Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты, содержащие их защитные средства для полезных растений и способ их получения - RU2205824C2
Код документа: RU2205824C2
Чертежи
Показать все 72 чертежа(ей)
Описание
Текст описания в факсимильном виде (см. графическую часть). Т5
Реферат
Описываются амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I), обладающие антидотной активностью
для уменьшения повреждений, вызываемых гербицидами в отношении
полезных растений,
где Х означает СН или N; R1 означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил, фенил; R2 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил; R1 и R2 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют 3-8-членный насыщенный цикл; R3 означает галоген, нитро; R4 означает водород, (С1-С4)-алкил, R5 означает галоген, нитро, n означает целое число от 0 до 4 и m, в случае, если Х означает СН, представляет собой целое число от 0 до 5 и, в случае, если Х означает N, представляет собой целое число от 0 до 4; и их способ получения. Описываются защитные средства для полезных растений, содержащие один амид ацилсульфамоилбензойной кислоты и обычные вспомогательные средства, а также средства, содержащие один амид ацилсульфамоилбензойной кислоты и один гербицид из группы сульфонилмочевин и имидазолинонов при соотношении гербицида с амидом ацилсульфамоилбензойной кислоты от 2:1 до 1:20, а также способ защиты полезных растений от фитотоксических свойств гербицидов. Технический результат заключается в получении защитных для полезных растений средств, содержащих соединения с улучшенной антидотной активностью. 5 с. и 6 з.п. ф-лы, 8 табл.
Формула
1. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей
формулы (I), в
случае необходимости, также их солевые формы, обладающие антидотной активностью для уменьшения повреждений, вызываемых гербицидами в отношении полезных растений
где Х означает СН или N;
R1 означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или фенил, причем алкильный и фенильный остатки неэамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и Za-Ra;
R2 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, или R1 и R2 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют 3-8-членный насыщенный цикл;
R3 означает галоген, нитро;
R4 означает водород, (C1-C4)-алкил;
R5 означает галоген, нитро или Zc -Rc;
Ra означает (C1-C20)-алкильный остаток;
Rc означает (C1-C20)-алкильный остаток;
Za означает О;
Zc означает простую связь или О;
n означает целое число от 0 до 4;
m, в случае, если Х означает СН, представляет собой целое число от 0 до 5, и, в случае, если Х означает N, представляет собой целое число от 0 до 4.
где Х означает СН или N;
R1 означает алкил, алкенил, алкинил, циклоалкил или фенил, причем алкильный и фенильный остатки неэамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и Za-Ra;
R2 означает водород, (С1-С6)-алкил, (С2-С6)-алкенил, (C2-C6)-алкинил, или R1 и R2 вместе с соединенным с ними атомом азота образуют 3-8-членный насыщенный цикл;
R3 означает галоген, нитро;
R4 означает водород, (C1-C4)-алкил;
R5 означает галоген, нитро или Zc -Rc;
Ra означает (C1-C20)-алкильный остаток;
Rc означает (C1-C20)-алкильный остаток;
Za означает О;
Zc означает простую связь или О;
n означает целое число от 0 до 4;
m, в случае, если Х означает СН, представляет собой целое число от 0 до 5, и, в случае, если Х означает N, представляет собой целое число от 0 до 4.
2. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (1) по п.1, где
R1 означает (C1-C12)-алкил, (С2-С8)-алкенил, (C2-C8)-алкинил, (С3-С8)-циклоалкил или фенил, причем
(C1-C12
)-алкильный и фенильный остатки незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и Za-Ra; R5
означает галоген, нитро или Zc-Rc; Ra означает (C1-C8)-алкильный остаток; Rc означает (C1-С8)-алкильный остаток;
Za означает О; Zc означает простую связь или О.
3. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по п.1 или 2, где R1 означает
(C1-C8)-алкил,
(С2-С6)-алкенил, (С2-С6)-алкинил, (С3-С6)-циклоалкил или фенил, причем (C1-C6)-алкильный и фенильный остатки
незамещены или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и (C1-C8)-алкокси; R5 означает галоген,
нитро, (C1-C6
)-алкил или (C1-C6)-алкокси.
4. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (1) по любому из пп. 1-3, где Х
означает СН; R1 означает
(C1-C6)-алкил, (С2-С6)-алкенил или (С3-С6)-циклоалкил, причем (С1-С6
)-алкильный и фенильный остатки незамещены
или замещены одним или несколькими остатками из группы, состоящей из галогена и (C1-C8)-алкокси; R2 означает водород,
(С1-С6)-алкил; R3
означает галоген; R4 означает водород; R5 означает галоген, нитро, (C1-C4)-алкил или (C1
-C4)-алкокси; n означает 0, 1 или 2; m
означает 1 или 2.
5. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-4, где R1
означает (C1-C6)-алкил или (С3-С6)-циклоалкил, причем (C1-C6)-алкильный остаток незамещен или замещен одним или несколькими остатками
из группы, состоящей из галогена и (C1-C4)-алкокси.
6. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-5, где сульфамоильная
группа находится в фенильном кольце в положении
4.
7. Амиды ацилсульфамоилбензойной кислоты общей формулы (I) по любому из пп. 1-6, при условии, что R1 не означает
фенил, если X означает СН и каждый из R2, R4 и R5 означает водород.
8. Защитные средства для полезных растений, содержащие амид
ацилсульфамоилбензойной кислоты по п.7 и обычные для
защиты растений вспомогательные средства.
9. Защитные средства для полезных растений, содержащие амид
ацилсульфамоилбензойной кислоты по любому из пп.1-6 и один гербицид из
группы сульфонилмочевин и имидазолинонов при соотношении гербицида к амиду ацилсульфамоилбензойной кислоты от 2:1 до
1:20.
10. Способ, защиты полезных растений от
фитотоксических свойств гербицидов, отличающийся тем, что в культуре полезных растений используют средство по п.8 или
9.
11. Способ получения амидов ацилсульфамоилбензойной
кислоты по п.7, отличающийся тем, что а) соединение общей формулы (II)
вводят во взаимодействие с ацилирующим средством общей формулы (III)
где Nuc означает удаляемую группу или карбоновую кислоту,
при использовании агентов сочетания, как дициклогексилкарбодиимид непосредственно вводят во взаимодействие с сульфонамидом формулы (II); или б) соединение общей формулы (IV)
вводят во взаимодействие с активированными производными карбоновой кислоты общей формулы (V)
где Nuc означает удаляемую группу.
вводят во взаимодействие с ацилирующим средством общей формулы (III)
где Nuc означает удаляемую группу или карбоновую кислоту,
при использовании агентов сочетания, как дициклогексилкарбодиимид непосредственно вводят во взаимодействие с сульфонамидом формулы (II); или б) соединение общей формулы (IV)
вводят во взаимодействие с активированными производными карбоновой кислоты общей формулы (V)
где Nuc означает удаляемую группу.
