 (2,0); 5,186 (0,4); 5,168 (1,5); 5,150 (2,2); 5,131 (1,5); 5,114 (0,4); 3,319 (268,0); 2,675 (0,9); 2,670 (1,2); 2,666 (0,9); 2,523 (2,9); 2,510 (75,5); 2,506 (154,7); 2,501 (205,7); 2,497 (151,1); 2,333 (0,9); 2,328 (1,3); 2,323 (0,9); 2,185 (2,1); 2,166 (6,8); 2,147 (7,3); 2,128 (2,5); 1,384 (10,2); 1,366 (10,2); 1,234 (0,5); 1,225 (0,4); 1,011 (7,8); 0,992 (16,0); 0,973 (7,4); 0,007 (1,4); 0,000 (42,7); -0,008 (1,8).

Получение N-(5-{1-[2-бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-хлорбензил)-2-цианацетамид (Iа-137)

Реакционная схема 19

К раствору 100 мг (177 мкмоль) 1-(5-{1-[2-бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-хлорфенил)метанамина и 1,3 мкл (89 мкмоль) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена в 1 мл ТГФ добавили 3,8 мкл (0,35 ммоль) этилцианоацетата. Реакционный раствор перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Затем еще 3,8 мкл (0,35 ммоль) этилцианоацетата и 1,3 мкл (89 мкмоль) 1,8-диазабицикло[5.4.0]ундец-7-ена добавили, и перемешивали два дня при комнатной температуре. Реакционную смесь смешали 0,1 М соляной кислотой и экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы смешали с водой, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью ВЭЖХ (градиент: H₂O/ацетонитрил). Таким образом получили 47 мг N-(5-{1-[2-Бром-6-хлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}-2-хлорбензил)-2-цианацетамида (Iа-137).

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,28, Масса (m/z)=633 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=8,795 (0,6); 8,773 (1,4); 8,759 (2,8); 8,746 (1,5); 8,663 (8,8); 8,373 (8,9); 8,350 (0,6); 8,315 (0,4); 8,158 (5,1); 8,115 (4,9); 7,669 (0,4); 7,650 (0,8); 7,633 (2,7); 7,614 (10,9); 7,510 (3,9); 7,488 (3,0); 4,399 (6,1); 4,386 (6,4); 3,795 (16,0); 3,319 (30,3); 2,672 (1,3); 2,502 (211,0); 2,499 (188,3); 2,329 (1,2); 2,074 (1,6); 0,002 (29,6); 0,000 (33,8).

Получение трет-бутил-(2-бром-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамата

Реакционная схема 20

К раствору 1,50 г (2,96 ммоль) 1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-4-иод-1Н-пиразола в THF при -39°С добавили по каплям 2,50 мл 1,3 М раствора комплекса изопропилмагния хлорид-лития хлорид, и реакционный раствор перемешивали 60 мин при -38°С. Затем 5,07 мл (3,6 ммоль) 1,3 М раствора ZnCl₂ добавили по каплям, охлаждающую баню удалили, и реакционный раствор перемешивали в течение 30 мин при комнатной температуре. Затем раствор 1,34 г (3,3 ммоль) трет-бутил-(2-бром-5-иодбензил)карбамата, 55 мг (0,24 ммоль) три-2-фурилфосфина и 43 мг (74 мкмоль) бис(дибензилиденацетон)палладия (0) в 3 мл ТГФ добавили, и реакционный раствор перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Смешали с насыщенным раствором хлорида аммония и повторно экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью MPLC на силикагеле (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→20:80). Таким образом получили 610 мг трет-бутил-(2-бром-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)карбамата.

ВЭЖХ-МС^а): logP=5,93, Масса (m/z)=666 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=8,618 (1,8); 8,264 (1,4); 8,084 (3,2); 7,641 (1,0); 7,621 (1,3); 7,566 (0,8); 7,505 (0,6); 7,485 (0,5); 7,412 (0,4); 4,213 (1,1); 4,198 (1,1); 3,322 (41,4); 2,671 (0,3); 2,506 (47,9); 2,502 (60,4); 2,498 (44,1); 2,329 (0,3); 1,416 (9,0); 1,398 (16,0); 1,314 (0,35); 1,170 (0,35); 0,008 (2,5); 0,000 (48,6).

Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этантиоамида (Iа-162)

Реакционная схема 21

Раствор 100 мг (178 мкмоль) N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)ацетамида и 43 мг (0,11 ммоль) 4-метоксифенилдитиофосфоновой кислоты ангидрида в 2 мл ТГФ нагревали с возвратом флегмы в течение 90 минут. Реакционную смесь затем адсорбировали на силикагеле, и очистили хроматографически с помощью MPLC на силикагеле (градиент: этилацетат/циклогексан 0:100→30:70). Таким образом получили 68 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этантиоамиад (Iа-162).

ВЭЖХ-МС^а): logP=4.98, Масса (m/z)=580 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=смотрите перечень пиков ЯМР

Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)-N-метилэтансульфонамида (Iс-03)

Реакционная схема 22

Стадия 1: N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этансульфонамида (Iс-02)

Раствор 80 мг (0,15 ммоль) 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}фенил)метанамина и 32 мкл (0,23 ммоль) триэтиламина в 3 мл CH₂Cl₂ при 0°С смешали с 17 мкл (0,18 ммоль) этансульфонилхлоридом и перемешивали всю ночь при комнатной температуре. Реакционную смесь смешали с водой и повторно экстрагировали с помощью CH₂Cl₂. Объединенные органические фазы смешали с водой, высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью ВЭЖХ (градиент: H₂O/ацетонитрил). Таким образом получили 63 мг N-(2-xлop-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этансульфонамида (Iс-02).

