Реферат
Описываются соединения формулы I ! ! в которой каждый из Е и Z обозначает кислород; А обозначает С1-С6алкилен или 3-членную моноциклическую кольцевую систему, которые могут быть монозамещены; Y обозначает C1-С6алкилен; р равно 0; q равно 0 или 1; В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной и может содержать гетероатом, выбранный из кислорода, возможно замещенная; каждый R1 независимо обозначает галоген, нитрогруппу, С1-С6алкил; или каждый R1 независимо обозначает аминогруппу; n равно 1, 2; каждый из R2 и R3 обозначает водород; D обозначает группу ! ! и агрономически приемлемые соли этих соединений. Описываются также способ получения соединений формулы I, промежуточные соединения, пестицидная композиция, содержащая соединение формулы (I), а также способ борьбы с насекомыми и способ защиты материала для размножения растений. Новые производные антраниламида обладают хорошей инсектицидной активностью. 8 н. и 8 з.п. ф-лы, 8 табл.
Формула
1. Соединение формулы I
в которой каждый из Е и Z обозначает кислород;
А обозначает C
1-С
6алкилен или 3-членную моноциклическую кольцевую систему, которые могут быть монозамещены с помощью С
1-С
6алкила, С
1-С
6алкоксикарбонила;
Y обозначает С
1-С
6алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной и может содержать гетероатом, выбранный из кислорода, при этом сама 3-4-членная кольцевая система может быть моно-, ди- или тризамещена с помощью галогена, С
1-С
6алкила, С
1-С
6галогеналкила, С
1-С
4алкоксигруппы, С
1-С
4галогеналкоксигруппы, С
1-С
4алкилтиогруппы, С
1-С
4галогеналкилтиогруппы, С
1-С
4алкилсульфинила, С
1-C
4алкилсульфонила, С
2-С
6алкоксикарбонила;
каждый R
1 независимо обозначает галоген, нитрогруппу, С
1-C
6алкил;
или каждый R
1 независимо обозначает аминогруппу;
n равно 1, 2;
каждый из R
2 и R
3 обозначает водород;
D обозначает группу
где R
4 и R
4′ независимо друг от друга обозначают водород, С
1-С
6галогеналкил, галоген, С
1-С
4галогеналкоксигруппу;
R
5 обозначает 2-пиридил, монозамещенный с помощью галогена;
и агрономически приемлемые соли этих соединений,
за исключением [2-метил-6-(оксиранилметилкарбамоил)-фенил]-амида 2-(3-хлорпиридин-2-ил)-5-трифторметил-2Н-пиразол-3-карбоновой кислоты.
2. Соединение по п.1, в котором R4′ обозначает водород и каждый R4 независимо обозначает галоген, нитрогруппуС1-С6алкил.
3. Соединение по п.1, в котором В обозначает 3-4-членную кольцевую систему, которая является полностью или частично насыщенной, и которая может быть моно-, ди- или тризамещенной с помощью галогена, C1-С6алкила, С1-С6галогеналкила, С1-С4алкоксигруппы, С1-С4галогеналкоксигруппы, С1-С4алкилтиогруппы, С1-С4галогеналкилтиогруппы, С1-С4алкилсульфинила, С1-С4алкилсульфонила, С2-С6алкоксикарбонила.
4. Соединение по п.1, в котором А обозначает С1-С6алкилен.
5. Соединение по п.1, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С1-С4алкила, С1-С4алкоксигруппы или С1-С4алкилтиогруппы.
6. Пестицидная композиция для борьбы с насекомыми, которая в качестве активного ингредиента включает по меньшей мере одно соединение по п.1 формулы I, в каждом случае в форме свободного основания или агрохимически приемлемой соли, и по меньшей мере одно вспомогательное вещество.
7. Способ борьбы с насекомыми, который включает нанесение композиции по п.6 на насекомых или окружающую их среду.
8. Способ защиты материала для размножения растений от нашествия вредителей, таких как насекомые, который включает обработку материала для размножения или участка, на котором высеян материал для размножения растений, композицией по п.6.
9. Материал для размножения растений, обработанный способом по п.8.
10. Способ получения соединения формулы I по п.1, в каждом случае в форме свободного основания или в форме соли, который включает взаимодействие соединения формулы II
,
в которой R
1, n и D обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1, или, если это целесообразно, его соли, с соединением формулы III
,
в которой R
3, A, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I, или, если это целесообразно, с его солью.
11. Соединение формулы V
,
в которой R
1, R
2, R
3, n, A, X, Y, Z и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1.
12. Соединение по п.11, в котором
R1 обозначает С1-С4алкил, галоген, нитрогруппу;
R2 и R3 обозначают водород;
А обозначает С1-С6алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
Y обозначает С1-С4алкилен;
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С1-С4алкила, С1-С4алкоксигруппы или С1-С4алкилтиогруппы; или В обозначает СН(СН2О), СН(СНМеО), СН-(СМе2О), СН(СН2ОСН2), СН(СНеОСН2), СН(СМе2ОСН2), CH(CH2S(O)2CH2), CH(CHMeS(O)2CH2), CH(CMe2S(O)2CH2), C(Me)-(CH2O), С(Ме)(СНМеО), С(Ме)-(СМе2О), С(Ме)-(СН2ОСН2), С(Ме)(СНМеОСН2), С(Ме)-(СМе2ОСН2), C(Me)-(CH2S(O)2CH2), C(Me)-(CHMeS(O)2CH2) или С(Ме)-(CMe2S(O)2CH2).
13. Соединение по п.11, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С1-С4алкила, С1-С4алкоксигруппы или С1-С4алкилтиогруппы.
14. Соединение формулы III
,
в которой R
3, A, X, Y, p, q и В обладают значениями, приведенными для формулы I в п.1.
15. Соединение по п.14, в котором R3 обозначает водород;
А обозначает С1-С6алкилен;
p равно 0;
q равно 0 или 1;
Y обозначает С1-С4алкилен;
В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещенным с помощью галогена, С1-С4алкила, C1-С4алкоксигруппы или С1-С4алкилтиогруппы; или В обозначает СН(СН2О), СН(СНМеО), СН(СМе2О), СН(СН2ОСН2), СН(СНеОСН2), СН(СМе2ОСН2), CH(CH2S(O)2CH2), CH(CHMeS(O)2CH2), CH(CMe2S(O)2CH2), C(Me)-(CH2O), С(Ме)(СНМеО), С(Ме)-(СМе2О), С(Ме)-(СН2ОСН2), С(Ме)(СНеОСН2), С(Ме)-(СНе2ОСН2), C(Me)-(CH2S(O)2CH2), C(Me)-(CHMeS(O)2CH2) или С(Ме)-(CMe2S(O)2CH2).
16. Соединение по п.15, в котором В обозначает циклопропил или циклобутил, который может быть моно-, ди- или тризамещен с помощью галогена, С1-С4алкила, С1-С4алкоксигруппы или С1-С4алкилтиогруппы.