1-алкинил-2-арилоксиалкиламиды и их применение в качестве фунгицидов - RU2394024C2
Код документа: RU2394024C2
Описание
Текст описания приведен в факсимильном виде.
Реферат
Описаны соединения формулы (1) ! ! в которой заместители являются такими, как определено в формуле изобретения. Соединения обладают фунгицидными свойствами. Описаны способы получения соединения формулы (1), в которой n равно 0. Описаны также фунгицидная композиция на основе соединения формулы (1) и способ борьбы с фитопатогенными грибами с использованием соединения по п.1 или композиции на его основе. 5 н. и 12 з.п. ф-лы, 60 табл.
Формула
1. N-алкинил-2-алкилтио-2-(арилокси- или гетероарилокси)алкиламиды общей формулы (1):
в которой Ar обозначает группу формулы (А):
в которой Ar обозначает феноксигруппу, а А2 и А3 обозначают Н;
или А1 и А2 образуют 5-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо или 6-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее в качестве заместителей С1-С6алкил или оксогруппу, где если кольцо является 5-членным насыщенным кольцом, то необязательно 2 атома углерода независимо заменены на атом О или S, или если кольцо является 5-членным ненасыщенным кольцом, то необязательно 1 атом углерода заменен на атом О или S, а ненасыщенное 5-членное кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, которое необязательно может быть замещено галогеном, а А3 обозначает Н; или Ar обозначает группу формулы (В1):
в которой L обозначает CQ, и М обозначает N;
Ka и Kb независимо обозначают Н;
V обозначает Н или C1-С6алкил;
Q обозначает фенил или тиенил;
R1 обозначает С1-С4алкил;
R2 обозначает Н;
R2 и R4 независимо обозначают С1-С6алкил;
R5 обозначает Н, С1-С8алкил, который необязательно содержит в качестве заместителя С1-С6алкоксигруппу; и
n равно 0.
в которой Ar обозначает группу формулы (А):
в которой Ar обозначает феноксигруппу, а А2 и А3 обозначают Н;
или А1 и А2 образуют 5-членное насыщенное или ненасыщенное кольцо или 6-членное насыщенное кольцо, необязательно содержащее в качестве заместителей С1-С6алкил или оксогруппу, где если кольцо является 5-членным насыщенным кольцом, то необязательно 2 атома углерода независимо заменены на атом О или S, или если кольцо является 5-членным ненасыщенным кольцом, то необязательно 1 атом углерода заменен на атом О или S, а ненасыщенное 5-членное кольцо необязательно сконденсировано с бензольным кольцом, которое необязательно может быть замещено галогеном, а А3 обозначает Н; или Ar обозначает группу формулы (В1):
в которой L обозначает CQ, и М обозначает N;
Ka и Kb независимо обозначают Н;
V обозначает Н или C1-С6алкил;
Q обозначает фенил или тиенил;
R1 обозначает С1-С4алкил;
R2 обозначает Н;
R2 и R4 независимо обозначают С1-С6алкил;
R5 обозначает Н, С1-С8алкил, который необязательно содержит в качестве заместителя С1-С6алкоксигруппу; и
n равно 0.
2. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н или метил, Ar обозначает группу формулы (А), и А1 обозначает феноксигруппу.
3. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает группу формулы (А), и А1обозначает феноксигруппу.
4. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 3-феноксифенил.
5. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает дибензофуран-2-ил, необязательно замещенный галогеном или С1-С4алкилом.
6. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает бензофуранил или бензотиофенил.
7. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает 3-фенилхинолин-6-ил.
8. Соединение по п.1, в котором R1 обозначает метил.
9. Соединение по п.1, в котором R2 обозначает Н.
10. Соединение по п.1, в котором R3 и R4 оба обозначают метил.
11. Соединение по п.1, в котором R5 обозначает Н, метил или метоксиметил.
12. Соединение по п.12, в котором R5 обозначает Н или метил.
13. Соединение по п.1, в котором Ar обозначает бензофуран-5-ил, бензотиофен-5-ил, бензофуран-6-ил или бензотиофен-6-ил, R1, R3 и R4обозначают метил, R2 обозначает Н, R5 обозначает Н или метил, и n равно 0.
14. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий
(а) взаимодействие соединения формулы (4)
,
где R6 обозначает С1-С4алкил, a R1 является таким, как определено в п.1, с галогенирующим реагентом,
(b) взаимодействие полученного соединения формулы (5)
в присутствии основания с соединением Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1, с получением соединения формулы (6)
,
(с) превращение этого соединения в присутствии основания в соответствующую кислоту формулы (7)
и (d) взаимодействие этой кислоты с амином формулы (8)
,
где R2-R5 являются такими, как определено в п.1.
(а) взаимодействие соединения формулы (4)
где R6 обозначает С1-С4алкил, a R1 является таким, как определено в п.1, с галогенирующим реагентом,
(b) взаимодействие полученного соединения формулы (5)
в присутствии основания с соединением Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1, с получением соединения формулы (6)
(с) превращение этого соединения в присутствии основания в соответствующую кислоту формулы (7)
и (d) взаимодействие этой кислоты с амином формулы (8)
где R2-R5 являются такими, как определено в п.1.
15. Способ получения соединения формулы (1) по п.1, в котором n равно 0, включающий
(а) взаимодействие соединения формулы (13)
где R1 является таким, как определено в п.1,
с амином формулы (8)
,
где R2-R5 являются такими, как определено в п.1,
с получением соединения формулы (14)
,
(b) обработку этого соединения галогенирующим реагентом с получением соединения формулы (16)
и (с) взаимодействие этого соединения в присутствии основания с Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1.
(а) взаимодействие соединения формулы (13)
где R1 является таким, как определено в п.1,
с амином формулы (8)
где R2-R5 являются такими, как определено в п.1,
с получением соединения формулы (14)
(b) обработку этого соединения галогенирующим реагентом с получением соединения формулы (16)
и (с) взаимодействие этого соединения в присутствии основания с Ar-ОН, где Ar является таким, как определено в п.1.
16. Фунгицидная композиция, включающая фунгицидно эффективное количество соединения формулы (1) по п.1 и подходящий носитель или разбавитель.
17. Способ борьбы с фитопатогенными грибами, включающий нанесение на растение, на семена растения, на место произрастания растения или семян или на почву или любую другую среду, в которой произрастает растение, фунгицидно эффективного количества соединения по п.1 или композиции по п.16.
Документы, цитированные в отчёте о поиске
Производные пиримидинилоксиалканамидов и фунгициды для сельского хозяйства или садоводства