ВЭЖХ-МСа): logP=4,65, Масса (m/z)=612 [M+H]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=смотрите перечень пиков ЯМР

Стадия 2: N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)-N-метилэтансульфонамида (Iс-03)

К раствору 60 мг (90 мкмоль) N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)этансульфонамида в 3 мл ТГФ при 0°С 9 мг (0,2 ммоль) гидрида натрия (55%-ая дисперсия в минеральном масле) добавили. Через 30 мин при 0°С добавили 42 мг (0,29 ммоль) иодметана по каплям. Реакционный раствор перемешивали в течение 1 ч при 0°С и 1 ч при комнатной температуре. Затем смешали с водой и несколько раз экстрагировали этилацетатом. Объединенные органические фазы высушили с помощью сульфата натрия, отфильтровали и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток хроматографически очистили с помощью ВЭЖХ (градиент: H₂O/ацетонитрил). Таким образом получили 11 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-пиразол-4-ил}бензил)-N-метилэтансульфонамида (Iс-03).

ВЭЖХ-МС^а): logP=5,21, Масса (m/z)=628 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=смотрите перечень пиков ЯМР

Получение N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензил)ацетамида (I-T7-01)

Реакционная схема 23

Стадия 1: метил 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензоат

К раствору 2-азидо-1,3-дихлор-5-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)бензола (1,02 г) и метил 2-хлор-5-этинилбензоата (613 мг) в t-BuOH/Н₂О 2:1 (3,4 мл) добавили CuSO₄⋅7H₂O (71,5 мг), аскорбат натрия (56,8 мг) и трис[(1-бензил-1H-1,2,3-триазол-4-ил)метил]амин (15,2 мг). Смесь перемешивали 5 ч при комнатной температуре. Реакционный раствор разбавили EtOAc и отфильтровали. Фильтрат промыли с помощью Н₂O, и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Объединенные органические фазы высушили над MgSO₄, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили с помощью колоночной хроматографии (EtOAc/с-Нех). Получили 812 мг метил 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензоата.

ВЭЖХ-МС^а): logP=5,14, Масса (m/z)=551 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=9,24 (s, 1H), 8,38 (d, 1H), 8,21 (s, 2H), 8,11-8,09 (m, 1H), 7,76 (d, 1H), 3,92 (s, 3H)

Стадия 2: (2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанол

К раствору метил 2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензоата (1,03 г) в безводном толуоле в атмосфере аргона по каплям добавили 1М DIBAl-H в толуоле (9 мл) при -70°С. Через 1 ч при -70°С полное превращение не было достигнуто. Добавили еще 1М DIBAl-H в толуоле до достижения полного превращения. Реакцию остановили посредством добавления водного раствора Na-K-тартрата (20%-ный). Глицерин (0.2 мл/ммоль DIBAl-H) добавили, и смесь перемешивали 1 ч при комнатной температуре. Фазы разделили, и водную фазу экстрагировали с помощью EtOAc. Объединенные органические фазы промыли с помощью H₂O и насыщенного водного раствора NaCl и высушили над MgSO₄. Растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 1,02 г (2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанола и применяли на следующей стадии без дальнейшей очистки.

ВЭЖХ-МС^а): logP - 4,27, Масса (m/z)=522 [(М+Н)]⁺

Стадия 3: 4-{4-хлор-3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол

К раствору (2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанола (1, 03 г) и N,N-диизопропиламина (1,03 мл) в безводном THF при 0°С по каплям добавили метилсульфонилхлорид (0.15 мл). Раствор перемешивали 1 ч при комнатной температуре. Смесь разбавили с помощью CH₂Cl₂ и промыли с помощью H₂O, насыщенного водного раствора NaHCO₃ и насыщенного водного раствора NaCl. Органическую фазу высушили над MgSO₄, и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 1,13 г 4-{4-хлор-3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазола и применяли на следующей стадии без дальнейшей очистки.

ВЭЖХ-МС^а): logP=4,70, Масса (m/z)=600 [(М+Н)]⁺

Стадия 4: 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанамина

К смеси концентрированного водного раствора аммиака (8,8 мл) и этанола (15 мл) при 0°С по каплям добавили раствор 4-{4-хлор-3-[(метилсульфонил)метил]фенил}-1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазола (1,13 г) в этаноле. Смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Реакционный раствор смешали с 1М водным раствором гидроксида натрия и экстрагировали с помощью CH₂Cl₂. Органическую фазу высушили над MgSO₄ и растворитель удалили при пониженном давлении. Получили 1,00 г 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанамина и применяли на следующей стадии без дальнейшей очистки.

ВЭЖХ-МС^а): logP=2,21, Масса (m/z)=521 [(М+Н)]⁺

Стадия 5: N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензил)ацетамид (I-T7-01)

К раствору 1-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлор-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}фенил)метанамина (150 мг) и триэтиламина (0,12 мл) в CH₂Cl₂ при 0°С по каплям добавили раствор ацетилхлорида (23 мкл) в CH₂Cl₂. Смесь перемешивали при комнатной температуре всю ночь. Раствор разбавили с помощью CH₂Cl₂ и промыли насыщенным водным раствором NaHCO₃. Органическую фазу высушили над MgSO₄, и растворитель удалили при пониженном давлении. Остаток очистили хроматографически с помощью ВЭЖХ (градиент: H₂O/ацетонитрил). Получили 24 мг N-(2-хлор-5-{1-[2,6-дихлоро-4-(1,1,1,2,3,3,3-гептафторпропан-2-ил)фенил]-1Н-1,2,3-триазол-4-ил}бензил)ацетамида (I-T7-01).

ВЭЖХ-МС^а): logP=3,94, Масса (m/z)=564 [(М+Н)]⁺

¹Н-ЯМР (400 МГц, d₆-DMSO): δ=9,16 (s, 1H), 8,47 (t, 1H), 8,21 (s, 2H), 7,88 (d, 1H), 7,83-7,81 (m, 1H), 7,59 (d, 1H), 4,38 (d, 2H), 1,95 (s, 3H).

B₁ представляет собой C-R⁶, В₅ представляет собой C-R¹⁰, В₂, В₄, Е₂, Е₃ и A₁ представляют собой СН, M₁ представляет собой Н, E₁ представляет собой N.

Me=Метил

R⁸ представляет собой гептафторизопропил, R², R³, R⁵, R⁷ и R⁹ представляет собой Н. Т представляет собой T3 c R¹¹=H

B₁ представляет собой C-R⁶, В₅ представляет собой C-R¹⁰, R⁸ представляет собой гептафторизопропил, В₂, В₄, E1, Е₂, A₁, А₂ и А₄ представляют собой СН, M₁ и М₂ представляют собой Н, Е₃ представляет собой N, W представляет собой О.

B₁ представляет собой C-R⁶, В₅ представляет собой C-R¹⁰, R⁸ представляет собой гептафторизопропил, В₂, В₄, Е₂, A₁, А₂ и А₄ представляют собой СН, M₁ и М₂ представляют собой Н, E₁ и Е₃ представляют собой N, W представляет собой О.

B₁ представляет собой C-R⁶, В₅ представляет собой C-R¹⁰, R⁸ представляет собой гептафторизопропил, В₂, В₄, Е₂, Е₃, A₁, А₂ и А₄ представляют собой СН, M₁ и М₂ представляют собой Н, E₁ представляет собой N.

¹⁾ Установленная масса является пиком модели изотопов [М+Н]⁺ иона с наиболее высокой интенсивностью; если обнаружен ион [М-Н]^-, установленная масса идентифицируется с².

²⁾ Установленная масса является пиком модели изотопов [М-Н]^- иона с наиболее высокой интенсивностью.

а) Необходимо отметить в отношении определения значений logP и масс-обнаружения: значения logP определяются согласно Руководству EEC 79/831 Annex V.A8 посредством ВЭЖХ (Высокоэффективная жидкостная хроматография) на обращено-фазной колонке (С 18) Agilent 1100 LC система; 50*4,6 Zorbax Eclipse Plus C18 1,8 микрон; Элюент А: ацетонитрил (0,1% муравьиная кислота); Элюент В: вода (0,09% муравьиная кислота); линейный градиент от 10% ацетонитрила до 95% ацетонитрила за 4,25 мин, затем 95% ацетонитрила в течение еще 1,25 мин; температура печи 55°С; скорость потока: 2,0 мл/мин. Масс-обнаружение осуществляется посредством системы Agilent MSD-System.

ЯМР-данные выбранных примеров

¹Н-ЯМР-данные выбранных примеров приводятся в форме перечня¹Н-ЯМР-пиков. Для каждого сигнального пика сначала приводится первое значение δ в ppm и затем интенсивность сигнала в круглых скобках. Значения δ - пары чисел интенсивности сигнала для различных сигнальных пиков приводятся отделенными друг от друга точкой с запятой.

Поэтому перечень пиков для одного примера имеет форму:

δ₁ (интенсивность₁); δ₂ (интенсивность₂); …; δ_i (интенсивность₁); …; δ_n (интенсивность_n)

Интенсивность резких сигналов коррелирует с высотой сигналов в напечатанном примере спектра ЯМР в см и показывает истинные отношения интенсивностей сигналов. В случае широких сигналов, несколько пика или среднее сигнала и его относительная интенсивность могут быть показаны в сравнении с наиболее интенсивным сигналов в спектре.

Для калибровки химический сдвиг¹Н -ЯМР спектров применяли тетраметилсилан и/или химический сдвиг растворителя, особенно в случае спектров, измеренных в DMSO. Поэтому пик тетраметилсилана может встречаться, но не обязательно, в перечне пиков ЯМР.

Перечни¹Н-ЯМР пиков подобны стандартным отпечаткам¹Н-ЯМР и, таким образом, как правило, содержат все пики, перечисленных в стандартных интерпретациях ЯМР.

Кроме того, подобно стандартным отпечаткам¹Н-ЯМР, они могут показывать сигналы растворителя, сигналы стереоизомеров целевых соединений, которые, подобным образом, являются объектом настоящего изобретения, и/или пики примесей.

При сообщении сигналов соединения в дельта диапазоне растворителей и/или воды, перечни согласно настоящему изобретению¹Н-ЯМР пиков показывают пики обычных растворителей, например, пики DMSO в DMSO-d₆ и пик воды, который, как правило, имеет в среднем высокую эффективность.

Пики стереоизомеров целевых соединений и/или пики примесей, как правило, имеют более низкую интенсивность в среднем, чем пики целевых соединений (например, при чистоте >90%).

Такие стереоизомеры и/или примеси могут быть типичными для конкретного способа получения. Их пики могут, таким образом, помочь в этом случае идентифицировать воспроизведение способ получения согласно настоящему изобретению со ссылкой "отпечатки побочных продуктов".

Специалист, вычисляющий пики целевых соединений известными способами (MestreC, ACD-симуляция, а также эмпирически вычисленные ожидаемые значения) может, если требуется, выделить пики целевых соединений, необязательно с применением дополнительных фильтров интенсивности. Это выделение подобно релевантному пику, выявленному в стандартной интерпретации¹Н-ЯМР.

Более подробные перечни¹Н-ЯМР пиков можно найти в Research Disclosure Database Number 564025.

Биологические результаты

Ctenocephalides felis - in-vitro контактные тесты со взрослыми блохами кошек

Для покрытия пробирок, 9 мг активного ингредиента сначала растворили в 1 мл ацетона ч.д.а. и затем разбавили до желаемой концентрации с помощью ацетона ч.д.а., 250 мкл раствора распределили по гомогенно по внутренним стенкам и основанию пробирки объемом 25 мл посредством вращения и качания на орбитальном шейкере (вращение при встряхивании в течение 2 часов при 30 оборотах в минуту). При растворе активного соединения 900 частей на миллион и внутренней поверхности 44,7 см² доза на площадь поверхности, равная 5 мкг/см², достигается при гомогенном распределении.

После выпаривания растворителя, пробирки заселили 5-10 взрослыми блохами кошек (Ctenocephalides felis), запаяли перфорированной пластиковой крышкой и инкубировали в горизонтальном положении в темноте при комнатной температуре и влажности окружающей среды. Через 48 часов определили эффективность. В конце, блохи ударялись о дно пробирки, и инкубацию проводили на плитке при 45-50°С, самое большее, 5 мин. Блохи, которые остались неподвижными на дне, или двигались настолько нескоординированным образом, что не могли целенаправленно взлететь наверх, чтобы избежать нагрева, рассматриваются или оцениваются как умерщвленные.

Вещество показывает хорошую эффективность против Ctenocephalides felis, если в этом тесте при норме нанесения 5 мкг/см² достигается эффективность по меньшей мере 80%. Эффективность 100% означает, что все блохи погибли или умиряют. Эффективность 0% означает, что ни одна блоха не погибла.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 5 мкг/см² (= 500 г/га): Ia-01, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-20, Ia-23, Ia-25, Ia-30, Ia-32, Ia-51, Ia-52, Ia-56, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-69, Ia-71, Ia-73, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-90, Ia-93, Ia-95, Ia-104, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-131, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-142, Ia-147, Ia-149, Ia-158, Ia-162, I-T2-04, I-Tc-03

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 5 мкг/см² (= 500 г/га): Ia-53

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 5 мкг/см² (= 500 г/га): Ia-54, Ia-67

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 70% при норме нанесения 5 мкг/см² (= 500 г/га): Ia-55.

Rhipicephalus sanguineus - in-vitro контактные тесты со взрослыми коричневыми клещами собачьими.

После выпаривания растворителя, пробирки заселили 5-10 взрослыми клещами собачьими (Rhipicephalus sanguineus), запаяли перфорированной пластиковой крышкой и инкубировали в горизонтальном положении в темноте при комнатной температуре и влажности окружающей среды. Через 48 часов определили эффективность. В конце, клещи ударялись о дно пробирки, и инкубацию проводили на плитке при 45-50°С, самое большее, 5 мин. Клещи, которые остались неподвижными на дне, или двигались настолько нескоординированным образом, что не могли целенаправленно взлететь наверх, чтобы избежать нагрева, рассматриваются или оцениваются как умерщвленные.

Вещество показывает хорошую эффективность против Rhipicephalus sanguineus, если в этом тесте при норме нанесения 5 мкг/см² достигается эффективность по меньшей мере 80%. Эффективность 100% означает, что все клещи погибли или умеряют. Эффективность 0% означает, что ни один клещ не погиб.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 5 мкг/см² (= 500 г/га): Ia-01, Ia-04, Ia-05, Ia-10, Ia-11, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-19, Ia-23, Ia-29, Ia-30, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-65, Ia-66, Ia-66, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-90, Ia-93, Ia-104, Ia-115, Ia-139, Ia-141, Ia-146, Ia-147, Ia-157, Ia-162, I-Tc-01, I-Tc-03

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 5 мкг/см² (= 500 г/га): Ia-08, Ia-20, Ia-22, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-32, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-57, Ia-63, Ia-67, Ia-68, Ia-95, Ia-108, Ia-116, Ia-142, Ia-143, I-Tc-02

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 1 мкг/см² (= 100 г/га): Ia-56, Ia-96

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 1 мкг/см² (= 100 г/га): Ia-69

Amblyomma hebaraeum - тест

Растворитель: Диметилсульфоксид

Для получения подходящей композиции активного вещества, 10 мг активного вещества смешали с 0.5 мл диметилсульфоксида, и концентрат разбавили водой до желаемой концентрации

Личинки клещей (Amblyomma hebraeum) поместили в пластиковый стакан и покрыли при желаемой концентрации в течение одной минуты. Клещей перенесли на фильтровальной бумагу в чашке Петри и хранили в кабине с контролируемыми климатическими условиями.

Через 42 дня определяли смертность в %. При этом 100% означает, что все клещи погибли; 0% означает, что ни один клещ не погиб.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-01, Ia-13

Boophilus microplus - тест погружением

Тестируемые животные: клещи кольчатые (Boophilus microplus) штамм Parkhurst, SP-резистентные

Растворитель: Диметилсульфоксид

10 мг активного вещества растворили в 0,5 мл диметилсульфоксида. В целях получения подходящей композиции, раствор активного вещества разбавили водой до концентрации, необходимой в каждом случае.

Эту композицию активного вещества перенесли пипеткой в пробирки. 8-10 налившихся кровью взрослых самок клещей кольчатых (Boophilus microplus) перенесли в другую пробирку с отверстиями. Пробирку поместили в композицию активного вещества, причем все клещи были смочены. После того, как жидкость стекла, клещей перенесли на фильтровальные диски в пластиковых чашках и хранили в комнате с контролируемыми климатическими условиями.

Эффективность оценивали через 7 дней после отложения оплодотворенных яиц. Яйца, оплодотворенность которых не заметна, хранили в кабинете с контролируемыми климатическими условиями, до выведения личинок через около 42 дня. Эффективность 100% означает, что ни один клещ не вывелся из оплодотворенных яиц, 0% означает, что все яйца являются оплодотворенными.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-01, Ia-13, Ia-23, Ia-51, Ia-53, Ia-65, Ia-75, Ia-79, Ia-84, Ia-90, Ia-95, Ia-106, Ia-115, Ia-145, I-T2-04

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 95% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-66, Ia-93

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-15, Ia-96

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-28, Ia-83, Ia-91, Ia-142, Ia-162.

Boophilus microplus - тест посредством инъекции

Растворитель: Диметилсульфоксид

1 мкл раствора активного вещества инъецировали в брюшко 5 налившихся кровью взрослых самок клещей кольчатых (Boophilus microplus). Клещей перенесли на блюдца и хранили в комнате с контролируемыми климатическими условиями.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 20 мкг/животное: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.

Ctenocephalides felis - пероральный тест

Растворитель: Диметилсульфоксид

В целях получения подходящей композиции активного вещества 10 мг активного вещества смешали с 0,5 мл диметилсульфоксида. Разбавление цитрированной кровью скота дало желаемую концентрацию.

Около 20 некормленых взрослых блох кошачьих (Ctenocephalides felis) поместили в камеру, которая закрыта наверху и снизу тонкой сеткой. Металлический цилиндр, дно которого закрыто парафиновой пленкой, поместили на камеру. Цилиндр содержит препарат крови/активного вещества, который может поглощаться блохами через мембрану из парафиновой пленки.

Через 2 дня определили смертность в %. При этом 100% означает, что все блохи погибли; 0% означает, что ни одна блоха не погибла.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, Ic-04, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.

Lucilia cuprina - тест

Растворитель: Диметилсульфоксид

Около 20 L1 личинок австралийской мясной мухи зеленой (Lucilia cuprina) перенесли в тестовый сосуд, содержащий измельченную конину и препарат активного вещества желаемой концентрации.

Через 2 дня определили смертность в %. При этом 100% означает, что все личинки погибли; 0% означает, что ни одна личинка не погибла.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион:

Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-08, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-98, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-01, Ic-04, I-T2-04, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03.

Musca domestica - тест

Растворитель: Диметилсульфоксид

Сосуды, содержащие спонж, обработанный сахарным раствором и композицией активного вещества желаемой концентрации, заселили 10 взрослыми комнатными мухами (Musca domestica).

Через 2 дня определили смертность в %. При этом 100% означает, что все мухи погибли; 0% означает, что ни одна муха не погибла.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-07, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-23, Ia-25, Ia-26, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-35, Ia-37, Ia-38, Ia-40, Ia-41, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-59, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-90, Ia-91, Ia-93, Ia-95, Ia-104, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-136, Ia-137, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-155, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-162, Ic-04.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-20, Ia-98, Ic-01.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 80% при норме нанесения 100 частей на миллион: Ia-08, Ia-42, Ia-61.

Meloidogyne incognita - тест

Растворитель: 125,0 мас. частей ацетона.

Для получения подходящей композиции активного вещества 1 мас.ч. активного вещества смешали с установленным количеством растворителя, и концентрат разбавили водой до желаемой концентрации.

Сосуды заполнили песком, раствором активного вещества, суспензией яиц/личинок южных нематод корневого нароста (Meloidogyne incognita) и семенами салата-латука. Семена латука проросли, и растения развились. Галлы развились на корнях.

Через 14 дней нематицидную эффективность в % определили по образованию галл. При этом 100% означает, что ни одна галла не обнаружена; 0% означает, что число галл на обработанных растениях соответствует необработанному контролю.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 20 частей на миллион: Ia-08, Ia-34, Ia-102, Ia-125

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 20 частей на миллион: Ia-15, Ia-42, Ia-105, Ia-141.

Myzus persicae - тест распылением

Растворитель: 78 мас. частей ацетона и 1,5 мас.ч. диметилформамида

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир

Для получения подходящей композиции активного вещества 1 мас.ч. растворили с применением установленных мас. частей растворителя, и разбавили водой, содержащей 1000 частей на миллион эмульгатора, до желаемой концентрации. Для получения других тестовых концентраций, препарат разбавили водой, содержащей эмульгатор.

На диски листьев китайской капусты (Brassica pekinensis), на которых на всех стадиях паразитировала зеленая тля персиковая (Myzus persicae), распылили композицию активного вещества желаемой концентрации.

Через 6 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все особи тли погибли; 0% означает, что ни одна особь тли не погибла.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 г/га: Ia-01, Ia-11, Ia-13, Ia-134, Ia-136, Ia-152

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 100 г/га: Ia-15, Ia-23, Ia-34, Ia-65, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-84, Ia-90, Ia-105, Ia-135, Ia-138, Ia-142, Ia-145, Ia-147, Ia-149, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-159.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 70% при норме нанесения 100 г/га: Ia-58, Ia-66.

Phaedon cochleariae - тест распылением

Растворитель: 78,0 мас. частей ацетона и 1,5 мас.ч. диметилформамида

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир.

На диски листьев китайской капусты (Brassica pekinensis) распылили композицию активного вещества желаемой концентрации и после сушки заселили личинками листоеда хренового (Phaedon cochleariae).

Через 7 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все личинки листоеда погибли; 0% означает, что ни одна личинка листоеда не погибла.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 г/га: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-06, Ia-07, Ia-08, Ia-09, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-21, Ia-22, Ia-23, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-28, Ia-29, Ia-32, Ia-34, Ia-37, Ia-38, Ia-39, Ia-40, Ia-41, Ia-42, Ia-43, Ia-44, Ia-45, Ia-47, Ia-49, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-62, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-69, Ia-70, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-78, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-85, Ia-86, Ia-87, Ia-88, Ia-89, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-97, Ia-98, Ia-99, Ia-100, Ia-101, Ia-102, Ia-103, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-114, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-123, Ia-124, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-138, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-153, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-160, Ia-162, Ia-163, Ia-164, Ia-165, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-02, Ic-04, Ic-05, Ic-03, I-T2-01, I-T2-03, I-T2-04, I-T7-01, I-T7-02, I-T7-03.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 83% при норме нанесения: Ia-80.

Spodoptera frugiperda - тест распылением

Растворитель: 78,0 мас.ч. ацетона и 1,5 мас.ч. диметилформамида

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир

На диски листьев кукурузы (Zea mays) распылили композицию активного вещества желаемой концентрации, и, после сушки, заселили гусеницами (Spodoptera frugiperda).

Через 7 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все гусеницы погибли; 0% означает, что ни одна гусеница не погибла.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 г/га: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-05, Ia-06, Ia-08, Ia-09, Ia-10, Ia-13, Ia-15, Ia-16, Ia-18, Ia-19, Ia-20, Ia-21, Ia-23, Ia-24, Ia-25, Ia-26, Ia-27, Ia-28, Ia-29, Ia-30, Ia-32, Ia-34, Ia-35, Ia-38, Ia-39, Ia-40, Ia-49, Ia-50, Ia-51, Ia-52, Ia-53, Ia-54, Ia-55, Ia-56, Ia-57, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-61, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-69, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-77, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-83, Ia-84, Ia-85, Ia-86, Ia-87, Ia-89, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-94, Ia-95, Ia-96, Ia-99, Ia-100, Ia-101, Ia-103, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-114, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-128, Ia-130, Ia-131, Ia-132, Ia-133, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-138, Ia-139, Ia-141, Ia-142, Ia-143, Ia-144, Ia-145, Ia-146, Ia-147, Ia-148, Ia-149, Ia-150, Ia-151, Ia-152, Ia-154, Ia-155, Ia-156, Ia-157, Ia-158, Ia-159, Ia-160, Ia-162, Ia-164, Ia-165, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-02, Ic-04, Ic-05, Ic-03, I-Tc-01, I-Tc-02, I-Tc-03, I-T7-01, I-T7-02, I-T7-03.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 83% при норме нанесения 100 г/га: Ia-07, Ia-12, Ia-37, Ia-47, Ia-68, Ia-88, Ia-123, Ia-163, I-T2-04

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 83% при норме нанесения 20 г/га: Ia-43.

Tetranychus urticae - тест распылением, ОР-резистентность

Растворитель: 78,0 мас. частей ацетона и 1,5 мас. частей диметилформамида

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир.

На диски листьев фасоли (Phaseolus vulgaris), зараженные на всех стадиях тепличным красным паутинным клещом (Tetrpanychus urticae, распылили композицию активного вещества желаемой концентрации.

Через 6 дней эффективность определили в процентах. При этом 100% означает, что все клещи погибли; 0% означает, что ни один клещ не погиб.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 100 г/га: Ia-01, Ia-02, Ia-04, Ia-07, Ia-10, Ia-11, Ia-12, Ia-13, Ia-15, Ia-20, Ia-23, Ia-27, Ia-28, Ia-32, Ia-34, Ia-37, Ia-39, Ia-42, Ia-44, Ia-58, Ia-59, Ia-60, Ia-63, Ia-64, Ia-65, Ia-66, Ia-67, Ia-68, Ia-71, Ia-72, Ia-73, Ia-74, Ia-75, Ia-76, Ia-79, Ia-80, Ia-81, Ia-82, Ia-84, Ia-85, Ia-87, Ia-88, Ia-90, Ia-91, Ia-92, Ia-93, Ia-95, Ia-96, Ia-99, Ia-100, Ia-104, Ia-105, Ia-106, Ia-107, Ia-109, Ia-111, Ia-115, Ia-116, Ia-119, Ia-120, Ia-134, Ia-135, Ia-136, Ia-137, Ia-141, Ia-142, Ia-145, Ia-147, Ia-149, Ia-154, Ia-156, Ia-158, Ia-160, Ia-162, Ia-163, Ia-164, Ia-166, Ia-167, Ic-01, Ic-04, I-Tc-03.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90% при норме нанесения 100 г/га: Ia-08, Ia-09, Ia-19, Ia-22, Ia-26, Ia-43, Ia-73, Ia-83, Ia-89, Ia-98, Ia-102, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-130, Ia-138, Ia-139, Ia-144, Ia-150, Ia-157, Ia-165, I-T7-01.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 70% при норме нанесения 100 г/га: Ia-46, Ia-61.

Myzus persicae - тест распылением

Растворитель: 14 мас.ч. диметилформамида

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир.

Для получения подходящего препарата активного соединения, 1 мас.ч. активного соединения смешали с установленным количеством растворитель и разбавили водой, содержащей концентрацию эмульгатора 1000 частей на миллион, до желаемой концентрации. Другие тестовые концентрации получили путем разбавления водой, содержащей эмульгатор. Аммониевая соль и/или усилитель проникновения при дозировке 1000 частей на миллион добавляются до желаемой концентрации, если необходимо.

Листья перца (Capsicum annuum), сильно зараженные тлей персиковой зеленой (Myzus persicae) обработали путем распыления препарата активного соединения желаемой концентрации.

Через 6 дней смертность определили в процентах. 100% означает, что вся тля погибла; 0% означает, что ни одна тля не погибла.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 85% при норме нанесения 4 части на миллион: Ia-95.

Tetranychus urticae - тест распылением; ОР-резистентность

Растворитель: 14 мас.ч. диметилформамида

Эмульгатор: алкиларилполигликолевый простой эфир.

Растения фасоли (Phaseolus vulgaris), сильно зараженные на всех стадиях двумя тепличными красными паутинными клещами (Tetranychus urticae), обработали распылением препарата активного соединения желаемой концентрации.

Через 7 дней смертность определили в процентах. При этом 100% означает, что все паутинные клещи погибли; 0% означает, что ни один паутинный клещ не погиб.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 100% при норме нанесения 4 частей на миллион: I-T2-04

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 99% при норме нанесения 4 частей на миллион: Ia-51, Ia-53, Ia-55, Ia-57.

Тест на малярийных комарах (ANPHGB поверхностная обработка)

Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME).

Для получения подходящей композиции активного вещества активное вещество растворили в растворителе (2 мг/мл). Композицию активного вещества перенесли с помощью пипетки на глазурованную черепицу, и, после сушки, взрослых москитов вида Anopheles gambiae штамм RSPH (homozygot kdr) поместили на обработанную черепицу. Время воздействия составило 30 минут.

Через 24 часа после контакта с обработанной поверхностью определяется смертность в процентах. При этом 100% означает, что все москиты погибли; 0% означает, что ни один москит не погиб.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 100 мг/м²: Ia-05, Ia-06, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-38, Ia-40, Ia-91, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 20 мг/м²: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-38, Ia-40, Ia-63, Ia-64, Ia-71, Ia-73, Ia-74, Ia-85, Ia-91, Ia-99, Ia-100, Ia-106, Ia-109, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-162, Ia-163

Тест на малярийных комарах (ANPHFU поверхностная обработка)

Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME).

Для получения подходящей композиции активного вещества активное вещество растворили в растворителе (2 мг/мл). Композицию активного вещества перенесли с помощью пипетки на глазурованную черепицу, и, после сушки, взрослых москитов вида Anopheles funestus штамм FUMOZ-R (Hunt et al., Med Vet Entomol. 2005 Sep; 19(3):271-5) поместили на обработанную черепицу. Время воздействия составило 30 минут.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 100 мг/м²: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-40, Ia-91, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 20 мг/м²: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-20, Ia-24, Ia-27, Ia-32, Ia-40, Ia-53, Ia-55, Ia-63, Ia-64, Ia-73, Ia-84, Ia-85, Ia-99, Ia-100, Ia-106, Ia-109, Ia-110, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-130, Ia-136, Ia-162, Ia-163.

Тест на Aedes (кусака) (AEDSAE поверхностная обработка)

Растворитель: Ацетон + 2000 частей на миллион сложного метилового эфира масла семян рапса (RME).

Для получения подходящей композиции активного вещества активное вещество растворили в растворителе (2 мг/мл). Композицию активного вещества перенесли с помощью пипетки на глазурованную черепицу, и, после сушки, взрослых москитов вида Aedes aegypti штамм MONHEIM поместили на обработанную черепицу. Время воздействия составило 30 минут.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 100 мг/м²: Ia-05, Ia-06, Ia-08, Ia-09, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-30, Ia-32, Ia-38, Ia-40, Ia-42, Ia-47, Ia-91, Ia-108, Ia-112, Ia-113, Ia-116, Ia-163.

В этом тесте, например, следующие соединения из примеров получения показали эффективность 90-100% при норме нанесения 20 мг/м²: Ia-05, Ia-06, Ia-15, Ia-19, Ia-20, Ia-22, Ia-24, Ia-26, Ia-27, Ia-30, Ia-31, Ia-32, Ia-40, Ia-42, Ia-53, Ia-55, Ia-57, Ia-63, Ia-64, Ia-71, Ia-74, Ia-73, Ia-79, Ia-84, Ia-85, Ia-91, Ia-99, Ia-100, Ia-104, Ia-106, Ia-108, Ia-109, Ia-110, Ia-111, Ia-112, Ia-113, Ia-115, Ia-116, Ia-117, Ia-119, Ia-120, Ia-129, Ia-130, Ia-136, Ia-162, Ia-163.

Биологические примеры гербицидной активности

Гербицидное действие и переносимость культурными растениями при довсходовой обработке

Семена однодольных и двудольных, сорных и культурных растений высевают в древесноволокнистые горшочки с супесчаной почвой и присыпают землей. Затем на поверхность покрывающей почвы наносят водные суспензии на основе эмульгируемых концентратов (ЭК) соединений согласно настоящему изобретению при норме нанесения от 600 до 800 л/га при добавлении 0,2% смачивающего агента. После указанной обработки горшочки с испытуемыми растениями помещают в теплицу и выдерживают в оптимальных для роста условиях. Через три недели оценивают повреждение тестируемых растений путем визуальной оценки при сравнении с неподвергнутыми обработке контрольными растениями (гербицидная активность в процентах (%): 100%-ная активность означает гибель всех растений, 0%-ная активность означает полное сходство с контрольными растениями. В данном испытании, например, соединения Ia-17, Ia-37, Ia-28 и Ia-56 при норме нанесения 1280 г/га в каждом случае показали 100%-ную эффективность против Amaranthus retroflexus (AMARE), и за исключением соединения Ia-56, также против Viola tricolor (VIOTR). Кроме того, соединения № Ia-17, Ia-37 и Ia-28 при такой же норме нанесения показали 80%-ную или более хорошую эффективность против Matricaria inodora (MATIN), и соединения Ia-17 и Ia-37 также показали эффективность против Stellaria media (STEME).

Гербицидное действие и переносимость культурными растениями при послевсходовой обработке

Семена однодольных и двудольных, сорных и культурных растений высевают в древесноволокнистые горшочки с супесчаной почвой, присыпают землей и помещают в теплицу и выдерживают в оптимальных для роста условиях. По истечении периода, составляющего от двух до трех недель, испытуемые растения на стадии формирования листочков подвергают обработке, при которой на зеленые части растений распыляют водные суспензии на основе эмульгируемых концентратов (ЭК) соединений согласно настоящему изобретению при норме нанесения от 600 до 800 л/га при добавлении 0,2% смачивающего агента. Примерно через три недели выдержки испытуемых растений в теплице в оптимальных для роста условиях оценивают в процентах активность препаратов путем визуальной оценки при сравнении с неподвергнутыми обработке контрольными растениями (гербицидная активность в %: 100%-ная активность означает гибель всех растений, 0%-ная активность означает полное сходство с контрольными растениями. В данном испытании, например, соединения Ia-17, Ia-28 и Ia-37 при норме нанесения 1280 г/га в каждом случае показали 100%-ную эффективность против Amaranthus retroflexus (AMARE) и Viola tricolor (VIOTR). Кроме того, соединение № Ia-17 при такой же норме нанесения показало 80%-ную или более хорошую эффективность против Abutilon theophrasti (ABUTH), Matricaria inodora (MATIN) и Stellaria meida (STEME).

Реферат

Настоящее изобретение относится к получению производных диазола и пиразола. Предложены соединения общей формулы (I’), где U выбран из -C(=W)-Q или –S(O)₂-Q; R¹представляет собой H, C₁-C₄-алкил; A₁ - CR²; A₂- CR³; A₃ - CR⁴; A₄- CR⁵; A₅ – C; B₁ - CR⁶; B₂- CR⁷; B₃ - CR⁸; B₄ - CR⁹; B₅- CR¹⁰; M₁, M₂, R², R³, R⁵, R⁷ и R⁹ независимо друг от друга представляют собой H; R⁴ - Н, галоген, C₁-C₆-алкил; R⁶ и R¹⁰ выбраны из галогена, C₁-C₆-алкила или C₁-C₆-алкила, замещенного галогеном, C₁-C₆-алкокси или C₁-C₆-алкокси, замещенного галогеном; R⁸ - галогенированный C₁-C₆-алкил; W - O или S; Q - C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-циклоалкил, необязательно независимо замещенный галогеном, циано или представляет собой фенил или пиридил, T выбран из

, у которого связь с циклом (C-B1-B2-B3-B4-B5) отмечена звездочкой, а R¹¹ представляет собой H. Также предложено применение указанных производных для борьбы с членистоногими вредителями. Технический результат – применение производных диазола и пиразола для борьбы с членистоногими вредителями. 2 н. и 4 з.п. ф-лы, 5 табл.

(I’)

Формула

1. Соединения общей формулы (I’)

(I’),

в которой

U представляет собой –C(=W)-Q или –S(O)₂-Q,

R¹ представляет собой H, C₁-C₄-алкил,

группы означают следующее:

A₁ представляет собой CR²,

A₂ представляет собой CR³,

A₃ представляет собой CR⁴,

A₄ представляет собой CR⁵,

A₅ представляет собой C,

B₁ представляет собой CR⁶,

B₂ представляет собой CR⁷,

B₃ представляет собой CR⁸,

B₄ представляет собой CR⁹, и

B₅ представляет собой CR¹⁰,

M₁, M₂ независимо друг от друга представляют собой H,

R², R³, R⁵ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой H,

R⁴ представляет собой Н, галоген, C₁-C₆-алкил;

R⁶ и R¹⁰ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой галоген, C₁-C₆-алкил или C₁-C₆-алкил, замещенный галогеном, C₁-C₆-алкокси или C₁-C₆-алкокси, замещенный галогеном;

R⁷ и R⁹ в каждом случае независимо друг от друга представляют собой Н,

R⁸ представляет собой галогенированный C₁-C₆-алкил;

W представляет собой O или S;

Q представляет собой C₁-C₆-алкил, C₃-C₆-циклоалкил, в каждом случае необязательно независимо друг от друга замещенный галогеном, циано или

представляет собой 6-членное ароматическое кольцо, выбранное из фенила или пиридила,

T представляет собой один из нижеуказанных 5-членных гетероароматов T2 или Т3, причем связь с циклом (C-B1-B2-B3-B4-B5) отмечена звездочкой,